फॉर्मेमाइड

From LTRC
फॉर्मेमाइड
Other names कार्बामेल्डिहाइड
Pin फॉर्मेमाइड[1]
Identifiers
CAS Number 75-12-7
ChEBI 48431
ChEMBL 266160
ChemSpider 693
Ec number 200-842-0
Iuphar ligand 4739
KEGG C00488
PubChem CID 713
UNII 4781T907ZS
SMILES O=CN
Properties
Formula CH3NO
Density 1.133 g/cm3
Appearance रंगहीन, तैलीय तरल[2]
Vapor pressure 20 °C पर 0.08 mmHg
Solubility in water मिश्रणीय
Magnetic susceptibility -2.19×10^-5 cm3/mol
Acidity (pKa) 23.5 (DMSO में)[3]
Melting point 2 से 3 °C
Boiling point 210 °C
Hazards
Nfpa-f 1
Nfpa-h 2
Nfpa-r 0
PEL (permissible) कोई नहीं[2]
Idlh N.D.[2]
Rel TWA 10 ppm (15 mg/m3) [त्वचा][2]
Flash point 154 °C
Related
Related compounds कार्बामिक एसिड
डाइमिथाइलफॉर्मेमाइड
फॉर्मेल्डॉक्सिम

फॉर्मेमाइड (Formamide), फॉर्मिक एसिड से व्युत्पन्न एक एमाइड है। यह एक रंगहीन तरल है जो पानी के साथ मिश्रणीय है और इसमें अमोनिया जैसी गंध होती है। यह सल्फा ड्रग्स और अन्य फार्मास्यूटिकल्स, शाकनाशी (herbicide) और कीटनाशकों के निर्माण के लिए, तथा हाइड्रोसाइनिक एसिड के निर्माण में एक रासायनिक फीडस्टॉक है। इसका उपयोग कागज और फाइबर के लिए सॉफ्टनर के रूप में किया गया है। यह कई आयनिक यौगिकों के लिए एक विलायक (solvent) है। इसका उपयोग रेजिन और प्लास्टिसाइज़र के लिए विलायक के रूप में भी किया गया है।[4] कुछ खगोलजीवविज्ञानी (astrobiologists) सुझाव देते हैं कि यह जीवन के अन्य रूपों में मुख्य विलायक के रूप में पानी का विकल्प हो सकता है।[5]

फॉर्मेमाइड्स RR′NCHO प्रकार के यौगिक हैं। एक महत्वपूर्ण फॉर्मेमाइड डाइमिथाइलफॉर्मेमाइड, (CH3)2NCHO है।

उत्पादन

ऐतिहासिक उत्पादन

अतीत में, फॉर्मेमाइड का उत्पादन फॉर्मिक एसिड को अमोनिया के साथ उपचारित करके किया जाता था, जिससे अमोनियम फॉर्मेट बनता है, जो गर्म करने पर फॉर्मेमाइड देता है:[6]

HCOOH + NH3 → HCOO−[NH4]+
HCOO−[NH4]+ → HCONH2 + H2O

फॉर्मेमाइड एथिल फॉर्मेट के अमीनोलाइसिस द्वारा भी उत्पन्न होता है:[7]

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

आधुनिक उत्पादन

फॉर्मेमाइड के निर्माण के लिए वर्तमान औद्योगिक प्रक्रिया में अमोनिया का कार्बोनिलिकरण (carbonylation) शामिल है:[4]

CO + NH3 → HCONH2

एक वैकल्पिक दो-चरणीय प्रक्रिया में मिथाइल फॉर्मेट का अमोनीलाइसिस शामिल है, जो कार्बन मोनोऑक्साइड और मेथनॉल से बनता है:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

अनुप्रयोग

फॉर्मेमाइड का उपयोग हाइड्रोजन साइनाइड के औद्योगिक उत्पादन में किया जाता है। इसका उपयोग पॉलीएक्रिलोनिट्राइल जैसे विभिन्न पॉलिमर के प्रसंस्करण के लिए विलायक के रूप में भी किया जाता है।[8]

यह भी ज्ञात है कि फॉर्मेमाइड सेलूलोज़ फाइबर के लिए एक उत्कृष्ट सूजन एजेंट (swelling agent) है,[9] और इसका उपयोग कुछ विशिष्ट लकड़ी-संबंधी अनुप्रयोगों में किया जाता है।

अभिक्रियाएँ

100 °C से ऊपर गर्म करने पर फॉर्मेमाइड कार्बन मोनोऑक्साइड और अमोनिया में विघटित हो जाता है।

HCONH2 → CO + NH3

यह अभिक्रिया 160 °C से नीचे धीमी होती है, लेकिन उसके बाद तेज हो जाती है। बहुत उच्च तापमान पर, अभिक्रिया उत्पाद इसके बजाय हाइड्रोजन साइनाइड (HCN) और पानी में बदल जाते हैं:

HC(O)NH2 → HCN + H2O

यही प्रभाव ठोस एसिड उत्प्रेरकों की उपस्थिति में भी होता है।[8] इसके विपरीत, पोटेशियम फॉर्मेमिडेट को गर्म करने पर हाइड्रोजन गैस और पोटेशियम साइनेट प्राप्त होता है।[10]

