एथेनॉल

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एब्सोल्यूट अल्कोहल
अल्कोहल
कोलोन स्पिरिट
पेय अल्कोहल
एथिलिक अल्कोहल
एथिल अल्कोहल
एथिल हाइड्रॉक्साइड
एथिलीन हाइड्रेट
एथिलोल
ग्रेन अल्कोहल
हाइड्रॉक्सीएथेन
मेथिलकार्बिनोल
Other names एब्सोल्यूट अल्कोहल
अल्कोहल
कोलोन स्पिरिट
पेय अल्कोहल
एथिलिक अल्कोहल
एथिल अल्कोहल
एथिल हाइड्रॉक्साइड
एथिलीन हाइड्रेट
एथिलोल
ग्रेन अल्कोहल
हाइड्रॉक्सीएथेन
मेथिलकार्बिनोल
Pin एथेनॉल[1]
Pronounce IPA: /ˈɛθənɒl/
Properties
Formula C2H6O
Appearance रंगहीन तरल
Odor वाइन जैसा, तीखा[2]
Density 0.78945 g/cm3 (20 °C पर)[3]
Solubility in water मिश्रणीय
Logp −0.31
Vapor pressure 5.95 kPa (20 °C पर)
Acidity (pKa) 15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[4][5]
Viscosity 1.2 mPa·s (20 °C पर), 1.074 mPa·s (25 °C पर)[6]
Dipole moment 1.69 D[7]
Magnetic susceptibility −33.60·10−6 cm3/mol
Melting point −114.14 ± 0.03[3] °C
Boiling point 78.23 ± 0.09[3] °C
Identifiers
Abbreviations EtOH
Iuphar ligand 2299
CAS Number 64-17-5
UNII 3K9958V90M
SMILES OCC
ChemSpider 682
Drugbank DB00898
KEGG C00469
PubChem CID 702
ChEBI 16236
ChEMBL 545
Gmelin Reference 787
Beilstein Reference 1718733
UN number UN 1170
Hazards
Externalsds [8]
Ghspictograms 07
Ghssignalword खतरा
Hphrases 360D
Pphrases 305+351+338
Nfpa-h 2
Nfpa-f 3
Nfpa-r 0
LD50 *7060 mg/kg (मौखिक, चूहा)
  • 3450 mg/kg (माउस)[9]
PEL (permissible) TWA 1000 ppm (1900 mg/m3)[9]
Idlh 3300 ppm[9]
Rel TWA 1000 ppm (1900 mg/m3)[9]
Flash point 14 °C
Related
Related compounds एथेन
मेथनॉल

एथेनॉल (जिसे एथिल अल्कोहल, ग्रेन अल्कोहल, पेय अल्कोहल, या केवल अल्कोहल भी कहा जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र CH3CH2OH है। यह एक अल्कोहल है, जिसका सूत्र C2H5OH, C2H6O, या EtOH के रूप में भी लिखा जाता है, जहाँ Et एथिल समूह के लिए छद्म तत्व प्रतीक है। एथेनॉल एक वाष्पशील, ज्वलनशील, रंगहीन तरल है जिसका स्वाद तीखा होता है।[2][10] एक केंद्रीय तंत्रिका तंत्र (CNS) अवसादक के रूप में, यह मादक पेय पदार्थों में सक्रिय घटक है, और कैफीन के बाद विश्व स्तर पर दूसरी सबसे अधिक सेवन की जाने वाली दवा है।[11]

एथेनॉल प्राकृतिक रूप से यीस्ट द्वारा शर्करा के किण्वन (fermentation) की प्रक्रिया से या एथिलीन हाइड्रेशन जैसी पेट्रोकेमिकल प्रक्रियाओं के माध्यम से उत्पादित होता है। ऐतिहासिक रूप से इसका उपयोग सामान्य एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता था, और इसके आधुनिक चिकित्सा अनुप्रयोगों में एंटीसेप्टिक, कीटाणुनाशक, कुछ दवाओं के लिए विलायक, और मेथनॉल विषाक्तता तथा एथिलीन ग्लाइकॉल विषाक्तता के लिए प्रतिविष (antidote) के रूप में उपयोग शामिल है।[12][13] इसका उपयोग रासायनिक विलायक के रूप में और कार्बनिक यौगिकों के रासायनिक संश्लेषण में, तथा लैंप, स्टोव और आंतरिक दहन इंजनों के लिए ईंधन स्रोत के रूप में किया जाता है। एथेनॉल को निर्जलित करके एथिलीन भी बनाया जा सकता है, जो एक महत्वपूर्ण रासायनिक फीडस्टॉक है। 2024 तक, एथेनॉल ईंधन का विश्व उत्पादन 120 GL था, जो मुख्य रूप से अमेरिका (51%) और ब्राजील (30%) से आता है।[14][15]

"एथेनॉल" शब्द की उत्पत्ति 1834 में गढ़े गए एथिल समूह से हुई है और इसे आधिकारिक तौर पर 1892 में अपनाया गया था, जबकि "अल्कोहल"—जो अब व्यापक रूप से समान यौगिकों को संदर्भित करता है—मूल रूप से एक पाउडर वाले कॉस्मेटिक का वर्णन करता था और बाद में इसका अर्थ विशेष रूप से एथेनॉल हो गया।[16] एथेनॉल प्राकृतिक रूप से अधिक पके फलों और ताड़ के फूलों जैसे वातावरण में यीस्ट चयापचय के उप-उत्पाद के रूप में, अवायवीय (anaerobic) स्थितियों में पौधों के अंकुरण के दौरान, अंतरिक्ष में, मानव सांस में, और दुर्लभ मामलों में, ऑटो-ब्रूअरी सिंड्रोम के कारण आंतरिक रूप से उत्पादित होता है।

एथेनॉल का उपयोग प्राचीन काल से ही नशीले पदार्थ के रूप में किया जाता रहा है। किण्वन और आसवन (distillation) के माध्यम से उत्पादन सदियों से विभिन्न संस्कृतियों में विकसित हुआ। रासायनिक पहचान और सिंथेटिक उत्पादन 19वीं सदी तक शुरू हो गया था।

नाम

एथेनॉल इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एंड एप्लाइड केमिस्ट्री (IUPAC) द्वारा परिभाषित व्यवस्थित नाम है, जो दो कार्बन परमाणु वाले एक अल्काइल समूह (उपसर्ग "eth-"), उनके बीच एक एकल बंधन (infix "-an-") और एक संलग्न −OH कार्यात्मक समूह (प्रत्यय "-ol") से युक्त यौगिक के लिए है।[17]

"एथिल अल्कोहल" में "eth-" उपसर्ग और "एथिल" क्वालीफायर मूल रूप से 1834 में जस्टस लिबिग द्वारा C2H5− समूह को दिए गए "एथिल" नाम से आए हैं। उन्होंने यह शब्द यौगिक C2H5−O−C2H5 (जिसे आमतौर पर अंग्रेजी में "ईथर", और अधिक विशेष रूप से "डाइएथिल ईथर" कहा जाता है) के जर्मन नाम Aether से गढ़ा था।[18] ऑक्सफोर्ड इंग्लिश डिक्शनरी के अनुसार, एथिल प्राचीन ग्रीक αἰθήρ (aithḗr, "ऊपरी हवा") और ग्रीक शब्द ὕλη (hýlē, "लकड़ी, कच्चा माल", इसलिए "पदार्थ") का एक संकुचन है।[19] एथेनॉल को अप्रैल 1892 में जिनेवा, स्विट्जरलैंड में आयोजित रासायनिक नामकरण पर अंतर्राष्ट्रीय सम्मेलन में अपनाए गए अल्कोहल और फिनोल के नामकरण पर एक प्रस्ताव के परिणामस्वरूप गढ़ा गया था।[20]

