नोनिलफिनोल
प्रतिनिधि संरचना | |
| IUPAC name | 4-(2,4-dimethylheptan-3-yl)phenol |
|---|---|
| Other names | Phenol, nonyl- |
| Identifiers | |
| ChemSpider | 60628 |
| CAS Number | 25154-52-3 |
| Casno1 | 104-40-5 |
| Casno2 | 84852-15-3 |
| Casno3 | 11066-49-2 |
| UNII | 79F6A2ILP5 |
| Unii1 | I03GBV4WEL |
| Unii2 | JRW3Q994VG |
| PubChem CID | 67296 |
| ChEMBL | 153062 |
| SMILES | Oc1ccccc1CCCCCCCCC |
| Properties | |
| Formula | C15H24O |
| Molar mass | 220.35 g/mol |
| Appearance | हल्की पीली चिपचिपी तरल, फिनोलिक गंध के साथ [1] |
| Density | 0.953 |
| Solubility in water | 6 mg/L (pH 7) |
| Melting point | −8 से 2 °C |
| Boiling point | 293 से 297 °C |
| Hazards | |
| Main hazards | निम्न-स्तरीय अंतःस्रावी अवरोधक (endocrine disruptor) |
नोनिलफिनोल (Nonylphenols) निकटता से संबंधित कार्बनिक यौगिकों का एक परिवार है, जो 9-कार्बन पूंछ वाले फिनोल से बना होता है। नोनिलफिनोल कई संरचनाओं में आ सकते हैं, जिन्हें अल्काइलफिनोल माना जा सकता है। इनका उपयोग एंटीऑक्सीडेंट, स्नेहक तेल एडिटिव्स, कपड़े धोने और बर्तन धोने के डिटर्जेंट, पायसीकारी (emulsifiers), और विलेयकारी (solubilizers) के निर्माण में किया जाता है।[2] उत्तरी अमेरिका में इनका उपयोग एपॉक्सी फॉर्मूलेशन में व्यापक रूप से किया जाता है[3][4] लेकिन यूरोप में इनका उपयोग बंद कर दिया गया है।[5] ये यौगिक व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण गैर-आयनिक सर्फेक्टेंट नोनिलफिनोल एथोक्सिलेट्स (अल्काइलफिनोल एथोक्सिलेट्स का एक उपसमूह) के अग्रदूत भी हैं, जिनका उपयोग डिटर्जेंट, पेंट, कीटनाशक, व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों और प्लास्टिक में किया जाता है। नोनिलफिनोल ने पर्यावरण में अपनी व्यापकता और अंतःस्रावी अवरोधक (endocrine disruptor) तथा जेनोएस्ट्रोजन (xenoestrogen) के रूप में अपनी संभावित भूमिका के कारण ध्यान आकर्षित किया है, जो एस्ट्रोजन जैसी गतिविधि के साथ कार्य करने की इसकी क्षमता के कारण है।[6] इसकी एस्ट्रोजेनिक क्षमता और जैव-निम्नीकरण (biodegradation) काफी हद तक नोनिल साइडचेन की शाखाओं पर निर्भर करता है।[7][8][9] नोनिलफिनोल को GPER (GPR30) के एगोनिस्ट के रूप में कार्य करते हुए पाया गया है।[10]
संरचना और बुनियादी गुण
नोनिलफिनोल अल्काइलफिनोल की सामान्य रासायनिक श्रेणी में आते हैं।[11] NP की संरचना भिन्न हो सकती है। नोनिल समूह फिनोल रिंग से विभिन्न स्थानों पर जुड़ा हो सकता है, आमतौर पर 4- और, कम हद तक, 2-स्थानों पर, और यह शाखित या रैखिक हो सकता है। एक शाखित नोनिलफिनोल, 4-नोनिलफिनोल, सबसे व्यापक रूप से उत्पादित और विपणन किया जाने वाला नोनिलफिनोल है।[12] नोनिलफिनोल आइसोमर्स का मिश्रण एक हल्का पीला तरल होता है, हालांकि शुद्ध यौगिक रंगहीन होते हैं। नोनिलफिनोल पानी में मध्यम रूप से घुलनशील होते हैं [12] लेकिन अल्कोहल में घुलनशील होते हैं।
नोनिलफिनोल नोनिलफिनोल एथोक्सिलेट्स के पर्यावरणीय क्षरण से उत्पन्न होता है, जो अल्काइलफिनोल एथोक्सिलेट्स नामक व्यावसायिक डिटर्जेंट के मेटाबोलाइट्स हैं। NPEs एक स्पष्ट से हल्के नारंगी रंग का तरल होते हैं। नोनिलफिनोल एथोक्सिलेट्स पानी में गैर-आयनिक होते हैं, जिसका अर्थ है कि उन पर कोई आवेश नहीं होता है। इस गुण के कारण उनका उपयोग डिटर्जेंट, क्लीनर, पायसीकारी और विभिन्न अन्य अनुप्रयोगों में किया जाता है। वे एम्फीपैथिक (amphipathic) होते हैं, जिसका अर्थ है कि उनके पास हाइड्रोफिलिक (जल-स्नेही) और हाइड्रोफोबिक (जल-विरोधी) दोनों गुण होते हैं, जो उन्हें तेल और ग्रीस जैसे गैर-ध्रुवीय पदार्थों को घेरने और उन्हें पानी से अलग करने की अनुमति देते हैं।[2]
उत्पादन
