मिथाइल फ्लोरोएसीटेट

From LTRC
मिथाइल फ्लोरोएसीटेट
Other names AF-1
MFA
T-1202
TL-551
Pin मिथाइल फ्लोरोएसीटेट
Identifiers
CAS Number 453-18-9
ChemSpider 9565
PubChem CID 9959
Ec number 207-218-7
UNII MO8U9H1FAS
SMILES COC(=O)CF
Properties
Formula C3H5FO2
Formula FCH2CO2CH3
Appearance रंगहीन तरल
Odor गंधहीन या हल्की फलों जैसी
Solubility in water 117 g/L, 25 °C पर
Melting point -40 °C
Boiling point 104 °C
Hazards
Main hazards अत्यधिक विषैला
LD50 6 mg/kg (चूहे)
Ghspictograms environment
Ghssignalword खतरा
Hphrases 400
Pphrases 501
Flash point -32 °C
Related
Related compounds फ्लोरोएसीटिक एसिड
सोडियम फ्लोरोएसीटेट
2-एथिलहेक्सिल फ्लोरोएसीटेट
फ्लोरोएथिल फ्लोरोएसीटेट
फ्लोरोएसीटामाइड

मिथाइल फ्लोरोएसीटेट (MFA) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र FCH2CO2CH3 है। यह फ्लोरोएसीटिक एसिड का अत्यधिक विषैला मिथाइल एस्टर है। यह कमरे के तापमान पर एक रंगहीन, गंधहीन तरल होता है। इसका उपयोग प्रयोगशाला रसायन और कृंतकनाशी (rodenticide) के रूप में किया जाता है। अपनी अत्यधिक विषाक्तता के कारण, MFA का अध्ययन रासायनिक हथियार के रूप में संभावित उपयोग के लिए किया गया था।[1]

आम जनता के मिथाइल फ्लोरोएसीटेट के संपर्क में आने की संभावना नहीं है। हालाँकि, जो लोग काम के लिए MFA का उपयोग करते हैं, वे इस पदार्थ को सांस के जरिए अंदर ले सकते हैं या उनकी त्वचा के सीधे संपर्क में आ सकता है।[2]

इतिहास

MFA को पहली बार 1896 में बेल्जियम के रसायनज्ञ फ्रेडरिक स्वार्ट्स द्वारा मिथाइल आयोडोएसीटेट की सिल्वर फ्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया कराकर संश्लेषित किया गया था। इसे मिथाइल क्लोरोएसीटेट की पोटेशियम फ्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया कराकर भी संश्लेषित किया जा सकता है।[1]

अपनी विषाक्तता के कारण, द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान MFA का अध्ययन रासायनिक हथियार के रूप में संभावित उपयोग के लिए किया गया था। इसे पानी का एक अच्छा विष माना जाता था क्योंकि यह रंगहीन और गंधहीन है और इसलिए यह जल आपूर्ति को विषाक्त कर सकता है और आबादी के एक बड़े हिस्से को मार सकता है। युद्ध के अंत तक, कई देशों ने दुश्मन को कमजोर करने या मारने के लिए मिथाइल फ्लोरोएसीटेट बनाना शुरू कर दिया था।[2]

संश्लेषण

मिथाइल फ्लोरोएसीटेट का संश्लेषण दो-चरणीय प्रक्रिया से होता है:[3]

