एसिटामिप्रिड

From LTRC
N-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N'-cyano-N-methyl-acetamidine
IUPAC name N-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N'-cyano-N-methyl-acetamidine
Other names (1E)-N-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyan-N-methylethanimidamid;
Identifiers
CAS Number 135410-20-7
ChEMBL 265941
ChemSpider 184719
Ec number 682-791-8
KEGG C18507
PubChem CID 213021
UNII 5HL5N372P0
ChEBI 39164
SMILES Clc1ncc(cc1)CN(\C(=N\C#N)C)C
Properties
Formula C10H11ClN4
Molar mass 222.678
Appearance सफेद पाउडर
Density 1.17 g/cm3
Melting point 98.9 °C
Hazards
Flash point 166.9 °C
Pharmacology
Legal au S6

एसिटामिप्रिड (Acetamiprid) एक कार्बनिक रासायनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C10H11ClN4 है। यह एक गंधहीन नियोनिकोटीनॉइड कीटनाशक है जिसे एवेंटिस (Aventis) क्रॉपसाइंसेज द्वारा 'असेल' (Assail) और 'चिपको' (Chipco) व्यापारिक नामों के तहत उत्पादित किया जाता है। यह प्रणालीगत (systemic) है और इसका उद्देश्य पत्तेदार सब्जियों, खट्टे फलों (citrus), पोम फलों, अंगूर, कपास, कोल फसलों, और सजावटी पौधों जैसी फसलों पर रस चूसने वाले कीड़ों (थ्रिप्स, हेमिप्टेरा, मुख्य रूप से एफिड्स[1]) को मारना है। यह व्यावसायिक चेरी खेती में भी एक प्रमुख कीटनाशक है क्योंकि यह चेरी फ्रूट फ्लाई (Rhagoletis cerasi) के लार्वा के खिलाफ प्रभावी है।

एसिटामिप्रिड 1990 के दशक की शुरुआत में पेश किए गए क्लोरोपाइरीडिनाइल नियोनिकोटीनॉइड कीटनाशकों के परिवार से संबंधित है।[2] इसका उपयोग घरेलू कीटों (जैसे बिल्लियों और कुत्तों पर पिस्सू) को नियंत्रित करने के लिए भी किया जाता है।

संरचना और प्रतिक्रियाशीलता

एसिटामिप्रिड एक α-क्लोरो-N-हेटरोएरोमैटिक यौगिक है। यह एक क्लोरोपाइरीडिनाइल समूह वाला नियोनिकोटीनॉइड है और यह इमिडाक्लोप्रिड, निटेनपायराम और थियाक्लोप्रिड जैसे अन्य नियोनिकोटीनॉइड के समान है। इन सभी पदार्थों में 6-क्लोरो-3-पाइरीडीन मिथाइल समूह होता है, लेकिन ये एसाइक्लिक या साइक्लिक मोइटी पर नाइट्रोगुआनिडीन, नाइट्रोमेथिलीन, या साइनोएमीडीन प्रतिस्थापन में भिन्न होते हैं।[3]

एसिटामिप्रिड में साइनोइमिनो समूह के E और Z-कॉन्फ़िगरेशन के साथ दो आइसोमेरिक रूप होते हैं। N-पाइरीडिलमिथाइलअमीनो समूह में एकल बंधों के घूमने के कारण कई स्थिर कॉनफ़ॉर्मर भी होते हैं। E-कॉनफ़ॉर्मर, Z-कॉनफ़ॉर्मर की तुलना में अधिक स्थिर होता है और इसे सक्रिय रूप माना जाता है। घोल में, दो अलग-अलग E-कॉनफ़ॉर्मर मौजूद होते हैं जो धीरे-धीरे एक-दूसरे में बदल जाते हैं।[4]

क्रिया की विधि

एसिटामिप्रिड एक निकोटीन जैसा पदार्थ है और शरीर पर निकोटीन की तरह ही प्रतिक्रिया करता है।[5]

चयापचय (Metabolism)