नोनिलफिनोल का उत्पादन औद्योगिक रूप से और अल्काइलफिनोल एथोक्सिलेट्स के पर्यावरणीय क्षरण द्वारा किया जा सकता है। औद्योगिक रूप से, नोनिलफिनोल का उत्पादन फिनोल के नोनिन (nonenes) के मिश्रण के साथ अम्ल-उत्प्रेरित अल्काइलेशन द्वारा किया जाता है। यह संश्लेषण विविध नोनिलफिनोल के साथ एक बहुत ही जटिल मिश्रण की ओर ले जाता है।[13][14][15] सैद्धांतिक रूप से 211 संवैधानिक आइसोमर्स हैं और यदि हम एनैन्टीओमर्स को ध्यान में रखें तो यह संख्या 550 आइसोमर्स तक बढ़ जाती है।[7] NPEs बनाने के लिए, निर्माता NP को क्षारीय परिस्थितियों में एथिलीन ऑक्साइड के साथ उपचारित करते हैं।[12] 1940 में अपनी खोज के बाद से, नोनिलफिनोल का उत्पादन तेजी से बढ़ा है, और हर साल विश्व स्तर पर 100 से 500 मिलियन पाउंड नोनिलफिनोल का उत्पादन होता है,[12][16] जो उच्च उत्पादन मात्रा वाले रसायनों (High Production Volume Chemicals) की परिभाषा को पूरा करता है।
नोनिलफिनोल प्राकृतिक रूप से पर्यावरण में भी उत्पन्न होते हैं। एक जीव, मखमली कीड़ा (Velvet worm), अपने रक्षात्मक कीचड़ के एक घटक के रूप में नोनिलफिनोल का उत्पादन करता है। नोनिलफिनोल कीचड़ के निष्कासन चैनल को कोट करता है, जिससे यह स्रावित होने पर जीव से चिपकने से रोकता है। यह सूखने की प्रक्रिया को भी इतना लंबा कर देता है कि कीचड़ अपने लक्ष्य तक पहुँच सके।[17]
नोनोक्सिनोल (nonoxynol) नामक एक अन्य सर्फेक्टेंट, जिसका उपयोग कभी अंतःयोनि शुक्राणुनाशक और कंडोम स्नेहक के रूप में किया जाता था, प्रयोगशाला जानवरों को दिए जाने पर मुक्त नोनिलफिनोल में मेटाबोलाइज होता पाया गया था।[11]
अनुप्रयोग
नोनिलफिनोल का उपयोग एंटीऑक्सीडेंट, स्नेहक तेल एडिटिव्स, कपड़े धोने और बर्तन धोने के डिटर्जेंट, पायसीकारी, और विलेयकारी के निर्माण में किया जाता है।[2] इसका उपयोग ट्रिस(4-नोनिल-फेनिल) फॉस्फाइट (TNPP) बनाने के लिए भी किया जा सकता है, जो एक एंटीऑक्सीडेंट है जिसका उपयोग रबर, विनाइल पॉलिमर, पॉलीओलेफिन, और पॉलीस्टायरेनिक जैसे पॉलिमर की सुरक्षा के लिए किया जाता है, साथ ही प्लास्टिक खाद्य पैकेजिंग में एक स्टेबलाइजर के रूप में भी किया जाता है। नोनिलफिनोल के बेरियम और कैल्शियम लवणों का उपयोग पॉलीविनाइल क्लोराइड (PVC) के लिए हीट स्टेबलाइजर के रूप में भी किया जाता है।[18] नोनिलफिनोल का उपयोग अक्सर गैर-आयनिक सर्फेक्टेंट नोनिलफिनोल एथोक्सिलेट्स के निर्माण में एक मध्यवर्ती के रूप में भी किया जाता है, जिनका उपयोग डिटर्जेंट, पेंट, कीटनाशक, व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों और प्लास्टिक में किया जाता है। नोनिलफिनोल और नोनिलफिनोल एथोक्सिलेट्स का उपयोग केवल यूरोप के बाहर घरेलू डिटर्जेंट के घटकों के रूप में किया जाता है।[2] नोनिल फिनोल का उपयोग कई एपॉक्सी फॉर्मूलेशन में मुख्य रूप से उत्तरी अमेरिका में किया जाता है।
पर्यावरण में व्यापकता
नोनिलफिनोल जलीय वातावरण में बना रहता है और मध्यम रूप से जैव-संचयी (bioaccumulative) है। यह आसानी से जैव-निम्नीकरणीय (biodegradable) नहीं है, और सतही जल, मिट्टी और तलछट में इसे विघटित होने में महीनों या उससे अधिक समय लग सकता है। गैर-जैविक क्षरण नगण्य है।[6] नोनिलफिनोल को निलंबित ठोस पदार्थों के सोखने और जैव-रूपांतरण के कारण नगरपालिका अपशिष्ट जल उपचार के दौरान आंशिक रूप से हटा दिया जाता है।[19][20] नोनिलफिनोल युक्त कई उत्पादों के "डाउन-द-ड्रेन" (नाली में बहाने वाले) अनुप्रयोग होते हैं, जैसे कपड़े धोने और बर्तन धोने का साबुन, इसलिए संदूषक अक्सर जल आपूर्ति में प्रवेश कर जाते हैं। सीवेज उपचार संयंत्रों में, नोनिलफिनोल एथोक्सिलेट नोनिलफिनोल में विघटित हो जाता है, जो नदी के पानी और तलछट के साथ-साथ मिट्टी और भूजल में पाया जाता है।[21] नोनिलफिनोल सूर्य के प्रकाश में फोटो-विघटित (photodegrades) हो जाता है, लेकिन तलछट में इसका आधा जीवन 60 वर्षों से अधिक होने का अनुमान है। हालांकि पर्यावरण में नोनिलफिनोल की सांद्रता कम हो रही है, फिर भी यह नदी के पानी में 4.1 μg/L और तलछट में 1 mg/kg की सांद्रता में पाया जाता है।[2]