  1. पोटेशियम फ्लोराइड (KF) और उत्प्रेरक (catalyst) को रिएक्टर के भीतर विलायक (solvent) में मिलाया जाता है; फिर इसे हिलाया और गर्म किया जाता है। इस चरण में उल्लिखित उत्प्रेरक एक फेज-ट्रांसफर उत्प्रेरक है और यह डोडेसिल(ट्राइमिथाइल)अमोनियम क्लोराइड [(CH3(CH2)11)(CH3)3N]+Cl−, टेट्राब्यूटिलअमोनियम क्लोराइड [(CH3(CH2)3)4N]+Cl−, टेट्राब्यूटिलअमोनियम ब्रोमाइड [(CH3(CH2)3)4N]+Br−, या टेट्रामेथिलअमोनियम क्लोराइड [(CH3)4N]+Cl− रसायन हो सकते हैं। इस चरण में पोटेशियम फ्लोराइड और उत्प्रेरक का द्रव्यमान अनुपात 0.5~1 : 0.02~0.03 है। इस चरण में उल्लिखित विलायक डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (HCON(CH3)2) और एसीटामाइड (CH3CONH2) का मिश्रण है जिसका द्रव्यमान अनुपात 1.4~1.6: 1 है। विलायक और पोटेशियम फ्लोराइड का द्रव्यमान अनुपात 1.1~2.0 : 0.5~1 है।
  2. जब 100~160 °C का प्रतिक्रिया तापमान पहुंच जाता है, तो मिथाइल क्लोरोएसीटेट ClCH2CO2CH3 को रिएक्टर में 5~10 kg/min की गति से लगातार जोड़ा जाता है, जिसमें मिथाइल क्लोरोएसीटेट और पोटेशियम फ्लोराइड का द्रव्यमान अनुपात 1:0.5～1 होता है। इन रसायनों के बीच की प्रतिक्रिया एक गैस मिश्रण उत्पन्न करती है, जिसमें इस मिश्रण के भीतर की गैसों को उनके संघनन तापमान के अनुसार दो कंडेनसर के बीच विभाजित किया जाता है। मिथाइल क्लोरोएसीटेट को 100~105 °C पर सेट कंडेनसर के भीतर संघनित किया जाता है, फिर इसे रासायनिक प्रतिक्रिया में भाग लेना जारी रखने के लिए रिएक्टर में वापस कर दिया जाता है। दूसरे कंडेनसर में मिथाइल फ्लोरोएसीटेट फिर 20~25 °C के तापमान पर दो-चरणीय नाइट्रेशन संघनन में प्रवेश करता है जो यह सुनिश्चित करता है कि मिथाइल फ्लोरोएसीटेट एक तरल में संघनित हो जाए, जो इस प्रतिक्रिया का उत्पाद है।[3]

संरचना और प्रतिक्रियाशीलता

मिथाइल फ्लोरोएसीटेट फ्लोरोएसीटिक एसिड का एक मिथाइल एस्टर है।

MFA एक तरल है, जो गंधहीन होता है या इसमें हल्की, फलों जैसी गंध हो सकती है। MFA का क्वथनांक 104.5 °C है और गलनांक −35.0 °C है। यह पानी में घुलनशील (117 g/L, 25 °C पर) है और पेट्रोलियम ईथर में थोड़ा घुलनशील है।[2]

MFA न्यूक्लियोफाइल द्वारा फ्लोरीन के विस्थापन के प्रति प्रतिरोधी है, इसलिए अन्य हैलोजन (C\sCl, C\sBr, C\sI) की तुलना में C\sF बॉन्ड की स्थिरता अधिक है। अन्य हेलोएसीटेट अधिक शक्तिशाली अल्काइलेटिंग एजेंट हैं जो प्रोटीन के \sSH समूह के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। हालाँकि, MFA के लिए ऐसा नहीं होता है और यह इसे एक अद्वितीय विषाक्त क्रिया देता है।[2] इसके अलावा, MFA फ्लोरोएसीटेट (FA) यौगिक का एक व्युत्पन्न है जो MFA के समान ही विषैला है और इसका जैव-रूपांतरण (biotransformation) भी समान है।