एसिटामिप्रिड का चयापचय मुख्य रूप से पौधों और मिट्टी में अध्ययन किया गया है। हालाँकि, एक हालिया अध्ययन (2005) मधुमक्खियों में एसिटामिप्रिड के चयापचय पर केंद्रित था। इस अध्ययन में मधुमक्खियों को सुक्रोज का घोल खिलाया गया जिसमें एसिटामिप्रिड था। सात अलग-अलग मेटाबोलाइट्स (चयापचय उत्पाद) खोजे गए, जिनमें से दो की पहचान नहीं हो सकी। इनमें से पांच सबसे प्रचुर मेटाबोलाइट्स मधुमक्खी के पेट में पाए गए। अंतर्ग्रहण के पहले घंटे के भीतर, एसिटामिप्रिड की सांद्रता उच्च निकोटिनिक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर घनत्व वाले ऊतकों जैसे पेट, वक्ष और सिर में सबसे अधिक थी।[2]

एसिटामिप्रिड मधुमक्खी के शरीर में तेजी से वितरित हो गया, लेकिन सात यौगिकों में भी तेजी से चयापचयित हो गया। पदार्थ केवल आंत में ही नहीं, बल्कि मधुमक्खी के पूरे शरीर में टूट जाता है। यह मुख्य रूप से टाइप I एंजाइमों जैसे मिश्रित कार्य ऑक्सीडेज द्वारा किया जाता है। ये एंजाइम प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित करने के लिए O2 का उपयोग करते हैं और एसिटामिप्रिड को अधिक ध्रुवीय मेटाबोलाइट्स में परिवर्तित करते हैं। इससे यौगिकों को उत्सर्जित करना आसान हो जाता है क्योंकि यौगिक अधिक हाइड्रोफिलिक (जल-स्नेही) हो जाते हैं।[2] चरण I एंजाइम यौगिक के चयापचय में पहला कदम बनाते हैं। चरण I मेटाबोलाइट्स जैवसक्रिय हो सकते हैं।[6]

पाए गए मेटाबोलाइट्स की गतिज ऊर्जा के आधार पर तीन चयापचय मार्ग मौजूद हैं। पहला मार्ग एसिटामिप्रिड के नाइट्रोमेथिलीन बंध के ऑक्सीडेटिव विदलन (cleavage) से शुरू होता है। इसके बाद एक और ऑक्सीकरण होता है जो 6-क्लोरोनिकोटिनिक एसिड बनाता है। 6-क्लोरोनिकोटिनिक एसिड को फिर अज्ञात यौगिकों में से एक में बदल दिया जाता है, जिसकी ध्रुवीयता बढ़ जाती है। दूसरा संभावित मार्ग N-डिमेथिलेशन प्रतिक्रियाओं पर आधारित है, जिसके बाद मध्यवर्ती के नाइट्रोमेथिलीन बंध का ऑक्सीकरण होता है। इसका परिणाम भी 6-क्लोरोनिकोटिनिक एसिड होगा।[2]

अंतिम मार्ग में सायनमाइन समूह का ऑक्सीडेटिव विदलन शामिल है। इस प्रतिक्रिया में 1-3 कीटोन व्युत्पन्न बनता है। यह यौगिक N-डिसेटिलेशन से गुजरता है जो 1-4 कीटोन व्युत्पन्न बनाता है। यह यौगिक ऑक्सीडेटिव विदलन द्वारा 6-क्लोरोपिकोलाइल अल्कोहल में बदल जाता है। यहाँ से, यौगिक का चयापचय दो अलग-अलग तरीकों से हो सकता है: या तो यह 6-क्लोरोनिकोटिनिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है या इसे ग्लाइकोकंजुगेट व्युत्पन्न में बदल दिया जाता है। उत्तरार्द्ध संभवतः ऑक्सीकरण के पक्ष में है।[2]

प्रभावकारिता और दुष्प्रभाव

प्रभावकारिता

एसिटामिप्रिड का उपयोग विभिन्न फसलों, पौधों और फूलों की सुरक्षा के लिए किया जाता है। इसे क्रिया की एक अलग विधि वाले दूसरे कीटनाशक के साथ मिलाकर इस्तेमाल किया जा सकता है। इस तरह कीट प्रजातियों द्वारा प्रतिरोध विकसित होने से रोका जा सकता है। अमेरिकी EPA के अनुसार, एसिटामिप्रिड प्रजातियों में प्रतिरोध से निपटने में भूमिका निभा सकता है: बेमिसिया (Bemisia), ग्रीनहाउस व्हाइटफ्लाइज़ और वेस्टर्न फ्लावर थ्रिप्स।[7]

