पैराहेक्सिल

From LTRC
Drug
Verifiedrevid 447736981
Class कैनबिनोइड
Iupac name 3-n-hexyl- 7,8,9,10-tetrahydro- 6,6,9-trimethyl- 6H-dibenzo(b,d)pyran- 1-ol
Legal au
Legal br F2
Legal br comment [1]
Legal ca Schedule II
Legal uk Class B
Legal us Schedule I
Legal de Anlage I
Legal un P I
Routes of administration
Excretion
Cas number ref ??
Cas number 117-51-1
Atc prefix none
PubChem CID 8334
KEGG C22779
Synonyms Synhexyl, n-hexyl-Δ3-THC, (C6)-Δ6a(10a)-THC
Chemspiderid ref chemspider
ChemSpider 8031
Unii ref FDA
UNII 450N174F9W
C 22
H 32
O 2
SMILES Oc2cc(cc1OC(C\3=C(/c12)CC(CC/3)C)(C)C)CCCCCC
InChI 1S/C22H32O2/c1-5-6-7-8-9-16-13-19(23)21-17-12-15(2)10-11-18(17)22(3,4)24-20(21)14-16/h13-15,23H,5-12H2,1-4H3
InChI key OORFXDSWECAQLI-UHFFFAOYSA-N

पैराहेक्सिल (Parahexyl), जिसे सिनहेक्सिल (synhexyl) के नाम से भी जाना जाता है, टेट्राहाइड्रोकैनबिनोल (THC) का एक सिंथेटिक होमोलॉग है। इसका आविष्कार 1941 में Δ9-THC की संरचना को स्पष्ट करने के प्रयासों के दौरान किया गया था, जो कैनबिस के सक्रिय घटकों में से एक है।[2][3][4]

पैराहेक्सिल संरचना और गतिविधि दोनों में THC के समान है, यह केवल एक डबल बॉन्ड की स्थिति और 3-पेंटाइल श्रृंखला के एक CH2 समूह द्वारा n-हेक्सिल तक बढ़ने में भिन्न है।[5] पैराहेक्सिल जानवरों में अन्य कैनबिनोइड रिसेप्टर एगोनिस्ट के विशिष्ट प्रभाव उत्पन्न करता है। इसकी मौखिक जैवउपलब्धता (bioavailability) THC की तुलना में थोड़ी अधिक है, लेकिन अन्यथा यह बहुत समान है।[6] संभवतः, यह THC की तरह ही CB1 रिसेप्टर एगोनिस्ट के रूप में कार्य करता है, लेकिन चूंकि CB1 रिसेप्टर की खोज के बाद से पैराहेक्सिल का उपयोग करके कोई शोध प्रकाशित नहीं हुआ है, इसलिए इसकी पुष्टि निश्चित रूप से नहीं हुई है।

20वीं सदी के मध्य में पैराहेक्सिल का उपयोग कभी-कभी चिंताशामक (anxiolytic) के रूप में किया जाता था, जिसकी खुराक 5 मिलीग्राम से 90 मिलीग्राम तक होती थी।[7][8]

पैराहेक्सिल को 1971 में संयुक्त राष्ट्र कन्वेंशन के तहत अवैध घोषित कर दिया गया था, जिसका आधार इसकी संरचनात्मक समानता और THC के समान प्रभाव प्रोफ़ाइल थी। पैराहेक्सिल को बिना किसी चिकित्सीय उपयोग वाले यौगिक के रूप में सबसे अधिक प्रतिबंधात्मक अनुसूची I (Schedule I) में रखा गया था।[9]

आइसोमेरिज्म

पैराहेक्सिल के कम से कम तीन आइसोमर्स का अध्ययन किया गया है और वे कैनबिनोइड्स के रूप में सक्रिय माने जाते हैं। पैराहेक्सिल (अर्थात Δ6a(10a) आइसोमर) का 1980 के दशक की शुरुआत में अंतरराष्ट्रीय स्तर पर प्रतिबंधित होने के बाद से वैज्ञानिक अनुसंधान में कोई महत्वपूर्ण उपयोग नहीं हुआ है; हालाँकि, Δ8 और Δ9 आइसोमर्स दोनों को कैनबिनोइड रिसेप्टर एगोनिस्ट के रूप में जाना जाता है, और Δ8-पैराहेक्सिल का कोड नंबर JWH-124 है,[10][11] जबकि Δ9-पैराहेक्सिल को कैनबिस पौधे की सामग्री से अलग किया गया है और इसे टेट्राहाइड्रोकैनबीहेक्सोल (THCH) नाम दिया गया है।[12]