क्रिया की विधि और चयापचय

सामान्य तौर पर, फ्लोरोएसीटेट विषैले होते हैं क्योंकि वे फ्लोरोएसेटाइल कोएंजाइम A द्वारा फ्लोरोसिट्रेट में परिवर्तित हो जाते हैं। फ्लोरोसिट्रेट एकोनिटेट हाइड्रेटेस को रोक सकता है, जो प्रतिस्पर्धी निषेध (competitive inhibition) द्वारा सिट्रेट के रूपांतरण के लिए आवश्यक है।[4] यह साइट्रिक एसिड चक्र (TCA चक्र) को बाधित करता है और सिट्रेट को ऊतकों में और अंततः प्लाज्मा में जमा होने का कारण बनता है। MFA मुख्य रूप से ग्लूटाथियोन ट्रांसफरेज एंजाइम द्वारा फेज 2 जैव-रूपांतरण प्रक्रिया में जैव-रूपांतरित होता है। GSH-निर्भर एंजाइम ग्लूटाथियोन को MFA से जोड़ता है और इस प्रकार MFA को डीफ्लोरीनेट करता है। परिणामस्वरूप, एक फ्लोराइड आयन और S-कार्बोक्सिमिथाइलग्लूटाथियोन उत्पन्न होते हैं। फ्लोराइड का पृथक्करण एक फ्लोरोएसीटेट-विशिष्ट डीफ्लोरीनेज द्वारा मध्यस्थ होता है। डीफ्लोरीनेटिंग गतिविधि मुख्य रूप से लिवर में मौजूद होती है, लेकिन गुर्दे, फेफड़े, हृदय और वृषण भी गतिविधि दिखाते हैं। मस्तिष्क में, डीफ्लोरीनेशन के कोई संकेत नहीं हैं। अंततः, फ्लोरोसिट्रेट (FC) बनता है जो मुख्य विषैला यौगिक है। यह बहुत उच्च आत्मीयता के साथ एकोनिटेस एंजाइम को बांधता है और इसलिए TCA चक्र में हस्तक्षेप करता है। सामान्य परिस्थितियों में सिट्रेट को सक्सिनेट में परिवर्तित किया जाता है, लेकिन प्रक्रिया बाधित हो जाती है। चक्र रुक जाता है और ऑक्सीडेटिव फास्फोराइलेशन रुक जाता है क्योंकि TCA चक्र से NADH, FADH2 और सक्सिनेट की आवश्यकता होती है। श्वसन जल्द ही रुक जाता है। जहर बहुत जल्दी काम करता है और इसका कोई विषहर (antidote) नहीं है।

स्तनधारी MFA के प्रति असहिष्णु हैं। हालाँकि, कुछ ऑस्ट्रेलियाई प्रजातियां (जैसे ब्रश-टेल्ड पॉसम) ग्लूटाथियोन-''S''-ट्रांसफरेज का उपयोग करके इसे मेटाबोलाइज करके फ्लोरोएसीटेट के प्रति सहनशीलता का स्तर दिखाती हैं।[5] फ्लोराइड को फ्लोरोएसीटेट या फ्लोरोसिट्रेट से हटाया जा सकता है। यह एरील और अल्काइल समूहों को ग्लूटाथियोन संयुग्मों में परिवर्तित करके उन्हें डिटॉक्सिफाई करने में शामिल है। C\sF बॉन्ड कार्बन के न्यूक्लियोफिलिक हमले के कारण विभाजित हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप S-कार्बोक्सिमिथाइल ग्लूटाथियोन का निर्माण होता है। इसे बाद में S-कार्बोक्सिमिथाइलसिस्टीन के रूप में उत्सर्जित किया जा सकता है।[5]

जैव-रूपांतरित MFA का उन्मूलन हाफ-लाइफ लगभग 2 दिन है। जब प्रशासित किया जाता है, तो MFA मुख्य रूप से रक्त प्लाज्मा में रहता है, लेकिन इसे लिवर, गुर्दे और मांसपेशियों के ऊतकों में भी पता लगाया जा सकता है।[6]

विषाक्तता

MFA एक आक्षेपकारी (convulsant) जहर है। यह विषाक्त पीड़ितों में गंभीर आक्षेप (convulsions) पैदा करता है।[7] मृत्यु श्वसन विफलता के कारण होती है।[6]

