बेंज़लडिहाइड

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बेंज़लडिहाइड
IUPAC name बेंज़ीनकार्बाल्डिहाइड
Other names बेंज़ीनकार्बोक्साल्डिहाइड
फेनिलमेथेनल
बेंज़ोइक एल्डिहाइड
Pin बेंज़लडिहाइड[1]
Identifiers
Abbreviations BzH
PhCHO
PhCOH
UNII TA269SD04T
KEGG D02314
PubChem CID 240
ChEMBL 15972
CAS Number 100-52-7
Ec number 202-860-4
ChemSpider 235
ChEBI 17169
SMILES O=Cc1ccccc1
RTECS number CU437500
UN number 1990
Properties
Formula C7H6O
Appearance रंगहीन तरल
अत्यधिक अपवर्तक
Odor बादाम जैसा
Density 1.044 g/mL, तरल
Solubility in water 6.95 g/L (25 °C)[2]
Viscosity 1.321 cP (25 °C)
Magnetic susceptibility −60.78·10−6 cm3/mol
Logp 1.64[3]
Melting point -57.12[4] °C
Boiling point 178.1 °C
Thermochemistry
Std enthalpy of formation −36.8 kJ/mol
Deltahc −3525.1 kJ/mol
Hazards
Ghspictograms 07
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 302
Pphrases 501
Explolimits 1.4–8.5%
Nfpa-h 2
Nfpa-f 2
Nfpa-r 0
Externalsds J. T. Baker
LD50 1300 mg/kg (चूहा, मौखिक)
Flash point 64 °C
Autoignition temperature 192 °C
Related
Related compounds बेंज़िल अल्कोहल
बेंज़ोइक एसिड
बेंज़लडिहाइड ऑक्साइम

बेंज़लडिहाइड (C6H5CHO) एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें एक बेंज़ीन वलय के साथ एक फॉर्मिल प्रतिस्थापी जुड़ा होता है। यह सबसे सरल ऐरोमैटिक एल्डिहाइडों में से एक है और औद्योगिक रूप से सबसे उपयोगी यौगिकों में से एक है।

यह एक रंगहीन तरल है जिसमें कड़वे बादाम और चेरी जैसी विशिष्ट गंध होती है, और इसका उपयोग आमतौर पर चेरी-स्वाद वाले सोडा में किया जाता है।[5] कड़वे बादाम के तेल का एक घटक, बेंज़लडिहाइड को कई अन्य प्राकृतिक स्रोतों से निकाला जा सकता है।[6] कृत्रिम बेंज़लडिहाइड नकली बादाम के अर्क में स्वाद बढ़ाने वाला एजेंट है, जिसका उपयोग केक और अन्य बेक किए गए खाद्य पदार्थों में स्वाद लाने के लिए किया जाता है।[7]

इतिहास

बेंज़लडिहाइड को पहली बार 1803 में फ्रांसीसी फार्मासिस्ट मार्ट्रेस द्वारा निकाला गया था। उनके प्रयोगों का ध्यान प्रूनस डलसिस (Prunus dulcis) के फल, कड़वे बादाम में पाए जाने वाले जहरीले यौगिक, एमीग्डालिन की प्रकृति को स्पष्ट करने पर केंद्रित था।[8] तेल पर दो फ्रांसीसी रसायनज्ञों, पियरे रॉबिक्वेट और एंटोनी बोट्रॉन चार्लार्ड द्वारा किए गए आगे के काम से बेंज़लडिहाइड का उत्पादन हुआ।[9] 1832 में, फ्रेडरिक वोहलर और जस्टस वॉन लिबिग ने पहली बार बेंज़लडिहाइड का संश्लेषण किया।[10]

उत्पादन

बेंज़लडिहाइड का उत्पादन पेट्रोलियम-आधारित रसायनों या पौधों से प्राप्त रसायनों दोनों से किया जा सकता है। कृत्रिम बेंज़लडिहाइड मुख्य रूप से टोल्यूनि के तरल चरण क्लोरीनीकरण और ऑक्सीकरण का उपयोग करके उत्पादित किया जाता है। कई अन्य विधियाँ विकसित की गई हैं, जैसे बेंज़िल अल्कोहल का आंशिक ऑक्सीकरण, बेंज़ल क्लोराइड का क्षार हाइड्रोलिसिस, और बेंज़ीन का कार्बोनिलीकरण (गैटरमैन-कोच अभिक्रिया)।[6]

प्राकृतिक बेंज़लडिहाइड का उत्पादन कैसिया तेल से प्राप्त सिनामाल्डिहाइड से रेट्रो-एल्डोल अभिक्रिया द्वारा किया जाता है:[11] सिनामाल्डिहाइड को 90 °C और 150 °C के बीच एक जलीय/अल्कोहल घोल में एक क्षार (सबसे आम तौर पर सोडियम कार्बोनेट या सोडियम बाइकार्बोनेट) के साथ 5 से 80 घंटों के लिए गर्म किया जाता है,[12] जिसके बाद बने बेंज़लडिहाइड का आसवन किया जाता है। यह अभिक्रिया एसिटाल्डिहाइड भी उत्पन्न करती है।