अल्कोहल शब्द अब रसायन विज्ञान नामकरण में पदार्थों के एक व्यापक वर्ग को संदर्भित करता है, लेकिन सामान्य बोलचाल में यह एथेनॉल का नाम बना हुआ है। यह अरबी अल-कुहल से लिया गया एक मध्ययुगीन ऋण शब्द है, जो प्राचीन काल से कॉस्मेटिक के रूप में उपयोग किए जाने वाले एंटीमनी का एक पाउडर अयस्क था, और मध्य लैटिन में इसका अर्थ वही रहा।[21] एथेनॉल के लिए 'अल्कोहल' का उपयोग (पूर्ण रूप में, "वाइन का अल्कोहल") पहली बार 1753 में दर्ज किया गया था। 18वीं सदी के अंत से पहले अल्कोहल शब्द आमतौर पर किसी भी उच्चीकृत (sublimated) पदार्थ को संदर्भित करता था।[22]

उपयोग

मनोरंजक दवा

मुख्य लेख: Alcohol (drug)

एक केंद्रीय तंत्रिका तंत्र अवसादक के रूप में, एथेनॉल सबसे अधिक सेवन की जाने वाली मनोवैज्ञानिक दवाओं में से एक है।[23] अल्कोहल के मनोवैज्ञानिक, नशे की लत, और कार्सिनोजेनिक गुणों के बावजूद,[24] यह कई देशों में आसानी से उपलब्ध और बिक्री के लिए कानूनी है। मादक पेय पदार्थों की बिक्री, निर्यात/आयात, कराधान, निर्माण, खपत और कब्जे को विनियमित करने वाले कानून हैं। सबसे आम नियम आबकारी (excise), और नाबालिगों के लिए निषेध हैं।

स्तनधारियों में, एथेनॉल मुख्य रूप से यकृत और पेट में ADH एंजाइमों द्वारा चयापचय (metabolized) किया जाता है।[25] ये एंजाइम एथेनॉल के ऑक्सीकरण को एसिटाल्डिहाइड (एथेनल) में उत्प्रेरित करते हैं:[26]

CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+

जब महत्वपूर्ण सांद्रता में मौजूद होता है, तो एथेनॉल के इस चयापचय में मनुष्यों में साइटोक्रोम P450 एंजाइम CYP2E1 द्वारा अतिरिक्त सहायता मिलती है, जबकि ट्रेस मात्रा का चयापचय कैटलेज द्वारा भी किया जाता है।[27] परिणामी मध्यवर्ती, एसिटाल्डिहाइड, एक ज्ञात कार्सिनोजेन है, और मनुष्यों में एथेनॉल की तुलना में काफी अधिक विषाक्तता पैदा करता है। अल्कोहल के नशे से जुड़े लक्षणों—तथा एथेनॉल के दीर्घकालिक सेवन से जुड़े स्वास्थ्य खतरों—का श्रेय मनुष्यों में एसिटाल्डिहाइड विषाक्तता को दिया जा सकता है।[28]

एसिटाल्डिहाइड का एसिटेट में बाद का ऑक्सीकरण एल्डिहाइड डिहाइड्रोजनेज (ALDH) एंजाइमों द्वारा किया जाता है। ALDH2 जीन में एक उत्परिवर्तन जो इस एंजाइम के निष्क्रिय या शिथिल रूप के लिए कोड करता है, पूर्वी एशियाई आबादी के लगभग 50% को प्रभावित करता है, जो विशिष्ट अल्कोहल फ्लश रिएक्शन में योगदान देता है जो त्वचा की अस्थायी लालिमा के साथ-साथ एसिटाल्डिहाइड विषाक्तता के कई संबंधित और अक्सर अप्रिय लक्षणों का कारण बन सकता है।[29] यह उत्परिवर्तन आमतौर पर पूर्वी एशियाई लोगों के लगभग 80% में ADH एंजाइम ADH1B में एक और उत्परिवर्तन के साथ होता है, जो एथेनॉल को एसिटाल्डिहाइड में बदलने की उत्प्रेरक दक्षता में सुधार करता है।[29]

चिकित्सा

मुख्य लेख: Alcohol (medicine)

एथेनॉल सबसे पुराना ज्ञात शामक (sedative) है, जिसका उपयोग प्राचीन मेसोपोटामिया और मध्य युग में सर्जरी के दौरान मौखिक सामान्य एनेस्थेटिक के रूप में किया जाता था।[12][13] हल्का नशा 0.03–0.05% की रक्त अल्कोहल सांद्रता पर शुरू होता है और 0.4% पर एनेस्थेटिक कोमा प्रेरित करता है।[30] इस उपयोग में घातक अल्कोहल विषाक्तता, पल्मोनरी एस्पिरेशन और उल्टी का उच्च जोखिम होता है, जिसके कारण प्राचीन काल में अफीम और भांग जैसे विकल्पों का उपयोग किया गया, और बाद में 1840 के दशक में डायथाइल ईथर का उपयोग शुरू हुआ।[31]

एथेनॉल का उपयोग इसके जीवाणुनाशक और कवक-रोधी प्रभावों के लिए मेडिकल वाइप्स और हैंड सैनिटाइज़र जैल में एंटीसेप्टिक के रूप में किया जाता है।[32] एथेनॉल सूक्ष्मजीवों को उनकी झिल्ली लिपिड बाइलेयर को घोलकर और उनके प्रोटीन को विकृत (denaturing) करके मारता है, और यह अधिकांश बैक्टीरिया, कवक और वायरस के खिलाफ प्रभावी है। यह बैक्टीरियल बीजाणुओं के खिलाफ अप्रभावी है, जिनका उपचार हाइड्रोजन पेरोक्साइड से किया जा सकता है।[33]

70% एथेनॉल का घोल शुद्ध एथेनॉल से अधिक प्रभावी होता है क्योंकि एथेनॉल इष्टतम रोगाणुरोधी गतिविधि के लिए पानी के अणुओं पर निर्भर करता है। एब्सोल्यूट एथेनॉल रोगाणुओं को नष्ट किए बिना उन्हें निष्क्रिय कर सकता है क्योंकि अल्कोहल रोगाणु की झिल्ली में पूरी तरह से प्रवेश करने में असमर्थ होता है।[34][35] एथेनॉल का उपयोग कोशिका झिल्ली के पार ऑस्मोटिक संतुलन को बाधित करके कोशिका निर्जलीकरण को प्रेरित करके कीटाणुनाशक और एंटीसेप्टिक के रूप में भी किया जा सकता है, जिससे पानी कोशिका से बाहर निकल जाता है, जिससे कोशिका मृत्यु हो जाती है।[36]

एथेनॉल को एथिलीन ग्लाइकॉल विषाक्तता[37] और मेथनॉल विषाक्तता के लिए प्रतिविष (antidote) के रूप में प्रशासित किया जा सकता है।[38] यह अल्कोहल डिहाइड्रोजनेज (ADH) के लिए मेथनॉल और एथिलीन ग्लाइकॉल के खिलाफ प्रतिस्पर्धी अवरोधक (competitive inhibitor) के रूप में कार्य करके ऐसा करता है।[39] हालांकि इसके अधिक दुष्प्रभाव हैं, एथेनॉल इस भूमिका में फोमेपिज़ोल की तुलना में सस्ता और अधिक आसानी से उपलब्ध है।[40]

एथेनॉल का उपयोग कई पानी में अघुलनशील दवाओं और संबंधित यौगिकों को घोलने के लिए किया जाता है। उदाहरण के लिए, दर्द निवारक, खांसी और सर्दी की दवाएं, और माउथ वॉश की तरल तैयारियों में 25% तक एथेनॉल हो सकता है[41] और एथेनॉल के प्रति प्रतिकूल प्रतिक्रिया वाले व्यक्तियों में इनसे बचने की आवश्यकता हो सकती है, जैसे कि अल्कोहल-प्रेरित श्वसन प्रतिक्रियाएं।[42] एथेनॉल मुख्य रूप से दवाओं की 700 से अधिक तरल तैयारियों में एक रोगाणुरोधी संरक्षक के रूप में मौजूद है, जिसमें एसिटामिनोफेन, आयरन सप्लीमेंट, रैनिटिडाइन, फ्यूरोसेमाइड, मैनिटोल, फेनोबार्बिटल, ट्राइमेथोप्रिम/सल्फामेथोक्साज़ोल और ओवर-द-काउंटर खांसी की दवा शामिल हैं।[43]

