अंडेसाइलेनिक एसिड
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| Other names | 10-Undecenoic acid |
|---|---|
| Pin | Undec-10-enoic acid |
| Identifiers | |
| ChemSpider | 10771160 |
| UNII | K3D86KJ24N |
| CAS Number | 112-38-9 |
| PubChem CID | 5634 |
| ChEBI | 35045 |
| SMILES | C=CCCCCCCCCC(=O)O |
| Properties | |
| Formula | C11H20O2 |
| Density | 0.912 g/mL |
| Melting point | 23 °C |
| Boiling point | 275 °C |
| Pharmacology | |
| Atccode suffix | AE04 |
| Hazards | |
| Ghspictograms | GHS07GHS09 |
| Ghssignalword | Warning |
| Hphrases | H412 |
| Pphrases | P501 |
अंडेसाइलेनिक एसिड (Undecylenic acid) या अंडेसीनोइक एसिड एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र CH2=CH(CH2)8CO2H है। यह एक असंतृप्त फैटी एसिड है। यह एक रंगहीन तेल है। अंडेसाइलेनिक एसिड का उपयोग मुख्य रूप से नायलॉन-11 के उत्पादन और त्वचा के फंगल संक्रमण के उपचार में किया जाता है, लेकिन यह कई फार्मास्यूटिकल्स, व्यक्तिगत स्वच्छता उत्पादों, सौंदर्य प्रसाधनों और इत्रों के निर्माण में भी एक अग्रदूत (precursor) है।[1] अंडेसाइलेनिक एसिड के लवणों और एस्टर को अंडेसाइलेनेट्स कहा जाता है।
तैयारी
अंडेसाइलेनिक एसिड को रिसिनोलिक एसिड के पायरोलिसिस (pyrolysis) द्वारा तैयार किया जाता है, जो अरंडी के तेल (castor oil) से प्राप्त होता है। विशेष रूप से, रिसिनोलिक एसिड के मिथाइल एस्टर को क्रैक किया जाता है जिससे अंडेसाइलेनिक एसिड और हेप्टानल दोनों प्राप्त होते हैं। यह प्रक्रिया भाप की उपस्थिति में 500–600 °C पर की जाती है।[1][2] इसके बाद मिथाइल एस्टर को हाइड्रोलाइज़ किया जाता है।
Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester
सामान्य व्यावसायिक उपयोग
अंडेसाइलेनिक एसिड को औद्योगिक स्तर पर 11-अमीनोअंडेकेनोइक एसिड में परिवर्तित किया जाता है। यह अमीनोकार्बोक्सिलिक एसिड नायलॉन-11 का अग्रदूत है।[1]
अंडेसाइलेनिक एसिड को अंडेसीलीन एल्डिहाइड में अपचयित (reduce) किया जाता है, जिसे इत्र उद्योग में महत्व दिया जाता है। एसिड को पहले एसिड क्लोराइड में परिवर्तित किया जाता है, जो चयनात्मक अपचयन (selective reduction) की अनुमति देता है।[3]
चिकित्सीय उपयोग
अंडेसाइलेनिक एसिड और इसके एस्टर जैसे ग्लाइसेरिल अंडेसाइलेनेट त्वचा के संक्रमण के लिए दवाओं में एक सक्रिय घटक हैं, और त्वचा की समस्याओं से जुड़ी खुजली, जलन और उत्तेजना को दूर करने के लिए उपयोग किए जाते हैं। उदाहरण के लिए, इसका उपयोग फंगल त्वचा संक्रमण, जैसे एथलीट फुट, दाद, टिनिया क्रूरिस,[4] या कैंडिडा अल्बिकन्स द्वारा अन्य सामान्यीकृत संक्रमणों के खिलाफ किया जाता है।[5]
जब इसका उपयोग टिनिया क्रूरिस के लिए किया जाता है, तो यह अत्यधिक जलन पैदा कर सकता है। टिनिया वर्सीकोलर के कुछ केस अध्ययनों में, फंगीसाइड के उपयोग से दर्द और जलन होती है। प्लेसबो-नियंत्रित परीक्षणों की एक समीक्षा में, अंडेसीनोइक एसिड को प्रिस्क्रिप्शन एज़ोल (जैसे क्लोट्रिमेज़ोल) और एलीलामाइन (जैसे टेरबिनाफाइन[6]) के साथ प्रभावी माना गया था।
अंडेसाइलेनिक एसिड एंटीडैंड्रफ शैम्पू और रोगाणुरोधी पाउडर में सक्रिय अवयवों का एक अग्रदूत भी है।[7]
