कार्बोक्सिन
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| Pin | 2-methyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxamide |
|---|---|
| Identifiers | |
| CAS Number | 5234-68-4 |
| Beilstein Reference | 983249 |
| ChEBI | 3405 |
| ChEMBL | 1231667 |
| ChemSpider | 20027 |
| Ec number | 226-031-1 |
| PubChem CID | 21307 |
| UNII | 5A8K850HDE |
| SMILES | CC1=C(SCCO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2 |
| Properties | |
| Formula | C12H13NO2S |
| Molar mass | 235.3 |
| Appearance | ऑफ-व्हाइट ठोस |
| Density | 1.45 g/cm3 |
| Melting point | 91.5°C |
| Solubility in water | 134 mg/L |
| Logp | 2.3 |
| Hazards | |
| Ghspictograms | GHS07 GHS08 GHS09 |
| Ghssignalword | चेतावनी |
| Hphrases | H410 |
| Pphrases | 501 |
| Related | |
| Related compounds | Oxycarboxin |
कार्बोक्सिन (Carboxin) एक संकीर्ण-स्पेक्ट्रम कवकनाशी है जिसका उपयोग कृषि में फसलों को कवक रोगों से बचाने के लिए बीज उपचार (seed treatment) के रूप में किया जाता है। इसे पहली बार 1969 में यूनिरॉयल (Uniroyal) द्वारा उनके ब्रांड नाम विटावैक्स (Vitavax) के तहत विपणन किया गया था। यह यौगिक एक बेंज़ानिलाइड एनालॉग है जो विषमचक्रीय (heterocyclic) अम्ल को एनिलिन के साथ जोड़कर सक्सिनेट डिहाइड्रोजनेज (SDHI) का अवरोधक बनाता है।[1]
संश्लेषण
कार्बोक्सिन का पहला संश्लेषण यूनिरॉयल द्वारा दायर पेटेंट में प्रकट किया गया था।[2]
एथिल 2-क्लोरोएसीटोएसीटेट को 2-मर्कैप्टोएथेनॉल और क्षार के साथ उपचारित किया जाता है, जिसके बाद अम्लीय परिस्थितियों में चक्रीकरण (cyclisation) और जल निष्कासन किया जाता है। 1,4-ऑक्साथीन विषमचक्रीय (heterocycle) के परिणामी एथिल एस्टर को फिर मानक परिस्थितियों का उपयोग करके कार्बोक्सिलिक अम्ल और अम्ल क्लोराइड के माध्यम से एनिलिन के साथ एक एमाइड में बदल दिया जाता है। इससे उच्च कुल उपज में कार्बोक्सिन प्राप्त होता है।[3] यह यौगिक दो बहुरूपी (polymorphic) रूपों में क्रिस्टलीकृत हुआ है,[4] जिनकी जैविक सक्रियता समान है।[5]
क्रिया की विधि
कार्बोक्सिन की क्रिया की विधि 1966 में पहली बार रिपोर्ट किए जाने के कई वर्षों बाद तक स्थापित नहीं हुई थी। 1971-1975 की अवधि में, प्रमाण बढ़े कि यह सक्सिनेट डिहाइड्रोजनेज (SDHI) के अवरोध द्वारा कार्य करता है,[6] और बाद के कार्य ने दिखाया कि यह एंजाइम कॉम्प्लेक्स की क्विनोन रिडक्शन साइट से जुड़ता है, जिससे यूबिक्विनोन (ubiquinone) को ऐसा करने से रोका जाता है। परिणामस्वरूप, ट्राइकार्बोक्सिलिक अम्ल चक्र (tricarboxylic acid cycle) और इलेक्ट्रॉन परिवहन श्रृंखला (electron transport chain) कार्य नहीं कर सकते हैं।[7][8]
यह यौगिक कवकनाशी का एक प्रारंभिक उदाहरण था जो फसल के पौधे पर अपने अनुप्रयोग स्थल से नई बढ़ती ऊतकों की रक्षा के लिए प्रणालीगत संचलन (systemic movement) प्रदर्शित करता था।[4]
उपयोग
अपने प्रणालीगत गुणों के कारण, कार्बोक्सिन बढ़ती फसल पर कवक नियंत्रण प्रदान करने के लिए बीज उपचार के रूप में उपयोग के लिए उपयुक्त है। हालाँकि, यह प्रजातियों की अपेक्षाकृत संकीर्ण श्रेणी को नियंत्रित करता है: मुख्य रूप से अनाज की फसलों में टिलेशिया प्रजाति (जिसे बंट्स और स्मट्स के रूप में जाना जाता है) और कपास और सब्जियों में राइजोक्टोनिया।[1][5]
इस यौगिक का उपयोग ऑस्ट्रेलिया, यूरोपीय संघ, यूके और अमेरिका में किया गया था, लेकिन यूरोपीय संघ में इसका पंजीकरण समाप्त हो गया है। बताया गया है कि 2014 में इसकी कुल विश्वव्यापी बिक्री $75 मिलियन थी।[1]:405
मानव सुरक्षा
कार्बोक्सिन की स्तनधारी विषाक्तता कम है और यह पर्यावरण में स्थायी नहीं है।[9] इसके मेटाबोलाइट्स में से एक, सल्फोन, भी एक SDHI के रूप में सक्रिय है और इसे कवकनाशी ऑक्सीकार्बोक्सिन के रूप में बेचा गया है।[10]
एनालॉग