घटना

बेंज़लडिहाइड और समान रसायन कई खाद्य पदार्थों में प्राकृतिक रूप से पाए जाते हैं। लोग जो बेंज़लडिहाइड खाते हैं, उसका अधिकांश हिस्सा प्राकृतिक पौधों के खाद्य पदार्थों, जैसे बादाम से आता है।[13]

बादाम, खुबानी के बीज, सेब के बीज और चेरी के बीज में एमीग्डालिन की महत्वपूर्ण मात्रा होती है। यह ग्लाइकोसाइड एंजाइम उत्प्रेरण के तहत बेंज़लडिहाइड, हाइड्रोजन साइनाइड और ग्लूकोज के दो समकक्षों में टूट जाता है।

बेंज़लडिहाइड ऑयस्टर मशरूम (Pleurotus ostreatus) की सुगंध में योगदान देता है।[14]

अभिक्रियाएँ

बेंज़लडिहाइड कमरे के तापमान पर हवा में आसानी से बेंज़ोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है,[15] जिससे प्रयोगशाला के नमूनों में एक सामान्य अशुद्धि पैदा होती है। चूंकि बेंज़ोइक एसिड का क्वथनांक बेंज़लडिहाइड की तुलना में बहुत अधिक होता है, इसलिए इसे आसवन द्वारा शुद्ध किया जा सकता है। हाइड्रोजनीकरण के माध्यम से बेंज़लडिहाइड से बेंज़िल अल्कोहल बनाया जा सकता है। निर्जल सोडियम एसीटेट और एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ बेंज़लडिहाइड की अभिक्रिया सिनामिक एसिड देती है, जबकि अल्कोहलिक पोटेशियम साइनाइड का उपयोग बेंज़लडिहाइड के बेंज़ोइन में संघनन को उत्प्रेरित करने के लिए किया जा सकता है। बेंज़लडिहाइड सांद्र क्षार के साथ उपचार पर विषमानुपातन (disproportionation) से गुजरता है (कैनिज़ारो अभिक्रिया): एल्डिहाइड का एक अणु बेंज़िल अल्कोहल में अपचयित हो जाता है और दूसरा अणु एक साथ बेंज़ोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है।

कैनिज़ारो अभिक्रिया

कई शर्कराओं सहित डायोल के साथ, बेंज़लडिहाइड संघनित होकर बेंज़िलिडीन एसिटल बनाता है।

उपयोग

बेंज़लडिहाइड का उपयोग आमतौर पर खाद्य पदार्थों और सुगंधित उत्पादों, जिनमें ई-सिगरेट तरल पदार्थ शामिल हैं, में बादाम का स्वाद देने के लिए किया जाता है। कभी-कभी इसका उपयोग सौंदर्य प्रसाधन उत्पादों में भी किया जाता है।[16]

औद्योगिक सेटिंग्स में, बेंज़लडिहाइड का उपयोग मुख्य रूप से अन्य कार्बनिक यौगिकों के अग्रदूत के रूप में किया जाता है, जो फार्मास्यूटिकल्स से लेकर प्लास्टिक एडिटिव्स तक होते हैं। एनिलिन डाई मैलाकाइट ग्रीन बेंज़लडिहाइड और डाइमिथाइलएनिलिन से तैयार की जाती है। बेंज़लडिहाइड कुछ एक्रिडाइन डाई का भी अग्रदूत है। एल्डोल संघनन के माध्यम से, बेंज़लडिहाइड को सिनामाल्डिहाइड और स्टाइरीन के डेरिवेटिव में परिवर्तित किया जाता है। मेंडेलिक एसिड का संश्लेषण बेंज़लडिहाइड में हाइड्रोसाइनिक एसिड के योग के साथ शुरू होता है:

मेंडेलिक एसिड संश्लेषण

परिणामी साइनोहाइड्रिन को मेंडेलिक एसिड में हाइड्रोलिसिस किया जाता है। (ऊपर दी गई योजना केवल दो निर्मित एनैन्टीओमर में से एक को दर्शाती है।)

विशिष्ट उपयोग

बेंज़लडिहाइड का उपयोग मधुमक्खी विकर्षक के रूप में किया जाता है।[17] मधुमक्खियों के छत्तों के पास एक फ्यूम बोर्ड पर बेंज़लडिहाइड घोल की थोड़ी मात्रा रखी जाती है। मधुमक्खियाँ तब धुएं से बचने के लिए छत्तों से दूर चली जाती हैं।[18] इसके बाद मधुमक्खी पालक मधुमक्खियों और स्वयं के लिए कम जोखिम के साथ मधुमक्खी के छत्ते से हनी फ्रेम निकाल सकता है।

