कार्बन सबऑक्साइड

From LTRC
ज्ञानसन्दूक
Pin प्रोपा-1,2-डाईन-1,3-डायोन
Identifiers
CAS Number 504-64-3
UNII 9M2M4H5WEJ
PubChem CID 136332
ChemSpider 120106
ChEBI 30086
SMILES O=C=C=C=O
Properties
Formula C3O2
Appearance रंगहीन गैस
Odor तीव्र, तीखी गंध
Density 3.0 kg/m3, गैस[1]
1.114 g/cm3, द्रव[2]
Solubility in water अभिक्रिया करता है
Solubleother 1,4-डाइऑक्सेन, ईथर, जाइलीन, CS2, टेट्राहाइड्रोफ्यूरान में घुलनशील
Dipole moment 0 D
Melting point −111.3 °C
Boiling point 6.8 °C
Structure
Crystal structure विषमलंबाक्ष (rhombic)
Molecular shape अर्ध-रेखीय (अवस्था पर निर्भर)
Thermochemistry
Heat capacity 66.99 J.mol-1
Std molar entropy 276.1 J.mol-1
Std enthalpy of formation -93.6 kJ.mol-1
Related
Otherfunction label ऑक्साइड
Otherfunction कार्बन डाइऑक्साइड
कार्बन मोनोऑक्साइड
डाइकार्बन मोनोऑक्साइड
Related compounds कार्बन सबसल्फाइड
कार्बन सबनाइट्राइड

कार्बन सबऑक्साइड, या ट्राइकार्बन डाइऑक्साइड, एक कार्बनिक, ऑक्सीजन युक्त रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र C3O2 और संरचना O\dC\dC\dC\dO है। इसके 4 संचयी दोहरे आबंध इसे एक क्यूम्युलीन बनाते हैं। यह रैखिक ऑक्सोकार्बन O\dC_{n}\dO की श्रृंखला के स्थिर सदस्यों में से एक है, जिसमें कार्बन डाइऑक्साइड (CO2) और पेंटाकार्बन डाइऑक्साइड (C5O2) भी शामिल हैं। यद्यपि यदि सावधानीपूर्वक शुद्ध किया जाए तो यह अंधेरे में कमरे के तापमान पर बिना विघटित हुए रह सकता है, लेकिन यह कुछ स्थितियों में बहुलकीकृत हो जाएगा।

इस पदार्थ की खोज 1873 में बेंजामिन ब्रोडी ने कार्बन मोनोऑक्साइड को विद्युत धारा के संपर्क में लाकर की थी। उन्होंने दावा किया कि उत्पाद "ऑक्सीकार्बन" की एक श्रृंखला का हिस्सा था, जिसके सूत्र C_{x+1}O_{x} थे, अर्थात् C2O, C3O2, C4O3, C5O4, …, और उन्होंने अंतिम दो की पहचान की थी;[3][4] हालाँकि, केवल C3O2 ही ज्ञात है। 1891 में मार्सेलिन बर्थेलोट ने देखा कि शुद्ध कार्बन मोनोऑक्साइड को लगभग 550 °C पर गर्म करने से कार्बन डाइऑक्साइड की थोड़ी मात्रा उत्पन्न हुई लेकिन कार्बन का कोई निशान नहीं मिला, और उन्होंने माना कि इसके बजाय एक कार्बन-समृद्ध ऑक्साइड बनाया गया था, जिसे उन्होंने "सब-ऑक्साइड" नाम दिया। उन्होंने माना कि यह विद्युत विसर्जन द्वारा प्राप्त उत्पाद के समान था और C2O सूत्र प्रस्तावित किया।[5] ओटो डिएल्स ने बाद में कहा कि अधिक कार्बनिक नाम डाइकार्बोनिलमेथेन और डाइऑक्सैलीन भी सही थे।

इसे आमतौर पर कमरे के तापमान पर एक तैलीय तरल या गैस के रूप में वर्णित किया जाता है जिसमें अत्यधिक हानिकारक गंध होती है।[6]

संश्लेषण

इसे फास्फोरस पेंटाऑक्साइड (P4O10) और मैलोनिक एसिड (C3H4O4) या इसके एस्टर के सूखे मिश्रण को गर्म करके संश्लेषित किया जाता है:[7]

C3H4O4P4O10C3O2 + 2 H2O

इसलिए, इसे मैलोनिक एनहाइड्राइड के एनहाइड्राइड के रूप में भी माना जा सकता है, यानी मैलोनिक एसिड का "दूसरा एनहाइड्राइड"।[8]

कार्बन सबऑक्साइड के संश्लेषण और प्रतिक्रियाओं के लिए कई अन्य तरीके रेयरसन द्वारा 1930 की समीक्षा में पाए जा सकते हैं।[6]

