बायोमिमेटिक संश्लेषण
बायोमिमेटिक संश्लेषण (Biomimetic synthesis) कार्बनिक रासायनिक संश्लेषण का एक क्षेत्र है जो विशेष रूप से जैविक रूप से प्रेरित है। यह शब्द "जैव-आनुवंशिक परिकल्पना" (प्रकृति में जैव-संश्लेषण के अनुमानित पाठ्यक्रम) के परीक्षण को समाहित करता है, जिसे प्रस्तावित जैव-संश्लेषण के समानांतर डिज़ाइन की गई प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला के निष्पादन के माध्यम से किया जाता है। साथ ही, इसमें अध्ययन के वे कार्यक्रम भी शामिल हैं जहाँ एक वांछित सिंथेटिक लक्ष्य के लिए लक्षित एक या अधिक सिंथेटिक प्रतिक्रियाओं को एक स्थापित जैव-संश्लेषण मार्ग के एक या अधिक ज्ञात एंजाइमी परिवर्तनों की नकल करने के लिए डिज़ाइन किया जाता है।[1] बायोमिमेटिक संश्लेषण का सबसे प्रारंभिक सामान्यतः उद्धृत उदाहरण सर रॉबर्ट रॉबिन्सन द्वारा एल्कलॉइड ट्रोपिनोन का कार्बनिक संश्लेषण है।
एक अधिक हालिया उदाहरण ई.जे. कोरी (E.J. Corey) का एक इंजीनियर रैखिक पॉलीन का कार्बेनियम-मध्यस्थता चक्रीकरण है, जो एक टेट्रासाइक्लिक स्टेरॉयड रिंग सिस्टम प्रदान करता है,[2] जिसने अल्बर्ट एशेनमोसर और गिल्बर्ट स्टॉर्क द्वारा रैखिक पॉलीन के धनायनित चक्रीकरण के अध्ययनों, और डब्ल्यू.एस. जॉनसन के व्यापक अध्ययनों पर निर्माण किया, ताकि चक्रीकरण को शुरू करने और समाप्त करने की आवश्यकताओं को परिभाषित किया जा सके, और चक्रीकरण के दौरान धनायनित कार्बेनियम समूह को स्थिर किया जा सके (जैसा कि प्रकृति स्टेरॉयड जैसे कोलेस्ट्रॉल के जैव-संश्लेषण के दौरान एंजाइम के माध्यम से करती है)। दूसरे परिभाषा के संबंध में, प्रकृति में जैव-उत्प्रेरक (जैसे, विशुद्ध रूप से प्रोटीनयुक्त उत्प्रेरक, धातु या एंजाइम से बंधा अन्य कोफैक्टर, या एक राइबोजाइम) द्वारा किए गए रासायनिक परिवर्तन को पूरा करने के लिए लागू किए गए सिंथेटिक कार्बनिक या अकार्बनिक उत्प्रेरक को बायोमिमेटिक संश्लेषण को पूरा करने वाला कहा जा सकता है, जहाँ इस तरह की उत्प्रेरक प्रणालियों के डिजाइन और लक्षण वर्णन को बायोमिमेटिक रसायन विज्ञान कहा गया है।
प्रोटो-डैफिनिफिलिन का संश्लेषण
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प्रोटो-डैफिनिफिलिन, डैफिनिफिलम मैक्रोपोडम (Daphniphyllum macropodum) में पाए जाने वाले एल्कलॉइड के एक परिवार के जैव-संश्लेषण में एक अग्रदूत है। यह अपनी जटिल आणविक संरचना के कारण रुचि का विषय है, जो इसे फ्यूज्ड रिंग संरचना और स्पाइरो कार्बन केंद्र के कारण पारंपरिक कार्बनिक संश्लेषण विधियों के लिए एक चुनौतीपूर्ण लक्ष्य बनाता है। स्क्वैलीन से प्रोटो-डैफिनिफिलिन के प्रस्तावित जैव-संश्लेषण मार्ग के आधार पर, क्लेटन हीथकॉक और उनके सहयोगियों ने सरल शुरुआती सामग्रियों से प्रोटो-डैफिनिफिलिन का एक उल्लेखनीय रूप से सुंदर और संक्षिप्त कुल संश्लेषण विकसित किया।[3] यह एक उदाहरण है कि कैसे बायोमिमेटिक संश्लेषण एक जटिल प्राकृतिक उत्पाद के कुल संश्लेषण को सरल बना सकता है।