बेंज़लडिहाइड एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में नाइट्रोइथेन के साथ अभिक्रिया करके फेनिल-2-नाइट्रोप्रोपीन बनाता है, जो एम्फ़ैटेमिन और अन्य रसायनों का एक अग्रदूत है।[19]

सुरक्षा

खाद्य, सौंदर्य प्रसाधन, फार्मास्यूटिकल्स और साबुन में उपयोग किए जाने के रूप में, बेंज़लडिहाइड को यूएस एफडीए[20] और FEMA द्वारा "सामान्यतः सुरक्षित माना जाता है" (GRAS)।[13] 2005 में एक समीक्षा के बाद इस स्थिति की पुष्टि की गई थी।[13] इसे यूरोपीय संघ में एक स्वाद बढ़ाने वाले एजेंट के रूप में स्वीकार किया जाता है।[16] विष विज्ञान संबंधी अध्ययन बताते हैं कि यह खाद्य पदार्थों और सौंदर्य प्रसाधनों में उपयोग की जाने वाली सांद्रता में सुरक्षित और गैर-कार्सिनोजेनिक है,[16] और इसमें कैंसर-रोधी (anti-carcinogenic) गुण भी हो सकते हैं।[16]

70 किग्रा के मानव के लिए, घातक खुराक 50 मिलीलीटर अनुमानित है।[6] संयुक्त राज्य पर्यावरण संरक्षण एजेंसी द्वारा बेंज़लडिहाइड के लिए 15 मिलीग्राम/दिन की स्वीकार्य दैनिक सेवन (acceptable daily intake) की पहचान की गई है।[21] बेंज़लडिहाइड मानव ऊतकों में जमा नहीं होता है।[16] इसका चयापचय होता है और फिर मूत्र में उत्सर्जित हो जाता है।[16]

संदर्भ

  1. ↑ (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 908. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ GESTIS Substance database. Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance.
  3. ↑ Benzaldehyde_msds.
  4. ↑ Haynes, William M.. (2014). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". 3–34. CRC press. ISBN 9781482208689.
  5. ↑ (2016). "Benzaldehyde in cherry flavour as a precursor of benzene formation in beverages". Food Chemistry. 206 74–77. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.034.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 (2011). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2.
  7. ↑ (2013). The Cook's Illustrated Baking Book. America's Test Kitchen. ISBN 9781936493784.
  8. ↑ 1803 में सी. मार्ट्रेस ने कड़वे बादाम के तेल पर एक पांडुलिपि प्रकाशित की: "Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères" (कड़वे बादाम की कड़वाहट और गंध की प्रकृति और स्थान पर शोध)। हालाँकि, इस संस्मरण को 1819 में एक अर्क प्रकाशित होने तक काफी हद तक नजरअंदाज कर दिया गया था: मार्ट्रेस फिल्स (1819) "Sur les amandes amères," Journal de Pharmacie, खंड 5, पृष्ठ 289–296।
  9. ↑ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent रॉबिक्वेट, बोट्रॉन-चार्लार्ड, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,
  10. ↑ Wöhler, Friedrich and Liebig, Justus von. (1832). Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 3 (3) 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
  11. ↑ (2010). Innovation in food engineering : new techniques and products. 87. CRC Press. ISBN 9781420086072.
  12. ↑ Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985) 4617419 Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor.
  13. ↑ 13.0 13.1 13.2 (2005-08-01). "The FEMA GRAS assessment of benzyl derivatives used as flavor ingredients". Food and Chemical Toxicology. 43 (8) 1207–1240. doi:10.1016/j.fct.2004.11.014.
  14. ↑ (1997). "Volatile Compounds Secreted by the Oyster Mushroom (Pleurotus ostreatus) and Their Antibacterial Activities". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (10) 4049. doi:10.1021/jf960876i.
  15. ↑ (2014). The benzaldehyde oxidation paradox explained by the interception of peroxy radical by benzyl alcohol. Nature Communications. 5. doi:10.1038/ncomms4332.
  16. ↑ 16.0 16.1 16.2 16.3 16.4 16.5 Andersen, Alan. (2006-01-01). "Final report on the safety assessment of benzaldehyde". International Journal of Toxicology. 25 (Suppl 1) 11–27. doi:10.1080/10915810600716612.
  17. ↑ (2010-02-09). Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees. 177–178. Rutgers University Press. ISBN 9780813549200.
  18. ↑ (2010-01-01). Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health. 167. Storey Publishing. ISBN 9781603425506.
  19. ↑ . Synthesis of Phenyl-2-Nitropropene. Erowid.
  20. ↑ Friedrich Brühne. (2007). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". 11. Wiley.
  21. ↑ Assessment, US EPA National Center for Environmental. Health and Environmental Effects Profile for Benzaldehyde. cfpub.epa.gov.

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzaldehyde" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzaldehyde यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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