एथेनॉल के कुछ औषधीय समाधानों को टिंचर के रूप में भी जाना जाता है।

ऊर्जा स्रोत

यह भी देखें: Food vs. fuel
मुख्य लेख: Ethanol fuel

एथेनॉल के लिए उपयोग किए गए मक्के का प्रतिशत (दाएं) ]]

एथेनॉल का सबसे बड़ा एकल उपयोग इंजन ईंधन और ईंधन योजक (fuel additive) के रूप में है। ब्राजील विशेष रूप से इंजन ईंधन के रूप में एथेनॉल के उपयोग पर बहुत अधिक निर्भर है, जो आंशिक रूप से एथेनॉल के दुनिया के अग्रणी उत्पादकों में से एक के रूप में इसकी भूमिका के कारण है।[44][45] ब्राजील में बेचे जाने वाले गैसोलीन में कम से कम 25% निर्जल (anhydrous) एथेनॉल होता है। हाइड्रस एथेनॉल (लगभग 95% एथेनॉल और 5% पानी) का उपयोग देश में बेची जाने वाली 90% से अधिक नई गैसोलीन-ईंधन वाली कारों में ईंधन के रूप में किया जा सकता है।

अमेरिका और कई अन्य देश मुख्य रूप से E10 (10% एथेनॉल, जिसे कभी-कभी गैसोहोल के रूप में जाना जाता है) और E85 (85% एथेनॉल) एथेनॉल/गैसोलीन मिश्रण का उपयोग करते हैं। समय के साथ, यह माना जाता है कि गैसोलीन के लिए ≈150 e9USgal प्रति वर्ष के बाजार का एक महत्वपूर्ण हिस्सा ईंधन एथेनॉल के साथ प्रतिस्थापित होना शुरू हो जाएगा।[46]

ऑस्ट्रेलियाई कानून ऑटोमोबाइल में गन्ने के कचरे से प्राप्त शुद्ध एथेनॉल के उपयोग को 10% तक सीमित करता है। पुरानी कारों (और धीमी गति से जलने वाले ईंधन का उपयोग करने के लिए डिज़ाइन की गई विंटेज कारों) के इंजन वाल्वों को अपग्रेड या प्रतिस्थापित किया जाना चाहिए।[47]

एक उद्योग वकालत समूह (advocacy group) के अनुसार, ईंधन के रूप में इथेनॉल कार्बन मोनोऑक्साइड, पार्टिकुलेट मैटर, नाइट्रोजन के ऑक्साइड (oxides of nitrogen) और ओजोन बनाने वाले अन्य प्रदूषकों के हानिकारक टेलपाइप उत्सर्जन (tailpipe emissions) को कम करता है।[48] आर्गोन नेशनल लेबोरेटरी (Argonne National Laboratory) ने कई अलग-अलग इंजन और ईंधन संयोजनों के ग्रीनहाउस गैस उत्सर्जन का विश्लेषण किया और पाया कि शुद्ध गैसोलीन की तुलना में बायोडीजल/पेट्रोडीजल मिश्रण (B20) में 8%, पारंपरिक E85 इथेनॉल मिश्रण में 17% और सेल्युलोसिक इथेनॉल (cellulosic ethanol) में 64% की कमी देखी गई।[49] इथेनॉल का रिसर्च ऑक्टेन नंबर (RON) गैसोलीन की तुलना में बहुत अधिक होता है, जिसका अर्थ है कि इसमें प्री-इग्निशन (pre-ignition) की संभावना कम होती है, जिससे बेहतर इग्निशन एडवांस संभव होता है। इसका मतलब है कि कम कार्बन उत्सर्जन के अलावा अधिक टॉर्क और दक्षता प्राप्त होती है।[50]

आंतरिक दहन इंजन (internal combustion engine) में इथेनॉल का दहन (combustion), गैसोलीन द्वारा उत्पादित अधूरे दहन के कई उत्पादों और फॉर्मेल्डिहाइड (formaldehyde) तथा एसिटाल्डिहाइड जैसी संबंधित प्रजातियों की काफी बड़ी मात्रा उत्पन्न करता है।[51] इससे फोटोकैमिकल रिएक्टिविटी (photochemical reactivity) काफी बढ़ जाती है और जमीनी स्तर की ओजोन (ground level ozone) का निर्माण अधिक होता है।[52] इस डेटा को 'द क्लीन फ्यूल्स रिपोर्ट' (The Clean Fuels Report) के ईंधन उत्सर्जन तुलना में संकलित किया गया है[53] और यह दर्शाता है कि इथेनॉल का निकास (exhaust), गैसोलीन के निकास की तुलना में 2.14 गुना अधिक ओजोन उत्पन्न करता है।[54] जब इसे 'द क्लीन फ्यूल्स रिपोर्ट' के कस्टम 'लोकलाइज्ड पॉल्यूशन इंडेक्स' (Localized Pollution Index) में जोड़ा जाता है, तो इथेनॉल का स्थानीय प्रदूषण (स्मॉग में योगदान देने वाला प्रदूषण) 1.7 आंका जाता है, जबकि गैसोलीन का 1.0 है; यहाँ उच्च संख्या अधिक प्रदूषण को दर्शाती है।[55] कैलिफोर्निया एयर रिसोर्सेज बोर्ड (California Air Resources Board) ने 2008 में इस मुद्दे को औपचारिक रूप दिया और फॉर्मेल्डिहाइड के लिए नियंत्रण मानकों को एक उत्सर्जन नियंत्रण समूह के रूप में मान्यता दी, ठीक वैसे ही जैसे पारंपरिक NOx और रिएक्टिव ऑर्गेनिक गैसों (ROGs) के लिए है।[56]

ब्राजील की 20% से अधिक कारें ईंधन के रूप में 100% इथेनॉल का उपयोग करने में सक्षम हैं, जिसमें केवल इथेनॉल वाले इंजन और फ्लेक्स-फ्यूल (flex-fuel) इंजन शामिल हैं।[57] ब्राजील में फ्लेक्स-फ्यूल इंजन पूरी तरह से इथेनॉल, पूरी तरह से गैसोलीन या दोनों के किसी भी मिश्रण के साथ काम करने में सक्षम हैं। संयुक्त राज्य अमेरिका में, फ्लेक्स-फ्यूल वाहन 0% से 85% इथेनॉल (15% गैसोलीन) पर चल सकते हैं क्योंकि उच्च इथेनॉल मिश्रण अभी तक अनुमत या कुशल नहीं हैं। ब्राजील घरेलू स्तर पर उगाए गए गन्ने से इथेनॉल का उत्पादन करने वाले बड़े राष्ट्रीय बुनियादी ढांचे के साथ इथेनॉल-संचालित ऑटोमोबाइल के इस बेड़े का समर्थन करता है।

भारतीय सरकार ने इथेनॉल सम्मिश्रण (blending) को भारी बढ़ावा दिया है और हाल ही में पहली बार E100 को मंजूरी दी है।[58]

पानी के साथ इथेनॉल की उच्च मिश्रणीयता (miscibility) इसे तरल हाइड्रोकार्बन की तरह आधुनिक पाइपलाइन परिवहन (pipeline transport) के माध्यम से भेजने के लिए अनुपयुक्त बनाती है।[59] यांत्रिकी ने छोटे इंजनों (विशेष रूप से कार्बोरेटर) को नुकसान के बढ़ते मामले देखे हैं और इस क्षति का कारण ईंधन में इथेनॉल द्वारा पानी के बढ़ते अवधारण (retention) को माना है।[60]

