मोनोसैकेराइड
मोनोसैकेराइड (यूनानी monos: एकल, sacchar: शर्करा से), जिन्हें सरल शर्करा भी कहा जाता है, कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है जिनका सामान्य सूत्र (CH2O)x होता है।[1] परिभाषा के अनुसार इनमें दो या दो से अधिक कार्बन-कार्बन बंध होते हैं। अधिक विशिष्ट रूप से, इन्हें पॉलीहाइड्रॉक्सी एल्डिहाइड या पॉलीहाइड्रॉक्सी कीटोन के रूप में वर्गीकृत किया जाता है, जिनके क्रमशः सूत्र -CHO या -H होते हैं। मोनोसैकेराइड को उनमें मौजूद कार्बन परमाणुओं की संख्या x के आधार पर वर्गीकृत किया जा सकता है: ट्रायोस (3), टेट्रोज (4), पेंटोज (5), हेक्सोज (6), हेप्टोज (7), इत्यादि।
ये रंगहीन, जल-विलेय, और क्रिस्टलीय कार्बनिक ठोस होते हैं। अधिकांश मोनोसैकेराइड का स्वाद मीठा होता है।
मोनोसैकेराइड के उदाहरणों में ग्लूकोज (डेक्सट्रोज), फ्रुक्टोज (लेवुलोज), और गैलेक्टोज शामिल हैं। मोनोसैकेराइड डाइसैकेराइड (जैसे सुक्रोज, लैक्टोज और माल्टोज) और पॉलिसैकेराइड (जैसे सेलुलोज और स्टार्च) के निर्माण खंड हैं। दैनिक बोलचाल में उपयोग की जाने वाली टेबल शुगर एक डाइसैकेराइड सुक्रोज है, जो D-ग्लूकोज और D-फ्रुक्टोज नामक प्रत्येक मोनोसैकेराइड के एक-एक अणु के संघनन से प्राप्त होती है।[2]
मोनोसैकेराइड ग्लूकोज चयापचय में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है, जहाँ जीवित जीवों को ऊर्जा प्रदान करने के लिए ग्लाइकोलाइसिस और साइट्रिक एसिड चक्र के माध्यम से रासायनिक ऊर्जा निकाली जाती है। माल्टोज दो ग्लूकोज अणुओं का निर्जलीकरण संघनन है।
संरचना और नामकरण
আরও দেখুন: Monosaccharide nomenclature प्रत्येक कार्बन परमाणु जो हाइड्रॉक्सिल समूह का समर्थन करता है, किरल होता है, सिवाय श्रृंखला के अंत में स्थित परमाणुओं के। किसी दिए गए सूत्र के सैकेराइड कई आइसोमेरिक रूपों में मौजूद हो सकते हैं। प्रत्येक रूप के अलग-अलग गुण होते हैं, विशेष रूप से जैविक संदर्भ में। किसी दिए गए सूत्र के लिए कई संभावित आइसोमर्स के अलावा, प्रत्येक सैकेराइड कम से कम एक चक्रीय रूप में मौजूद हो सकता है। इन कारकों का संयोजन - कई "किरल केंद्र" और श्रृंखला-वलय संतुलन - विशेष रूप से जटिल रसायन विज्ञान को जन्म देता है।
कुछ अपवादों (जैसे, डिऑक्सीराइबोज) को छोड़कर, मोनोसैकेराइड का रासायनिक सूत्र (CH2O)x होता है, जहाँ पारंपरिक रूप से x ≥ 3 होता है।[3] ग्लूकोज, जिसका उपयोग ऊर्जा स्रोत के रूप में और स्टार्च, ग्लाइकोजन तथा सेलुलोज के संश्लेषण के लिए किया जाता है, एक हेक्सोज है। राइबोज और डिऑक्सीराइबोज (क्रमशः RNA और DNA में) पेंटोज शर्करा हैं। हेप्टोज के उदाहरणों में कीटोज मैनोहेप्टुलोज और सेडोहेप्टुलोज शामिल हैं। आठ या अधिक कार्बन वाले मोनोसैकेराइड शायद ही कभी देखे जाते हैं क्योंकि वे काफी अस्थिर होते हैं। जलीय विलयन में मोनोसैकेराइड वलय के रूप में मौजूद होते हैं यदि उनमें चार से अधिक कार्बन हों।
रैखिक-श्रृंखला मोनोसैकेराइड