विभिन्न जानवरों के लिए, मिथाइल फ्लोरोएसीटेट की विषाक्तता मौखिक रूप से और चमड़े के नीचे के इंजेक्शन के माध्यम से निर्धारित की गई है। खुराक की सीमा कुत्तों में 0.1 mg/kg से लेकर बंदरों में 10–12 mg/kg तक है, जो काफी भिन्नता दर्शाती है। इन जानवरों के भीतर घटती संवेदनशीलता का क्रम निर्धारित किया गया है जो है: कुत्ता, गिनी-पिग, बिल्ली, खरगोश, बकरी, और फिर संभवतः घोड़ा, चूहा, माउस और बंदर। चूहे और माउस के लिए, अन्य जानवरों की तुलना में साँस लेने के माध्यम से विषाक्तता की अधिक पूरी तरह से जांच की गई है। चूहे और माउस के लिए LD50 5 मिनट के लिए क्रमशः 450 mg/m3 और 1,000 mg/m3 से ऊपर है। कुत्तों, गिनी-पिग, बिल्लियों, खरगोशों, बकरियों, घोड़ों, चूहों, माउस और बंदरों में, इस पदार्थ के औषधीय प्रभावों की जांच मुँह और इंजेक्शन द्वारा की गई है। मिथाइल फ्लोरोएसीटेट श्वसन की प्रगतिशील गिरावट का कारण बनता है और अधिकांश जानवरों में एक आक्षेपकारी जहर है। जब त्वचा पर लगाया जाता है तो यह विषैला नहीं होता है, फिर भी साँस लेने, इंजेक्शन और मुँह से यह विषैला होता है। चूहे, बिल्ली और रीसस बंदर के लिए, मिथाइल फ्लोरोएसीटेट के प्रभाव निकोटीन, स्ट्रिकनीन, लेप्टाज़ोल, पिकरोटॉक्सिन और विद्युत रूप से प्रेरित आक्षेपों के समान निर्धारित किए गए हैं। आक्षेप पैटर्न को लेप्टाज़ोल के समान माना जाता है। इन जानवरों में मरणोपरांत दम घुटने (asphyxia) के संकेतों के अलावा बहुत कम पाया जाता है। खरगोशों, कुत्तों और बकरियों की एक छोटी संख्या में रक्त शर्करा, हीमोग्लोबिन, प्लाज्मा प्रोटीन, गैर-प्रोटीन नाइट्रोजन, और सीरम पोटेशियम, कैल्शियम, क्लोराइड और अकार्बनिक फॉस्फेट के लिए अनुमान लगाए गए हैं। रक्त परिवर्तनों में हीमोग्लोबिन में 20 से 60% की वृद्धि, रक्त शर्करा में 90% तक की वृद्धि, अकार्बनिक फॉस्फेट में 70 से 130% की वृद्धि, और सीरम पोटेशियम में कम महत्वपूर्ण वृद्धि के साथ गैर-प्रोटीन नाइट्रोजन और पोटेशियम में टर्मिनल वृद्धि शामिल है। पूरा केंद्रीय तंत्रिका तंत्र मिथाइल फ्लोरोएसीटेट से प्रभावित होता है, जैसे लेप्टाज़ोल के साथ, उच्च केंद्र निचले केंद्रों की तुलना में अधिक संवेदनशील होते हैं। मिथाइल फ्लोरोएसीटेट की छोटी खुराक का रक्तचाप पर बहुत कम प्रभाव पड़ता है, फिर भी बड़ी खुराक में इसका निकोटीन के समान प्रभाव होता है। यह श्वसन की दर और मात्रा को और उत्तेजित करता है और फिर श्वसन की विफलता का कारण बनता है, जो संभवतः केंद्रीय मूल का है जैसा कि ग्राफिक रिकॉर्ड के माध्यम से देखा गया है। घुटने के झटके की प्रतिक्रिया मिथाइल फ्लोरोएसीटेट के माध्यम से तब तक तेज होती दिखाई देती है जब तक कि उत्तेजनाओं के विकिरण के बहुत अधिक सुगम होने के कारण आक्षेप नहीं हो जाते। तंत्रिका चालन बढ़ जाता है और रीढ़ की हड्डी वाली बिल्ली के रिफ्लेक्स आर्क में दहलीज उत्तेजना कम हो जाती है। मिथाइल फ्लोरोएसीटेट चूहों में विद्युत आक्षेप दहलीज को लगभग 10 गुना कम कर देता है। उपचार की कठिनाइयों पर जोर दिया गया है क्योंकि मिथाइल फ्लोरोएसीटेट एक शक्तिशाली आक्षेपकारी और श्वसन अवसादक दोनों है, फिर भी मनुष्य में उपचार के लिए सुझाव दिए गए हैं। मिथाइल फ्लोरोएसीटेट भोजन और पानी के संदूषक के रूप में एक गंभीर खतरा प्रस्तुत करता है यदि इसका उपयोग कृंतक और अन्य वर्मिन के खिलाफ जहर के रूप में किया जाता है, क्योंकि यह आसानी से पता लगाने योग्य या नष्ट नहीं होता है और मुँह और इंजेक्शन द्वारा समान रूप से विषैला होता है।[6]