एक बड़ी चिंता यह है कि संदूषित सीवेज कीचड़ को अक्सर कृषि भूमि पर पुनर्चक्रित किया जाता है। मिट्टी में नोनिलफिनोल का क्षरण ऑक्सीजन की उपलब्धता और मिट्टी में मौजूद अन्य घटकों पर निर्भर करता है। मिट्टी में नोनिलफिनोल की गतिशीलता कम है।[2]
जैव-संचय जल-वासी जीवों और पक्षियों में महत्वपूर्ण है, और नोनिलफिनोल को कुछ जानवरों के आंतरिक अंगों में आसपास के वातावरण की तुलना में 10 से 1,000 गुना अधिक सांद्रता में पाया गया है।[6] नोनिलफिनोल के इस जैव-संचय और दृढ़ता के कारण, यह सुझाव दिया गया है कि नोनिलफिनोल को लंबी दूरी तक ले जाया जा सकता है और इसकी वैश्विक पहुंच हो सकती है जो संदूषण के स्थल से बहुत दूर तक फैली हो सकती है।[22]
नोनिलफिनोल हवा में स्थिर नहीं है, क्योंकि यह हाइड्रॉक्सिल रेडिकल द्वारा तेजी से विघटित हो जाता है।[6]
पर्यावरणीय खतरे
नोनिलफिनोल को एस्ट्रोजन की नकल करने और बदले में प्रभावित जीवों में हार्मोन के प्राकृतिक संतुलन को बाधित करने की क्षमता के कारण एक अंतःस्रावी अवरोधक माना जाता है।[7][8][9][23][24] यह प्रभाव कमजोर है क्योंकि नोनिलफिनोल एस्ट्रैडियोल के बहुत करीबी संरचनात्मक नकल नहीं हैं, लेकिन नोनिलफिनोल का स्तर क्षतिपूर्ति करने के लिए पर्याप्त उच्च हो सकता है।

पर्यावरण में नोनिलफिनोल के प्रभाव जलीय प्रजातियों पर सबसे अधिक लागू होते हैं। नोनिलफिनोल एस्ट्रोजन रिसेप्टर्स और एंड्रोजन रिसेप्टर्स के साथ बातचीत करके मछली में अंतःस्रावी व्यवधान पैदा कर सकता है। अध्ययन बताते हैं कि नोनिलफिनोल रेनबो ट्राउट में अपने रिसेप्टर साइट से एस्ट्रोजन को प्रतिस्पर्धी रूप से विस्थापित करता है।[25] ट्राउट में एस्ट्रोजन की तुलना में इसकी एस्ट्रोजन रिसेप्टर के लिए बहुत कम आत्मीयता है (एस्ट्रैडियोल की तुलना में 5 × 10−5 सापेक्ष बाध्यकारी आत्मीयता), जिससे यह एस्ट्रैडियोल की तुलना में 100,000 गुना कम शक्तिशाली हो जाता है।[25][26] नोनिलफिनोल जलीय जीवों का नारीकरण (feminization) करता है, पुरुष प्रजनन क्षमता को कम करता है, और युवा मछलियों में जीवित रहने की दर को कम करता है।[2] अध्ययन दिखाते हैं कि नोनिलफिनोल के संपर्क में आने वाली नर मछलियों का वृषण वजन कम होता है।[25] नोनिलफिनोल यकृत में स्टेरॉयडोजेनेसिस को बाधित कर सकता है। मछली में अंतर्जात एस्ट्रोजन का एक कार्य यकृत को विटेलोजेनिन बनाने के लिए उत्तेजित करना है, जो एक फॉस्फोलिपोप्रोटीन है।[25] विटेलोजेनिन परिपक्व मादा द्वारा जारी किया जाता है और अंडे की जर्दी का उत्पादन करने के लिए विकासशील ओसाइट्स द्वारा अलग किया जाता है।[25] नर सामान्य रूप से विटेलोजेनिन का उत्पादन नहीं करते हैं, लेकिन जब वे नोनिलफिनोल के संपर्क में आते हैं तो वे मादाओं के समान स्तर का विटेलोजेनिन उत्पादन करते हैं।[25] मछली में विटेलोजेनिन उत्पादन को प्रेरित करने के लिए आवश्यक सांद्रता पानी में NP के लिए 10 ug/L है।[25] नोनिलफिनोल पिट्यूटरी ग्रंथि से जारी होने वाले FSH (कूप-उत्तेजक हार्मोन) के स्तर में भी हस्तक्षेप कर सकता है। NP की सांद्रता जो मछली में प्रजनन विकास और कार्य को रोकती है, वह गुर्दे को भी नुकसान पहुंचाती है, शरीर के वजन को कम करती है, और तनावपूर्ण व्यवहार को प्रेरित करती है।[27]
मानव स्वास्थ्य के खतरे
नोनिलफिनोल और बिस्फेनॉल ए जैसे अल्काइलफिनोल शरीर में एस्ट्रोजेनिक प्रभाव डालते हैं। उन्हें जेनोएस्ट्रोजन के रूप में जाना जाता है।[28] एस्ट्रोजेनिक पदार्थ और अन्य अंतःस्रावी अवरोधक ऐसे यौगिक हैं जिनका वन्यजीवों और मनुष्यों दोनों में हार्मोन जैसे प्रभाव होते हैं। जेनोएस्ट्रोजन आमतौर पर एस्ट्रोजन रिसेप्टर्स से जुड़कर और प्राकृतिक एस्ट्रोजन के खिलाफ प्रतिस्पर्धी रूप से कार्य करके कार्य करते हैं। नोनिलफिनोल को प्राकृतिक हार्मोन 17β-एस्ट्रैडियोल की नकल करते हुए दिखाया गया है, और यह एस्ट्रोजन रिसेप्टर्स ERα और ERβ के साथ बंधन के लिए अंतर्जात हार्मोन के साथ प्रतिस्पर्धा करता है।[2] नोनिलफिनोल को गलती से हार्मोन जैसे प्रभाव डालने वाला पाया गया था क्योंकि इसने उन प्रयोगशालाओं में अन्य प्रयोगों को दूषित कर दिया था जो पॉलीस्टायरीन ट्यूबों का उपयोग करके प्राकृतिक एस्ट्रोजन का अध्ययन कर रहे थे।[11]
