बेंज़िल बेंज़ोएट

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Drug

Tradename Ascabin, Ascabiol, Ascarbin, Tenutex, others
Dailymedid
Pregnancy au
Atc prefix P03
Atc suffix AX01
Atc supplemental AX11
Legal au
Legal ca
Legal de
Legal nz
Legal uk
Legal us
Legal un
Legal status
Excretion
Cas number 120-51-4
PubChem CID 2345
Drugbank DB02775
ChemSpider 13856959
UNII N863NB338G
KEGG D01138
ChEBI 41237
ChEMBL 1239
Synonyms Benzoic acid benzyl ester
Iupac name Benzyl benzoate
C 14
H 12
O 2
SMILES O=C(OCc1ccccc1)c2ccccc2
InChI 1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2
InChI key SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N
Density 1.118
Melting point 21
Boiling point 323-324
Solubility in water 0.0153
Benzyl benzoate[1]
IUPAC name Benzyl benzoate[1]
Other names Benzoic acid benzyl ester[1]
Identifiers
Abbreviations
CAS Number
ChEBI
EC Number
Ec number
KEGG
PubChem CID
RTECS number
SMILES
UNII N863NB338G
Properties
Formula C14H12O2
Appearance Colorless oily liquid or white solid[1]
Odor Faint, sweet, balsamic[1]
Density 1.118 g/cm3 at 20 °C[2]
Solubility in water 0.0153 g/l at 20 °C[2]
Vapor pressure 1.33 hPa at 125 °C[2]
Boiling point 323 - 324 °C
Melting point 17 - 20 °C
Hazards
Ghspictograms GHS07GHS09
Ghssignalword Warning
Hphrases H411
Pphrases P501
Autoignition temperature 480 °C
Flash point 148 °C
Related
Related compounds Phenyl benzoate

बेंज़िल बेंज़ोएट (Benzyl benzoate) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका उपयोग दवा और कीट विकर्षक (insect repellent) के रूप में किया जाता है।[3] एक दवा के रूप में इसका उपयोग खुजली (scabies) और जूँ (lice) के इलाज के लिए किया जाता है।[4] खुजली के लिए आमतौर पर पर्मेथ्रिन (permethrin) या मैलाथियान (malathion) को प्राथमिकता दी जाती है।[5] इसे लोशन के रूप में त्वचा पर लगाया जाता है।[4] आमतौर पर दो से तीन बार लगाने की आवश्यकता होती है।[4] यह पेरू का बाम (Balsam of Peru), तोलू बाम (Tolu balsam) और कई फूलों में भी मौजूद होता है।[6]

दुष्प्रभाव (Side effects) में त्वचा में जलन शामिल हो सकती है।[4] इसकी सलाह बच्चों के लिए नहीं दी जाती है।[5] इसका उपयोग अन्य जानवरों में भी किया जाता है; हालाँकि, इसे बिल्लियों के लिए विषाक्त माना जाता है।[3] यह कैसे काम करता है, यह स्पष्ट नहीं है।[7]

बेंज़िल बेंज़ोएट का पहली बार चिकित्सीय रूप से अध्ययन 1918 में किया गया था।[3] यह विश्व स्वास्थ्य संगठन की आवश्यक दवाओं की सूची (WHO Model List of Essential Medicines) में शामिल है।[8] बेंज़िल बेंज़ोएट अन्य नामों के अलावा स्कैबंका (Scabanca) ब्रांड नाम के तहत बेचा जाता है और यह एक जेनेरिक दवा के रूप में उपलब्ध है।[3][5] यह संयुक्त राज्य अमेरिका में चिकित्सीय उपयोग के लिए उपलब्ध नहीं है।[3]

उपयोग

चिकित्सीय

बेंज़िल बेंज़ोएट मानव खुजली (scabies) के लिए एक प्रभावी और सस्ती सामयिक (topical) उपचार विधि है।[9] इसमें वासोडिलेशन (vasodilation) और मांसपेशियों को आराम देने वाले (spasmolytic) प्रभाव होते हैं और यह कई अस्थमा और काली खाँसी (whooping cough) की दवाओं में मौजूद होता है।[10] इसका उपयोग कुछ टेस्टोस्टेरोन-रिप्लेसमेंट दवाओं (जैसे नेबिडो) में हाइपोगोनाडिज्म के इलाज के लिए एक एक्सीपिएंट (excipient) के रूप में भी किया जाता है।[11]

बेंज़िल बेंज़ोएट का उपयोग पशु चिकित्सा अस्पतालों में एक सामयिक एकारिसाइड (acaricide), स्कैबिसाइड (scabicide), और पेडिकुलाइड (pediculicide) के रूप में किया जाता है।[12]

गैर-चिकित्सीय

बेंज़िल बेंज़ोएट का उपयोग चिगर (chiggers), टिक (ticks), और मच्छरों के लिए विकर्षक के रूप में किया जाता है।[12] इसका उपयोग डाई कैरियर, सेलूलोज़ डेरिवेटिव के लिए विलायक, प्लास्टिसाइज़र, और इत्र उद्योग में फिक्सेटिव (fixative) के रूप में भी किया जाता है।[13] इसकी सुगंध को हल्का मीठा, बाल्समिक, तैलीय, हर्बल, पुष्प और फल जैसा बताया गया है।[14]