नियोनिकोटीनॉइड nAChR (Nicotinic AcetylCholine Receptor, रिसेप्टर पॉलीपेप्टाइड्स जो न्यूरोट्रांसमीटर एसिटाइलकोलाइन के प्रति प्रतिक्रिया करते हैं) के लिए एगोनिस्ट के रूप में कार्य करते हैं, और स्तनधारियों की तुलना में कीड़ों के लिए चुनिंदा रूप से विषाक्त हैं, क्योंकि स्तनधारी nAChRs की तुलना में कीड़ों के nAChRs पर इनकी शक्ति अधिक होती है।[3] यह कीटनाशकों के रूप में उनकी उपयुक्तता को बढ़ाता है।

प्रतिकूल प्रभाव

एसिटामिप्रिड में जैव-संचय (bioaccumulation) की उच्च क्षमता है और यह पक्षियों के लिए अत्यधिक विषाक्त और जलीय जीवों के लिए मध्यम रूप से विषाक्त है।[8] कीटनाशक का अत्यधिक उपयोग पक्षियों की आबादी और खाद्य श्रृंखला के अन्य हिस्सों के लिए खतरा पैदा कर सकता है। दूसरी ओर, मधुमक्खी में एसिटामिप्रिड के अवशोषण के बाद उत्पन्न होने वाले मेटाबोलाइट्स अन्य नियोनिकोटीनॉइड की तुलना में कम विषाक्त होते हैं। एसिटामिप्रिड का अर्ध-आयु (half-life) समय भी काफी कम है, लगभग 25-30 मिनट, जबकि अन्य नियोनिकोटीनॉइड की अर्ध-आयु 4-5 घंटे हो सकती है। हालाँकि, 72 घंटों के बाद भी कुछ मेटाबोलाइट्स मधुमक्खी में मौजूद रहते हैं। यह मधुमक्खियों के लिए एक विषाक्त जोखिम हो सकता है, क्योंकि दीर्घकालिक संपर्क कुछ यौगिकों की विषाक्तता को बढ़ा सकता है।[2] EPA इसे मधुमक्खियों के लिए "केवल मध्यम रूप से विषाक्त" मानता है; हालाँकि, कुछ मीडिया स्रोतों और हालिया वृत्तचित्र वैनिशिंग ऑफ द बीज़ ने कोलोनी कोलैप्स डिसऑर्डर के लिए एसिटामिप्रिड जैसे नियोनिकोटीनॉइड को दोषी ठहराया है।

2002 की EPA की एक रिपोर्ट के अनुसार, अन्य कीटनाशकों की तुलना में एसिटामिप्रिड पर्यावरण के लिए कम जोखिम पैदा करता है। यह मिट्टी में तेजी से विघटित हो जाता है और इसलिए भूजल में रिसने की संभावना कम होती है। गिरावट के उत्पाद भूजल तक पहुँचने में सक्षम होंगे लेकिन उनके विषाक्तता की दृष्टि से महत्वपूर्ण नहीं होने का अनुमान है।[9]

विषाक्तता

कीट अध्ययन

जर्मन वैज्ञानिकों ने दिखाया कि घास के मैदान पर एसिटामिप्रिड का छिड़काव — उपचारित खेतों के किनारों पर पाई जाने वाली सांद्रता के समान कम सांद्रता पर — केवल दो दिनों में, इन वातावरणों में तीन सबसे प्रचुर कीट प्रजातियों की आबादी में 92% की गिरावट का कारण बना। यह मधुमक्खी की तुलना में एसिटामिप्रिड के प्रति 11,000 गुना अधिक संवेदनशीलता के अनुरूप है।[10]