गर्भवती महिलाओं में प्रभाव
देर गर्भावस्था में नोनिलफिनोल के सबक्यूटेनियस इंजेक्शन (त्वचा के नीचे इंजेक्शन) कुछ प्लेसेंटल और गर्भाशय प्रोटीन, अर्थात् CaBP-9k की अभिव्यक्ति का कारण बनते हैं, जो बताते हैं कि इसे प्लेसेंटा के माध्यम से भ्रूण में स्थानांतरित किया जा सकता है। इसे अंतर्जात एस्ट्रोजन 17β-एस्ट्रैडियोल की तुलना में पहली तिमाही के प्लेसेंटा पर उच्च शक्ति वाला भी दिखाया गया है। इसके अलावा, नोनिलफिनोल की कम खुराक के शुरुआती प्रसवपूर्व संपर्क से प्लेसेंटल कोशिकाओं में एपोप्टोसिस (प्रोग्राम्ड सेल डेथ) में वृद्धि होती है। ये "कम खुराक" 10−13-10−9 M तक थी, जो पर्यावरण में आमतौर पर पाए जाने वाले स्तर से कम है।[29]
नोनिलफिनोल को मानव प्लेसेंटा में साइटोकाइन सिग्नलिंग अणु स्राव को प्रभावित करने के लिए भी दिखाया गया है। पहली तिमाही के दौरान मानव प्लेसेंटा के इन विट्रो सेल कल्चर को नोनिलफिनोल के साथ उपचारित किया गया था, जिससे इंटरफेरॉन गामा, इंटरल्यूकिन 4, और इंटरल्यूकिन 10 सहित साइटोकाइन का स्राव बढ़ गया, और ट्यूमर नेक्रोसिस फैक्टर अल्फा का स्राव कम हो गया। गर्भावस्था के इस हिस्से में इस असंतुलित साइटोकाइन प्रोफाइल को प्रत्यारोपण विफलता (implantation failure), गर्भावस्था हानि, और अन्य जटिलताओं का परिणाम बताया गया है।[29]
चयापचय पर प्रभाव
नोनिलफिनोल को मोटापा बढ़ाने वाले रसायन या ओबेसोजेन (obesogen) के रूप में कार्य करते हुए दिखाया गया है, हालांकि इसे विरोधाभासी रूप से मोटापा-विरोधी गुण भी दिखाया गया है।[30] बढ़ते भ्रूण और नवजात शिशु विशेष रूप से तब संवेदनशील होते हैं जब वे नोनिलफिनोल के संपर्क में आते हैं क्योंकि कम खुराक इन महत्वपूर्ण विकासात्मक अवधियों के दौरान संवेदनशील प्रक्रियाओं को बाधित कर सकती है।[31] नोनिलफिनोल के प्रसवपूर्व और प्रसवकालीन संपर्क को वसा ऊतक में विकासात्मक असामान्यताओं और इसलिए चयापचय हार्मोन संश्लेषण और रिलीज में बदलाव के साथ जोड़ा गया है (Merrill 2011)। विशेष रूप से, एक एस्ट्रोजन नकल के रूप में कार्य करके, नोनिलफिनोल को आमतौर पर हाइपोथैलेमिक भूख नियंत्रण में हस्तक्षेप करते हुए दिखाया गया है।[30] हाइपोथैलेमस लेप्टिन हार्मोन के प्रति प्रतिक्रिया करता है, जो खाने के बाद पूर्णता की भावना का संकेत देता है, और नोनिलफिनोल को मिडब्रेन में लेप्टिन सिग्नलिंग में हस्तक्षेप करके खाने के व्यवहार को बढ़ाने और घटाने दोनों के लिए दिखाया गया है।[30] नोनिलफिनोल को न्यूरोपेप्टाइड Y और एनोरेक्टिक POMC न्यूरॉन्स पर लेप्टिन की क्रिया की नकल करते हुए दिखाया गया है, जिसका खाने के व्यवहार को कम करके मोटापा-विरोधी प्रभाव पड़ता है। यह तब देखा गया था जब एस्ट्रोजन या एस्ट्रोजन नकल को वेंट्रोमेडियल हाइपोथैलेमस में इंजेक्ट किया गया था।[32] दूसरी ओर, नोनिलफिनोल को मस्तिष्क में इन एनोरेक्सिजेनिक न्यूरॉन्स की अभिव्यक्ति को कम करके भोजन का सेवन बढ़ाने और मोटापा बढ़ाने वाले गुण रखने के लिए दिखाया गया है।[33] इसके अतिरिक्त, नोनिलफिनोल घ्रेलिन की अभिव्यक्ति को प्रभावित करता है: पेट द्वारा उत्पादित एक एंजाइम जो भूख को उत्तेजित करता है।[34] घ्रेलिन अभिव्यक्ति पेट में एस्ट्रोजन सिग्नलिंग द्वारा सकारात्मक रूप से विनियमित होती है, और यह स्टेम सेल के एडिपोसाइट्स (वसा कोशिकाओं) में विभेदन का मार्गदर्शन करने में भी महत्वपूर्ण है। इस प्रकार, एक एस्ट्रोजन नकल के रूप में कार्य करते हुए, नोनिलफिनोल के प्रसवपूर्व और प्रसवकालीन संपर्क को भूख बढ़ाने और शरीर को बाद के जीवन में वसा जमा करने के लिए प्रोत्साहित करने के लिए दिखाया गया है।[35] अंत में, नोनिलफिनोल के दीर्घकालिक संपर्क को वयस्क नर चूहों के यकृत में इंसुलिन सिग्नलिंग को प्रभावित करते हुए दिखाया गया है।[36]