इथेनॉल का उपयोग आमतौर पर शुरुआती बाइप्रोपेलेंट (bipropellant) रॉकेट (तरल-प्रणोदित) वाहनों में, तरल ऑक्सीजन जैसे ऑक्सीडाइज़र के साथ ईंधन के रूप में किया जाता था। द्वितीय विश्व युद्ध का जर्मन A-4 बैलिस्टिक रॉकेट (जो अपने प्रचार नाम V-2 से बेहतर जाना जाता है),[61] जिसे अंतरिक्ष युग की शुरुआत करने का श्रेय दिया जाता है, ने B-Stoff के मुख्य घटक के रूप में इथेनॉल का उपयोग किया था। इस नामकरण के तहत, दहन कक्ष के तापमान को कम करने के लिए इथेनॉल को 25% पानी के साथ मिलाया जाता था।[62][63] V-2 की डिज़ाइन टीम ने द्वितीय विश्व युद्ध के बाद अमेरिकी रॉकेटों को विकसित करने में मदद की, जिसमें इथेनॉल-ईंधन वाला रेडस्टोन रॉकेट (Redstone rocket) शामिल था, जिसने पहले अमेरिकी अंतरिक्ष यात्री को सबऑर्बिटल स्पेसफ्लाइट (suborbital spaceflight) पर लॉन्च किया था।[64][65] जैसे-जैसे अधिक ऊर्जा-सघन रॉकेट ईंधन विकसित हुए, अल्कोहल का उपयोग सामान्य रूप से बंद हो गया,[63] हालांकि हाल ही में प्रयोगात्मक हल्के विमान (light aircraft) मार्क-III एक्स-रेसर (Mark-III X-racer) रॉकेट-संचालित रेसिंग विमानों में इथेनॉल का उपयोग किया गया है।[66]

व्यावसायिक ईंधन सेल (fuel cells) रिफॉर्म्ड नेचुरल गैस, हाइड्रोजन या मेथनॉल पर काम करते हैं। इथेनॉल अपनी व्यापक उपलब्धता, कम लागत, उच्च शुद्धता और कम विषाक्तता के कारण एक आकर्षक विकल्प है। ईंधन सेल की अवधारणाओं की एक विस्तृत श्रृंखला है जो परीक्षणों में प्रवेश कर चुकी है, जिसमें डायरेक्ट-इथेनॉल फ्यूल सेल (direct-ethanol fuel cell), ऑटो-थर्मल रिफॉर्मिंग सिस्टम और थर्मली इंटीग्रेटेड सिस्टम शामिल हैं। अधिकांश कार्य अनुसंधान स्तर पर किए जा रहे हैं, हालांकि ऐसे कई संगठन हैं जो इथेनॉल ईंधन सेल के व्यावसायीकरण की शुरुआत कर रहे हैं।[67]

इथेनॉल फायरप्लेस का उपयोग घर को गर्म करने या सजावट के लिए किया जा सकता है। इथेनॉल का उपयोग खाना पकाने के लिए स्टोव ईंधन के रूप में भी किया जा सकता है।[68][69]

ऊर्जा सामग्री (निम्न ताप मान) कुछ ईंधनों की इथेनॉल के साथ तुलना
ईंधन का प्रकार MJ/L MJ/kg रिसर्च
ऑक्टेन
नंबर
सूखी लकड़ी (20% नमी) ~19.5
मेथनॉल 17.9 19.9 108.7[70]
इथेनॉल 21.2[71] 26.8[71] 108.6[70]
E85
(85% इथेनॉल, 15% गैसोलीन)		 25.2 33.2 105
तरलीकृत प्राकृतिक गैस 25.3 ~55
ऑटोगैस (LPG)
(60% प्रोपेन + 40% ब्यूटेन)		 26.8 50
विमानन गैसोलीन
(उच्च-ऑक्टेन गैसोलीन, जेट ईंधन नहीं)		 33.5 46.8 100/130 (लीन/रिच)
गैसोहोल
(90% गैसोलीन + 10% इथेनॉल)		 33.7 47.1 93/94
सामान्य गैसोलीन/पेट्रोल 34.8 44.4[71] न्यूनतम 91
प्रीमियम गैसोलीन/पेट्रोल अधिकतम 104
डीजल 38.6 45.4 25
चारकोल, एक्सट्रूडेड 50 23

अन्य उपयोग

इथेनॉल एक महत्वपूर्ण औद्योगिक घटक है जिसका व्यापक उपयोग अन्य कार्बनिक यौगिकों जैसे एथिल हैलाइड, एथिल एस्टर, डायथाइल ईथर, एसिटिक एसिड और एथिल अमीन के अग्रदूत (precursor) के रूप में किया जाता है। चूंकि इथेनॉल का क्वथनांक (boiling point) भी कम होता है, इसलिए इसे उस घोल से हटाना आसान होता है जिसका उपयोग अन्य यौगिकों को घोलने के लिए किया गया है, जो इसे वानस्पतिक तेलों के लिए एक लोकप्रिय निष्कर्षण एजेंट बनाता है।

इथेनॉल पेंट, टिंचर, मार्कर, व्यक्तिगत देखभाल उत्पादों जैसे माउथवॉश, इत्र और डिओडोरेंट, और वेट स्पेसिमेन (wet specimen) परिरक्षकों में पाया जाता है।[72] पॉलीसैकराइड अल्कोहल की उपस्थिति में जलीय घोल से अवक्षेपित (precipitate) हो जाते हैं, और इसी कारण DNA और RNA के शुद्धिकरण में इथेनॉल अवक्षेपण का उपयोग किया जाता है।[73] इसके -114 C के कम हिमांक (freezing point) और कम विषाक्तता के कारण, इथेनॉल का उपयोग कभी-कभी प्रयोगशालाओं में (ड्राई आइस या अन्य कूलेंट के साथ) कूलिंग बाथ के रूप में किया जाता है ताकि जहाजों को पानी के हिमांक से नीचे के तापमान पर रखा जा सके।[74] इसी कारण से, इसका उपयोग अल्कोहल थर्मामीटर में सक्रिय तरल के रूप में भी किया जाता है।

इथेनॉल का उपयोग कई दागों को हटाने में भी किया जाता है, क्योंकि इसे एक सार्वभौमिक विलायक (universal solvent) माना जाता है। इसकी आणविक संरचना ध्रुवीय, हाइड्रोफिलिक और अध्रुवीय, हाइड्रोफोबिक दोनों यौगिकों को घोलने की अनुमति देती है। इसका उपयोग तेल, स्याही और अन्य पदार्थों को घोलने के लिए किया जा सकता है।[75][76]

रसायन विज्ञान

यह भी देखें: Ethanol (data page)

इथेनॉल एक 2-कार्बन वाला अल्कोहल है। इसका आणविक सूत्र CH3CH2OH है। इथेनॉल के अणु की संरचना CH3\sCH2\sOH (एक हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा एक एथिल समूह) है, जो इंगित करता है कि एक मिथाइल समूह (\sCH3) का कार्बन एक मेथिलीन समूह (\sCH2\s) के कार्बन से जुड़ा है, जो एक हाइड्रॉक्सिल समूह (\sOH) के ऑक्सीजन से जुड़ा है। यह डाइमिथाइल ईथर का एक संवैधानिक आइसोमर है। इथेनॉल को कभी-कभी EtOH के रूप में संक्षिप्त किया जाता है, जिसमें एथिल समूह (\sCH2CH3) को Et के साथ दर्शाने के सामान्य कार्बनिक रसायन विज्ञान संकेतन का उपयोग किया जाता है।

