इप्रिंडोल

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Drug
Watchedfields changed
Verifiedrevid 439569389
Iupac name 3-(6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indol-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
Width 200px
Width2 200px
Tradename Prondol, Galatur, Tertran
Legal status Rx-only
Routes of administration मौखिक
Metabolism यकृत[1]
Elimination half-life 52.5 घंटे[2]
Excretion मूत्र, मल[3]
Cas number ref ??
Cas number 5560-72-5
Cas supplemental
20432-64-8 (हाइड्रोक्लोराइड)
Atc prefix N06
Atc suffix AA13
PubChem CID 21722
Chemspiderid ref chemspider
ChemSpider 20417
Unii ref FDA
UNII 69U0IKR8FP
Kegg ref kegg
KEGG D04605
Chembl ref EBI
ChEMBL 126224
Synonyms Pramindole; WY-3263
Drugbank DB13496
ChEBI 135177
C 19
H 28
N 2
SMILES c13c(n(c2ccccc12)CCCN(C)C)CCCCCC3
InChI 1S/C19H28N2/c1-20(2)14-9-15-21-18-12-6-4-3-5-10-16(18)17-11-7-8-13-19(17)21/h7-8,11,13H,3-6,9-10,12,14-15H2,1-2H3
InChI key PLIGPBGDXASWPX-UHFFFAOYSA-N

इप्रिंडोल (Iprindole), जिसे प्रोंडोल (Prondol), गलाटुर (Galatur), और टर्ट्रान (Tertran) ब्रांड नामों के तहत बेचा जाता है, एक एटिपिकल ट्राइसाइक्लिक एंटीडिप्रेसेंट (TCA) है, जिसका उपयोग यूनाइटेड किंगडम और आयरलैंड में अवसाद के उपचार के लिए किया जाता था, लेकिन ऐसा प्रतीत होता है कि अब इसका विपणन नहीं किया जाता है।[4][5][6][7] इसे वायथ द्वारा विकसित किया गया था और 1967 में विपणन किया गया था।[8] इस दवा को कुछ लोगों द्वारा पेश किया गया पहला "दूसरी पीढ़ी" का एंटीडिप्रेसेंट बताया गया है।[9] हालाँकि, अन्य TCA की तुलना में इसका उपयोग बहुत कम किया गया, और वितरित किए गए प्रिस्क्रिप्शन की संख्या केवल हजारों में थी।[10]

चिकित्सीय उपयोग

इप्रिंडोल का उपयोग मेजर डिप्रेशन डिसऑर्डर के उपचार में अन्य TCA के समान खुराक में किया जाता था।[5][11]

मतभेद (Contraindications)

इप्रिंडोल को पीलिया और हेपेटोटॉक्सिसिटी (यकृत विषाक्तता) से जोड़ा गया है और इसे शराबियों या पहले से मौजूद यकृत रोग वाले लोगों द्वारा नहीं लिया जाना चाहिए।[8][12][13][14] यदि ऐसे लक्षण दिखाई दें तो इप्रिंडोल को तुरंत बंद कर देना चाहिए।

दुष्प्रभाव

एंटीकोलिनर्जिक दुष्प्रभाव जैसे मुँह सूखना और कब्ज इप्रिंडोल के साथ इमिप्रामाइन और अधिकांश अन्य TCA की तुलना में या तो बहुत कम हो जाते हैं या पूरी तरह से अनुपस्थित होते हैं।[15] हालाँकि, इसमें अभी भी महत्वपूर्ण एंटीहिस्टामाइन प्रभाव हैं और इसलिए यह शामक प्रभाव पैदा कर सकता है, हालाँकि यह अन्य TCA की तुलना में कम है।[16] इप्रिंडोल में महत्वपूर्ण अल्फा-ब्लॉकिंग गुणों की भी कमी है, और इसलिए यह ऑर्थोस्टेटिक हाइपोटेंशन का जोखिम पैदा नहीं करता है।[16]

ओवरडोज

मुख्य लेख: Tricyclic antidepressant overdose

ओवरडोज में, इप्रिंडोल अधिकांश अन्य TCA की तुलना में बहुत कम विषाक्त है और इसे अपेक्षाकृत सौम्य माना जाता है।[17] उदाहरण के लिए, 1974 और 1985 के बीच, यूनाइटेड किंगडम में इप्रिंडोल से जुड़ी केवल दो मौतें दर्ज की गईं, जबकि इमिप्रामाइन के लिए 278 मौतें दर्ज की गईं, हालाँकि इमिप्रामाइन का उपयोग इप्रिंडोल की तुलना में बहुत अधिक बार किया जाता है।[10][17]