हीथकॉक के सिंथेटिक मार्ग में मुख्य चरण प्रोटो-डैफिनिफिलिन बनाने के लिए एसाइक्लिक डायलडिहाइड्स A या B का चक्रीकरण शामिल है। दोनों डायलडिहाइड्स (A या B) में स्क्वैलीन के अनुरूप कार्बन कंकाल होते हैं और इन्हें सरल शुरुआती सामग्रियों से संश्लेषित किया जा सकता है। पोटेशियम हाइड्रोक्साइड, अमोनिया और एसिटिक एसिड युक्त सरल अभिकर्मकों के अनुक्रम के साथ A या B का उपचार करने से प्रोटो-डैफिनिफिलिन का निर्माण हुआ। इस उल्लेखनीय चरण में छह σ-बॉन्ड और पांच रिंग बने। मूल रिपोर्ट में यह प्रस्तावित किया गया था कि जब डायलडिहाइड शुरुआती सामग्री (A) को पोटेशियम हाइड्रोक्साइड के साथ उपचारित किया गया तो पहले हाइड्रॉक्सिलडिहाइड्रोपायरान मध्यवर्ती C का निर्माण हुआ। अमोनिया के साथ मध्यवर्ती C की प्रतिक्रिया से एक 2-एज़ा-1, 3-डीन मध्यवर्ती (D) उत्पन्न हुआ। एक अम्ल-उत्प्रेरित डिएल्स-एल्डर प्रतिक्रिया ने मध्यवर्ती E का निर्माण किया जिसे प्रतिक्रिया स्थितियों के तहत अंतिम उत्पाद में परिवर्तित कर दिया गया।
बायोमिमेटिक संश्लेषण के उदाहरण
- कार्पानोन, चैपमैन दृष्टिकोण के माध्यम से
- स्पायरोट्राइप्रोस्टेटिन B, गणेशन दृष्टिकोण के माध्यम से
- एंडियांड्रिक एसिड, देखें बायोमिमेटिक कुल संश्लेषण, निकोलाउ दृष्टिकोण के माध्यम से
बायोमिमेटिक संश्लेषण के अन्य साहित्य उदाहरण
- नाकिटरपियोसिन-प्रकार के C-nor-D-homoस्टेरॉयड का मर्क संश्लेषण, उदाहरण के लिए, संरचनात्मक: क्लीव्ड, कॉन्ट्रैक्टेड और विस्तारित रिंग्स (सेको-, नॉर-, और होमोस्टेरॉयड), C-13 परमाणु प्रवासन के माध्यम से[4]
- स्क्वैलीन-व्युत्पन्न डैफिनिफिलिन-प्रकार के एल्कलॉइड का हीथकॉक संश्लेषण, टेट्रासाइक्लाइजेशन या पेंटासाइक्लाइजेशन कैस्केड के माध्यम से
संदर्भ
- ↑ (January 2004). "Comments on recent achievements in biomimetic organic synthesis". Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 43 (2) 160–81. doi:10.1002/anie.200200545.
- ↑ (1997). "A simple enantioselective synthesis of the biologically active tetracyclic marine sesterterpene scalarenedial". J. Am. Chem. Soc.. 119 (41) 9927–28. doi:10.1021/ja972690l.
- ↑ (June 1990). "Biomimetic total synthesis of proto-daphniphylline". Science. 248 (4962) 1532–4. doi:10.1126/science.248.4962.1532.
- ↑ (2012). Total Synthesis of Natural Products: At the Frontiers of Organic Chemistry. 25–38. Springer. ISBN 978-3-642-34065-9.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के “Biomimetic synthesis” लेख का अनुवाद। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Biomimetic_synthesis यह अनुवाद स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
