पैराल्डिहाइड
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| IUPAC name | 2,4,6-ट्राइमिथाइल-1,3,5-ट्राइऑक्सेन |
|---|---|
| Identifiers | |
| UNII | S6M3YBG8QA |
| CAS Number | 123-63-7 |
| EC Number | 204-639-8 |
| PubChem CID | 31264 |
| ChemSpider | 21106173 |
| ChEMBL | 1410743 |
| SMILES | CC1OC(C)OC(C)O1 |
| ChEBI | 27909 |
| KEGG | D00705 |
| Properties | |
| Formula | C6H12O3 |
| Appearance | रंगहीन तरल |
| Odour | मीठी |
| Density | 0.996 g/cm3 |
| Solubility in water | 25 डिग्री पर 10% vv घुलनशील |
| Vapor pressure | 20 °C पर 13 hPa |
| Magnetic susceptibility | −86.2·10−6 cm3/mol |
| Melting point | 12 °C |
| Boiling point | 124 °C |
| Pharmacology | |
| Atccode suffix | CC05 |
| Hazards | |
| Externalsds | |
| Ghspictograms | 02 |
| Ghssignalword | चेतावनी |
| Hphrases | 226 |
| Pphrases | 501 |
| Main hazards | ज्वलनशील |
| Explolimits | ऊपरी सीमा: 17 %(V) निचली सीमा: 1.3 %(V) |
| Flash point | 24°C - बंद कप |
| LD50 | मौखिक - चूहा - 1,530 mg/kg त्वचीय - खरगोश - 14,015 mg/kg |
पैराल्डिहाइड ऐसीटैल्डिहाइड अणुओं का चक्रीय ट्राइमर है।[1] औपचारिक रूप से, यह 1,3,5-ट्राइऑक्सेन का एक व्युत्पन्न है, जिसमें प्रत्येक कार्बन पर एक हाइड्रोजन परमाणु के स्थान पर एक मिथाइल समूह प्रतिस्थापित होता है। संबंधित टेट्रामर मेटाल्डिहाइड है। एक रंगहीन तरल, यह जल में कम घुलनशील है और एथेनॉल में अत्यधिक घुलनशील है। पैराल्डिहाइड हवा में धीरे-धीरे ऑक्सीकृत होता है, भूरा हो जाता है और एसिटिक एसिड की गंध पैदा करता है। यह अधिकांश प्लास्टिक और रबर को नुकसान पहुँचाता है और इसे कांच की बोतलों में रखा जाना चाहिए।
पैराल्डिहाइड को पहली बार 1835 में जर्मन रसायनज्ञ जस्टस वॉन लीबिग द्वारा देखा गया था; इसका अनुभवजन्य सूत्र 1838 में लीबिग के छात्र हर्मन फेलिंग द्वारा निर्धारित किया गया था।[2][3] जर्मन रसायनज्ञ वैलेंटीन हर्मन वेडेनबुश (1821–1893), जो लीबिग के एक अन्य छात्र थे, ने 1848 में ऐसीटैल्डिहाइड को एसिड (सल्फ्यूरिक या नाइट्रिक एसिड) के साथ उपचारित करके और 0°C तक ठंडा करके पैराल्डिहाइड का संश्लेषण किया। उन्होंने पाया कि यह काफी उल्लेखनीय है कि जब पैराल्डिहाइड को उसी एसिड के अंश के साथ 'गर्म' किया गया, तो प्रतिक्रिया विपरीत दिशा में चली गई, जिससे फिर से ऐसीटैल्डिहाइड बन गया।[4][5]
पैराल्डिहाइड के उद्योग और चिकित्सा में उपयोग हैं।
तैयारी