बहुलकीकरण

कार्बन सबऑक्साइड अनायास ही एक लाल, पीले या काले ठोस में बहुलकीकृत हो जाता है। संरचना को पॉली(α-पायरोनिक) माना जाता है, जो 2-पायरोन (α-पायरोन) की संरचना के समान है।[9][10] पॉलिमर में मोनोमर्स की संख्या परिवर्तनशील होती है (देखें Oxocarbon#Polymeric carbon oxides)। 1969 में, यह परिकल्पना की गई थी कि मंगल की सतह का रंग इस यौगिक के कारण था; इसे वाइकिंग मार्स प्रोब्स द्वारा गलत साबित कर दिया गया था (लाल रंग इसके बजाय आयरन ऑक्साइड के कारण है)।[11]

उपयोग

कार्बन सबऑक्साइड का उपयोग मैलोनेट की तैयारी में किया जाता है; और फर की डाई आत्मीयता में सुधार करने के लिए एक सहायक के रूप में।

रासायनिक संश्लेषण में, कार्बन सबऑक्साइड एक 1,3-डाइपोल है, जो 1,3-साइक्लोपेंटाडायोन बनाने के लिए एल्केन्स के साथ प्रतिक्रिया करता है। क्योंकि यह बहुत अस्थिर है, यह अंतिम उपाय का अभिकर्मक है।[12]

जैविक भूमिका

कार्बन सबऑक्साइड के 6- और 8-रिंग मैक्रोसाइक्लिक पॉलिमर की संरचनाएं जो जीवित जीवों में पाई गई हैं।

कार्बन सबऑक्साइड, C3O2, किसी भी जैव रासायनिक प्रक्रिया में थोड़ी मात्रा में उत्पन्न हो सकता है जो सामान्य रूप से कार्बन मोनोऑक्साइड, CO उत्पन्न करती है, उदाहरण के लिए, हीम ऑक्सीजनेज-1 द्वारा हीम ऑक्सीकरण के दौरान। यह मैलोनिक एसिड से भी बन सकता है। यह दिखाया गया है कि एक जीव में कार्बन सबऑक्साइड जल्दी से सामान्य सूत्र (C3O2)_{n} (ज्यादातर (C3O2)6 और (C3O2)8) के साथ मैक्रोसाइक्लिक पॉलीकार्बन संरचनाओं में बहुलकीकृत हो सकता है, और वे मैक्रोसाइक्लिक यौगिक Na+/K+-ATP-ase और Ca-निर्भर ATP-ase के शक्तिशाली अवरोधक हैं, और इनमें डिगोक्सिन-जैसी शारीरिक गुण और नैट्रियूरेटिक और एंटीहाइपरटेंसिव क्रियाएं होती हैं। उन मैक्रोसाइक्लिक कार्बन सबऑक्साइड पॉलिमर यौगिकों को Na+/K+-ATP-ases और Ca-निर्भर ATP-ases के अंतर्जात डिगोक्सिन-जैसे नियामक, और अंतर्जात नैट्रियूरेटिक्स और एंटीहाइपरटेंसिव माना जाता है।[13][14][15] इसके अलावा, कुछ लेखक यह भी सोचते हैं कि कार्बन सबऑक्साइड के वे मैक्रोसाइक्लिक यौगिक संभवतः मुक्त कण गठन और ऑक्सीडेटिव तनाव को कम कर सकते हैं और अंतर्जात कैंसर विरोधी सुरक्षात्मक तंत्रों में भूमिका निभा सकते हैं, उदाहरण के लिए रेटिना में।[16]

संरचना और बंधन

कार्बन सबऑक्साइड की संरचना 1970 के दशक से प्रयोगों और गणनाओं का विषय रही है। केंद्रीय मुद्दा यह प्रश्न है कि क्या अणु रैखिक है या मुड़ा हुआ (अर्थात, क्या C2 = ∠ C1C2C3 = 180°)। अध्ययन आम तौर पर सहमत हैं कि अणु अत्यधिक गैर-कठोर है, जिसमें झुकने के लिए बहुत उथली बाधा है। एक अध्ययन के अनुसार, आणविक ज्यामिति को C2 ~ 160° पर न्यूनतम, 20 cm-1 (0.057 kcal/mol) की व्युत्क्रमण बाधा, और 140° ≤ C2 ≤ 180° के लिए 80 cm-1 (0.23 kcal/mol) के कुल ऊर्जा परिवर्तन के साथ एक डबल-वेल क्षमता द्वारा वर्णित किया गया है।[17] झुकने के लिए छोटी ऊर्जावान बाधा कंपन शून्य-बिंदु ऊर्जा के समान परिमाण की है।[18][19] इसलिए, अणु को सबसे अच्छी तरह से अर्ध-रेखीय के रूप में वर्णित किया गया है। जबकि अवरक्त और इलेक्ट्रॉन विवर्तन अध्ययनों ने संकेत दिया है कि C3O2 की गैस चरण में एक मुड़ी हुई संरचना है, यौगिक को एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा ठोस चरण में कम से कम एक औसत रैखिक ज्यामिति के रूप में पाया गया था, हालांकि ऑक्सीजन परमाणुओं और C2 के बड़े थर्मल दीर्घवृत्ताभों की व्याख्या तेजी से झुकने (न्यूनतम C2 ~ 170°) के अनुरूप की गई है, यहां तक कि ठोस अवस्था में भी।[20][21][10]