भौतिक गुण

इथेनॉल अपने स्पेक्ट्रम के साथ जल रहा है

इथेनॉल एक वाष्पशील, रंगहीन तरल है जिसमें हल्की गंध होती है। यह एक धुंआ-रहित नीली लौ के साथ जलता है जो सामान्य रोशनी में हमेशा दिखाई नहीं देती है। इथेनॉल के भौतिक गुण मुख्य रूप से इसके हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति और इसकी कार्बन श्रृंखला की लंबाई से उत्पन्न होते हैं। इथेनॉल का हाइड्रॉक्सिल समूह हाइड्रोजन बॉन्डिंग में भाग लेने में सक्षम है, जो इसे समान आणविक भार वाले कम ध्रुवीय कार्बनिक यौगिकों, जैसे कि प्रोपेन, की तुलना में अधिक चिपचिपा और कम वाष्पशील बनाता है।[77]

हवा में दहन के लिए इथेनॉल का एडियाबेटिक फ्लेम तापमान 2082 °C या 3779 °F है।[78]

इथेनॉल पानी की तुलना में थोड़ा अधिक अपवर्तक (refractive) है, जिसका अपवर्तनांक (refractive index) 1.36242 (λ=589.3 nm और 18.35 C पर) है।[79] इथेनॉल के लिए त्रिक बिंदु (triple point) 150 ± 20 K है।[80]

विलायक गुण

इथेनॉल एक बहुमुखी विलायक है, जो पानी और कई कार्बनिक विलायकों के साथ मिश्रणीय है, जिसमें एसिटिक एसिड, एसीटोन, बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, क्लोरोफॉर्म, डायथाइल ईथर, एथिलीन ग्लाइकॉल, ग्लिसरॉल, नाइट्रोमेथेन, पिरिडीन और टोल्यूनि शामिल हैं। विलायक के रूप में इसका मुख्य उपयोग आयोडीन की टिंचर, खांसी की दवाई आदि बनाने में होता है।[79][81] यह हल्के एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन, जैसे पेंटेन और हेक्सेन, और एलिफैटिक क्लोराइड जैसे 1,1,1-ट्राइक्लोरोइथेन और टेट्राक्लोरोएथिलीन के साथ भी मिश्रणीय है।[81]

पानी के साथ इथेनॉल की मिश्रणीयता लंबी श्रृंखला वाले अल्कोहल (पांच या अधिक कार्बन परमाणु) की अमिश्रणीयता के विपरीत है, जिनकी पानी में मिश्रणीयता कार्बन की संख्या बढ़ने के साथ तेजी से घटती है।[82] अल्केन के साथ इथेनॉल की मिश्रणीयता अनडेकेन तक के अल्केन तक सीमित है: डोडेकेन और उच्च अल्केन के साथ मिश्रण एक निश्चित तापमान (डोडेकेन के लिए लगभग 13 °C[83]) से नीचे एक मिश्रणीयता अंतराल (miscibility gap) दिखाते हैं। उच्च अल्केन के साथ मिश्रणीयता अंतराल व्यापक होता जाता है, और पूर्ण मिश्रणीयता के लिए तापमान बढ़ जाता है।

इथेनॉल-पानी के मिश्रण का आयतन दिए गए अंशों पर उनके व्यक्तिगत घटकों के योग से कम होता है। इथेनॉल और पानी के समान आयतन को मिलाने पर मिश्रण का केवल 1.92 आयतन प्राप्त होता है।[79](Lodgsdon, 1991, p. 813) इथेनॉल और पानी को मिलाना ऊष्माक्षेपी (exothermic) है, जिसमें 298 K पर 777 J/mol[84] तक ऊर्जा निकलती है।

−186 °C पर ठोस इथेनॉल में हाइड्रोजन बॉन्डिंग

हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण शुद्ध इथेनॉल इस हद तक आर्द्रताग्राही (hygroscopic) होता है कि यह हवा से पानी को आसानी से अवशोषित कर लेता है। हाइड्रॉक्सिल समूह की ध्रुवीय प्रकृति के कारण इथेनॉल कई आयनिक यौगिकों को घोल देता है, विशेष रूप से सोडियम और पोटेशियम हाइड्रोक्साइड, मैग्नीशियम क्लोराइड, कैल्शियम क्लोराइड, अमोनियम क्लोराइड, अमोनियम ब्रोमाइड और सोडियम ब्रोमाइड।[81] सोडियम और पोटेशियम क्लोराइड इथेनॉल में थोड़े घुलनशील हैं।[81] चूंकि इथेनॉल अणु में एक अध्रुवीय सिरा भी होता है, इसलिए यह अध्रुवीय पदार्थों को भी घोल देगा, जिसमें अधिकांश आवश्यक तेल[85] और कई स्वाद, रंग और औषधीय एजेंट शामिल हैं।

पानी में इथेनॉल का कुछ प्रतिशत मिलाने से भी पानी का पृष्ठ तनाव (surface tension) तेजी से कम हो जाता है। यह गुण आंशिक रूप से "वाइन के आंसू" (tears of wine) की घटना की व्याख्या करता है। जब वाइन को गिलास में घुमाया जाता है, तो गिलास की दीवार पर वाइन की पतली परत से इथेनॉल तेजी से वाष्पित हो जाता है। जैसे-जैसे वाइन की इथेनॉल सामग्री कम होती है, उसका पृष्ठ तनाव बढ़ जाता है और पतली परत "मोतियों" में बदल जाती है और एक चिकनी चादर के बजाय चैनलों में गिलास से नीचे गिरती है।

पानी के साथ एज़ियोट्रोप

वायुमंडलीय दबाव पर, इथेनॉल और पानी के मिश्रण लगभग 89.4 मोल% इथेनॉल (द्रव्यमान के अनुसार 95.6% इथेनॉल,[86] 97% अल्कोहल प्रति आयतन) पर एक एज़ियोट्रोप (azeotrope) बनाते हैं, जिसका क्वथनांक 351.3 K होता है।[87] कम दबाव पर, इथेनॉल-पानी एज़ियोट्रोप की संरचना अधिक इथेनॉल-समृद्ध मिश्रणों की ओर स्थानांतरित हो जाती है।[88] न्यूनतम-दबाव एज़ियोट्रोप में 100% इथेनॉल का अंश होता है[88] और 306 K का क्वथनांक होता है,[87] जो लगभग 70 टोर (9.333 kPa) के दबाव के अनुरूप है।[89] इस दबाव से नीचे, कोई एज़ियोट्रोप नहीं होता है, और इथेनॉल-पानी के मिश्रण से शुद्ध इथेनॉल को डिस्टिल करना संभव है।[89]

ज्वलनशीलता

यदि इथेनॉल-पानी के घोल को उसके फ्लैश पॉइंट (flash point) नामक तापमान से ऊपर गर्म किया जाता है और फिर उसमें इग्निशन स्रोत लगाया जाता है, तो वह आग पकड़ लेगा।[90] द्रव्यमान के अनुसार 20% अल्कोहल (आयतन के अनुसार लगभग 25%) के लिए, यह लगभग 25 °C पर होगा। शुद्ध इथेनॉल का फ्लैश पॉइंट 13 °C है,[91] लेकिन यह दबाव और आर्द्रता जैसी वायुमंडलीय संरचना से बहुत थोड़ा प्रभावित हो सकता है। इथेनॉल मिश्रण औसत कमरे के तापमान से नीचे प्रज्वलित हो सकते हैं। इथेनॉल को द्रव्यमान के अनुसार 2.35% (आयतन के अनुसार 3.0%; 6 प्रूफ) से अधिक सांद्रता में एक ज्वलनशील तरल (क्लास 3 खतरनाक सामग्री) माना जाता है।[92][93][94]

