एथिलएमीन

From LTRC
एथिलएमीन
Other names एथिलएमीन
Pin एथेनएमीन
Identifiers
CAS Number 75-04-7
Abbreviations EtNH2
PubChem CID 6341
ChemSpider 6101
UNII YG6MGA6AT5
EC Number 200-834-7
UN number 1036
KEGG C00797
ChEBI 15862
ChEMBL 14449
RTECS number KH2100000
Beilstein Reference 505933
Gmelin Reference 897
SMILES CCN
Properties
Formula C2H7N
Appearance रंगहीन गैस
Odor मछली जैसी, अमोनियायुक्त
Density 688 kg m−3 (15 °C पर)
Solubility in water मिश्रणीय
Logp 0.037
Vapor pressure 116.5 kPa (20 °C पर)
Henryconstant 350 μmol Pa−1 kg−1
Acidity (pKa) 10.8 (संयुग्मी अम्ल के लिए)
Basicity (pKb) 3.2
Melting point 188 से 194 K
Boiling point 289 से 293 K
Thermochemistry
Std enthalpy of formation −57.7 kJ mol−1
Hazards
Ghspictograms exclamation mark
Ghssignalword खतरा
Hphrases 335
Pphrases 410+403
Nfpa-h 3
Nfpa-f 4
Nfpa-r 0
Explolimits 3.5–14%
LD50 265 mg kg−1 (त्वचीय, खरगोश)
400 mg kg−1 (मौखिक, चूहा)
PEL (permissible) TWA 10 ppm (18 mg/m3)[1]
Rel TWA 10 ppm (18 mg/m3)[1]
Idlh 600 ppm[1]
Lc50 1230 ppm (स्तनधारी)[2]
Lclo 3000 ppm (चूहा, 4 घंटा)
4000 ppm (चूहा, 4 घंटा)[2]
Flash point −37 °C
Autoignition temperature 383 °C
Related
Otherfunction label एल्केनामाइन
Otherfunction मेथिलएमीन
एथिलीनडायएमीन
प्रोपिलएमीन
आइसोप्रोपिलएमीन
1,2-डायएमीनोप्रोपेन
1,3-डायएमीनोप्रोपेन
आइसोब्यूटिलएमीन
tert-ब्यूटिलएमीन
Related compounds मोनोमेथिलहाइड्राजीन
2-मेथिल-2-नाइट्रोसोप्रोपेन

एथिलएमीन, जिसे एथेनएमीन के नाम से भी जाना जाता है, एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C2H7N या CH3CH2NH2 है। यह रंगहीन गैस अमोनिया जैसी तीव्र गंध वाली होती है। यह कमरे के तापमान से ठीक नीचे संघनित होकर एक तरल में बदल जाती है जो लगभग सभी विलायकों के साथ मिश्रणीय है। यह एक न्यूक्लियोफिलिक क्षार है, जैसा कि एमीन के लिए सामान्य है। एथिलएमीन का उपयोग रासायनिक उद्योग और कार्बनिक संश्लेषण में व्यापक रूप से किया जाता है।[3] यह 21 CFR § 1310.02 के अनुसार DEA सूची I का रसायन है।

संश्लेषण

एथिलएमीन का उत्पादन बड़े पैमाने पर दो प्रक्रियाओं द्वारा किया जाता है। सबसे सामान्य रूप से एथेनॉल और अमोनिया को एक ऑक्साइड उत्प्रेरक की उपस्थिति में संयोजित किया जाता है:

CHA3CHA2OH+NHA3⟶CHA3CHA2NHA2+HA2O

इस अभिक्रिया में, एथिलएमीन का उत्पादन डायएथिलएमीन और ट्राइएथिलएमीन के साथ सह-उत्पाद के रूप में होता है। कुल मिलाकर, औद्योगिक रूप से इन तीन एमीनों का लगभग 80 मिलियन किलोग्राम/वर्ष उत्पादन होता है।[3] यह एसीटैल्डिहाइड के अपचयी एमीनीकरण (reductive amination) द्वारा भी उत्पादित किया जाता है।

CHA3CHA2OH+NHA3+HA2⟶CHA3CHA2NHA2+HA2O

एथिलएमीन को कई अन्य मार्गों से तैयार किया जा सकता है, लेकिन वे किफायती नहीं हैं। एथिलीन और अमोनिया एक सोडियम एमाइड या संबंधित क्षारीय उत्प्रेरक की उपस्थिति में मिलकर एथिलएमीन देते हैं।[4]

