बार्बिट्यूरिक एसिड

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2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione
Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine
2,4,6-Trihydroxypyrimidine
2,4,6-Trioxypyrimidine
2,4,6-Pyrimidinetriol
2,4,6-Pyrimidinetrione
Pyrimidinetriol
2,4,6-Trihydroxy-1,3-diazine
N,N-Malonylurea
Malonylurea
6-Hydroxyuracil
6-Hydroxy-hydrouracil
N,N-(1,3-Dioxo-1,3-propanediyl)urea
Other names 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione
Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
2,4,6-Trioxohexahydropyrimidine
2,4,6-Trihydroxypyrimidine
2,4,6-Trioxypyrimidine
2,4,6-Pyrimidinetriol
2,4,6-Pyrimidinetrione
Pyrimidinetriol
2,4,6-Trihydroxy-1,3-diazine
N,N-Malonylurea
Malonylurea
6-Hydroxyuracil
6-Hydroxy-hydrouracil
N,N-(1,3-Dioxo-1,3-propanediyl)urea
Pin 1,3-Diazinane-2,4,6-trione
Identifiers
ChemSpider 5976
UNII WQ92Y2793G
ChEMBL 574699
KEGG C00813
Gmelin Reference 101571
Beilstein Reference 120502
CAS Number 67-52-7
EC Number 200-658-0
PubChem CID 6211
ChEBI 16294
SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1
Properties
Formula C4H4N2O3
Appearance सफेद क्रिस्टल
Acidity (pKa) 4.01 (H2O)[1]
Solubility in water 142 g/L (20 °C)
Magnetic susceptibility *−78.6·10−6 cm3/mol crystal+2H20
  • −53.8·10−6 cm3/mol Anhy.
Melting point 245 °C
Boiling point 260 °C
Hazards
Ghspictograms 07
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 335
Pphrases 501
Nfpa-h 2
Nfpa-f 1
Nfpa-r 0
Externalsds बाहरी MSDS

बार्बिट्यूरिक एसिड (Barbituric acid) या मेलोनील्यूरिया (malonylurea) या 6-हाइड्रॉक्सीयूरैसिल (6-hydroxyuracil) एक कार्बनिक यौगिक है जो पिरिमिडीन विषमचक्रीय (heterocyclic) ढांचे पर आधारित है। यह एक गंधहीन पाउडर है जो पानी में घुलनशील है। बार्बिट्यूरिक एसिड, बार्बिट्यूरेट दवाओं का मूल यौगिक है, हालाँकि बार्बिट्यूरिक एसिड स्वयं औषधीय रूप से सक्रिय नहीं है। यह यौगिक पहली बार एडोल्फ वॉन बेयर द्वारा संश्लेषित किया गया था।

नामकरण

यह स्पष्ट नहीं है कि बेयर ने अपने द्वारा खोजे गए यौगिक का नाम "बार्बिट्यूरिक एसिड" क्यों रखा। अपनी पाठ्यपुस्तक ऑर्गेनिक केमिस्ट्री में, अमेरिकी कार्बनिक रसायनज्ञ लुई फिएसर (1899–1977) ने शुरू में अनुमान लगाया था कि यह नाम जर्मन शब्द Schlüsselbart (शाब्दिक रूप से, एक चाबी की दाढ़ी, यानी चाबी का बिट) से आया है, क्योंकि बेयर ने बार्बिट्यूरिक एसिड को यूरिक एसिड और उसके डेरिवेटिव को समझने के लिए केंद्रीय (या "कुंजी") माना था।[2] हालाँकि, फिएसर ने बाद में निर्णय लिया कि बेयर ने इस यौगिक का नाम एक युवती के नाम पर रखा था जिससे वह मिले थे और जिसका नाम "बारबरा" था; इसलिए "बार्बिट्यूरिक एसिड" नाम "बारबरा" और "यूरिक एसिड" का संयोजन था।[3][4][5] अन्य स्रोतों का दावा है कि बेयर ने यौगिक का नाम संत बारबरा के नाम पर रखा, या तो इसलिए कि उन्होंने इसे सेंट बारबरा के पर्व दिवस (4 दिसंबर) पर खोजा था या इसलिए कि वह कभी-कभी तोपखाने के अधिकारियों के साथ दोपहर का भोजन करते थे और सेंट बारबरा उनकी संरक्षक संत हैं।[6][7]