इथेनॉल–जल मिश्रणों के फ्लैश पॉइंट[95][93][96]
इथेनॉल
मोल अंश, % 		तापमान
°C °F
1 84.5 °C[93]
2 64 °C[93]
2.35 60 °C[93][92]
3 51.5 °C[93]
5 43 °C[95]
6 39.5 °C[93]
10 31 °C[95]
20 25 °C[93]
30 24 °C[95]
50 20 °C[95][93]
70 16 °C[95]
80 15.8 °C[93]
90 14 °C[95]
100 12.5 °C[95][93][91]

प्राकृतिक उपस्थिति

इथेनॉल यीस्ट (खमीर) की चयापचय प्रक्रिया का एक उप-उत्पाद है। इस प्रकार, इथेनॉल किसी भी यीस्ट आवास में मौजूद होगा। इथेनॉल आमतौर पर बहुत अधिक पके हुए फलों में पाया जा सकता है।[97] सहजीवी यीस्ट द्वारा उत्पादित इथेनॉल बर्टम पाम के फूलों में पाया जा सकता है। हालाँकि कुछ पशु प्रजातियाँ, जैसे कि पेंटेल्ड ट्रीशू, इथेनॉल-खोजने वाला व्यवहार प्रदर्शित करती हैं, लेकिन अधिकांश इथेनॉल युक्त खाद्य स्रोतों में कोई रुचि नहीं दिखातीं या उनसे बचती हैं।[98] इथेनॉल प्राकृतिक अवायवीयता (anaerobiosis) के परिणामस्वरूप कई पौधों के अंकुरण के दौरान भी उत्पन्न होता है।[99]

इथेनॉल का पता बाह्य अंतरिक्ष में चला है, जो अंतरतारकीय बादलों (interstellar clouds) में धूल के कणों के चारों ओर एक बर्फीली परत बनाता है।[100] स्वस्थ स्वयंसेवकों की सांस में अंतर्जात इथेनॉल और एसीटैल्डिहाइड की सूक्ष्म मात्रा (औसत 196 ppb) पाई गई थी।[101] ऑटो-ब्रूअरी सिंड्रोम, जिसे गट फर्मेंटेशन सिंड्रोम के रूप में भी जाना जाता है, एक दुर्लभ चिकित्सा स्थिति है जिसमें पाचन तंत्र के भीतर अंतर्जात किण्वन (fermentation) के माध्यम से इथेनॉल की नशीली मात्रा उत्पन्न होती है।[102]

उत्पादन

94% विकृत इथेनॉल जिसे घरेलू उपयोग के लिए बोतल में बेचा जाता है

इथेनॉल का उत्पादन पेट्रोकेमिकल के रूप में, एथिलीन के जलयोजन (hydration) द्वारा और जैविक प्रक्रियाओं के माध्यम से, यीस्ट के साथ शर्करा के किण्वन द्वारा किया जाता है।[103] कौन सी प्रक्रिया अधिक किफायती है, यह पेट्रोलियम और अनाज फीडस्टॉक की प्रचलित कीमतों पर निर्भर करता है।

स्रोत

2006 में इथेनॉल का विश्व उत्पादन 51 GL था, जिसमें विश्व की आपूर्ति का 69% हिस्सा ब्राजील और अमेरिका से आता था।[15] ब्राजीलियाई इथेनॉल गन्ने से उत्पादित किया जाता है, जिसमें कुछ अन्य ऊर्जा फसलों की तुलना में अपेक्षाकृत अधिक उपज (इसे उत्पादित करने के लिए उपयोग किए जाने वाले जीवाश्म ईंधन की तुलना में 830% अधिक ईंधन) होती है।[104] गन्ने में न केवल मकई की तुलना में सुक्रोज की सांद्रता अधिक होती है (लगभग 30%), बल्कि इसे निकालना भी बहुत आसान है। प्रक्रिया द्वारा उत्पन्न खोई (bagasse) को फेंका नहीं जाता है, बल्कि बिजली उत्पन्न करने के लिए बिजली संयंत्रों द्वारा जलाया जाता है। ब्राजील में उत्पादित बिजली का लगभग 9% हिस्सा खोई जलाने से आता है।[105]

1970 के दशक में अमेरिका में अधिकांश औद्योगिक इथेनॉल पेट्रोकेमिकल के रूप में बनाया जाता था, लेकिन 1980 के दशक में अमेरिका ने मकई-आधारित इथेनॉल के लिए सब्सिडी शुरू की।[106] रिन्यूएबल फ्यूल्स एसोसिएशन के अनुसार, 30 अक्टूबर 2007 तक, अमेरिका में 131 अनाज इथेनॉल बायो-रिफाइनरियों में प्रति वर्ष 7 e9USgal इथेनॉल का उत्पादन करने की क्षमता है। अतिरिक्त 72 निर्माण परियोजनाएं जो चल रही हैं (अमेरिका में), अगले 18 महीनों में 6.4 e9USgal नई क्षमता जोड़ सकती हैं।[46]

भारत में इथेनॉल गन्ने से बनाया जाता है।[107] मीठा ज्वार (Sweet sorghum) इथेनॉल का एक और संभावित स्रोत है, और यह शुष्क भूमि की स्थितियों में उगाने के लिए उपयुक्त है। अर्ध-शुष्क उष्णकटिबंधीय के लिए अंतर्राष्ट्रीय फसल अनुसंधान संस्थान (ICRISAT) एशिया और अफ्रीका के शुष्क भागों में ईंधन, भोजन और पशु आहार के स्रोत के रूप में ज्वार उगाने की संभावना की जांच कर रहा है।[108] मीठे ज्वार में समान समयावधि में गन्ने की तुलना में एक-तिहाई पानी की आवश्यकता होती है। इसे मकई की तुलना में लगभग 22% कम पानी की भी आवश्यकता होती है। दुनिया की पहली मीठे ज्वार की इथेनॉल डिस्टिलरी ने 2007 में आंध्र प्रदेश, भारत में व्यावसायिक उत्पादन शुरू किया।[109]

इथेनॉल का उत्पादन प्रयोगशाला में जैविक और विद्युत रासायनिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से कार्बन डाइऑक्साइड को परिवर्तित करके किया गया है।[110][111]

CO2 + H2O → CH3CH2OH + उप-उत्पाद

जलयोजन (Hydration)

इथेनॉल का उत्पादन पेट्रोकेमिकल फीडस्टॉक से किया जा सकता है, मुख्य रूप से एथिलीन के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन द्वारा। इसे अक्सर सिंथेटिक इथेनॉल कहा जाता है।

C2H4 + H2O -> C2H5OH

उत्प्रेरक सबसे अधिक फॉस्फोरिक अम्ल होता है,[112][113] जिसे सिलिका जेल या डायटोमेसियस अर्थ जैसे छिद्रयुक्त आधार पर अधिशोषित किया जाता है। इस उत्प्रेरक का उपयोग पहली बार 1947 में शेल ऑयल कंपनी द्वारा बड़े पैमाने पर इथेनॉल उत्पादन के लिए किया गया था।[114]:82 यह प्रतिक्रिया 300 C पर उच्च दबाव वाली भाप की उपस्थिति में की जाती है जहाँ 5:3 का एथिलीन-से-भाप अनुपात बनाए रखा जाता है।[115][116] इस प्रक्रिया का उपयोग यूनियन कार्बाइड कॉर्पोरेशन और अन्य लोगों द्वारा औद्योगिक स्तर पर किया गया था। अब अमेरिका में इसका अभ्यास नहीं किया जाता है क्योंकि मकई से उत्पादित किण्वन इथेनॉल अधिक किफायती है।[117]

एक पुरानी प्रक्रिया में, जिसका अभ्यास पहली बार 1930 में यूनियन कार्बाइड द्वारा औद्योगिक स्तर पर किया गया था[114]:817[118] लेकिन अब लगभग पूरी तरह से अप्रचलित है, एथिलीन को इथाइल सल्फेट बनाने के लिए सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करके अप्रत्यक्ष रूप से जलयोजित किया गया था, जिसे इथेनॉल प्राप्त करने और सल्फ्यूरिक अम्ल को पुनर्जीवित करने के लिए जल-अपघटित (hydrolyzed) किया गया था:[119]