इंटरैक्शन

इप्रिंडोल को कई पदार्थों के एरोमैटिक हाइड्रॉक्सिलेशन और/या एन-डीअल्काइलेशन-मध्यस्थता चयापचय का एक शक्तिशाली अवरोधक दिखाया गया है, जिसमें ऑक्टोपामिन, एम्फ़ैटेमिन, मेथामफेटामाइन, फेनफ्लुरामाइन, फेनेलज़ीन, ट्रानिलसिप्रोमाइन, ट्रिमिप्रामाइन, और फ्लुओक्सेटीन शामिल हैं, लेकिन यह इन्हीं तक सीमित नहीं है, जो संभवतः साइटोक्रोम P450 एंजाइमों को निष्क्रिय करने के माध्यम से होता है।[1][18][19][20][21][22] यह अपने स्वयं के चयापचय को भी रोकता है।[21]

इन इंटरैक्शन के कारण, इप्रिंडोल को अन्य दवाओं के साथ मिलाते समय सावधानी बरतनी चाहिए।[1] उदाहरण के तौर पर, जब एम्फ़ैटेमिन या मेथामफेटामाइन के साथ दिया जाता है, तो इप्रिंडोल उनके मस्तिष्क सांद्रता को बढ़ाता है और उनके टर्मिनल हाफ-लाइफ को 2 से 3 गुना तक बढ़ा देता है, जिससे इस प्रक्रिया में उनके शारीरिक प्रभावों और न्यूरोटॉक्सिसिटी दोनों में काफी वृद्धि होती है।[23][24][25]

फार्माकोलॉजी

फार्माकोडायनामिक्स

इप्रिंडोल[26]
साइट Ki (nM) प्रजाति संदर्भ
सेरोटोनिन ट्रांसपोर्टर 1,620–3,300 मानव [27][28]
नॉरपेनेफ्रिन ट्रांसपोर्टर 1,262 मानव [27]
डोपामाइन ट्रांसपोर्टर 6,530 मानव [27]
5-HT1A 2,800 मानव [28]
5-HT2A 217–280 मानव/चूहा [28][29]
5-HT2C 206 चूहा [29]
α1 2,300 मानव [30]
α2 8,600 मानव [30]
β >10,000 स्तनधारी [31][32]
D2 6,300 चूहा [32]
H1 100–130 मानव/चूहा [30][33]
H2 200–8,300 गिनी पिग [32][34][35]
मस्करिनिक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर 2,100 मानव [30][36]
σ1 >10,000 चूहा [37]
मान Ki (nM) हैं। मान जितना छोटा होगा, दवा साइट से उतनी ही मजबूती से जुड़ती है।

इप्रिंडोल अधिकांश अन्य TCA की तुलना में अद्वितीय है क्योंकि यह सेरोटोनिन और नॉरपेनेफ्रिन के पुनर्ग्रहण का बहुत कमजोर और नगण्य अवरोधक है और इसके बजाय 5-HT2 रिसेप्टर्स के एक चयनात्मक हालांकि कमजोर रिसेप्टर विरोधी के रूप में कार्य करता है; इसलिए कुछ लोगों द्वारा इसका वर्गीकरण "दूसरी पीढ़ी" के रूप में किया गया है।[38][39][40] इसके अतिरिक्त, इप्रिंडोल में बहुत कमजोर/नगण्य एंटीएड्रीनर्जिक और एंटीकोलिनर्जिक गतिविधि और कमजोर हालांकि संभवतः महत्वपूर्ण एंटीहिस्टामाइन गतिविधि है; इस प्रकार, इप्रिंडोल के दुष्प्रभाव अन्य TCA की तुलना में बहुत कम प्रमुख हैं, और यह अच्छी तरह से सहन किया जाता है।[15] हालाँकि, इप्रिंडोल अन्य TCA जितना प्रभावी नहीं हो सकता है, विशेष रूप से चिंता को कम करने के मामले में।[38][16] पशु अनुसंधान के आधार पर, इप्रिंडोल के एंटीडिप्रेसेंट प्रभाव डाउनस्ट्रीम डोपामाइनर्जिक तंत्र के माध्यम से मध्यस्थ हो सकते हैं।[41]

विभिन्न जैविक लक्ष्यों के लिए इप्रिंडोल की बाइंडिंग एफिनिटी दाईं ओर की तालिका में प्रस्तुत की गई है।[26] इसे सभी साइटों के अवरोधक या विरोधी/इनवर्स एगोनिस्ट के रूप में कार्य करने के लिए माना जाता है। इसकी चिकित्सीय सांद्रता की सीमा (उदाहरण के लिए, 90 मिलीग्राम/दिन पर 63–271 nM) को देखते हुए,[2] केवल 5-HT2 और हिस्टामाइन रिसेप्टर्स पर इप्रिंडोल की क्रियाओं के संभावित नैदानिक महत्व की उम्मीद की जा सकती है।[2] हालाँकि, यह अज्ञात है कि क्या ये क्रियाएं वास्तव में इप्रिंडोल के एंटीडिप्रेसेंट प्रभावों के लिए जिम्मेदार हैं। इप्रिंडोल की प्लाज्मा प्रोटीन बाइंडिंग और इसलिए इसका मुक्त प्रतिशत और संभावित रूप से बायोएक्टिव सांद्रता ज्ञात नहीं लगती है।