मधुमक्खी में व्यापक अध्ययनों से पता चला है कि एसिटामिप्रिड LD50 7.1 μg है, जिसमें प्रति मधुमक्खी 4.57-11.2 μg का 95% विश्वास अंतराल है। तुलनात्मक रूप से, इमिडाक्लोप्रिड का LD50 प्रति मधुमक्खी 17.9 ng है। इन तुलनीय पदार्थों में अंतर को इमिडाक्लोप्रिड की तुलना में nAChr के लिए एसिटामिप्रिड की थोड़ी कमजोर आत्मीयता द्वारा समझाया जा सकता है।[11]

नाइट्रोगुआनिडीन समूह वाले नियोनिकोटीनॉइड, जैसे इमिडाक्लोप्रिड, मधुमक्खियों के लिए सबसे अधिक विषाक्त होते हैं। एसिटामिप्रिड में दूसरे हेटरोसाइक्लिक रिंग के बजाय एक एसाइक्लिक समूह होता है और इसलिए यह नाइट्रो-प्रतिस्थापित यौगिकों की तुलना में मधुमक्खियों के लिए बहुत कम विषाक्त है।[12]

परागकों (pollinators) पर डेटा अधूरा है। मधुमक्खी (Apis mellifera) के लिए एसिटामिप्रिड की तीव्र विषाक्तता वास्तव में अधिकांश अन्य नियोनिकोटीनॉइड की तुलना में लगभग एक हजार गुना कम है। हालाँकि, जैसा कि EFSA (यूरोपीय खाद्य सुरक्षा प्राधिकरण) बताता है, उत्पाद को वास्तविक जीवन की स्थितियों में परीक्षण करने के लिए उद्योग द्वारा प्रस्तुत अध्ययनों ने "गंभीर कमियों के कारण उनकी मजबूती और विश्वसनीयता के संबंध में चिंताएं" उठाई हैं।[13][14]

मनुष्य

एक EFSA (यूरोपीय खाद्य सुरक्षा प्राधिकरण) रिपोर्ट इंगित करती है कि नियोनिकोटीनॉइड के संपर्क में आने से टेस्टोस्टेरोन के स्तर में कमी आती है — यह परिणाम न केवल प्रयोगशाला चूहों में, बल्कि अमेरिकी आबादी के एक प्रतिनिधि नमूने की सभी श्रेणियों में भी देखा गया है। ये निष्कर्ष अंतःस्रावी-विघटनकारी (endocrine-disrupting) गुणों का सुझाव देते हैं — ऐसे गुण जिनका "मूल्यांकन किया जाना चाहिए," EFSA लिखता है, 2018 में अपनाए गए नियामक मानकों के अनुसार। ऐसा नहीं किया गया है।[15][16]

10 मई 2025 को प्रकाशित चीनी शोध ने 144 वयस्कों की जांच की जो न्यूरोलॉजिकल विकारों से पीड़ित थे और नियोनिकोटीनॉइड के संपर्क में आने की तुलना 30 स्वस्थ व्यक्तियों से की। लेखकों ने रिपोर्ट दी है कि इन न्यूरोटॉक्सिक पदार्थों और उनके मेटाबोलाइट्स के संपर्क में आना सूजन के मार्करों से जुड़ा है, और एसिटामिप्रिड का मुख्य मेटाबोलाइट, विश्लेषण किए गए सभी यौगिकों में से, नमूनों में सबसे अधिक प्रचलित है। सबसे विशेष रूप से, वे दिखाते हैं कि प्रभावित व्यक्तियों में एसिटामिप्रिड का औसत मूत्र स्तर स्वस्थ व्यक्तियों की तुलना में छह से सात गुना अधिक है।[17]

चीनी शोधकर्ताओं ने दिखाया है कि, अपने अध्ययन के लिए भर्ती किए गए सभी उम्र के 300 से अधिक स्वयंसेवकों में से, 85% से अधिक के सेरेब्रोस्पाइनल द्रव (cerebrospinal fluid) में एसिटामिप्रिड के मुख्य मेटाबोलाइट के पता लगाने योग्य निशान थे। EFSA ने यह भी निर्धारित किया कि फलों और सब्जियों में वर्तमान अधिकतम अवशेष सीमाएं उपभोक्ताओं के लिए जोखिम पैदा करती हैं।[18]