C2H4 + H2SO4 -> C2H5HSO4
C2H5HSO4 + H2O -> H2SO4 + C2H5OH

किण्वन (Fermentation)

मुख्य लेख: Ethanol fermentation, Cellulosic ethanol
यह भी देखें: Yeast in winemaking

मादक पेय पदार्थों और ईंधन में इथेनॉल किण्वन द्वारा उत्पादित किया जाता है। यीस्ट की कुछ प्रजातियाँ (जैसे, Saccharomyces cerevisiae) शर्करा (अर्थात पॉलीसैकराइड) का चयापचय करती हैं, जिससे इथेनॉल और कार्बन डाइऑक्साइड उत्पन्न होता है। नीचे दिए गए रासायनिक समीकरण रूपांतरण का सारांश प्रस्तुत करते हैं:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2 C12H22O11 + H2O → 4 CH3CH2OH + 4 CO2

किण्वन अल्कोहल का उत्पादन करने के लिए अनुकूल तापीय स्थितियों के तहत यीस्ट को संवर्धित करने की प्रक्रिया है। यह प्रक्रिया लगभग 35 - पर की जाती है। यीस्ट के लिए इथेनॉल की विषाक्तता ब्रूइंग द्वारा प्राप्त इथेनॉल सांद्रता को सीमित करती है; इसलिए, उच्च सांद्रता फोर्टिफिकेशन या आसवन (distillation) द्वारा प्राप्त की जाती है। सबसे अधिक इथेनॉल-सहिष्णु यीस्ट स्ट्रेन आयतन के अनुसार लगभग 18% इथेनॉल तक जीवित रह सकते हैं।

अनाज जैसी स्टार्चयुक्त सामग्रियों से इथेनॉल का उत्पादन करने के लिए, स्टार्च को पहले शर्करा में परिवर्तित किया जाना चाहिए। बीयर बनाने में, यह पारंपरिक रूप से अनाज को अंकुरित होने देकर, या माल्ट बनाकर पूरा किया जाता है, जो एंजाइम एमाइलेज का उत्पादन करता है। जब माल्टेड अनाज को मैश किया जाता है, तो एमाइलेज शेष स्टार्च को शर्करा में परिवर्तित कर देता है।

इथेनॉल किण्वन के लिए शर्करा सेलूलोज़ से प्राप्त की जा सकती है। इस तकनीक की तैनाती सेलूलोज़ युक्त कई कृषि उप-उत्पादों, जैसे कि मकई के भुट्टे, पुआल, और लकड़ी का बुरादा, को नवीकरणीय ऊर्जा संसाधनों में बदल सकती है। अन्य कृषि अवशेष जैसे गन्ने की खोई और ऊर्जा फसलें जैसे स्विचग्रास भी किण्वन योग्य शर्करा स्रोत हो सकते हैं।[120]

परीक्षण

तरल इथेनॉल के अवरक्त परावर्तन स्पेक्ट्रम, जो 3300 cm−1 के पास केंद्रित −OH बैंड और 2950 cm−1 के पास C−H बैंड दिखाते हैं
तरल इथेनॉल का निकट-अवरक्त स्पेक्ट्रम

ब्रूअरी और जैव ईंधन संयंत्र इथेनॉल सांद्रता को मापने के लिए दो विधियों का उपयोग करते हैं। अवरक्त इथेनॉल सेंसर 2900 cm−1 पर C−H बैंड का उपयोग करके घुले हुए इथेनॉल की कंपन आवृत्ति को मापते हैं। यह विधि एक अपेक्षाकृत सस्ती सॉलिड-स्टेट सेंसर का उपयोग करती है जो इथेनॉल सामग्री की गणना करने के लिए C−H बैंड की तुलना एक संदर्भ बैंड से करती है। गणना बीयर-लैम्बर्ट नियम का उपयोग करती है। वैकल्पिक रूप से, हाइड्रोमीटर का उपयोग करके शुरुआती सामग्री के घनत्व और उत्पाद के घनत्व को मापकर, किण्वन के दौरान विशिष्ट गुरुत्व में परिवर्तन अल्कोहल सामग्री को इंगित करता है। इस सस्ती और अप्रत्यक्ष विधि का बीयर ब्रूइंग उद्योग में एक लंबा इतिहास है।

शुद्धिकरण

एथिलीन जलयोजन या ब्रूइंग से इथेनॉल-जल मिश्रण उत्पन्न होता है। अधिकांश औद्योगिक और ईंधन उपयोगों के लिए, इथेनॉल को शुद्ध किया जाना चाहिए। वायुमंडलीय दबाव पर आंशिक आसवन (fractional distillation) इथेनॉल को वजन के अनुसार 95.6% (89.5 मोल%) तक केंद्रित कर सकता है। यह मिश्रण 78.1 C के क्वथनांक वाला एक एज़ियोट्रोप है, और इसे आसवन द्वारा और अधिक शुद्ध *नहीं* किया जा सकता है। बेंजीन, साइक्लोहेक्सेन, या हेप्टेन जैसे एंट्रेनिंग एजेंट को जोड़ने से इथेनॉल, पानी और एंट्रेनिंग एजेंट से युक्त एक नया टर्नरी एज़ियोट्रोप बनने की अनुमति मिलती है। यह कम क्वथनांक वाला टर्नरी एज़ियोट्रोप अधिमानतः हटा दिया जाता है, जिससे जल-मुक्त इथेनॉल प्राप्त होता है।[113]

आसवन के अलावा, इथेनॉल को शुष्कक (desiccant), जैसे आणविक चलनी (molecular sieves), सेलूलोज़, या मक्के का आटा के अतिरिक्त द्वारा सुखाया जा सकता है। शुष्ककों को सुखाकर पुन: उपयोग किया जा सकता है।[113] आणविक चलनी का उपयोग 95.6% इथेनॉल समाधान से पानी को चुनिंदा रूप से अवशोषित करने के लिए किया जा सकता है।[121] 3 Å छिद्र-आकार की आणविक चलनी, जो जिओलाइट का एक प्रकार है, इथेनॉल अणुओं को बाहर रखते हुए पानी के अणुओं को प्रभावी ढंग से अलग करती है। गीली चलनी को गर्म करने से पानी बाहर निकल जाता है, जिससे उनकी शुष्कक क्षमता का पुनरुद्धार हो जाता है।[122]

इथेनॉल और पानी को अलग करने के लिए झिल्लियों (membranes) का भी उपयोग किया जा सकता है। झिल्ली-आधारित पृथक्करण जल-इथेनॉल एज़ियोट्रोप की सीमाओं के अधीन नहीं हैं क्योंकि पृथक्करण वाष्प-तरल संतुलन पर आधारित नहीं हैं। झिल्लियों का उपयोग अक्सर तथाकथित हाइब्रिड झिल्ली आसवन प्रक्रिया में किया जाता है। यह प्रक्रिया पहले पृथक्करण चरण के रूप में पूर्व-सांद्रण आसवन कॉलम का उपयोग करती है। आगे का पृथक्करण तब एक झिल्ली के साथ पूरा किया जाता है जिसे वाष्प पारगमन (vapor permeation) या पेरवेपोरेशन मोड में संचालित किया जाता है। वाष्प पारगमन एक वाष्प झिल्ली फ़ीड का उपयोग करता है और पेरवेपोरेशन एक तरल झिल्ली फ़ीड का उपयोग करता है।

विभिन्न अन्य तकनीकों पर चर्चा की गई है, जिनमें निम्नलिखित शामिल हैं:[113]

