एसिटामाइड

From LTRC
एसिटिक एसिड एमाइड
एसिटाइलएमाइन
Other names एसिटिक एसिड एमाइड
एसिटाइलएमाइन
Pin एसिटामाइड[1]
Identifiers
Iuphar ligand 4661
Abbreviations AcNH2
UNII 8XOE1JSO29
ChEMBL 16081
CAS Number 60-35-5
EC Number 200-473-5
PubChem CID 178
ChemSpider 173
Drugbank DB02736
SMILES O=C(N)C
RTECS number AB4025000
ChEBI 27856
KEGG C06244
Properties
Formula C2H5NO
Appearance रंगहीन, आर्द्रताग्राही ठोस
Odor गंधहीन
अशुद्धियों के साथ चूहे जैसी गंध
Density 1.159 g cm−3
Solubility in water 2000 g L−1[2]
Solubleother इथेनॉल 500 g L−1[2]
पिरिडीन 166.67 g L−1[2]
क्लोरोफॉर्म, ग्लिसरॉल, बेंजीन में घुलनशील[2]
Acidity (pKa) 15.1 (25 °C, H2O)[3]
Vapor pressure 1.3 Pa
Viscosity 2.052 cP (91 °C)
Logp −1.26
Magnetic susceptibility −0.577 × 10−6 cm3 g−1
Melting point 79 से 81 °C
Boiling point 221.2 °C
Structure
Crystal structure त्रिकोणीय
Thermochemistry
Heat capacity 91.3 J·mol−1·K−1
Std molar entropy 115.0 J·mol−1·K−1
Deltahform −317.0 kJ·mol−1
Hazards
Ghspictograms 08
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 351
Pphrases 501
Nfpa-h 3
Nfpa-f 1
Nfpa-r 1
Nfpa-s -
LD50 7000 mg kg−1 (चूहा, मौखिक)
Externalsds बाह्य MSDS
Flash point 126 °C

एसिटामाइड (व्यवस्थित नाम: इथेनामाइड) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र CH3CONH2 है। यह अमोनिया और एसिटिक एसिड से व्युत्पन्न एक एमाइड है। यह प्लास्टिसाइज़र और औद्योगिक विलायक के रूप में कुछ उपयोग पाता है।[4] संबंधित यौगिक N,N-डाइमिथाइलएसिटामाइड (DMA) का अधिक व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, लेकिन इसे एसिटामाइड से तैयार नहीं किया जाता है। एसिटामाइड को एसीटोन, जिसमें कार्बोनिल (CO) के दोनों ओर दो मिथाइल (CH3) समूह होते हैं, और यूरिया, जिसमें उन स्थानों पर दो एमाइड (NH2) समूह होते हैं, के बीच का एक मध्यवर्ती माना जा सकता है। एसिटामाइड एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला खनिज भी है[5] जिसका IMA प्रतीक: Ace है।[6]

उत्पादन

एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी से एसिटामाइड हाइड्रोजन-बॉन्डेड डाइमर की संरचना। चयनित दूरियां: C-O: 1.243, C-N, 1.325, N---O, 2.925 Å। रंग कोड: लाल = O, नीला = N, धूसर = C, सफेद = H।[7]

प्रयोगशाला स्तर

एसिटामाइड को प्रयोगशाला में अमोनियम एसीटेट से निर्जलीकरण द्वारा उत्पादित किया जा सकता है:[8]

[NH4][CH3CO2] → CH3C(O)NH2 + H2O

वैकल्पिक रूप से, एसिटामाइड को अपचयी एमीनीकरण में आमतौर पर उपयोग की जाने वाली स्थितियों के तहत एसिटाइलएसीटोन के अमोनोलिसिस के माध्यम से उत्कृष्ट उपज में प्राप्त किया जा सकता है।[9]

इसे निर्जल एसिटिक एसिड, एसिटोनिट्रिल और बहुत अच्छी तरह से सुखाए गए हाइड्रोजन क्लोराइड गैस से, बर्फ के स्नान का उपयोग करके, अधिक मूल्यवान अभिकर्मक एसिटाइल क्लोराइड के साथ भी बनाया जा सकता है। उपज आमतौर पर कम (35% तक) होती है, और इस तरह से बनाया गया एसिटामाइड HCl के साथ एक लवण के रूप में उत्पन्न होता है।