सरल मोनोसैकेराइड में एक रैखिक और अशाखित कार्बन कंकाल होता है जिसमें कार्बन परमाणुओं की एक रैखिक श्रृंखला के बीच एक कार्बोनिल (C=O) प्रकार्यात्मक समूह होता है, जिनमें से प्रत्येक के साथ एक हाइड्रॉक्सिल (OH) समूह जुड़ा होता है। इसलिए, एक सरल मोनोसैकेराइड की आणविक संरचना को H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH के रूप में लिखा जा सकता है, जहाँ n + 1 + m = x; ताकि इसका मूल सूत्र CxH2xOx हो।
परंपरा के अनुसार, कार्बन परमाणुओं को रीढ़ के साथ 1 से x तक क्रमांकित किया जाता है, उस छोर से शुरू करके जो C=O समूह के सबसे करीब है। मोनोसैकेराइड कार्बोहाइड्रेट की सबसे सरल इकाइयाँ और शर्करा का सबसे सरल रूप हैं।
यदि कार्बोनिल स्थिति 1 पर है (अर्थात, n या m शून्य है), तो अणु एक फॉर्मिल समूह H(C=O)− से शुरू होता है और तकनीकी रूप से एक एल्डिहाइड है। उस स्थिति में, यौगिक को एल्डोज कहा जाता है। अन्यथा, अणु में एक कीटोन समूह होता है, दो कार्बनों के बीच एक कार्बोनिल −(C=O)−; तब यह औपचारिक रूप से एक कीटोन है, और इसे कीटोज कहा जाता है। जैविक रुचि के कीटोज में आमतौर पर स्थिति 2 पर कार्बोनिल होता है।
उपरोक्त विभिन्न वर्गीकरणों को संयोजित किया जा सकता है, जिसके परिणामस्वरूप "एल्डोहेक्सोज" और "कीटोट्रायोस" जैसे नाम सामने आते हैं।
ओपन-चैन मोनोसैकेराइड के लिए एक अधिक सामान्य नामकरण कार्बन की संख्या (ट्राय-, टेट्र-, पेंट-, हेक्स-, आदि) को इंगित करने के लिए एक ग्रीक उपसर्ग को एल्डोज के लिए "-ओज" और कीटोज के लिए "-उलोज" प्रत्यय के साथ जोड़ता है।[4] बाद वाले मामले में, यदि कार्बोनिल स्थिति 2 पर नहीं है, तो इसकी स्थिति को एक संख्यात्मक इनफिक्स द्वारा इंगित किया जाता है। उदाहरण के लिए, H(C=O)(CHOH)4H पेंटोज है, H(CHOH)(C=O)(CHOH)3H पेंटुलोज है, और H(CHOH)2(C=O)(CHOH)2H पेंट-3-उलोज है।
ओपन-चैन स्टीरियोआइसोमर्स
समान आणविक ग्राफ (समान श्रृंखला लंबाई और समान कार्बोनिल स्थिति) वाले दो मोनोसैकेराइड अभी भी अलग स्टीरियोआइसोमर हो सकते हैं, जिनके अणु स्थानिक अभिविन्यास में भिन्न होते हैं। यह केवल तभी होता है जब अणु में एक स्टीरियोजेनिक केंद्र होता है, विशेष रूप से एक कार्बन परमाणु जो किरल होता है (चार अलग-अलग आणविक उप-संरचनाओं से जुड़ा होता है)। उन चार बंधों में अंतरिक्ष में दो विन्यासों में से कोई भी हो सकता है जो उनकी हस्तता (handedness) द्वारा प्रतिष्ठित होते हैं। एक सरल ओपन-चैन मोनोसैकेराइड में, श्रृंखला के पहले और अंतिम परमाणुओं को छोड़कर, और (कीटोज में) कीटो समूह वाले कार्बन को छोड़कर, प्रत्येक कार्बन किरल होता है।
