फेनेथिल अल्कोहल

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फेनेथिल अल्कोहल
IUPAC name 2-फेनिलएथेनॉल
Other names 2-फेनिलएथेनॉल
फेनेथिल अल्कोहल
फेनएथेनॉल
बेंजिल कार्बिनोल
β-हाइड्रॉक्सीएथिलबेंजीन
बेंजीनएथेनॉल
Identifiers
Abbreviations BnCH2OH
Ph(CH2)2OH
UNII ML9LGA7468
CAS Number 60-12-8
Drugbank DB02192
KEGG D00192
ChEBI 49000
SMILES c1ccc(cc1)CCO
PubChem CID 6054
ChemSpider 5830
ChEMBL 448500
Properties
Formula C8H10O
Odor मृदु, गुलाब जैसा
Density 1.017 g/cm3
Logp 1.36 [1]
Melting point -27 °C
Boiling point 219 से 221 °C
Hazards
Ghspictograms 07
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 319
Pphrases 501
Nfpa-h 1
Nfpa-f 1
Nfpa-r 0
Externalsds JT Baker MSDS

फेनेथिल अल्कोहल, या 2-फेनिलएथेनॉल, एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C8H10O या C6H5(CH2)2OH है। यह एक रंगहीन तरल है जिसमें सुखद फूलों जैसी गंध होती है। यह प्रकृति में व्यापक रूप से पाया जाता है, और कई आवश्यक तेलों (essential oils) में मौजूद होता है। यह पानी में थोड़ा घुलनशील है (100 मिली H2O में 2 ml), लेकिन अधिकांश कार्बनिक विलायकों के साथ मिश्रणीय है। फेनेथिल अल्कोहल का अणु एक फेनेथिल समूह (C6H5CH2CH2\s) से बना होता है जो एक हाइड्रॉक्सिल समूह (\sOH) से जुड़ा होता है।

संश्लेषण

फेनेथिल अल्कोहल व्यावसायिक रूप से दो मार्गों से तैयार किया जाता है। सबसे आम एल्युमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन और एथिलीन ऑक्साइड के बीच फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया है।

C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl

यह अभिक्रिया एल्युमीनियम एल्कोक्साइड प्रदान करती है जिसे बाद में वांछित उत्पाद में हाइड्रोलाइज किया जाता है। मुख्य उप-उत्पाद डाइफेनिलएथेन है, जिसे अतिरिक्त बेंजीन का उपयोग करके टाला जा सकता है। स्टाइरीन ऑक्साइड का हाइड्रोजनीकरण भी फेनेथिल अल्कोहल प्रदान करता है।[2]

प्रयोगशाला विधियाँ

फेनेथिल अल्कोहल को फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड और एथिलीन ऑक्साइड के बीच अभिक्रिया द्वारा भी तैयार किया जा सकता है:

C6H5MgBr + (CH2CH2)O → C6H5CH2CH2OMgBr
C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH + MgBr+

फेनेथिल अल्कोहल का उत्पादन स्थिर यीस्ट सैकैरोमाइसेस सेरेविसी (Saccharomyces cerevisiae) का उपयोग करके L-फेनिलएलनिन से जैव-रूपांतरण (biotransformation) द्वारा भी किया जा सकता है।[3] THF में सोडियम बोरोहाइड्राइड और आयोडीन का उपयोग करके फेनिलएसेटिक एसिड के अपचयन द्वारा फेनेथिल अल्कोहल का उत्पादन करना भी संभव है।[4]

प्राप्ति और उपयोग

फेनेथिल अल्कोहल गुलाब, कार्नेशन, हायासिंथ, अलेप्पो पाइन, संतरे के फूल, यलंग-यलंग, जेरेनियम, नेरोली, और चंपा के अर्क में पाया जाता है। यह कवक कैंडिडा एल्बिकैंस द्वारा उत्पादित एक ऑटोएंटीबायोटिक भी है।[5]

फेनेथिल अल्कोहल जैसे फ्यूसेल अल्कोहल अनाज के किण्वन के उप-उत्पाद हैं, और इसलिए कई मादक पेय पदार्थों में फेनेथिल अल्कोहल की सूक्ष्म मात्रा मौजूद होती है।

इसलिए यह स्वादों और इत्रों में एक सामान्य घटक है, विशेष रूप से तब जब गुलाब की गंध वांछित हो।[2] इसका उपयोग सिगरेट में एक योजक के रूप में किया जाता है। बेसिक स्थितियों में इसकी स्थिरता के कारण इसका उपयोग साबुन में परिरक्षक (preservative) के रूप में भी किया जाता है। यह अपने रोगाणुरोधी (antimicrobial) गुणों के कारण रुचि का विषय है।

2-फेनिलएथेनॉल की टमाटर में ग्रे मोल्ड के खिलाफ संभावित फसल-पश्चात जैव-नियंत्रण एजेंटों के रूप में जांच की गई है, जिसने माइसेलियल विकास और कोनिडियल अंकुरण को बाधित किया, झिल्ली अखंडता को बाधित किया, प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियों के संचय और ऑटोफैगी को प्रेरित किया, और टमाटर में ग्रे मोल्ड के विकास को कम किया। इस यौगिक ने टमाटर के फलों की गुणवत्ता को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित किए बिना रोग-प्रतिरोधक एंजाइम गतिविधि को भी बढ़ाया।[6]

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Phenylethyl alcohol_msds.
  2. ↑ 2.0 2.1 (2003). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_141.
  3. ↑ (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain". Journal of Applied Microbiology. 106 (2) 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x.
  4. ↑ (1991). "Selective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols Using NaBH and I2". Journal of Organic Chemistry. 56 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.
  5. ↑ (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863) 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192.
  6. ↑ Wu, Fangfang; Lin, Yankun; Zheng, Bin; Wang, Haibo; Qu, Zesheng; Zhang, Xiuli; Cai, Haijing; Li, Xinguo; Feng, Shun. (2024-11-01). 2-Phenylethanol biocontrol postharvest tomato gray mold and its effect on tomato quality. Scientia Horticulturae. 337. doi:10.1016/j.scienta.2024.113550.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Phenethyl alcohol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Phenethyl_alcohol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।