कैंडिडा अल्बिकन्स के खिलाफ इसके एंटीफंगल प्रभावों के अंतर्निहित तंत्र के संदर्भ में, अंडेसाइलेनिक एसिड मॉर्फोजेनेसिस को रोकता है। डेंटर लाइनर्स पर एक अध्ययन में, लाइनर्स में अंडेसाइलेनिक एसिड को यीस्ट के हाइफल रूप (जो सक्रिय संक्रमण से जुड़े होते हैं) में रूपांतरण को रोकने के लिए पाया गया, जो फैटी एसिड बायोसिंथेसिस के निषेध के माध्यम से होता है। फैटी एसिड-प्रकार के एंटीफंगल में क्रिया का तंत्र और प्रभावशीलता श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या पर निर्भर करती है, जिसमें श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या के साथ प्रभावकारिता बढ़ती है। इष्टतम 11 कार्बन परमाणु प्रतीत होते हैं क्योंकि लंबे फैटी एसिड के साथ प्रभाव पानी में कम घुलनशीलता द्वारा सीमित होता है जो कम जैव उपलब्धता (bioavailability) में परिणाम देता है।
यू.एस. एफडीए अनुमोदन
अंडेसाइलेनिक एसिड को यू.एस. एफडीए द्वारा सामयिक मार्ग (topical route) के लिए अनुमोदित किया गया है और इसे फेडरल रेगुलेशन कोड में सूचीबद्ध किया गया है।[4]
अनुसंधान उपयोग
अंडेसाइलेनिक एसिड का उपयोग एक लिंकिंग अणु के रूप में किया गया है, क्योंकि यह एक बाइफंक्शनल यौगिक है। विशेष रूप से यह एक α,ω- (टर्मिनली फंक्शनलाइज्ड) बाइफंक्शनल एजेंट है। उदाहरण के लिए, शीर्षक यौगिक का उपयोग सिलिकॉन-आधारित बायोसेन्सर तैयार करने के लिए किया गया है, जो सिलिकॉन ट्रांसड्यूसर सतहों को अंडेसाइलेनिक एसिड के टर्मिनल डबल बॉन्ड से जोड़ता है (एक Si-C बॉन्ड बनाता है), जिससे कार्बोक्सिलिक एसिड समूह बायोमोलेक्यूल्स (जैसे, प्रोटीन) के संयुग्मन के लिए उपलब्ध रहते हैं।[8]
इन्हें भी देखें
साहित्य
- NN: Undecylenic acid. Monograph. In: Altern. Med. Rev. 7(1), 2002, S. 68–70, PMID 11896747.
- N. McLain, R. Ascanio, C. Baker et al.: Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. In: Antimicrob Agents Chemother 44(10), 2000, S. 2873–2875, PMID 10991877, 90168.
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre. (1989). "Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics". 277. ISBN 2-7108-0563-4.
- ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. "Aldehydes, Aliphatic". doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2.
- ↑ 4.0 4.1 Publisher FDA CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
- ↑ (1 May 2016). "Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans". International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 54 (5) 343–353. doi:10.5414/CP202460.
- ↑ (18 July 2007). "Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot.". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007 (3). doi:10.1002/14651858.CD001434.pub2.
- ↑ United States International Trade Commission Memorandum. USITC. - see page 2 of link.
- ↑ (2008). "Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study". J. Phys. Chem. C. 112 (18) 7158–7167. doi:10.1021/jp7119922.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Undecylenic acid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Undecylenic_acid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