कैंसर
नोनिलफिनोल संपर्क को स्तन कैंसर के साथ भी जोड़ा गया है।[2] इसे एस्ट्रोजन-निर्भर और एस्ट्रोजन-स्वतंत्र स्तन कैंसर कोशिकाओं में ERα (एस्ट्रोजन रिसेप्टर α) पर अपनी एगोनिस्ट गतिविधि के कारण स्तन कैंसर कोशिकाओं के प्रसार को बढ़ावा देने के लिए दिखाया गया है। कुछ लोगों का तर्क है कि नोनिलफिनोल का सुझाया गया एस्ट्रोजन प्रभाव और इसके व्यापक मानव संपर्क संभावित रूप से हार्मोन-निर्भर स्तन कैंसर रोग को प्रभावित कर सकते हैं।[37]
मानव संपर्क और विघटन
संपर्क
ऐसा प्रतीत होता है कि मनुष्यों में नोनिलफेनोल के संपर्क का सबसे महत्वपूर्ण स्रोत आहार है। उदाहरण के लिए, जर्मनी में किए गए एक आहार सर्वेक्षण में खाद्य नमूनों में 0.1 से 19.4 μg/kg तक की सांद्रता पाई गई और एक वयस्क के लिए दैनिक सेवन 7.5 μg/दिन आंका गया।[38] एक अन्य अध्ययन ने शिशुओं के अधिक संपर्क वाले समूह के लिए दैनिक सेवन 0.23-0.65 μg प्रति किलोग्राम शरीर के वजन के दायरे में आंका।[39] ताइवान में, भोजन में नोनिलफेनोल की सांद्रता 5.8 से 235.8 μg/kg के बीच थी। विशेष रूप से समुद्री भोजन में नोनिलफेनोल की उच्च सांद्रता पाई गई।[40]
इतालवी महिलाओं पर किए गए एक अध्ययन से पता चला है कि अन्य अल्काइल फेनोल, जैसे कि ऑक्टाइलफेनोल, नोनिलफेनोल मोनोएथोक्सिलेट और दो ऑक्टाइलफेनोल एथोक्सिलेट्स की तुलना में, स्तन के दूध में 32 ng/mL की सांद्रता के साथ नोनिलफेनोल सबसे अधिक संदूषकों में से एक था। अध्ययन में मछली के सेवन और स्तन के दूध में नोनिलफेनोल की सांद्रता के बीच एक सकारात्मक संबंध भी पाया गया।[40] यह एक बड़ी समस्या है क्योंकि स्तन का दूध नवजात शिशुओं के लिए पोषण का मुख्य स्रोत है, जो विकास के शुरुआती चरणों में होते हैं जहाँ हार्मोन बहुत प्रभावशाली होते हैं। स्तन के दूध में अंतःस्रावी व्यवधान पैदा करने वाले रसायनों (endocrine disruptors) के उच्च स्तर को तंत्रिका संबंधी विकास, वृद्धि और स्मृति कार्य पर नकारात्मक प्रभावों से जोड़ा गया है।
खाद्य पैकिंग सामग्री, सफाई उत्पादों और विभिन्न त्वचा देखभाल उत्पादों जैसे अन्य स्रोतों की तुलना में पीने का पानी संपर्क का एक महत्वपूर्ण स्रोत नहीं है। उपचारित पेयजल में नोनिलफेनोल की सांद्रता स्पेन में 85 ng/L से लेकर जर्मनी में 15 ng/L तक भिन्न थी।[2]
डेंटल सीलेंट वाले रोगियों की लार में भी माइक्रोग्राम मात्रा में नोनिलफेनोल पाया गया है।[37]
विघटन
जब मनुष्य मौखिक रूप से नोनिलफेनोल का सेवन करते हैं, तो यह जठरांत्र संबंधी मार्ग में तेजी से अवशोषित हो जाता है। इसके क्षरण में शामिल चयापचय मार्गों में ग्लुकुरोनाइड और सल्फेट संयुग्मन शामिल माना जाता है, और फिर मेटाबोलाइट्स वसा में केंद्रित हो जाते हैं। मनुष्यों में जैव-संचय (bioaccumulation) पर असंगत डेटा है, लेकिन नोनिलफेनोल को जल-वासी जानवरों और पक्षियों में जैव-संचय करते हुए दिखाया गया है। नोनिलफेनोल मल और मूत्र में उत्सर्जित होता है।[6]
विश्लेषण
खाद्य पदार्थों, पेयजल और जैविक ऊतकों जैसे पर्यावरणीय नमूना मैट्रिक्स के भीतर नोनिलफेनोल का पता लगाने के लिए मानक GC-MS और HPLC प्रोटोकॉल मौजूद हैं।[41][42] औद्योगिक रूप से उत्पादित नोनिलफेनोल (पर्यावरण में पाए जाने की सबसे अधिक संभावना वाला स्रोत) में संरचनात्मक आइसोमर्स का मिश्रण होता है,[43] और हालांकि ये प्रोटोकॉल इस मिश्रण का पता लगाने में सक्षम हैं, वे आमतौर पर इसके भीतर व्यक्तिगत नोनिलफेनोल आइसोमर्स को अलग करने में असमर्थ होते हैं। हालाँकि, एक पद्धतिगत अध्ययन ने संकेत दिया है कि GC-MS/MS (टैंडम मास-एनालाइज़र) सिस्टम का उपयोग करके थोक नोनिलफेनोल नमूनों में बेहतर आइसोमेरिक रिज़ॉल्यूशन प्राप्त किया जा सकता है,[44] जो यह सुझाव देता है कि यह तकनीक पर्यावरणीय नमूना विश्लेषणों में नोनिलफेनोल आइसोमर्स के रिज़ॉल्यूशन में भी सुधार कर सकती है; GC × GC-TOF-MS सिस्टम के हिस्से के रूप में पृथक्करण चरण में टू-डायमेंशनल GC के उपयोग के माध्यम से नोनिलफेनोल आइसोमर्स के रिज़ॉल्यूशन में और सुधार प्राप्त किए गए हैं।[45]
