बेंज़ोथियाज़ोल

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ज्ञानसन्दूक
Pin 1,3-बेंज़ोथियाज़ोल
Identifiers
ChemSpider 6952
ChEMBL 510309
CAS Number 95-16-9
PubChem CID 7222
UNII G5BW2593EP
ChEBI 45993
SMILES n1c2ccccc2sc1
Properties
Formula C7H5NS
Molar mass 135.1863 g/mol
Appearance रंगहीन तरल
Density 1.238 g/mL
Melting point 2 °C
Boiling point 227 से 228 °C

बेंज़ोथियाज़ोल (Benzothiazole), या अधिक विशिष्ट रूप से 1,3-बेंज़ोथियाज़ोल, एक ऐरोमैटिक विषमचक्रीय यौगिक (heterocyclic compound) है जिसका रासायनिक सूत्र C7H5NS है। यह एक रंगहीन, थोड़ा गाढ़ा तरल है। यद्यपि मूल यौगिक, बेंज़ोथियाज़ोल का व्यापक रूप से उपयोग नहीं किया जाता है, लेकिन इसके कई व्युत्पन्न (derivatives) व्यावसायिक उत्पादों या प्रकृति में पाए जाते हैं। फायरफ्लाई ल्यूसिफेरिन (Firefly luciferin) बेंज़ोथियाज़ोल का एक व्युत्पन्न है।[1] इसमें गंधक जैसी गंध और मांस जैसा स्वाद होता है।[2]

बेंज़ोथियाज़ोल के तीन संरचनात्मक समावयवी (structural isomers) 1,3-बेंज़ोथियाज़ोल, 1,2-बेंज़ोथियाज़ोल और 2,1-बेंज़ोथियाज़ोल हैं।

संरचना और अभिक्रियाशीलता

बेंज़ोथियाज़ोल में एक 5-सदस्यीय 1,3-थियाज़ोल वलय होता है जो एक बेंजीन वलय के साथ संलयित (fused) होता है। बाइसिकल के नौ परमाणु और जुड़े हुए प्रतिस्थापी (substituents) समतलीय (coplanar) होते हैं। अणु का विषमचक्रीय कोर थियाज़ोल वलय में मेथिन (CH) केंद्र पर आसानी से प्रतिस्थापित हो जाता है। थियाज़ोल इलेक्ट्रॉन-आकर्षक (electron-withdrawing) होता है।

संश्लेषण और जैव-संश्लेषण

बेंज़ोथियाज़ोल आमतौर पर 2-अमीनोथियोफेनोल (2-mercaptoaniline) के उपचार द्वारा तैयार किए जाते हैं।[3] उदाहरण के लिए, एसिड क्लोराइड प्रभावी होते हैं:[4]

C6H4(NH2)SH + RC(O)Cl → C6H4(N)SCR + HCl + H2O

कई अन्य पूर्ववर्तियों (precursors) का उपयोग किया गया है, आमतौर पर ऑक्सीडेंट की उपस्थिति में एल्डिहाइड। कुछ मामलों में, बेंज़ोथियाज़ोल सीधे एनिलिन से तैयार किए जाते हैं, एक ऐसी प्रक्रिया जिसमें ऑर्थो कार्यात्मकता (ortho functionalization) शामिल होती है।[5]

प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले बेंज़ोथियाज़ोल सिस्टीन के क्विनोन के साथ संघनन (condensation) से उत्पन्न होने का प्रस्ताव है।[1]

उपयोग

रंजक (Dyes)

रंजक थियोफ्लेविन (thioflavin) एक बेंज़ोथियाज़ोल व्युत्पन्न है।[6]

खाद्य योजक (Food additives)

बेंज़ोथियाज़ोल कुछ खाद्य पदार्थों में प्राकृतिक रूप से पाया जाता है लेकिन इसका उपयोग खाद्य योजक के रूप में भी किया जाता है।[1] इसमें गंधक जैसी गंध और मांस जैसा स्वाद होता है।[7] यूरोपीय खाद्य सुरक्षा प्राधिकरण (European Food Safety Authority) के मूल्यांकन में "स्वाद बढ़ाने वाले पदार्थ के रूप में सेवन के अनुमानित स्तरों पर कोई सुरक्षा चिंता नहीं" पाई गई।[8]

रबर योजक

रबर के सल्फर वल्केनाइजेशन (sulfur vulcanization) के लिए त्वरक (accelerators) 2-मर्कैप्टोबेंज़ोथियाज़ोल पर आधारित होते हैं।[9]