अब तक, आत्महत्या करने की कोशिश करते समय एसिटामिप्रिड युक्त कीटनाशक मिश्रण के अंतर्ग्रहण से तीव्र विषाक्तता के दो मानव केस-अध्ययन वर्णित किए गए हैं। दोनों रोगियों को दो घंटे के भीतर आपातकालीन कक्ष में ले जाया गया, और वे तुरंत मतली, मांसपेशियों की कमजोरी, आक्षेप और कम शरीर के तापमान (क्रमशः 33.7 °C और 34.3 °C) का अनुभव कर रहे थे। मांसपेशियों की कमजोरी जैसे लक्षण ऑर्गेनोफॉस्फेट कीटनाशक के संपर्क के समान लगते हैं। हाइपोथर्मिया और आक्षेप को सीधे सक्रिय एसिटामिप्रिड यौगिक द्वारा समझाया जा सकता है जो एसिटाइलकोलाइन- और निकोटिनिक रिसेप्टर्स के साथ प्रतिक्रिया करता है। हालांकि स्तनधारी विषाक्तता को कम दर्ज किया गया है, एसिटामिप्रिड की उच्च खुराक मनुष्यों के लिए विषाक्त दर्ज की गई है।[19]

स्तनधारी

अध्ययनों (यूरोप, चीन और जापान में) ने एसिटामिप्रिड और स्तनधारियों में न्यूरोडेवलपमेंटल विकारों के बीच एक संबंध स्थापित किया है। मई 2024 के एक बयान में, यूरोपीय खाद्य सुरक्षा प्राधिकरण (EFSA) ने कहा कि "एसिटामिप्रिड के विकासात्मक न्यूरोटॉक्सिसिटी गुणों (मस्तिष्क के विकास को प्रभावित करने वाली विषाक्तता) के लिए बड़ी अनिश्चितताएं हैं और, इसलिए, एक अधिक मजबूत यांत्रिक समझ प्राप्त करने के लिए और अधिक डेटा की आवश्यकता है जो एक उचित खतरा और जोखिम मूल्यांकन को सक्षम करेगा।"[20][21]

फरवरी 2025 में, जापानी शोधकर्ताओं ने प्रदर्शित किया कि एसिटामिप्रिड की कम खुराक के संपर्क में आने वाले प्रयोगशाला कृंतकों (rodents) ने अपने सेरेबेलम की संरचना में परिवर्तन दिखाया, और उच्च खुराक पर, मोटर विकारों से पीड़ित थे। मई 2011 में, जिओ-जियाओ झांग और उनके सहयोगियों ने निष्कर्ष निकाला कि एसिटामिप्रिड वृषण (testes) में ऑक्सीडेटिव तनाव पैदा करके नर कुनमिंग चूहों के पुरुष प्रजनन कार्य को नुकसान पहुंचाता है।[22]

सुरक्षा संकेत

यूरोप में एसिटामिप्रिड को मिट्टी में स्थायी नहीं माना जाता है लेकिन पानी में स्थायी माना जाता है। इसे जलीय जीवों के लिए अत्यधिक विषाक्त माना जाता है। [23] [24] [25]

संयुक्त राज्य अमेरिका में, एसिटामिप्रिड को EPA द्वारा मानव कार्सिनोजेन (कैंसरकारी) होने की संभावना नहीं के रूप में वर्गीकृत किया गया है। एसिटामिप्रिड में स्तनधारियों में अनिश्चित तीव्र और दीर्घकालिक विषाक्तता है। इसे चूहों के साथ तीव्र मौखिक अध्ययनों में विषाक्तता श्रेणी II, चूहों के साथ तीव्र त्वचीय और साँस लेने के अध्ययनों में विषाक्तता श्रेणी III, और खरगोशों के साथ प्राथमिक आंखों और त्वचा की जलन के अध्ययनों में विषाक्तता श्रेणी IV के रूप में वर्गीकृत किया गया है। यह मिट्टी में गतिशील है, लेकिन एरोबिक मिट्टी चयापचय के माध्यम से तेजी से विघटित हो जाता है, अध्ययनों से पता चलता है कि इसकी अर्ध-आयु 1 से 8.2 दिनों के बीच है। यू.एस. पर्यावरण संरक्षण एजेंसी (EPA) इसे पर्यावरणीय रूप से स्थायी नहीं मानती है।