पर्यावरणीय नमूना विश्लेषणों के विपरीत, नोनिलफेनोल के सिंथेटिक अध्ययनों में नमूना स्थिति, सांद्रता और तैयारी पर अधिक नियंत्रण होता है, जो NMR जैसी शक्तिशाली संरचनात्मक पहचान तकनीकों के उपयोग को सरल बनाता है - जो व्यक्तिगत नोनिलफेनोल आइसोमर्स की पहचान करने में सक्षम हैं।[46] नोनिलफेनोल साइडचेन ब्रांचिंग पैटर्न और एस्ट्रोजेनिक क्षमता के बीच संबंधों की एक प्रारंभिक जांच में, लेखकों ने अकेले p-नोनिलफेनोल के 211 संभावित संरचनात्मक आइसोमर्स की पहचान की, जो कायरल C-परमाणुओं को ध्यान में रखने पर 550 संभावित p-नोनिलफेनोल यौगिकों तक विस्तारित हो गए।[47] चूंकि स्टीरियोकेमिकल कारकों को नोनिलफेनोल की जैविक गतिविधि में योगदान देने वाला माना जाता है, इसलिए इन संबंधों का और अध्ययन करने के लिए कायरलिटी के प्रति संवेदनशील विश्लेषणात्मक तकनीकें, जैसे कि एनेंटियोसेलेक्टिव HPLC और कुछ NMR प्रोटोकॉल, वांछनीय हैं।[48][49][50]
विनियमन
स्वास्थ्य और पर्यावरण पर इसके प्रभावों के कारण यूरोपीय संघ में कुछ स्थितियों के लिए नोनिलफेनोल और नोनिलफेनोल एथोक्सिलेट्स का उत्पादन और उपयोग निषिद्ध है।[2][51] यूरोप में, पर्यावरणीय चिंताओं के कारण, उन्हें अधिक महंगे अल्कोहल एथोक्सिलेट्स द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है, जो नोनिलफेनोल की तुलना में अधिक तेजी से विघटित होने की क्षमता के कारण पर्यावरण के लिए कम समस्याग्रस्त हैं। यूरोपीय संघ ने जल फ्रेमवर्क निर्देश (Water Framework Directive) में सतही जल के लिए प्राथमिकता वाले खतरनाक पदार्थों की सूची में NP को भी शामिल किया है। वे अब सतही जलमार्गों में NP की भारी कमी की नीति लागू कर रहे हैं। NP के लिए पर्यावरणीय गुणवत्ता मानक 0.3 ug/L प्रस्तावित किया गया था।[2] 2013 में नोनिलफेनोल को REACH उम्मीदवार सूची में पंजीकृत किया गया था।
अमेरिका में, EPA ने मानदंड निर्धारित किए हैं जो अनुशंसा करते हैं कि नोनिलफेनोल की सांद्रता मीठे पानी में 6.6 ug/L और खारे पानी में 1.7 ug/L से अधिक नहीं होनी चाहिए।[52] ऐसा करने के लिए, EPA औद्योगिक लॉन्ड्री डिटर्जेंट में नोनिलफेनोल के स्वैच्छिक चरणबद्ध तरीके से उपयोग बंद करने का समर्थन और प्रोत्साहन दे रहा है। इसी तरह, EPA "महत्वपूर्ण नए उपयोग" नियम के लिए प्रस्तावों का दस्तावेजीकरण कर रहा है, जिसके लिए कंपनियों को EPA से संपर्क करने की आवश्यकता होगी यदि वे किसी भी नए सफाई और डिटर्जेंट उत्पादों में नोनिलफेनोल जोड़ने का निर्णय लेती हैं। वे मानव स्वास्थ्य और पर्यावरण पर नोनिलफेनोल के प्रभावों का पता लगाने के लिए और अधिक जोखिम मूल्यांकन करने की भी योजना बना रहे हैं।
अन्य एशियाई और दक्षिण अमेरिकी देशों में नोनिलफेनोल अभी भी व्यावसायिक डिटर्जेंट में व्यापक रूप से उपलब्ध है, और वहां बहुत कम विनियमन है।[52]
जापान
जापान ने नोनिलफेनोल के विनियमन में वृद्धि की है। नोनिलफेनोल के विनियमन में वृद्धि ने अन्य देशों को भी रसायन को विनियमित करने के लिए प्रेरित किया है, जिससे उपभोग्य उत्पादों में इसके सार्वजनिक उपयोग को प्रतिबंधित किया गया है।[53] नोनिलफेनोल के जल संदूषण की जापान की निगरानी और वर्गीकरण अन्य देशों से आगे है, जहां नोनिलफेनोल का उपयोग व्यापक है और विनियमन सीमित है।[54]
संदर्भ
- ↑ GESTIS.
- ↑ 2.00 2.01 2.02 2.03 2.04 2.05 2.06 2.07 2.08 2.09 2.10 2.11 (2008). "Nonylphenol in the Environment: A Critical Review on Occurrence, Fate, Toxicity and Treatment in Wastewaters". Environment International. 34 (7) 1033–049. doi:10.1016/j.envint.2008.01.004.