औषध विज्ञान (Pharmacology)

ज़िप्रासिडोन का उपयोग सिज़ोफ्रेनिया और बाइपोलर डिसऑर्डर के इलाज के लिए किया जाता है।

बेंज़ोथियाज़ोल की जैव-सक्रियता (bioactivity) के लिए व्यापक रूप से जांच की गई है।[10][11] बेंज़ोथियाज़ोल मोइटी (moiety) को, उदाहरण के लिए, कुछ डोपामाइन-अभिनय दवाओं में देखा जाता है, जैसे रिलुज़ोल (riluzole) और प्रामिपैक्सोल (pramipexole)। इसके अलावा, बेंज़ोथियाज़ोल व्युत्पन्न मोनोअमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर (monoamine oxidase inhibitors) या डोपामाइन प्रतिपक्षी (dopamine antagonists) के रूप में कार्य करते हैं:

देखें भी

सुरक्षा और पर्यावरणीय विचार

बेंज़ोथियाज़ोल का व्यापक रूप से रबर के वल्केनाइजेशन में उपयोग किया जाता है, इसलिए पर्यावरण में उनकी संभावित भूमिका ने ध्यान आकर्षित किया है। साक्ष्य बताते हैं कि वे आसानी से जैव-निम्नीकरण (biodegrade) हो जाते हैं।[17]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 (2009). "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids". Australian Journal of Chemistry. 62 (7) 639. doi:10.1071/CH09126.
  2. ↑ Benzothiazole. The Good Scents Company.
  3. ↑ (2015). "Recent Advances in the Chemistry and Biology of Benzothiazoles". Archiv der Pharmazie. 348 (3) 155–178. doi:10.1002/ardp.201400340.
  4. ↑ T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
  5. ↑ (2018). "Syntheses of Substituted 2-Cyano-benzothiazoles". Organic Syntheses. 95 177–191. doi:10.15227/orgsyn.095.0177.
  6. ↑ (2015). "Recent Advances in the Chemistry and Biology of Benzothiazoles". Archiv der Pharmazie. 348 (3) 155–178. doi:10.1002/ardp.201400340.
  7. ↑ Benzothiazole. The Good Scents Company.
  8. ↑ (2008). "Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Consideration of sulphur-containing heterocyclic compounds evaluated by JECFA (59th meeting) structurally related to thiazoles, thiophene, thiazoline and thienyl derivatives from chemical group 29, miscellaneous". EFSA Journal. 6 (11) 875. doi:10.2903/j.efsa.2008.875.
  9. ↑ (2004). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2.
  10. ↑ (2015). "Bioactive thiazole and benzothiazole derivatives". European Journal of Medicinal Chemistry. 97 911–927. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.058.
  11. ↑ (2015). "A comprehensive review in current developments of benzothiazole-based molecules in medicinal chemistry". European Journal of Medicinal Chemistry. 89 207–251. doi:10.1016/j.ejmech.2014.10.059.
  12. ↑ (2025-03-01). "An investigation of the monoamine oxidase inhibition properties of benzothiazole derivatives". Results in Chemistry. 14. doi:10.1016/j.rechem.2025.102142.
  13. ↑ (2020). Synthesis of new benzothiazole derivatives bearing thiadiazole as monoamine oxidase inhibitors. Journal of Heterocyclic Chemistry. 57 (5) 2225–2233. doi:10.1002/jhet.3942.
  14. ↑ (2020-06-02). Synthesis and monoamine oxidase A/B inhibitory evaluation of new benzothiazole-thiazolylhydrazine derivatives. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 195 (6) 491–497. doi:10.1080/10426507.2020.1722667.
  15. ↑ (2023-09-14). "Pharmacology and Therapeutic Potential of Benzothiazole Analogues for Cocaine Use Disorder". Journal of Medicinal Chemistry. 66 (17) 12141–12162. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c00734.
  16. ↑ (2014-06-15). "Identification of a new selective dopamine D4 receptor ligand". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 22 (12) 3105–3114. doi:10.1016/j.bmc.2014.04.026.
  17. ↑ (2011). "Review of 'emerging' organic contaminants in biosolids and assessment of international research priorities for the agricultural use of biosolids". Environment International. 37 (1) 226–247. doi:10.1016/j.envint.2010.06.004.

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzothiazole" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzothiazole यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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