संश्लेषण

बार्बिट्यूरिक एसिड पहली बार 1864 में जर्मन रसायनज्ञ एडोल्फ वॉन बेयर द्वारा तैयार और नामित किया गया था, जिसे बेयर ने Alloxanbromid ("alloxan डाइब्रोमाइड", 5,5-डाइब्रोमोबार्बिट्यूरिक एसिड) को हाइड्रोसाइनिक एसिड के साथ कम करके प्राप्त किया था, और बाद में इसे सोडियम अमलगम और हाइड्रोजन आयोडाइड के संयोजन के साथ कम करके प्राप्त किया गया।[8] 1879 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ एडौर्ड ग्रिमाक्स ने मेलोनीक एसिड, यूरिया, और फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड (POCl3) से बार्बिट्यूरिक एसिड का संश्लेषण किया।[9]

मेलोनीक एसिड और यूरिया से बार्बिट्यूरिक एसिड का संश्लेषण

तब से मेलोनीक एसिड को डाइएथिल मेलोनेट द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया गया है,[10][11] क्योंकि एस्टर का उपयोग करने से कार्बोक्जिलिक एसिड की अम्लता और इसके अप्रतिक्रियाशील कार्बोक्सिलेट से निपटने की समस्या से बचा जा सकता है।

गुण

α-कार्बन परमाणु में एक प्रतिक्रियाशील हाइड्रोजन परमाणु होता है और यह 1,3-डाइकार्बोनिल प्रजाति के लिए भी काफी अम्लीय (pKa = 4.01) होता है (तुलना करें: डाइमेडोन pKa 5.23 और मेल्ड्रम एसिड pKa 4.97 के साथ) क्योंकि कार्बोनियन का अतिरिक्त सुगंधित स्थिरीकरण होता है।

बार्बिट्यूरेट कार्बोनियन का सुगंधित स्थिरीकरण

उपयोग

बार्बिट्यूरिक एसिड का अल्काइलेशन कई प्रकार की बार्बिट्यूरेट दवाएं बना सकता है जो केंद्रीय तंत्रिका तंत्र अवसादक (central nervous system depressants) के रूप में कार्य करती हैं। 2007 तक, इस और अन्य मार्गों द्वारा 2550 से अधिक बार्बिट्यूरेट्स और संबंधित यौगिकों का संश्लेषण किया गया है, जिनमें से 50 से 55 वर्तमान में दुनिया भर में नैदानिक उपयोग में हैं। चिकित्सा में उपयोग की जाने वाली पहली दवा बार्बिटल (Veronal) थी, जो 1903 में शुरू हुई थी, और दूसरी, फेनोबार्बिटल को पहली बार 1912 में विपणन किया गया था।[12]

बार्बिट्यूरिक एसिड प्रयोगशाला में राइबोफ्लेविन (विटामिन B2) के संश्लेषण में और दवा मिनोक्सिडिल के उत्पादन की एक विधि में एक रासायनिक बिल्डिंग ब्लॉक है।[13] यह राइबोफ्लेविन के संश्लेषण में चार अवयवों में से एक है। राइबोफ्लेविन के संश्लेषण में बार्बिट्यूरिक एसिड को प्रतिस्थापित करने से पहले, राइबोफ्लेविन का संश्लेषण करना बहुत महंगा था।

स्वास्थ्य और सुरक्षा

बार्बिट्यूरेट दवाओं की अधिक मात्रा श्वसन अवसाद और मृत्यु का कारण बन सकती है।[14][15][16][17] बार्बिट्यूरेट्स निर्भरता पैदा करने वाले होते हैं, और उच्च खुराक को अचानक बंद करने से चिकित्सकीय रूप से बहुत गंभीर, यहाँ तक कि घातक, निकासी सिंड्रोम (withdrawal syndrome) हो सकता है। बार्बिट्यूरिक एसिड डेरिवेटिव को DEA अनुसूची III नियंत्रित पदार्थ माना जाता है।[18]