विशिष्ट या प्रयोगशाला अनुप्रयोग

फॉर्मेमाइड ऊतकों और अंगों के क्रायोप्रिजर्वेशन (cryopreservation) के लिए उपयोग किए जाने वाले क्रायोप्रोटेक्टेंट विट्रिफिकेशन मिश्रण का एक घटक है।

फॉर्मेमाइड का उपयोग RNA को डीआयोनाइज़ करके जेल इलेक्ट्रोफोरेसिस में RNA स्टेबलाइज़र के रूप में भी किया जाता है। केशिका इलेक्ट्रोफोरेसिस (capillary electrophoresis) में, इसका उपयोग विकृत DNA के (एकल) स्ट्रैंड को स्थिर करने के लिए किया जाता है।

एक अन्य उपयोग सिंटरिंग के दौरान दरार से बचने के लिए इसे सोल-जेल समाधानों में जोड़ना है।

फॉर्मेमाइड, अपनी शुद्ध अवस्था में, पॉलिमर नैनोफिल्मों के इलेक्ट्रोस्टैटिक स्व-संयोजन (self-assembly) के लिए एक वैकल्पिक विलायक के रूप में उपयोग किया गया है।[11]

फॉर्मेमाइड का उपयोग ल्यूकार्ट अभिक्रिया (Leuckart reaction) का उपयोग करके, कीटोन से सीधे उनके N-फॉर्मिल डेरिवेटिव के माध्यम से प्राथमिक एमाइन तैयार करने के लिए किया जाता है।

जैव रसायन

मेथेनोजेनेसिस के लिए चक्र, जिसमें दो फॉर्मेमाइड-युक्त मध्यवर्ती दिखाए गए हैं।[12]

फॉर्मेमाइड्स मेथेनोजेनेसिस चक्र में मध्यवर्ती हैं।

प्रीबायोटिक रसायन विज्ञान

फॉर्मेमाइड को पानी के विकल्प के रूप में प्रस्तावित किया गया है, शायद पृथ्वी पर वर्तमान में पाए जाने वाले जैव रसायन के अलावा अन्य जैव रसायनों का समर्थन करने की क्षमता के साथ। यह हाइड्रोजन साइनाइड के हाइड्रोलिसिस द्वारा बनता है। बड़े द्विध्रुवीय आघूर्ण (dipole moment) के साथ, इसके विलायक गुण पानी के समान होते हैं।[13]

यह दिखाया गया है कि पराबैंगनी प्रकाश की उपस्थिति में गर्म करने पर फॉर्मेमाइड गुआनाइन के अंशों में परिवर्तित हो जाता है।[14]

अमीनो एसिड डेरिवेटिव का उत्पादन करने वाली कई प्रीबायोटिक रासायनिक अभिक्रियाएं फॉर्मेमाइड में होती दिखाई गई हैं।[15] समान परिदृश्य थियोफॉर्मेमाइड को शामिल करते हैं।[16]

सुरक्षा

त्वचा और आंखों के संपर्क की अनुशंसा नहीं की जाती है। प्रति किलोग्राम ग्राम के LD50 के साथ, फॉर्मेमाइड की तीव्र विषाक्तता कम है। इसमें कम उत्परिवर्तनजन्यता (mutagenicity) भी है।[8]

फॉर्मेमाइड को प्रजनन स्वास्थ्य के लिए विषाक्त के रूप में वर्गीकृत किया गया है।[17]

संदर्भ

  1. ↑ (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 841. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 0295
  3. ↑ (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem.. 43 (16) 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
  4. ↑ 4.0 4.1 (1999). "Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology". 943–944. John Wiley & Sons, Inc.. ISBN 978-0471419617.
  5. ↑ How to improve the search for aliens. The Economist.
  6. ↑ (1864). Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates. The Chemical News and Journal of Physical Science. IX 291.
  7. ↑ (1908). The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide. The Chemical News and Journal of Physical Science. 97 86–87.
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 Bipp, H.. (2012). "Formamides". doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2.
  9. ↑ (1995). "Swelling of compressed cellulose fiber webs in organic liquids". Cellulose. 2 (1) 1–22. doi:10.1007/BF00812768.
  10. ↑ Gibson, Harry W.. "The chemistry of formic acid and its simple derivatives". Chemical Reviews. doi:10.1021/cr60261a005.
  11. ↑ (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14) 7423–7427. doi:10.1021/la700465n.
  12. ↑ Thauer, R. K.. (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology. 144 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377.
  13. ↑ Committee On The Limits Of Organic Life In Planetary Systems. (2007). The Limits of Organic Life in Planetary Systems. 74. The National Academies Press. ISBN 978-0-309-66906-1.
  14. ↑ (June 14, 2010). Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks. Science Daily.
  15. ↑ (2023). "Prebiotic Synthesis of N-Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide". Journal of the American Chemical Society. 145 (19) 10533–10541. doi:10.1021/jacs.2c13306.
  16. ↑ (2015). "Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism". Nature Chemistry. 7 (4) 301–307. doi:10.1038/nchem.2202.
  17. ↑ Support document for identification of formamide as a substance of very high concern because of its cmr1 properties. European Chemicals Agency.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Formamide" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Formamide यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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