पैराल्डिहाइड का उत्पादन ऐसीटैल्डिहाइड और सल्फ्यूरिक एसिड की सीधी प्रतिक्रिया द्वारा किया जा सकता है। प्रतिक्रिया का उत्पाद तापमान पर निर्भर करता है। कमरे के तापमान और उससे अधिक पर, ट्राइमर का निर्माण पसंद किया जाता है, लेकिन कम तापमान पर, लगभग −10 °C पर, टेट्रामर मेटाल्डिहाइड के बनने की अधिक संभावना होती है।[6]
सल्फ्यूरिक एसिड और ऐसीटैल्डिहाइड की प्रतिक्रिया ऊष्माक्षेपी है, जिसमें प्रतिक्रिया की ऊष्मा −113 kJ·mol−1 है।[7]
त्रिविम रसायन
पैराल्डिहाइड का उत्पादन और उपयोग दो डायस्टेरियोमर्स के मिश्रण के रूप में किया जाता है, जिन्हें cis- और trans-पैराल्डिहाइड के रूप में जाना जाता है। प्रत्येक डायस्टेरियोमर के लिए, दो कुर्सी अनुरूप (chair conformers) संभव हैं। संरचनाएं (1), (4) और (2), (3) क्रमशः cis- और trans-पैराल्डिहाइड के अनुरूप हैं। संरचनाएं (3) ((2) का एक अनुरूप) और (4) ((1) का एक अनुरूप) स्टेरिक आधार पर उच्च ऊर्जा अनुरूप हैं (1,3-डायक्सियल इंटरैक्शन मौजूद हैं) और पैराल्डिहाइड के नमूने में किसी भी सराहनीय सीमा तक मौजूद नहीं हैं।[8][9]
प्रतिक्रियाएं
उत्प्रेरक मात्रा में एसिड के साथ गर्म करने पर, यह वापस ऐसीटैल्डिहाइड में डिपोलीमराइज़ हो जाता है:[10][11]
- C6H12O3 → 3CH3CHO
चूंकि पैराल्डिहाइड में बेहतर हैंडलिंग विशेषताएं हैं, इसलिए इसे निर्जल ऐसीटैल्डिहाइड (क्वथनांक 20 °C) के सिंथेटिक समकक्ष के रूप में अप्रत्यक्ष या प्रत्यक्ष रूप से उपयोग किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग ब्रोमल (ट्राइब्रोमोऐसीटैल्डिहाइड) के संश्लेषण में किया जाता है:[12]
- C6H12O3 + 9 Br2 → 3 CBr3CHO + 9 HBr
चिकित्सा अनुप्रयोग
पैराल्डिहाइड को 1882 में इतालवी चिकित्सक विन्सेन्ज़ो सर्वेलो (1854–1918) द्वारा यूके में नैदानिक अभ्यास में पेश किया गया था।[13][14][15]
यह एक केंद्रीय तंत्रिका तंत्र अवसादक है और जल्द ही इसे एक प्रभावी एंटीकॉन्वल्सेंट, हिप्नोटिक और शामक पाया गया। इसे कुछ खांसी की दवाओं में एक्सपेक्टोरेंट के रूप में शामिल किया गया था (हालांकि प्लेसबो प्रभाव के अलावा इस कार्य के लिए कोई ज्ञात तंत्र नहीं है)।
पैराल्डिहाइड वह अंतिम इंजेक्शन था जो 1950 में कथित सीरियल किलर जॉन बोडकिन एडम्स द्वारा एडिथ ऐलिस मोरेल को दिया गया था। उन पर उनकी हत्या का मुकदमा चलाया गया लेकिन उन्हें बरी कर दिया गया।
हिप्नोटिक/शामक के रूप में
इसका उपयोग आमतौर पर डेलिरियम ट्रेमेंस से पीड़ित लोगों में नींद लाने के लिए किया जाता था, लेकिन इस संबंध में इसे अन्य दवाओं द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया गया है। इसे सबसे सुरक्षित हिप्नोटिक्स में से एक माना जाता था और 1970 के दशक तक मनोचिकित्सा अस्पतालों और जेरिएट्रिक वार्डों में नियमित रूप से सोते समय दिया जाता था , लेकिन यह पुष्टि होने के बाद कि ऐसीटैल्डिहाइड एक श्रेणी-1 मानव कार्सिनोजेन है, इसे उपयोग करने के लिए सुरक्षित नहीं माना जा सकता है। खुराक का 30% तक फेफड़ों के माध्यम से उत्सर्जित होता है (बाकी यकृत के माध्यम से)। यह सांस में एक मजबूत अप्रिय गंध में योगदान देता है।