फार्माकोकाइनेटिक्स

ऐसा प्रतीत होता है कि केवल एक अध्ययन ने इप्रिंडोल के फार्माकोकाइनेटिक्स का मूल्यांकन किया है।[2][42] स्वस्थ स्वयंसेवकों को 60 मिलीग्राम इप्रिंडोल की एक एकल मौखिक खुराक 2 से 4 घंटे के बाद 67.1 ng/mL (236 nmol/L) की औसत पीक प्लाज्मा सांद्रता प्राप्त करने के लिए पाई गई है।[2] इप्रिंडोल का औसत टर्मिनल हाफ-लाइफ 52.5 घंटे था, जो विशेष रूप से एमिट्रिप्टिलाइन और इमिप्रामाइन जैसे अन्य TCA की तुलना में बहुत लंबा है।[2] 3 सप्ताह के लिए 90 मिलीग्राम/दिन इप्रिंडोल के साथ पुराने उपचार के बाद, दवा की प्लाज्मा सांद्रता 18 और 77 ng/mL (63–271 nmol/L) के बीच थी।[2] सैद्धांतिक स्थिर-अवस्था सांद्रता उपचार के 15 से 20 दिनों के भीतर 99% तक पहुंच जानी चाहिए।[2]

रसायन विज्ञान

इप्रिंडोल एक ट्राइसाइक्लिक यौगिक है, विशेष रूप से एक साइक्लोक्टाइनडोल (अर्थात, एक इंडोल नाभिक जो एक साइक्लोक्टाइल रिंग के साथ जुड़ा हुआ है), और इसमें तीन रिंग एक साथ जुड़ी हुई हैं, जिसकी रासायनिक संरचना में एक साइड चेन जुड़ी हुई है।[43] यह एक टर्शियरी अमाइन TCA है, हालाँकि इसकी रिंग प्रणाली और फार्माकोलॉजिकल गुण अन्य TCA से बहुत अलग हैं।[15][44] अन्य टर्शियरी अमाइन TCA जो इप्रिंडोल के समान हैं, उनमें ब्यूट्रिप्टिलाइन और ट्रिमिप्रामाइन शामिल हैं।[45][46] इप्रिंडोल का रासायनिक नाम 3-(6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indol-5-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine है और इसके फ्री बेस रूप का रासायनिक सूत्र C19H28N2 है जिसका आणविक भार 284.439 g/mol है।[47] दवा का व्यावसायिक रूप से फ्री बेस और हाइड्रोक्लोराइड नमक दोनों के रूप में उपयोग किया गया है।[47] फ्री बेस का CAS रजिस्ट्री नंबर 5560-72-5 है और हाइड्रोक्लोराइड का 20432–64–8 है।[47]

इतिहास

इप्रिंडोल को वायथ द्वारा विकसित किया गया था और 1967 में विपणन किया गया था।[8][48]

समाज और संस्कृति

सामान्य नाम

इप्रिंडोल दवा का अंग्रेजी और फ्रेंच सामान्य नाम है और इसका इंटरनेशनल नॉनप्रोपराइटरी नेम, यूनाइटेड स्टेट्स अडॉप्टेड नेम, ब्रिटिश अप्रूव्ड नेम, और डेनोमिनेशन कम्यून फ़्रैंचाइज़ है, जबकि इप्रिंडोल हाइड्रोक्लोराइड इसका ब्रिटिश अप्रूव्ड नेम है।[47][4][49] स्पेनिश और जर्मन में इसका सामान्य नाम इप्रिंडोल है जबकि लैटिन में इसका सामान्य नाम इप्रिंडोलम है।[4] इप्रिंडोल को मूल रूप से अनौपचारिक रूप से प्रामइंडोल के रूप में जाना जाता था।[47][4]

ब्रांड नाम

इप्रिंडोल को यूनाइटेड किंगडम और आयरलैंड में वायथ द्वारा मेजर डिप्रेशन डिसऑर्डर के संकेत के लिए ब्रांड नाम प्रोंडोल के तहत विपणन किया गया था,[50] और इसे वायथ द्वारा गलाटुर और टर्ट्रान के रूप में भी बेचा गया है।[47]

उपलब्धता

इप्रिंडोल पहले यूनाइटेड किंगडम और आयरलैंड में उपलब्ध था[50] लेकिन ऐसा लगता है कि यह अब किसी भी देश में चिकित्सीय उपयोग के लिए उपलब्ध नहीं है।[4]

संदर्भ

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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Iprindole" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Iprindole यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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