HA2C=CHA2+NHA3⟶CHA3CHA2NHA2

एसीटोनाइट्राइल, एसीटामाइड और नाइट्रोएथेन का हाइड्रोजनीकरण एथिलएमीन प्रदान करता है। इन अभिक्रियाओं को लिथियम एल्युमीनियम हाइड्राइड का उपयोग करके स्टोइकोमेट्रिक रूप से किया जा सकता है। एक अन्य मार्ग में, एथिलएमीन को पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड जैसे मजबूत क्षार का उपयोग करके अमोनिया के साथ हैलोएथेन (जैसे क्लोरोएथेन या ब्रोमोएथेन) के न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है। यह विधि डायएथिलएमीन और ट्राइएथिलएमीन सहित उप-उत्पादों की महत्वपूर्ण मात्रा प्रदान करती है।[5]

CHA3CHA2Cl+NHA3+KOH⟶CHA3CHA2NHA2+KCl+HA2O

एथिलएमीन प्राकृतिक रूप से ब्रह्मांड में भी उत्पन्न होता है; यह अंतरतारकीय गैसों का एक घटक है।[6]

अभिक्रियाएँ

अन्य सरल एलिफैटिक एमीनों की तरह, एथिलएमीन एक दुर्बल क्षार है: [CH3CH2NH3]+ का pKa 10.8 निर्धारित किया गया है।[7][8]

एथिलएमीन प्राथमिक एल्किल एमीन के लिए प्रत्याशित अभिक्रियाओं से गुजरता है, जैसे कि एसिलेशन और प्रोटोनेशन। सल्फरिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया और उसके बाद सल्फोनामाइड के ऑक्सीकरण से डायएथिलडायएज़ीन, EtN=NEt प्राप्त होता है।[9] एथिलएमीन को पोटेशियम परमैंगनेट जैसे मजबूत ऑक्सीकारक का उपयोग करके ऑक्सीकृत करके एसीटैल्डिहाइड बनाया जा सकता है।

एथिलएमीन, कुछ अन्य छोटे प्राथमिक एमीनों की तरह, लिथियम धातु के लिए एक अच्छा विलायक है, जो [Li(amine)4]+ आयन और विलायकीकृत इलेक्ट्रॉन (solvated electron) देता है। ऐसे समाधानों का उपयोग असंतृप्त कार्बनिक यौगिकों, जैसे नेफ़थलीन[10] और एल्काइन के बर्च अपचयन (Birch reduction) के लिए किया जाता है।

अनुप्रयोग

एथिलएमीन कई शाकनाशियों (herbicides) का अग्रदूत है, जिसमें एट्राज़ीन और सिमाज़ीन शामिल हैं। यह रबर उत्पादों में भी पाया जाता है।[3]

एथिलएमीन का उपयोग बेंज़ोनाइट्राइल के साथ (कीटामाइन संश्लेषण में o-क्लोरोबेंज़ोनाइट्राइल और मेथिलएमीन के विपरीत) साइक्लिडीन वियोजक (dissociative) एनेस्थेटिक एजेंटों के गुप्त संश्लेषण में एक अग्रदूत रसायन के रूप में किया जाता है (कीटामाइन का एनालॉग जिसमें फेनिल रिंग पर 2-क्लोरो समूह गायब है, और इसका N-एथिल एनालॉग)। ये प्रसिद्ध एनेस्थेटिक एजेंट कीटामाइन और मनोरंजक दवा फेनसाइक्लिडीन से निकटता से संबंधित हैं और इन्हें ब्लैक मार्केट में पता लगाया गया है, जहाँ इन्हें मनोरंजक मतिभ्रम पैदा करने वाली दवा (hallucinogen) और ट्रैंक्विलाइज़र के रूप में उपयोग के लिए विपणन किया जाता है। यह कीटामाइन के समान क्रियाविधि (NMDA रिसेप्टर विरोधी) वाला एक साइक्लिडीन उत्पन्न करता है, लेकिन PCP बाइंडिंग साइट पर बहुत अधिक क्षमता, लंबा आधा जीवन और काफी अधिक प्रमुख पैरासिम्पैथोमिमेटिक प्रभाव के साथ।[11]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 0263
  2. ↑ 2.0 2.1 Ethylamine
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.10.1002/14356007.a02_001
  4. ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine संग्रहीत संस्करण, United States Patent 7161039.
  5. ↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia संग्रहीत संस्करण, St Peter's School
  6. ↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
  7. ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
  8. ↑ H. K. Hall, Jr.. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc.. 79 (20) 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  9. ↑ (1972). AZOETHANE. Organic Syntheses. 52 11. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.
  10. ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin संग्रहीत संस्करण, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)
  11. ↑ World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3.

बाहरी कड़ियाँ


स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Ethylamine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylamine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।