एक हालिया अध्ययन ने एसिटामिप्रिड को मानव पुरुषों में स्तंभन दोष (erectile dysfunction) के कारण के रूप में फंसाया है और यह घटती मानव प्रजनन क्षमता की समस्या में शामिल हो सकता है, और इसकी सुरक्षा पर सवाल उठाया है, विशेष रूप से जहां इसका उपयोग दुरुपयोग के अधीन हो सकता है।[26]

यह सुनिश्चित करने के लिए कि आवेदन दरें उन सीमाओं से अधिक न हों जो गैर-लक्षित कशेरुकियों (vertebrates) के लिए विषाक्त हो सकती हैं, अमेरिका कृषि भूमि के प्रति सीजन सक्रिय घटक के 0.1 to 0.6 की अधिकतम आवेदन दर का प्रस्ताव करता है, जो विभिन्न फसल प्रकारों के बीच अंतर करता है।[27] चीन में, अधिकतम खुराक अमेरिका की तुलना में कम है। कृषि में उपयोग की जाने वाली अनुशंसित खुराक प्रति एकड़ 0.055 से 0.17 पाउंड सक्रिय घटक तक होती है।[1]

राजनीति और नीति

फ्रांस में, एसिटामिप्रिड यूरोपीय संघ के स्तर की तुलना में सख्त राष्ट्रीय विनियमन के अधीन रहा है, क्योंकि देश ने परागकों की सुरक्षा के उद्देश्य से एक नीति के हिस्से के रूप में 2018 में एसिटामिप्रिड सहित अधिकांश नियोनिकोटीनॉइड कीटनाशकों पर प्रतिबंध लगा दिया था (रेड्डी, 2022)। जून 2022 में, फ्रांसीसी संसद ने डुप्लोम्ब कानून पारित किया, जिसने अस्थायी रूप से उन विशिष्ट फसलों के लिए एसिटामिप्रिड के सीमित और बारीकी से निगरानी वाले उपयोग को फिर से अधिकृत किया जहां कोई प्रभावी विकल्प उपलब्ध नहीं थे (रेड्डी, 2022)। फ्रांस की सर्वोच्च प्रशासनिक अदालत ने बाद में डुप्लोम्ब कानून को पलट दिया, जिसने प्रतिबंध को उलटने के बजाय मूल 2018 एसिटामिप्रिड प्रतिबंध को बहाल कर दिया (रेड्डी, 2022)। फेयर ऑब्जर्वर में लिखते हुए, कृषि वैज्ञानिक ए. अमरिंदर रेड्डी का तर्क है कि डुप्लोम्ब कानून को पलटना परागक संरक्षण के लिए लाभ के बजाय फ्रांसीसी कृषि के लिए एक झटका है और पूर्ण निषेध के बजाय वैज्ञानिक जोखिम मूल्यांकन के तहत एसिटामिप्रिड के विनियमित उपयोग का समर्थन करता है (रेड्डी, 2022)।

संदर्भ

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  3. ↑ 3.0 3.1 (July 2006). "Chloropyridinyl Neonicotinoid Insecticides: Diverse Molecular Substituents Contribute to Facile Metabolism in Mice". Chemical Research in Toxicology. 19 (7) 944–951. doi:10.1021/tx0600696.
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  23. ↑ Acetamiprid.
  24. ↑ Substance Information - ECHA.
  25. ↑ (15 May 2024). Statement on the toxicological properties and maximum residue levels of acetamiprid and its metabolites | EFSA.
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  27. ↑ US Environmental Protection Agency Office of Pesticide Programs, Health Effects Division, Science Information Management Branch: "Chemicals Evaluated for Carcinogenic Potential" (2006)

बाहरी कड़ियाँ

श्रेणी:एमीडीन श्रेणी:क्लोरोपाइरीडीन श्रेणी:नाइट्राइल श्रेणी:नियोनिकोटीनॉइड श्रेणी:डि-प्रतिस्थापित पाइरीडीन

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Acetamiprid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Acetamiprid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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