उदाहरण के लिए, ट्राइकीटोज H(CHOH)(C=O)(CHOH)H (ग्लिसरोन, डाइहाइड्रॉक्सीएसीटोन) में कोई स्टीरियोजेनिक केंद्र नहीं है, और इसलिए यह एक एकल स्टीरियोआइसोमर के रूप में मौजूद है। अन्य ट्रायोस, एल्डोज H(C=O)(CHOH)2H (ग्लिसराल्डिहाइड), में एक किरल कार्बन है—केंद्रीय वाला, संख्या 2—जो −H, −OH, −C(OH)H2, और −(C=O)H समूहों से बंधा है। इसलिए, यह दो एनैन्टीओमर के रूप में मौजूद है, जिनके अणु एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब हैं (जैसे बाएं और दाएं हाथ के दस्ताने)। चार या अधिक कार्बन वाले मोनोसैकेराइड में कई किरल कार्बन हो सकते हैं, इसलिए उनमें आमतौर पर दो से अधिक स्टीरियोआइसोमर होते हैं। समान आरेख वाले अलग-अलग स्टीरियोआइसोमर्स की संख्या 2c द्वारा सीमित है, जहाँ c किरल कार्बनों की कुल संख्या है।
फिशर प्रक्षेपण एक अचक्रीय मोनोसैकेराइड के कंकाल सूत्र को चित्रित करने का एक व्यवस्थित तरीका है ताकि प्रत्येक किरल कार्बन की हस्तता अच्छी तरह से निर्दिष्ट हो। एक सरल ओपन-चैन मोनोसैकेराइड के प्रत्येक स्टीरियोआइसोमर की पहचान फिशर आरेख में किरल हाइड्रॉक्सिल (किरल कार्बनों से जुड़े हाइड्रॉक्सिल) की स्थिति (दाएं या बाएं) द्वारा की जा सकती है।
अधिकांश स्टीरियोआइसोमर स्वयं किरल होते हैं (अपने दर्पण प्रतिबिंबों से अलग)। फिशर प्रक्षेपण में, दो दर्पण-प्रतिबिंब आइसोमर्स सभी किरल हाइड्रॉक्सिल की स्थिति को दाएं से बाएं उलट कर भिन्न होते हैं। दर्पण-प्रतिबिंब आइसोमर्स गैर-किरल वातावरण में रासायनिक रूप से समान होते हैं, लेकिन आमतौर पर प्रकृति में उनके जैव रासायनिक गुण और घटनाएं बहुत अलग होती हैं।
जबकि अधिकांश स्टीरियोआइसोमर्स को दर्पण-प्रतिबिंब रूपों के जोड़े में व्यवस्थित किया जा सकता है, कुछ गैर-किरल स्टीरियोआइसोमर्स हैं जो किरल केंद्र होने के बावजूद अपने दर्पण प्रतिबिंबों के समान हैं। यह तब होता है जब आणविक ग्राफ सममित होता है, जैसा कि 3-कीटोपेंटोज H(CHOH)2(CO)(CHOH)2H में होता है, और दो आधे हिस्से एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब होते हैं। उस स्थिति में, मिररिंग आधे-मोड़ रोटेशन के बराबर है। इस कारण से, केवल तीन अलग-अलग 3-कीटोपेंटोज स्टीरियोआइसोमर्स हैं, भले ही अणु में दो किरल कार्बन हों।
अलग-अलग स्टीरियोआइसोमर्स जो एक-दूसरे के दर्पण-प्रतिबिंब नहीं हैं, उनके रासायनिक गुण आमतौर पर अलग होते हैं, यहां तक कि गैर-किरल वातावरण में भी। इसलिए, प्रत्येक दर्पण जोड़े और प्रत्येक गैर-किरल स्टीरियोआइसोमर को एक विशिष्ट मोनोसैकेराइड नाम दिया जा सकता है। उदाहरण के लिए, 16 अलग-अलग एल्डोहेक्सोज स्टीरियोआइसोमर्स हैं, लेकिन "ग्लूकोज" नाम का अर्थ एल्डोहेक्सोज के दर्पण-प्रतिबिंबों की एक विशिष्ट जोड़ी है। फिशर प्रक्षेपण में, दो ग्लूकोज आइसोमर्स में से एक में C3 पर हाइड्रॉक्सिल बाईं ओर है, और C4 और C5 पर दाईं ओर है; जबकि दूसरे आइसोमर में पैटर्न उल्टा है। इन विशिष्ट मोनोसैकेराइड नामों के पारंपरिक तीन-अक्षर वाले संक्षिप्त नाम हैं, जैसे ग्लूकोज के लिए "Glu" और थ्रियोस के लिए "Thr"।