एंटी-सीज़र दवा के रूप में
आज, पैराल्डिहाइड का उपयोग कभी-कभी स्टेटस एपिलेप्टिकस के इलाज के लिए किया जाता है। डायजेपाम और अन्य बेंजोडायजेपाइन के विपरीत, यह चिकित्सीय खुराक पर सांस लेने को दबाता नहीं है और इसलिए यह तब सुरक्षित होता है जब कोई पुनर्जीवन सुविधाएं मौजूद नहीं होती हैं या जब रोगी की सांस पहले से ही समझौता हो गई होती है।[16] यह इसे मिर्गी वाले बच्चों के माता-पिता और अन्य देखभाल करने वालों के लिए एक उपयोगी आपातकालीन दवा बनाता है। चूंकि एंटीकॉन्वल्सेंट और हिप्नोटिक प्रभाव के बीच खुराक का अंतर छोटा है, पैराल्डिहाइड उपचार के परिणामस्वरूप आमतौर पर नींद आती है।
प्रशासन
जेनेरिक पैराल्डिहाइड 5 mL के सीलबंद कांच के एम्पुल में उपलब्ध है। अमेरिका में उत्पादन बंद कर दिया गया है, लेकिन इसे पहले Paral के रूप में विपणन किया जाता था।
पैराल्डिहाइड मौखिक रूप से, मलाशय के माध्यम से, अंतःशिरा और इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन द्वारा दिया गया है। यह रबर और प्लास्टिक के साथ प्रतिक्रिया करता है जो उस समय को सीमित करता है जिसे प्रशासन से पहले कुछ सिरिंज या टयूबिंग के संपर्क में सुरक्षित रूप से रखा जा सकता है।
- इंजेक्शन। इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन बहुत दर्दनाक हो सकता है और बाँझ फोड़े, तंत्रिका क्षति और ऊतक परिगलन का कारण बन सकता है। अंतःशिरा प्रशासन फुफ्फुसीय एडिमा, परिसंचरण पतन और अन्य जटिलताओं का कारण बन सकता है।
- मौखिक। पैराल्डिहाइड का स्वाद गर्म जलने वाला होता है और यह पेट खराब कर सकता है। इसे अक्सर कांच के कप में दूध या फलों के रस के साथ मिलाया जाता है और धातु के चम्मच से हिलाया जाता है।
- मलाशय। इसे 1 भाग पैराल्डिहाइड को 9 भाग खारा (saline) के साथ या, वैकल्पिक रूप से, मूंगफली या जैतून का तेल के बराबर मिश्रण के साथ मिलाया जा सकता है।
औद्योगिक अनुप्रयोग
पैराल्डिहाइड का उपयोग फिनोल फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन बनाते समय फॉर्मेल्डिहाइड के विकल्प के रूप में रेजिन निर्माण में किया जाता है। इसने रोगाणुरोधी परिरक्षक के रूप में और शायद ही कभी विलायक के रूप में उपयोग पाया है। इसका उपयोग एल्डिहाइड फुक्सिन के उत्पादन में किया गया है।[17]
संदर्भ
- ↑ (March 2006). Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K. Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2) 149–155.