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ (2016). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". 5–89. CRC Press. ISBN 978-1498754286.
  2. ↑ Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 127: 1–27' 199–236' see especially pages 231–235. Baeyer names barbituric acid on page 3: "Man wird sehen, wie sich diese Materialien in einfachster Weise um die Substanz N2C4O3H4, die ich Barbitursäure nennen will, gruppieren lassen und wie also die Frage nach der Konstitution der Harnsäure und ihrer Derivate auf die Untersuchung dieser Substanz zurückgekehrt ist." (One will see how these materials can be grouped most simply around the substance N2C4O3H4, which I will call "barbituric acid", and thus how the question of the constitution of uric acid and its derivatives is traced back to the investigation of this substance.)
  3. ↑ Levi, Leo (1957) "The barbituric acids, their chemical structure, synthesis and nomenclature," United Nations: Office on Drugs and Crime.
  4. ↑ Fiesler, L. F., Organic Chemistry (Boston, Massachusetts: D.C. Heath and Company, 1944), p. 247.
  5. ↑ See also:
    • Willstätter, Richard Martin, Aus meinen Leben: von Arbeit, Musse und Freunden [From my life: of work, leisure and friends] (Weinheim, Germany: Arthur Stoll, 1949). English translation: Willstätter, R. with L. S. Hornig, trans., From My Life: The Memoirs of Richard Willstätter (New York, New York: W. A. Benjamin, 1965), "Memories of Adolf von Baeyer," p. 119.
    • Cohen, W. A. T. (1943) "Chemisch-Historische Aanteekenigen: De nomenclatur van enkele organische zuren" (Chemical-historical notes: the nomenclature of some organic acids), Chemisch Weekblad, 40: 176.
    • Kauffman, George B. (1980) "Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid," Journal of Chemical Education, 57: 222–223.
  6. ↑ Jie Jack Li, Laughing Gas, Viagra, and Lipitor: The Human Stories Behind the Drugs We Use (Oxford, England: Oxford University Press, 2006), p. 204.
  7. ↑ Alex Nickon, Ernest F. Silversmith, Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins (New York, New York: Pergamon Press, 1987), pp. 133–134.
  8. ↑ Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.
  9. ↑ Grimaux, Edouard (1879) "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane" (Synthesis of uric derivatives of the alloxan series), Bulletin de la Société chimique de Paris, 2nd series, 31: 146–149.
  10. ↑ Michael, Arthur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" (On new reactions with sodium acetoacetic- and sodium malonic acid esters), Journal für Praktische Chemie, 2nd series, 35: 449-459; p. 456.
  11. ↑ J. B. Dickey & A. R. Gray. (1943). "Barbituric acid".
  12. ↑ (December 2005). "The history of barbiturates a century after their clinical introduction". Neuropsychiatric Disease and Treatment. 1 (4) 329–343.
  13. ↑ 3461461
  14. ↑ Boyd E M, Pearl M. Can nalorphine hydrochloride prevent respiratory depression and death from overdose of barbiturates?[J]. Canadian Medical Association Journal, 1955, 73(1):35-8.
  15. ↑ Koppanyi T, Fazekas J F. Acute Barbiturate Poisoning Analysis and Evaluation of Current Therapy[J]. American Journal of the Medical Sciences, 1950, 220(5):559-576.
  16. ↑ Shulman A, Shaw F H, Cass N M, et al. A New Treatment of Barbiturate Intoxication[J]. British Medical Journal, 1955, 1(4924):1238-44.
  17. ↑ Bateman C H. Barbiturate Poisoning[J]. Lancet, 1963, 282(7303):357.
  18. ↑ Title 21, Subchapter I, Part B §812. Schedules of controlled substances https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/21usc/812.htm संग्रहीत संस्करण

बाहरी कड़ियाँ

  • (2014). "Barbituric acids as a useful tool for the construction of coordination and supramolecular compounds". Coordination Chemistry Reviews. 265 1–37. doi:10.1016/j.ccr.2014.01.002.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Barbituric acid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Barbituric_acid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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