सामान्य तौर पर, n असममित कार्बनों वाले एक मोनोसैकेराइड में 2n स्टीरियोआइसोमर्स होते हैं। एक एल्डोज मोनोसैकेराइड के लिए ओपन चेन स्टीरियोआइसोमर्स की संख्या समान लंबाई के कीटोज मोनोसैकेराइड की तुलना में एक अधिक होती है। प्रत्येक कीटोज में 2(n−3) स्टीरियोआइसोमर्स होंगे जहाँ n > 2 कार्बन की संख्या है। प्रत्येक एल्डोज में 2(n−2) स्टीरियोआइसोमर्स होंगे जहाँ n > 2 कार्बन की संख्या है। इन्हें एपिमर्स के रूप में भी जाना जाता है जिनमें असममित या किरल कार्बन परमाणुओं पर −OH और −H समूहों की अलग-अलग व्यवस्था होती है (यह उन कार्बनों पर लागू नहीं होता है जिनमें कार्बोनिल कार्यात्मक समूह होता है)।
मोनोसैकेराइड का विन्यास
कई किरल अणुओं की तरह, ग्लिसराल्डिहाइड के दो स्टीरियोआइसोमर्स धीरे-धीरे रैखिक रूप से ध्रुवीकृत प्रकाश की ध्रुवीकरण दिशा को घुमाएंगे जैसे ही यह इससे गुजरता है, विलयन में भी। दो स्टीरियोआइसोमर्स की पहचान D- और L- उपसर्गों के साथ की जाती है, रोटेशन की दिशा के अनुसार: D-ग्लिसराल्डिहाइड दक्षिण-ध्रुवण घूर्णक है (ध्रुवीकरण अक्ष को दक्षिणावर्त घुमाता है), जबकि L-ग्लिसराल्डिहाइड वाम-ध्रुवण घूर्णक है (इसे वामावर्त घुमाता है)।

D- और L- उपसर्गों का उपयोग अन्य मोनोसैकेराइड्स के साथ भी किया जाता है, ताकि दो विशिष्ट त्रिविम समावयवियों (stereoisomers) के बीच अंतर किया जा सके जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब होते हैं। इस उद्देश्य के लिए, उस कायरल कार्बन पर विचार किया जाता है जो C=O समूह से सबसे दूर स्थित होता है। इसके चार बंधों को −H, −OH, −CH2(OH), और अणु के शेष भाग से जुड़ना चाहिए। यदि अणु को अंतरिक्ष में इस प्रकार घुमाया जा सकता है कि उन चार समूहों की दिशाएं D-ग्लिसराल्डिहाइड के C2 में अनुरूप समूहों की दिशाओं से मेल खाती हैं, तो समावयवी को D- उपसर्ग प्राप्त होता है। अन्यथा, इसे L- उपसर्ग प्राप्त होता है।
फिशर प्रक्षेपण (Fischer projection) में, D- और L- उपसर्ग नीचे से दूसरे कार्बन परमाणु पर विन्यास को निर्दिष्ट करते हैं: D- यदि हाइड्रॉक्सिल दाईं ओर है, और L- यदि यह बाईं ओर है।
ध्यान दें कि D- और L- उपसर्ग ध्रुवीकृत प्रकाश के घूर्णन की दिशा को इंगित नहीं करते हैं, जो सभी कायरल केंद्रों पर व्यवस्था का एक संयुक्त प्रभाव है। हालाँकि, दो प्रतिबिंब रूप (enantiomers) हमेशा प्रकाश को विपरीत दिशाओं में, समान मात्रा में घुमाएंगे। यह भी देखें d/l प्रणाली।
मोनोसैकेराइड्स का चक्रीकरण (हेमीएसिटल निर्माण)
एक मोनोसैकेराइड अक्सर कार्बोनिल समूह और उसी अणु के हाइड्रॉक्सिल समूहों में से एक के बीच नाभिकरागी योग (nucleophilic addition) अभिक्रिया के माध्यम से अचक्रीय (खुली-श्रृंखला) रूप से चक्रीय रूप में बदल जाता है। यह अभिक्रिया एक कार्बन परमाणु की वलय बनाती है जो एक सेतु ऑक्सीजन परमाणु द्वारा बंद होती है। परिणामी अणु में एक हेमीएसिटल या हेमीकीटल समूह होता है, जो इस पर निर्भर करता है कि रैखिक रूप एल्डोज था या कीटोज। यह अभिक्रिया आसानी से प्रतिवर्ती है, जिससे मूल खुली-श्रृंखला वाला रूप प्राप्त होता है।