औपचारिक आवेशों के न्यूनीकरण पर आधारित कार्बन सबऑक्साइड का एक हेटरोक्यूम्युलीन अनुनाद रूप अणु की गैर-कठोरता और रैखिकता से विचलन की आसानी से व्याख्या नहीं करता है। कार्बन सबऑक्साइड की अर्ध-रेखीय संरचना के लिए, फ्रेंकिंग ने प्रस्तावित किया है कि कार्बन सबऑक्साइड को दो कार्बोनिल लिगेंड और दो लोन पेयर वाले कार्बन(0) के "समन्वय परिसर" के रूप में माना जाना चाहिए: OC:··left:CO。[22] हालाँकि, C3O2 और समान प्रजातियों में डेटिव बॉन्डिंग के योगदान की दूसरों द्वारा रासायनिक रूप से अनुचित होने के रूप में आलोचना की गई है।[23]

संदर्भ

  1. ↑ Carbon Suboxide. WebElements Periodic Table.
  2. ↑ (1983). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". B-82. CRC Press. ISBN 9780849304637.
  3. ↑ (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proc. R. Soc. Lond.. 21 (139–147) 245–247. doi:10.1098/rspl.1872.0052.
  4. ↑ (1873). Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Liebigs Ann.. 169 (1–2) 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119.
  5. ↑ (1891). Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de Chimie et de Physique. 6 (24) 126–132.
  6. ↑ 6.0 6.1 (1930). "Carbon Suboxide". Chem. Rev.. 7 (4) 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.
  7. ↑ Glemser, O.. (1963). Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. 1 649-650. Academic Press.
  8. ↑ (2000). "Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides". Structural Chemistry. 11 (4) 265–269. doi:10.1023/A:1009270411806.
  9. ↑ (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition. 43 (43) 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263.
  10. ↑ 10.0 10.1 (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State". Z. Anorg. Allg. Chem.. 627 (1) 73–76. doi:<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A 10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
  11. ↑ (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science. 166 (3909) 1141–1142. doi:10.1126/science.166.3909.1141.
  12. ↑ "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". doi:10.1002/047084289X.rc015.
  13. ↑ (2000). "The structure of the digitalislike and natriuretic factors identified as macrocyclic derivatives of the inorganic carbon suboxide.". Hypertension Research. 23 (Suppl S33) S33–38. doi:10.1291/hypres.23.Supplement_S33.
  14. ↑ (2003). "Macrocyclic carbon suboxide oligomers as potent inhibitors of the Na,K-ATPase.". Ann. N. Y. Acad. Sci.. 986 (1) 327–329. doi:10.1111/j.1749-6632.2003.tb07204.x.
  15. ↑ (2002). "Characterization of the macrocyclic carbon suboxide factors as potent Na,K-ATPase and SR Ca-ATPase inhibitors.". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 1567 (1–2) 213–220. doi:10.1016/S0005-2736(02)00609-0.
  16. ↑ (1966). "Carbon suboxide, the probable precursor of an antitumor cellular substance: retina". Bollettino Chimico Farmaceutico. 105 (6) 415–416.
  17. ↑ Brown, R. D.. (1993). "Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules". 410 99–112. Springer Netherlands. ISBN 9789401049207. doi:10.1007/978-94-011-2074-6_5.
  18. ↑ Weber, Willes H.. (1980). The ν7 vibrational states of C3O2. Journal of Molecular Spectroscopy. 79 (2) 396–415. doi:10.1016/0022-2852(80)90221-0.
  19. ↑ Peters, C.W.; Weber, W.H.; Maker, P.D.. (1977). The infrared spectrum of C3O2. Journal of Molecular Spectroscopy. 66 (1) 133–149. doi:10.1016/0022-2852(77)90328-9.
  20. ↑ (1986). "The infrared spectrum of carbon suboxide in the ν6 fundamental region: Experimental observation and semirigid bender analysis". J. Mol. Spectrosc.. 118 (1) 248–266. doi:10.1016/0022-2852(86)90239-0.
  21. ↑ (1970). "The potential function for the CCC bending in carbon suboxide". Chem. Phys. Lett.. 6 (5) 452–456. doi:10.1016/0009-2614(70)85190-9.
  22. ↑ (2009). "Divalent carbon(0) compounds". Pure Appl. Chem.. 81 (4) 597–614. doi:10.1351/pac-con-08-11-03.
  23. ↑ (2014). "Dative Bonds in Main-Group Compounds: A Case for Fewer Arrows!". Angewandte Chemie International Edition. 53 (2) 370–374. doi:10.1002/anie.201300461.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Carbon suboxide" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Carbon_suboxide यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=कार्बन_सबऑक्साइड&oldid=8304"