दुष्प्रभाव

प्रयोगशाला जानवरों में बेंज़िल बेंज़ोएट की तीव्र विषाक्तता कम होती है। यह तेजी से हाइड्रोलिसिस द्वारा बेंजोइक एसिड और बेंज़िल अल्कोहल में बदल जाता है। बेंज़िल अल्कोहल बाद में बेंजोइक एसिड में मेटाबोलाइज़ हो जाता है। बेंजोइक एसिड के संयुग्म (हिप्यूरिक एसिड और बेंजोइक एसिड का ग्लुकुरोनाइड) मूत्र में तेजी से उत्सर्जित हो जाते हैं।[3] प्रयोगशाला जानवरों को बड़ी खुराक में दिए जाने पर, बेंज़िल बेंज़ोएट अति-उत्तेजना, समन्वय की कमी, अटैक्सिया (ataxia), ऐंठन (convulsions), और श्वसन पक्षाघात (respiratory paralysis) का कारण बन सकता है।[12]

सामयिक स्कैबिसाइड के रूप में उपयोग किए जाने पर बेंज़िल बेंज़ोएट त्वचा में जलन पैदा कर सकता है।[9] अधिक मात्रा में उपयोग करने पर छाले और पित्ती हो सकती है या एलर्जी की प्रतिक्रिया के रूप में दाने निकल सकते हैं।[15][16]

कुछ टेस्टोस्टेरोन-रिप्लेसमेंट इंजेक्शन योग्य दवाओं में एक एक्सीपिएंट के रूप में, बेंज़िल बेंज़ोएट को ऑस्ट्रेलिया में एक मामले में एनाफिलेक्सिस (anaphylaxis) का कारण बताया गया है।[17] बायर (Bayer) स्वास्थ्य पेशेवरों के लिए जानकारी में इस रिपोर्ट को शामिल करता है और सलाह देता है कि चिकित्सकों को इस प्रकार की तैयारियों के प्रति "गंभीर एलर्जी प्रतिक्रियाओं की संभावना के बारे में पता होना चाहिए"।[11] ऑस्ट्रेलिया में, ADRAC को दी गई रिपोर्टों में, जो चिकित्सकीय सामान प्रशासन (Therapeutic Goods Administration) के लिए प्रतिकूल दवा प्रतिक्रियाओं की रिपोर्टों का मूल्यांकन करता है, 2011 के एनाफिलेक्सिस मामले के बाद से एलर्जी संबंधी मुद्दों की कई रिपोर्टें दिखाई गई हैं।

रसायन विज्ञान

यह C6H5COOCH2C6H5 सूत्र वाला एक कार्बनिक यौगिक है। यह बेंज़िल अल्कोहल और बेंजोइक एसिड का एस्टर है। यह या तो रंगहीन चिपचिपा तरल या सफेद ठोस फ्लेक्स बनाता है और इसमें हल्की, मीठी-बाल्समिक गंध होती है। यह कई फूलों (जैसे ट्यूबरोज़, हायासिंथ) में पाया जाता है और पेरू के बाम और तोलू बाम का एक घटक है।[13][6] हवा के सापेक्ष इसका वाष्प घनत्व 7.31 है।[2]

उत्पादन

बेंज़िल बेंज़ोएट का औद्योगिक रूप से उत्पादन क्षार (base) की उपस्थिति में सोडियम बेंजोएट की बेंज़िल क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया द्वारा, या मिथाइल बेंजोएट और बेंज़िल अल्कोहल के ट्रांसएस्टरीफिकेशन द्वारा किया जाता है।[10] यह टोल्यूनि ऑक्सीकरण द्वारा बेंजोइक एसिड संश्लेषण का एक उप-उत्पाद है।[13] इसे टिशचेंको प्रतिक्रिया (Tishchenko reaction) द्वारा भी संश्लेषित किया जा सकता है, जिसमें बेंज़लडिहाइड के साथ सोडियम बेंज़िलॉक्साइड (जो सोडियम और बेंज़िल अल्कोहल से उत्पन्न होता है) का उत्प्रेरक (catalyst) के रूप में उपयोग किया जाता है:[18][19]

टिशचेंको प्रतिक्रिया: बेंज़लडिहाइड बेंज़िल बेंज़ोएट में परिवर्तित होता है, उत्प्रेरक सोडियम बेंज़िलेट है।

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 PubChem. Benzyl benzoate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named sigmaaldrich
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 (1991). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. 1505–1508. Academic Press. ISBN 0-12-334163-9.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 (2009). "WHO Model Formulary 2008". 311. विश्व स्वास्थ्य संगठन. ISBN 978-92-4-154765-9.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 (2015). "British National Formulary: BNF 69". 836. British Medical Association. ISBN 978-0-85711-156-2.
  6. ↑ 6.0 6.1 (15 January 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  7. ↑ (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians. 262. Elsevier Health Sciences. ISBN 978-1-4160-4412-3.
  8. ↑ (2019). "World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019". विश्व स्वास्थ्य संगठन.
  9. ↑ 9.0 9.1 (2010). "Rook's Textbook of Dermatology". 2 38.41. Wiley-Blackwell.
  10. ↑ 10.0 10.1 (15 June 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a04_001.
  11. ↑ 11.0 11.1 (2016). Nebido Monograph – Information for Health Care Professionals. Bayer.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 (2005). "Benzyl Benzoate". Encyclopedia of Toxicology. 1 264–265.
  13. ↑ 13.0 13.1 13.2 (15 June 2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a03_555.
  14. ↑ benzyl benzoate. Scents and Flavors.
  15. ↑ (1 October 2016). Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine.
  16. ↑ (2016). Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD.
  17. ↑ (2012). "Anaphylaxis triggered by benzyl benzoate in a preparation of depot testosterone undecanoate". Case Reports in Medicine. 2012. doi:10.1155/2012/384054.
  18. ↑ (15 October 2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2.
  19. ↑ (1922). "Benzyl benzoate". 2 5. doi:10.15227/orgsyn.002.0005.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzyl benzoate" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzyl_benzoate यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।