पर्यावरणीय जोखिम

मिथाइल फ्लोरोएसीटेट का उत्पादन और उपयोग एक रासायनिक अभिकर्मक के रूप में किया जाता है और इसे कई अपशिष्ट धाराओं के माध्यम से पर्यावरण में छोड़ा जा सकता है। जब इसका उपयोग कृंतकनाशी के रूप में किया जाता था, तो इसे सीधे पर्यावरण में छोड़ दिया जाता था जहाँ यह हवा में टूट जाता था। यदि हवा में छोड़ा जाता है, तो 25 °C पर 31 mmHg का अनुमानित वाष्प दबाव इंगित करता है कि मिथाइल फ्लोरोएसीटेट वायुमंडल में केवल वाष्प के रूप में मौजूद रहेगा।[2] वाष्प-चरण मिथाइल फ्लोरोएसीटेट को फोटोकेमिकल रूप से उत्पादित हाइड्रॉक्सिल रेडिकल्स के साथ प्रतिक्रिया द्वारा वायुमंडल में अपमानित किया जाएगा। हवा में इस प्रतिक्रिया के लिए हाफ-लाइफ 98 दिन होने का अनुमान है।

MFA में ऐसे क्रोमोफोर नहीं होते हैं जो > 290 nm तरंग दैर्ध्य पर अवशोषित होते हैं और इसलिए यह सूर्य के प्रकाश द्वारा सीधे फोटोलाइसिस के प्रति संवेदनशील होने की उम्मीद नहीं है।[2]

जानवरों पर प्रभाव

जानवरों पर प्रभाव बहुत तेजी से और मजबूती से होते हैं, जिसके परिणामस्वरूप मृत्यु हो जाती है। MFA वाष्प की उच्च सांद्रता के संपर्क में आने से जानवरों में 30-60 मिनट तक कोई लक्षण नहीं दिखाई देते हैं।[6] फिर अध्ययनों के अनुसार, कुछ घंटों में हिंसक प्रतिक्रियाएं और मृत्यु हो गई। अंतःशिरा इंजेक्शन से चूहों, चूहों और गिनी पिग में 15 मिनट से 2 घंटे के बाद लक्षण दिखाई देते हैं। जानवर शांत और लंगड़े हो जाते हैं। खरगोश समान अव्यक्त समय अवधि और मांसपेशियों की कमजोरी दिखाते हैं।[6] कुत्ते अतिसक्रियता के लक्षण दिखाते हैं। वे चयापचय की उच्च दर के कारण अधिक संवेदनशील होते हैं और, अंततः, वे भी सांस लेने में विफल हो जाते हैं। मछली धीमी चयापचय के कारण अधिक प्रतिरोधी होती है[4] और इसलिए यह उम्मीद नहीं की जाती है कि पदार्थ मछली में जमा होगा। इसके अलावा, ऑस्ट्रेलियाई शाकाहारी (जैसे पॉसम और बीज खाने वाले पक्षी) जो फ्लोरोएसीटेट के निशान वाले पौधों से युक्त आवास में रहते हैं, उनमें कुछ सहनशीलता होती है। यह फ्लोरोएसीटेट को डिटॉक्सिफाई करके या GSH की उपस्थिति में फ्लोरोसिट्रेट के प्रति एकोनिटेस की अधिक प्रतिरोधकता द्वारा हो सकता है। कुछ कीड़े जहर को रिक्तिका (vacuoles) में जमा कर सकते हैं और बाद में इसका उपयोग कर सकते हैं।[4] अत्यधिक खतरनाक MFA का उपयोग मानव जीवन को जोखिम में डाले बिना जानवरों को जहर देने के लिए नहीं किया जा सकता है।

विषहर चिकित्सा

MFA के खिलाफ कोई ज्ञात विषहर (antidote) नहीं है, लेकिन MFA विषाक्तता के उपचार के संबंध में कुछ सुझाव हैं। जहर के तुरंत बाद तेजी से काम करने वाले एनेस्थेटिक्स के अंतःशिरा इंजेक्शन का उपयोग करने की सलाह दी जाती है। एनेस्थेटिक पेंटोथल सोडियम या इविपन सोडियम होना चाहिए, जिसके बाद सोडियम फेनोबार्बिटोन या रेक्टल एवरटिन जैसे लंबे समय तक काम करने वाले कॉर्टिकल अवसादकों का इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन होना चाहिए। बाद में, BLB मास्क के साथ ऑक्सीजन की आपूर्ति की सावधानीपूर्वक निगरानी और कृत्रिम श्वसन का उपयोग आवश्यक है। संभवतः, स्टेटस एपिलेप्टिकस की तरह अंतःशिरा रूप से हाइपरटोनिक ग्लूकोज का उपयोग आवश्यक है। अंत में, किसी भी आक्षेप को नियंत्रित करने के लिए ट्यूबोकुरारिन क्लोराइड का सावधानीपूर्वक उपयोग किया जाना चाहिए।[6] यदि कोई उल्टी होती है, तो खुले वायुमार्ग को बनाए रखने के लिए रोगी को आगे की ओर झुकाएं।