इन चक्रीय रूपों में, वलय में आमतौर पर पांच या छह परमाणु होते हैं। इन रूपों को क्रमशः फ्यूरानोज (furanose) और पाइरानोज (pyranose) कहा जाता है—फ्यूरान और पाइरान के सादृश्य से, जो समान कार्बन-ऑक्सीजन वलय वाले सबसे सरल यौगिक हैं (हालाँकि उनमें इन दो अणुओं के द्वि-बंधों का अभाव होता है)। उदाहरण के लिए, एल्डोहेक्सोज ग्लूकोज कार्बन 1 पर एल्डिहाइड समूह और कार्बन 4 पर हाइड्रॉक्सिल के बीच एक हेमीएसिटल लिंकेज बना सकता है, जिससे 5-सदस्यीय वलय वाला एक अणु प्राप्त होता है, जिसे ग्लूकोफ्यूरानोज कहा जाता है। वही अभिक्रिया कार्बन 1 और 5 के बीच होकर 6-सदस्यीय वलय वाला अणु बना सकती है, जिसे ग्लूकोपाइरानोज कहा जाता है। सात-परमाणु वलय (जो ऑक्सेपेन के समान है) वाले चक्रीय रूप, जो शायद ही कभी मिलते हैं, हेप्टोज कहलाते हैं।



कई मोनोसैकेराइड्स (ग्लूकोज सहित) के लिए, ठोस अवस्था और विलयनों में चक्रीय रूप प्रमुख होते हैं, और इसलिए खुले और बंद-श्रृंखला वाले समावयवियों के लिए आमतौर पर एक ही नाम का उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, उदाहरण के लिए, "ग्लूकोज" शब्द का अर्थ ग्लूकोफ्यूरानोज, ग्लूकोपाइरानोज, खुली-श्रृंखला वाला रूप, या तीनों का मिश्रण हो सकता है।
चक्रीकरण कार्बोनिल-युक्त कार्बन पर एक नया त्रिविमजनक (stereogenic) केंद्र बनाता है। −OH समूह जो कार्बोनिल के ऑक्सीजन को प्रतिस्थापित करता है, वलय के मध्य-तल के सापेक्ष दो अलग-अलग स्थितियों में समाप्त हो सकता है। इस प्रकार प्रत्येक खुली-श्रृंखला वाला मोनोसैकेराइड दो चक्रीय समावयवी (एनोमर) देता है, जिन्हें α- और β- उपसर्गों द्वारा दर्शाया जाता है। अणु म्यूटाघूर्णन (mutarotation) नामक प्रक्रिया द्वारा इन दो रूपों के बीच बदल सकता है, जिसमें वलय-निर्माण अभिक्रिया का उलटा होना और उसके बाद एक और वलय निर्माण शामिल है।[5]
हावर्थ प्रक्षेपण (Haworth projection)
एक चक्रीय मोनोसैकेराइड की त्रिविम रासायनिक संरचना को हावर्थ प्रक्षेपण में दर्शाया जा सकता है। इस आरेख में, एक D-एल्डोहेक्सोज के पाइरानोज रूप के लिए α-समावयवी में एनोमेरिक कार्बन का −OH कार्बन परमाणुओं के तल के नीचे होता है, जबकि β-समावयवी में एनोमेरिक कार्बन का −OH तल के ऊपर होता है। पाइरानोज आमतौर पर साइक्लोहेक्सेन के समान कुर्सी संरूपण (chair conformation) अपनाते हैं। इस संरूपण में, α-समावयवी में एनोमेरिक कार्बन का −OH अक्षीय स्थिति (axial position) में होता है, जबकि β-समावयवी में एनोमेरिक कार्बन का −OH भूमध्यरेखीय स्थिति (equatorial position) में होता है (D-एल्डोहेक्सोज शर्कराओं पर विचार करते हुए)।[6]
सिग्मा संकेतन (Sigma Notation)
कार्बोहाइड्रेट की संरचनाओं को याद रखने और प्रस्तुत करने की एक नई विधि को सिग्मा संकेतन के रूप में व्यापक रूप से जाना जाता है[7]। इसमें सिग्मा पर सुपरस्क्रिप्ट संख्या के माध्यम से कार्बन पर OH की स्थिति का प्रतिनिधित्व करना शामिल है। प्रस्तावित सिग्मा (σₙ) संकेतन कार्बोहाइड्रेट, विशेष रूप से हेक्सोज में पाए जाने वाले बड़ी संख्या में त्रिविम समावयवियों का प्रतिनिधित्व करने और याद रखने के लिए एक सरल विधि प्रदान करता है। चूंकि हेक्सोज 100 से अधिक संरचनात्मक रूपों में मौजूद