कार्बोक्सिन पहला SDHI-प्रकार का कवकनाशी था और इसके आविष्कार ने बेहतर गुणों वाले यौगिकों की खोज को प्रेरित किया, विशेष रूप से उन सक्रिय अवयवों के लिए जो आर्थिक रूप से महत्वपूर्ण रोगों की एक विस्तृत श्रृंखला को नियंत्रित करेंगे।[11] 2003 में पेश किए गए बोस्कालिड (Boscalid) ने एनिलिन एमाइड भाग-संरचना को बरकरार रखा, लेकिन 1,4-ऑक्साथीन के स्थान पर एक पिरिडीन रिंग के साथ और एनिलिन भाग से जुड़ी दूसरी बेंजीन रिंग के साथ। 2014 तक, इसकी वार्षिक बिक्री $390 मिलियन थी।[1]
2023, 18 से अधिक संबंधित एमाइड्स का विपणन किया गया है, जिनमें से सात 3-(डिफ्लोरोमिथाइल)-1-मिथाइल-1H-पायराज़ोल-4-कार्बोक्सिलिक एसिड के डेरिवेटिव हैं।[12] कवकनाशी प्रतिरोध कार्य समिति (FRAC)[13] कवकनाशी को वर्गों में विभाजित करती है ताकि कवकनाशी प्रतिरोध प्रबंधन को सुविधाजनक बनाया जा सके और SDHI एक समूह बनाते हैं।[14]
ब्रांड
कार्बोक्सिन सक्रिय घटक के लिए ISO सामान्य नाम है[15] जिसे अंतिम उपयोगकर्ताओं को बेचे जाने वाले ब्रांडेड उत्पाद में तैयार किया जाता है। विटावैक्स वह ब्रांड नाम है जिसका उपयोग मूल रूप से यूनिरॉयल द्वारा किया गया था, लेकिन जैसे ही यौगिक के पेटेंट समाप्त हो गए, यह कई अन्य निर्माताओं के लिए उपलब्ध हो गया और इसे कई नामों से बेचा गया है।[5]
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 (2016). "Bioactive Carboxylic Compound Classes: Pharmaceuticals and Agrochemicals". 405–425. Wiley. ISBN 9783527339471. doi:10.1002/9783527693931.ch31.
- ↑ "Control of plant diseases". (3249499).
- ↑ (1966). "Systemic Fungicidal Activity of 1,4-Oxathiin Derivatives". Science. 152 (3722) 659–660. doi:10.1126/science.152.3722.659.
- ↑ 4.0 4.1 (2018). "Two polymorphic forms of the oxathiin systemic fungicide active carboxine". Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications. 74 (12) 1741–1745. doi:10.1107/S2056989018015451.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 (1987). "The Pesticide Manual - A World Compendium". 136–7. British Crop Protection Council. ISBN 0948404019.
- ↑ (1975). "Three genes determine the carboxin sensitivity of mitochondrial succinate oxidation in Aspergillus nidulans". Genetical Research. 26 (3) 297–305. doi:10.1017/S0016672300016098.
- ↑ (2004). "The Quaternary Structure of the Saccharomyces cerevisiae Succinate Dehydrogenase". Journal of Biological Chemistry. 279 (10) 9424–9431. doi:10.1074/jbc.M311876200.
- ↑ (2010). "Progress in understanding molecular mechanisms and evolution of resistance to succinate dehydrogenase inhibiting (SDHI) fungicides in phytopathogenic fungi". Crop Protection. 29 (7) 643–651. doi:10.1016/j.cropro.2010.02.019.
- ↑ (2004). Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet for Carboxin. EPA.
- ↑ Pesticide Properties Database. (2023-06-15). Oxycarboxin. University of Hertfordshire.
- ↑ (2011). "Structure-activity relationship of carboxin-related carboxamides as fungicide". Journal of Pesticide Science. 36 (3) 347–356. doi:10.1584/jpestics.G10-70.
- ↑ (2020). "Development of novel pesticides in the 21st century". Journal of Pesticide Science. 45 (2) 54–74. doi:10.1584/jpestics.D20-201.
- ↑ Fungicides Resistance Action Committee website.
- ↑ Search Fungicides to find FRAC Recommendations. Fungicides Resistance Action Committee.
- ↑ Compendium of Pesticide Common Names: Carboxin. BCPC.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Carboxin" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Carboxin यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