Dibenzopyran and monoterpenoid numbering of tetrahydrocannabinol derivatives
Dibenzopyran and monoterpenoid numbering of tetrahydrocannabinol derivatives
पैराहेक्सिल के 7 डबल बॉन्ड आइसोमर्स और उनके 30 स्टीरियोआइसोमर्स
डाइबेंज़ोपायरान नंबरिंग मोनोपिनोइड नंबरिंग स्टीरियोआइसोमर्स की संख्या प्राकृतिक घटना कन्वेंशन ऑन साइकोट्रोपिक सब्सटेंस अनुसूची
संक्षिप्त नाम कायरल केंद्र पूरा नाम संक्षिप्त नाम कायरल केंद्र
Δ6a(7)-पैराहेक्सिल 9 और 10a 3-hexyl-8,9,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ4-पैराहेक्सिल 1 और 3 4 नहीं unscheduled
Δ7-पैराहेक्सिल 6a, 9 और 10a 3-hexyl-6a,9,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ5-पैराहेक्सिल 1, 3 और 4 8 नहीं unscheduled
Δ8-पैराहेक्सिल 6a और 10a 3-hexyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ6-पैराहेक्सिल 3 और 4 4 नहीं unscheduled
Δ9,11-पैराहेक्सिल 6a और 10a 3-hexyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6-dimethyl-9-methylene-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ1(7)-पैराहेक्सिल 3 और 4 4 नहीं unscheduled
Δ9-पैराहेक्सिल 6a और 10a 3-hexyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ1-पैराहेक्सिल 3 और 4 4 नहीं unscheduled
Δ10-पैराहेक्सिल 6a और 9 3-hexyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ2-पैराहेक्सिल 1 और 4 4 नहीं unscheduled
Δ6a(10a)-पैराहेक्सिल 9 3-hexyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol Δ3-पैराहेक्सिल 1 2 नहीं अनुसूची I

ध्यान दें कि 6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol, 6H-benzo[c]chromen-1-ol के समान है।

यह भी देखें: Tetrahydrocannabinol#Isomerism

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Anvisa. (2023-07-24). RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial. Diário Oficial da União.
  2. ↑ (July 1941). "Tetrahydrocannabinol Homologs with Marihuana Activity. IX1.". Journal of the American Chemical Society. 63 (7) 1971–1973. doi:10.1021/ja01852a052.
  3. ↑ (1949). "New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX". Journal of the American Chemical Society. 71 (5) 1624–1628. doi:10.1021/ja01173a023.
  4. ↑ Ask Dr. Shulgin Online March 7, 2001
  5. ↑ (1974). "[Studies on hallucinogens. VII Synthesis of parahexyl]". Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences. 49 (92) 46–50.
  6. ↑ (January 1980). "EEG effects of hallucinogens and cannabinoids using sleep-waking behavior as baseline". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 12 (1) 99–105. doi:10.1016/0091-3057(80)90422-0.
  7. ↑ (1950). "Farmakologia". 89. PZWL.
  8. ↑ Synhexyl page - Supniewski J (1950). Farmakologia. Warsaw: PZWL. P. 89..
  9. ↑ Report of the Technical Committee on Schedules I, II, III and I at the United Nations Conference for the adoption of a Protocol on Psychotropic Substances. 15 February 1971. E/CONF.58/L.47
  10. ↑ (September 1999). "Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 290 (3) 1065–79.
  11. ↑ (2016). "The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171.
  12. ↑ (December 2020). "Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol". Scientific Reports. 10 (1) 22019. doi:10.1038/s41598-020-79042-2.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Parahexyl" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Parahexyl यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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