- ↑ Epoxy Nonyl Phenol Alert is it in your epoxy?. www.epoxyproducts.com.
- ↑ para nonyl phenol. squarespace.
- ↑ No, no, nonyl(phenol). Healthy Building Network.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Mergel, Maria. "Nonylphenol and Nonylphenol Ethoxylates." Toxipedia.org. N.p., 1 Nov. 2011. Web. 27 Apr. 2014.
- ↑ 7.0 7.1 7.2 (2005-12-10). "Estrogen-active nonylphenols from an isomer-specific viewpoint: a systematic numbering system and future trends". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 384 (2) 542–546. doi:10.1007/s00216-005-0181-8.
- ↑ 8.0 8.1 (2008). Isomer-specific degradation and endocrine disrupting activity of nonylphenols. Environ Sci Technol. 42 (17) 6399–408. doi:10.1021/es800577a.
- ↑ 9.0 9.1 (2014-01-21). "Isomer-Specific Biodegradation of Nonylphenol in River Sediments and Structure-Biodegradability Relationship". Environmental Science & Technology. 48 (2) 1008–1014. doi:10.1021/es403950y.
- ↑ (2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2) 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002.
- ↑ 11.0 11.1 11.2 (1998). "An Updated Review of Environmental Estrogen and Androgen Mimics and Antagonists". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 65 (1–6) 143–50. doi:10.1016/s0960-0760(98)00027-2.
- ↑ 12.0 12.1 12.2 12.3 EPA. 2010. Nonylphenol (NP) and Nonylphenal Ethoxylates (NPEs) Action Plan. February, 2014.
- ↑ (2004-06-01). "Contribution to the Structural Elucidation of 10 Isomers of Technical p-Nonylphenol". Environmental Science & Technology. 38 (12) 3405–3411. doi:10.1021/es040026g.
- ↑ (2005-09-01). "Synthesis of branched para-nonylphenol isomers: Occurrence and quantification in two commercial mixtures". Chemosphere. 60 (11) 1624–1635. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.02.046.
- ↑ (1997-01-01). "Mass Spectral Characterization of p-Nonylphenol Isomers Using High-Resolution Capillary GC—MS". Journal of Chromatographic Science. 35 (1) 19–30. doi:10.1093/chromsci/35.1.19.
- ↑ (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ↑ (1999). "Characterisation of the slime gland secretion from the peripatus, Euperipatoides kanangrensis (Onychophora: Peripatopsidae)". Comparative Biochemistry and Physiology B. 124 (4) 457–465. doi:10.1016/S0305-0491(99)00145-5.
- ↑ Nonylphenol and nonylphenol ethoxylates action plan. U.S. Environmental Protection Agency (EPA). August 2010.
- ↑ Samaras et al. 2013. Fate of selected pharmaceuticals and synthetic endocrine disruptive compounds during wastewater treatment and sludge anaerobic digestion. Journal of Hazardous Materials, vol. 244-245, January 2013, p. 259-267.Samaras et al., 2013
- ↑ Stasinakis et al., 2013. Contribution of primary and secondary treatment on the removal of benzothiazoles, benzotriazoles, endocrine disruptors, pharmaceuticals and perfluorinated compounds in a sewage treatment plant. Sci. Total Environ. Vol. 463-464, October 2013, p. 1067-1075. Stasinakis et al., 2013
- ↑ (1997). "Alkylphenol ethoxylates: trace analysis and environmental behaviour". Chem Rev. 97 (8) 3247–72. doi:10.1021/cr970323m.
- ↑ Pesticide Action Network North America. PANNA. Nonylphenol Etoxylates.. Accessed 9/30/2011. UK Environment Agency
- ↑ (2008). "Review article: Nonylphenol in the environment: A critical review on occurrence, fate, toxicity and treatment in wastewaters". Environment International. 34 (7) 1033–1049. doi:10.1016/j.envint.2008.01.004.
- ↑ Minnesota Pollution Control Agency Statewide Endocrine Disrupting Compound Monitoring Study, 2007 - 2008
- ↑ 25.0 25.1 25.2 25.3 25.4 25.5 25.6 WHO (World Health Organization). 2002. Integrated Risk Assessment: Nonylphenol Case Study. WHO/IPCS/IRA/12/04, World Health Organization, Geneva, Switzerland.
- ↑ Canada, Health. (2004-07-26). ARCHIVED - Priority Substances List Assessment Report for Nonylphenol and its Ethoxylates. aem.
- ↑ (April 2006). "Health Effects in Fish of Long-Term Exposure to Effluents from Wastewater Treatment Works". Environ Health Perspect. 114 (Suppl 1) 81–89. doi:10.1289/ehp.8058.
- ↑ (2012). "Recent Trends in Biomonitoring of Bisphenol A, 4-t-octylphenol, and 4-nonylphenol". Toxicology Letters. 210 (2) 141–54. doi:10.1016/j.toxlet.2011.07.032.
- ↑ 29.0 29.1 (2009). "Environmental Levels of Para-Nonylphenol Are Able to Affect Cytokine Secretion in Human Placenta". Environmental Health Perspectives. 118 (3) 427–31. doi:10.1289/ehp.0900882.
- ↑ 30.0 30.1 30.2 (2009). "Endocrine Disrupters as Obesogens". Molecular and Cellular Endocrinology. 304 (1–2) 19–29. doi:10.1016/j.mce.2009.02.018.
- ↑ "Endocrine Disruption Fact Sheet." Endocrinedisruption.org. TEDX the Endocrine Disruption Exchange, 7 Nov. 2011. Web. 25 Apr. 2014.