हो सकते हैं, इसलिए प्रत्येक विन्यास को याद रखना चुनौतीपूर्ण है। फैटी एसिड नामकरण में उपयोग किए जाने वाले डेल्टा (Δ) संकेतन से प्रेरित होकर, त्रिविम रासायनिक व्यवस्था को दर्शाने के लिए सिग्मा संकेतन पेश किया गया है। इस प्रणाली में, एक शर्करा को X–σⁿ के रूप में दर्शाया जाता है, जहाँ X शर्करा के नाम का पहला अक्षर है और सुपरस्क्रिप्ट "n" उन कार्बन स्थितियों को इंगित करता है जहाँ हाइड्रॉक्सिल (OH) समूह फिशर प्रक्षेपण में बाईं ओर उन्मुख होते हैं।

एल्डोहेक्सोज (C₆H₁₂O₆) के लिए, 16 त्रिविम समावयवी होते हैं—8 D-रूप और 8 L-रूप। संदर्भ के रूप में D-एलोस (A–σ⁰, बाईं ओर कोई OH समूह नहीं) का उपयोग करते हुए, अन्य शर्कराओं को उनकी OH स्थितियों के आधार पर सिग्मा मान निर्दिष्ट किए जाते हैं। उदाहरण के लिए, अल्ट्रोज A–σ², ग्लूकोज G–σ³, और गुलोज G–σ⁴ है। बाईं ओर कई OH समूहों वाली शर्कराओं में संयुक्त सूचकांक होते हैं, जैसे मैनोज (M–σ²,³) और टालोज (T–σ²,³,⁴)। एक स्मृति सहायक (संबंधित सिग्मा मानों के साथ AA GG MIGT) इन संरचनाओं को याद रखने में मदद करता है। L-रूपों को D-रूपों को पलटकर और तदनुसार सिग्मा मानों को समायोजित करके प्राप्त किया जा सकता है।
कीटोहेक्सोज में एक कम कायरल केंद्र के कारण कम त्रिविम समावयवी होते हैं। संदर्भ के रूप में D-सिकोस (σ⁰) का उपयोग करते हुए, फ्रुक्टोज (σ³), सोर्बोज (σ⁴), और टैगाटोज (σ³,⁴) को सिग्मा संकेतन निर्दिष्ट किए जाते हैं।
सिग्मा संकेतन एपिमेरिक संबंधों की पहचान करने में भी सहायता करता है, जहाँ शर्कराएं एक एकल कार्बन पर भिन्न होती हैं। सिग्मा मानों की तुलना करके, कोई भी आसानी से भिन्नता की स्थिति निर्धारित कर सकता है, जिससे यह प्रणाली कार्बोहाइड्रेट में त्रिविम रसायन को समझने के लिए एक व्यावहारिक उपकरण बन जाती है।
व्युत्पन्न (Derivatives)
बड़ी संख्या में जैविक रूप से महत्वपूर्ण संशोधित मोनोसैकेराइड मौजूद हैं:
- अमीनो शर्करा जैसे:
- सल्फोशर्करा जैसे:
- अन्य जैसे:
संदर्भ
- ↑ इसका एक बड़ा अपवाद डिऑक्सीराइबोज है।
- ↑ (1995). "Monosaccharides: their chemistry and their roles in natural products". 4. Wiley & Sons. ISBN 0-471-95343-1.
- ↑ Cite error: Invalid
<ref>tag; no text was provided for refs named:1 - ↑ Carbohydrates. Chemistry for Biologists.
- ↑ Pigman, William Ward. (1972). "The Carbohydrates: Chemistry and Biochemistry". 1A 165–194. Academic Press.
- ↑ Haworth representation
- ↑ (2019). "Teaching structural diversity of hexoses to graduate and postgraduate students: Methods to correlate stereochemistry". Biochemistry and Molecular Biology Education. (1) 8–20. doi:10.1002/bmb.21305.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के “Monosaccharide” लेख का अनुवाद। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide यह अनुवाद स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