औद्योगिक स्तर

कुछ प्रयोगशाला विधियों के समान, एसिटामाइड का उत्पादन अमोनियम एसीटेट को निर्जलीकरण करके या एक्रिलोनिट्रिल के उत्पादन के उप-उत्पाद, एसिटोनिट्रिल के जलयोजन के माध्यम से किया जाता है:[4]

CH3CN + H2O → CH3C(O)NH2

उपयोग

एसिटामाइड का उपयोग प्लास्टिसाइज़र और औद्योगिक विलायक के रूप में किया जाता है।[4] पिघला हुआ एसिटामाइड व्यापक प्रयोज्यता वाला एक अच्छा विलायक है। विशेष रूप से, इसका परावैद्युत स्थिरांक अधिकांश कार्बनिक विलायकों की तुलना में अधिक है, जो इसे पानी के समान घुलनशीलता के साथ अकार्बनिक यौगिकों को घोलने की अनुमति देता है।[10] एसिटामाइड का उपयोग इलेक्ट्रोकेमिस्ट्री और फार्मास्यूटिकल्स, कीटनाशकों और प्लास्टिक के लिए एंटीऑक्सिडेंट के कार्बनिक संश्लेषण में किया जाता है।[11] यह थियोएसिटामाइड का एक अग्रदूत है।[12]

प्राप्ति

एसिटामाइड का पता मिल्की वे आकाशगंगा के केंद्र के पास चला है।[13] यह खोज संभावित रूप से महत्वपूर्ण है क्योंकि एसिटामाइड में एक एमाइड बॉन्ड होता है, जो प्रोटीन में अमीनो एसिड के बीच आवश्यक बॉन्ड के समान होता है। यह खोज इस सिद्धांत का समर्थन करती है कि जीवन (जैसा कि हम पृथ्वी पर जानते हैं) को जन्म देने वाले कार्बनिक अणु अंतरिक्ष में बन सकते हैं।

30 जुलाई 2015 को, वैज्ञानिकों ने बताया कि धूमकेतु 67/P की सतह पर फिलाए लैंडर के पहले टचडाउन पर, COSAC और टॉलेमी उपकरणों द्वारा किए गए मापों से सोलह कार्बनिक यौगिकों का पता चला, जिनमें से चार - एसिटामाइड, एसीटोन, मिथाइल आइसोसाइनेट, और प्रोपियोनाल्डिहाइड[14][15][16] - को पहली बार एक धूमकेतु पर देखा गया था।

इसके अलावा, एसिटामाइड कभी-कभार जलते हुए कोयले के ढेर पर, उसी नाम के खनिज के रूप में पाया जाता है।[17][18]

संदर्भ

  1. ↑ (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 841. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 The Merck Index, 14th Edition, 36
  3. ↑ (2016). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". 5–88. CRC Press. ISBN 9781498754293.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 "Acetic Acid". doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.
  5. ↑ Mindat: Naturally occurring acetamide
  6. ↑ Warr, L.N.. (2021). "IMA-CNMNC approved mineral symbols". Mineralogical Magazine. 85 (3) 291–320. doi:10.1180/mgm.2021.43.
  7. ↑ (2003). "A new refinement of the orthorhombic polymorph of acetamide". Acta Crystallographica Section E. 59 (10) o1483–o1485. doi:10.1107/S1600536803019494.
  8. ↑ (1923). "Acetamide". 3 3. doi:10.15227/orgsyn.003.0003.
  9. ↑ (1939). "Preparation of Certain Amines". J. Am. Chem. Soc.. 61 (12) 3499–3502. doi:10.1021/ja01267a081.
  10. ↑ Stafford, O. F.. (1933). "Acetamide as a Solvent". J. Am. Chem. Soc.. 55 (10) 3987–3988. doi:10.1021/ja01337a011.
  11. ↑ Wagner, Frank S.. (2002). "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology". John Wiley & Sons. ISBN 9780471238966. doi:10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2.
  12. ↑ Schwarz, G.. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". 25 35.
  13. ↑ (2006). "Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond". Astrophys. J.. 643 (1) L25–L28. doi:10.1086/505110.
  14. ↑ Jordans, Frank. (30 July 2015). Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs. The Washington Post.
  15. ↑ (30 July 2015). Science on the Surface of a Comet. European Space Agency.
  16. ↑ (31 July 2015). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue". Science. 349 (6247) 493. doi:10.1126/science.aac5116.
  17. ↑ Acetamide. Mindat.org.
  18. ↑ Acetamide. Handbook of Mineralogy.

बाहरी कड़ियाँ


स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Acetamide" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Acetamide यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।