- ↑ (2008). "Cross-talk between estrogen and leptin signaling in the hypothalamus". Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab.. 294 (5) E817–E826. doi:10.1152/ajpendo.00733.2007.
- ↑ (2004). "Motor hyperactivity caused by a deficit in dopaminergic neurons and the effects of endocrine disruptors: a study inspired by the physiological roles of PACAP in the brain". Regul. Pept.. 123 (1–3) 225–234. doi:10.1016/j.regpep.2004.05.010.
- ↑ (2006). "Gastric estrogen directly induces ghrelin expression and production in the rat stomach". J. Endocrinol.. 190 (3) 749–757. doi:10.1677/joe.1.06808.
- ↑ (2004). "The mitogenic and antiapoptotic actions of ghrelin in 3T3-L1 adipocytes". Mol. Endocrinol.. 18 (9) 2291–2301. doi:10.1210/me.2003-0459.
- ↑ (2012). "Long-term exposure to nonylphenol affects insulin signaling in the liver of adult male rats". Hum. Exp. Toxicol.. 31 (9) 868–876. doi:10.1177/0960327111426587.
- ↑ 37.0 37.1 (2003). "The Food Contaminants Bisphenol A and 4-Nonylphenol Act as Agonists for Estrogen Receptor α in MCF7 Breast Cancer Cells". Endocrine. 22 (3) 275–84. doi:10.1385/endo:22:3:275.
- ↑ (2002-04-15). "Endocrine disrupting nonylphenols are ubiquitous in food". Environmental Science & Technology. 36 (8) 1676–1680. doi:10.1021/es010199v.
- ↑ (2011-03-01). "Endocrine disrupting nonyl- and octylphenol in infant food in Germany: Considerable daily intake of nonylphenol for babies". Chemosphere. 82 (11) 1533–1540. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.11.065.
- ↑ 40.0 40.1 (2008). "Nonylphenol and octylphenol in human breast milk". Environ. Int.. 34 (7) 984–987. doi:10.1016/j.envint.2008.03.001.
- ↑ (2002-10-18). "Determination of endocrine-disrupting compounds in environmental samples using gas and liquid chromatography with mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 974 (1–2) 143–159. doi:10.1016/s0021-9673(02)01240-2.
- ↑ (2004-02-01). "Variation in estrogenic activity among fractions of a commercial nonylphenol by high performance liquid chromatography". Chemosphere. 54 (8) 1127–1134. doi:10.1016/j.chemosphere.2003.09.024.
- ↑ (1992-06-30). "Separation and Characterization of Isomers of p-Nonylphenols by Capillary GC/GC-MS/GC-FTIR Techniques". Journal of Chromatographic Science. 30 (6) 203–210. doi:10.1093/chromsci/30.6.203.
- ↑ (2006-01-13). "Identification of isomeric 4-nonylphenol structures by gas chromatography–tandem mass spectrometry combined with cluster analysis". Journal of Chromatography A. 1102 (1–2) 245–255. doi:10.1016/j.chroma.2005.10.031.
- ↑ (2006-02-24). "Separation of technical 4-nonylphenols and their biodegradation products by comprehensive two-dimensional gas chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 1107 (1–2) 233–239. doi:10.1016/j.chroma.2005.12.092.
- ↑ (2010-08-01). "Synthesis of defined endocrine-disrupting nonylphenol isomers for biological and environmental studies". Chemosphere. 80 (7) 813–821. doi:10.1016/j.chemosphere.2010.03.064.
- ↑ (2005-12-10). "Estrogen-active nonylphenols from an isomer-specific viewpoint: a systematic numbering system and future trends". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 384 (2) 542–546. doi:10.1007/s00216-005-0181-8.
- ↑ (2007-01-01). "Enantioselective separation and determination of single nonylphenol isomers". Chemosphere. 66 (4) 594–602. doi:10.1016/j.chemosphere.2006.08.012.
- ↑ (2009-02-01). "Enantiomers of a nonylphenol isomer: Absolute configurations and estrogenic potencies". Chirality. 21 (2) 271–275. doi:10.1002/chir.20556.
- ↑ (2016-05-28). "Enantioselective separation of defined endocrine-disrupting nonylphenol isomers". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 408 (20) 5601–5607. doi:10.1007/s00216-016-9661-2.
- ↑ Official Journal of the European Union: DIRECTIVE 2003/53/EC OF THE EUROPEAN PARLIAMENT AND OF THE COUNCIL of 18 June 2003 amending for the 26th time Council Directive 76/769/EEC relating to restrictions on the marketing and use of certain dangerous substances and preparations (nonylphenol, nonylphenol ethoxylate and cement), July 17, 2003
- ↑ 52.0 52.1 (2009). "Alkylphenols in marine environments: distribution monitoring strategies and detection considerations". Mar. Pollut. Bull.. 58 (7) 953–960. doi:10.1016/j.marpolbul.2009.04.021.
- ↑ (2021-01-01). Nonylphenol. Handbook of Hormones. 999–1000. doi:10.1016/b978-0-12-820649-2.00275-8.
- ↑ Hong, Yajun; Feng, Chenglian; Yan, Zhenfei; Wang, Ying; Liu, Daqing; Liao, Wei; Bai, Yingchen. (2020-11-01). Nonylphenol occurrence, distribution, toxicity and analytical methods in freshwater. Environmental Chemistry Letters. 18 (6) 2095–2106. doi:10.1007/s10311-020-01060-3.
श्रेणी:अंतःस्रावी व्यवधान पैदा करने वाले रसायन श्रेणी:अल्काइलफेनोल श्रेणी:GPER एगोनिस्ट श्रेणी:ज़ेनोएस्ट्रोजेन
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Nonylphenol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Nonylphenol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