वैकल्पिक रूप से, एक चिकित्सा है जिसका उद्देश्य फ्लोरोसिट्रेट संश्लेषण की रोकथाम, माइटोकॉन्ड्रिया के भीतर एकोनिटेस को अवरुद्ध करना, और TCA चक्र को चालू रखने के लिए माइटोकॉन्ड्रिया से सिट्रेट बहिर्वाह प्रदान करना है। अभी के लिए, इथेनॉल FC गठन के खिलाफ सबसे प्रभावी साबित हुआ है। जब इथेनॉल ऑक्सीकृत होता है, तो यह रक्त एसीटेट के स्तर को बढ़ाता है जो FC उत्पादन को रोकता है। मनुष्यों में, 40-60 मिलीलीटर 96% इथेनॉल की मौखिक खुराक की सलाह दी जाती है, जिसके बाद पहले घंटे के दौरान 1.0-1.5 ग्राम/किग्रा 5-10% इथेनॉल अंतःशिरा रूप से और अगले 6-8 घंटों के दौरान 0.1 ग्राम/किग्रा दिया जाता है। यह चिकित्सा फ्लोरोएसीटेट (FA) विषाक्तता के लिए है जो MFA से अत्यधिक संबंधित है, इसलिए MFA के उद्देश्य से यह चिकित्सा अन्य परिणाम दे सकती है।[8]

मोनोएसेटिन (ग्लिसरॉल मोनोएसेटेट) के साथ उपचार ने FA विषाक्तता के खिलाफ मदद की। यह रक्त के एसीटेट स्तर को बढ़ाने में सहायता करता है और यह हृदय, मस्तिष्क और गुर्दे में सिट्रेट के स्तर को कम करता है। हालाँकि, इसका परीक्षण केवल प्रयोगात्मक रूप से किया गया है। बंदरों में, मोनोएसेटिन FA के प्रभावों को भी उलट देता है: सभी जैविक प्रभाव सामान्य हो गए।[8] इथेनॉल की तरह, मोनोएसेटिन FA विषाक्तता के खिलाफ प्रभावी है।

अब तक, MFA के खिलाफ कोई सिद्ध उपचार नहीं है। हालाँकि, पहले उल्लिखित उपचार MFA के उद्देश्य से चिकित्सा के लिए शुरुआती बिंदु प्रदान कर सकते हैं क्योंकि FA और MFA निकट संबंधी यौगिक हैं।[8]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 (July 1973). Fluoroacetate toxicity. Journal of Chemical Education. 50 (7) 460–2. doi:10.1021/ed050p460.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Methyl fluoroacetate, CID=9959, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl-fluoroacetate (accessed on Mar. 20, 2020)
  3. ↑ 3.0 3.1 侯红军杨华春司腾飞薛旭金杨明霞师玉萍邹英武贺志荣姚超 (2015). Patent identifier No. CN104292104B. Location: Google patents
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 Leong, L., Khan, S., Davis, C. K., Denman, S. E., & McSweeney, C. S. (2017). Fluoroacetate in plants - a review of its distribution, toxicity to livestock and microbial detoxification. Journal of animal science and biotechnology, 8, 55.
  5. ↑ 5.0 5.1 Mead, R. J., Oliver, A. J., & King, D. R. (1979). Metabolism and defluorination of fluoroacetate in the brush-tailed possum (Trichosurus vulpecula). Australian journal of biological sciences, 32(1), 15-26.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 (June 1948). "The toxicology and pharmacology of methyl fluoroacetate (mfa) in animals, with some notes on experimental therapy". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 3 (2) 118–127. doi:10.1111/j.1476-5381.1948.tb00362.x.
  7. ↑ (1948). "358. Toxic fluorine compounds containing the C–F link. Part I. Methyl Fluoroacetate and Related Compounds". J. Chem. Soc.. 70 1773–1779. doi:10.1039/jr9480001773.
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 Goncharov, N. V., Jenkins, R. O., & Radilov, A. S. (2006). Toxicology of fluoroacetate: a review, with possible directions for therapy research. Journal of Applied Toxicology: An International Journal, 26(2), 148-161.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Methyl fluoroacetate" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_fluoroacetate यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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