- ↑ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (एथेनॉल के ऑक्सीकरण के उत्पादों पर), Annalen der Chemie, 14 : 133–167; विशेष रूप से पृष्ठ 141 देखें।
- ↑ Fehling, H. (1838) "Ueber zwei dem Aldehyd isomere Verbindungen" (ऐसीटैल्डिहाइड के आइसोमेरिक दो यौगिकों पर), Annalen der Chemie, 27 : 319–322; पृष्ठ 321–322 देखें।
- ↑ Weidenbusch, H. (1848) "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" (ऐसीटैल्डिहाइड के साथ क्षार और एसिड की प्रतिक्रिया के कुछ उत्पादों पर), Annalen der Chemie, 66 : 152-165; पृष्ठ 155–158 देखें।
- ↑ पैराल्डिहाइड का पहली बार संश्लेषण 1848 में वेडेनबुश द्वारा किया गया था:
- (संपादकीय कर्मचारी) (15 अप्रैल, 1885) "The action of paraldehyde," The Therapeutic Gazette, 9 : 247-250; पृष्ठ 247 देखें।
- यह भी देखें: Henry Watts, Matthew Moncrieff Pattison Muir, और Henry Forster Morley, Watts' Dictionary of Chemistry, संशोधित, खंड 1 (लंदन, इंग्लैंड: Longmans, Green, and Co., 1905), पृष्ठ 106।
- Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner Studenten [मास्टर और उनके शिष्य: जस्टस लीबिग और उनके छात्रों का नेटवर्क] (हिल्डेशाइम, जर्मनी: Georg Olms Verlag, 2015); वेडेनबुश की तिथियों के लिए, पृष्ठ 274 देखें।
- यह भी देखें: Joseph S. Fruton (मार्च 1988) "The Liebig research group: A reappraisal," Proceedings of the American Philosophical Society, 132 (1) : 1–66; पृष्ठ 59 देखें।
- यह भी देखें: Deutsche Biographische Enzyklopädie संग्रहीत संस्करण (जर्मन जीवनी विश्वकोश), पृष्ठ 1154।
- ↑ (2005). "Chemie für Biologen mit 71 Tabellen". 515. ISBN 978-3-540-21161-7.
- ↑ (2006-12-15). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
- ↑ (1970). "Microwave spectrum of paraldehyde". Canadian Journal of Chemistry. 48 (5) 852–855. doi:10.1139/v70-136.
- ↑ (1936). "The Electron Diffraction Study of Paraldehyde". Journal of the American Chemical Society. 58 (7) 1270–1273. doi:10.1021/ja01298a053.
- ↑ Kendall, E. C.. (1941). "dl-Alanine".
- ↑ Nathan L. Drake. (1943). "Methyl isopropyl carbinol".
- ↑ F. A. Long. "Bromal".
- ↑ (दिसंबर 2005). "The history of barbiturates a century after their clinical introduction". Neuropsychiatric Disease and Treatment. 1 (4) 329–43.
- ↑ देखें:
- Cervello, Vincenzo (1883) "Sull'azione fisiologica della paraldeide e contributo allo studio del cloralio idrato" (पैराल्डिहाइड की शारीरिक क्रिया और क्लोरल हाइड्रेट के अध्ययन में योगदान पर), Archivio per le Scienze Mediche, 6 (12) : 177–214.
- Cervello, Vincenzo (1884) "Recherches cliniques et physiologiques sur la paraldehyde" (पैराल्डिहाइड पर नैदानिक और शारीरिक जांच), Archives italiennes de biologie, 6 : 113–134.
- ↑ विन्सेन्ज़ो सर्वेलो के बारे में जीवनी संबंधी जानकारी के लिए, देखें: Dizionario Biografico (इतालवी में)
- ↑ (1999). "Respiratory depression in children receiving diazepam for acute seizures: a prospective study". Dev Med Child Neurol. 41 (5) 340–3. doi:10.1017/S0012162299000742.
- ↑ Nettleton GS. (फरवरी 1982). "The role of paraldehyde in the rapid preparation of aldehyde fuchsin". Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 30 (2) 175–8. doi:10.1177/30.2.6174561.
बाहरी कड़ियाँ
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Paraldehyde" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Paraldehyde यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