इथेनॉल के ग्रेड

यह भी देखें: Denatured alcohol

शुद्ध इथेनॉल और मादक पेय पदार्थों पर मनोदैहिक दवाओं के रूप में भारी पाप कर (sin tax) लगाया जाता है, लेकिन इथेनॉल के कई उपयोग हैं जिनमें इसका सेवन शामिल नहीं है। इन उपयोगों पर कर के बोझ को कम करने के लिए, अधिकांश क्षेत्राधिकार तब कर माफ कर देते हैं जब इथेनॉल में कोई एजेंट मिलाया जाता है ताकि इसे पीने के लिए अनुपयुक्त बनाया जा सके। इनमें डेनाटोनियम बेंजोएट जैसे कड़वाहट पैदा करने वाले एजेंट और मेथनॉल, नेफ्था, और पाइरीडीन जैसे विषाक्त पदार्थ शामिल हैं। इस प्रकार के उत्पादों को विकृत अल्कोहल (denatured alcohol) कहा जाता है।[125][126]

एब्सोल्यूट या निर्जल अल्कोहल का तात्पर्य कम पानी की मात्रा वाले इथेनॉल से है। 1% से लेकर कुछ पार्ट्स प्रति मिलियन (ppm) तक की अधिकतम पानी की मात्रा वाले विभिन्न ग्रेड होते हैं। यदि पानी को हटाने के लिए एज़ियोट्रोपिक आसवन का उपयोग किया जाता है, तो इसमें सामग्री पृथक्करण एजेंट (जैसे बेंजीन) के अंश होंगे।[127] एब्सोल्यूट अल्कोहल मानव उपभोग के लिए नहीं है। एब्सोल्यूट इथेनॉल का उपयोग प्रयोगशाला और औद्योगिक अनुप्रयोगों के लिए एक विलायक के रूप में किया जाता है, जहाँ पानी अन्य रसायनों के साथ प्रतिक्रिया करेगा, और ईंधन अल्कोहल के रूप में। स्पेक्ट्रोस्कोपिक इथेनॉल एक एब्सोल्यूट इथेनॉल है जिसमें पराबैंगनी और दृश्य प्रकाश में कम अवशोषण होता है, जो पराबैंगनी-दृश्य स्पेक्ट्रोस्कोपी में विलायक के रूप में उपयोग के लिए उपयुक्त है।[128] शुद्ध इथेनॉल को अमेरिका में 200 प्रूफ के रूप में वर्गीकृत किया गया है, जो यूके प्रणाली में 175 डिग्री प्रूफ के बराबर है।[129] रेक्टिफाइड स्पिरिट, 96% इथेनॉल और 4% पानी की एक एज़ियोट्रोपिक संरचना, का उपयोग विभिन्न उद्देश्यों के लिए निर्जल इथेनॉल के स्थान पर किया जाता है। स्पिरिट्स ऑफ वाइन लगभग 94% इथेनॉल (188 प्रूफ) होते हैं। अशुद्धियाँ 95% (190 प्रूफ) प्रयोगशाला इथेनॉल की तुलना में भिन्न होती हैं।[130]

प्रतिक्रियाएं

यह भी देखें: Alcohol (chemistry)

इथेनॉल को प्राथमिक अल्कोहल के रूप में वर्गीकृत किया गया है, जिसका अर्थ है कि जिस कार्बन से इसका हाइड्रॉक्सिल समूह जुड़ता है, उसके साथ कम से कम दो हाइड्रोजन परमाणु भी जुड़े होते हैं। इथेनॉल की कई प्रतिक्रियाएं इसके हाइड्रॉक्सिल समूह पर होती हैं।

एस्टर निर्माण

अम्ल उत्प्रेरकों की उपस्थिति में, इथेनॉल एथिल एस्टर और पानी का उत्पादन करने के लिए कार्बोक्सिलिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करता है:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O

यह प्रतिक्रिया, जो औद्योगिक रूप से बड़े पैमाने पर की जाती है, प्रतिक्रिया मिश्रण से पानी को हटाने की आवश्यकता होती है क्योंकि यह बनता है। एस्टर एक अम्ल या क्षार की उपस्थिति में प्रतिक्रिया करके वापस अल्कोहल और एक लवण देते हैं। इस प्रतिक्रिया को साबुनीकरण (saponification) के रूप में जाना जाता है क्योंकि इसका उपयोग साबुन की तैयारी में किया जाता है। इथेनॉल अकार्बनिक अम्लों के साथ भी एस्टर बना सकता है। डाइएथिल सल्फेट और ट्राइएथिल फॉस्फेट को क्रमशः इथेनॉल को सल्फर ट्राइऑक्साइड और फॉस्फोरस पेंटोक्साइड के साथ उपचारित करके तैयार किया जाता है। डाइएथिल सल्फेट कार्बनिक संश्लेषण में एक उपयोगी एथिलेटिंग एजेंट है। एथिल नाइट्राइट, जिसे इथेनॉल की सोडियम नाइट्राइट और सल्फ्यूरिक अम्ल के साथ प्रतिक्रिया से तैयार किया जाता है, का उपयोग पहले मूत्रवर्धक (diuretic) के रूप में किया जाता था।

निर्जलीकरण (Dehydration)

अम्ल उत्प्रेरकों की उपस्थिति में, अल्कोहल को एल्कीन में परिवर्तित किया जा सकता है जैसे इथेनॉल को एथिलीन में। आमतौर पर ठोस अम्ल जैसे एल्यूमिना का उपयोग किया जाता है।[131]

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O

चूंकि पानी को एक ही अणु से हटाया जाता है, इसलिए इस अभिक्रिया को अंतःआणविक निर्जलीकरण (intramolecular dehydration) के रूप में जाना जाता है। अल्कोहल के अंतःआणविक निर्जलीकरण के लिए उच्च तापमान और सल्फ्यूरिक एसिड जैसे एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति की आवश्यकता होती है।[132] चीनी से प्राप्त इथेनॉल (मुख्य रूप से ब्राजील में) से उत्पादित एथिलीन, नेफ्था और इथेन जैसे पेट्रोकेमिकल फीडस्टॉक से उत्पादित एथिलीन के साथ प्रतिस्पर्धा करती है।[133] अंतःआणविक निर्जलीकरण की तुलना में कम तापमान पर, अंतर-आणविक अल्कोहल निर्जलीकरण (intermolecular alcohol dehydration) हो सकता है, जिससे एक सममित ईथर का उत्पादन होता है। यह एक संघनन अभिक्रिया है। निम्नलिखित उदाहरण में, इथेनॉल से डायथाइल ईथर का उत्पादन होता है:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O[134]

दहन

इथेनॉल का पूर्ण दहन कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाता है:

C2H5OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (l); −ΔcH = 1371 kJ/mol[135] = 29.8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7.1 kcal/g
C2H5OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g); −ΔcH = 1236 kJ/mol = 26.8 kJ/g = 295.4 kcal/mol = 6.41 kcal/g[136]

विशिष्ट ऊष्मा = 2.44 kJ/(kg·K)

अम्ल-क्षार रसायन

इथेनॉल एक उदासीन अणु है और पानी में इथेनॉल के घोल का pH लगभग 7.00 होता है। इथेनॉल को सोडियम जैसी क्षार धातु के साथ अभिक्रिया द्वारा मात्रात्मक रूप से इसके संयुग्मी क्षार, एथॉक्साइड आयन (CH3CH2O−) में परिवर्तित किया जा सकता है:[82]

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

या सोडियम हाइड्राइड जैसे बहुत मजबूत क्षार के साथ:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

पानी और इथेनॉल की अम्लता लगभग समान है, जैसा कि उनके 15.7 और 16 के pKa मान से संकेत मिलता है। इस प्रकार, सोडियम एथॉक्साइड और सोडियम हाइड्रॉक्साइड एक ऐसे संतुलन में मौजूद होते हैं जो बारीकी से संतुलित है:

CH3CH2OH + NaOH CH3CH2ONa + H2O

हैलोजनीकरण

इथेनॉल का उपयोग औद्योगिक रूप से एथिल हैलाइड्स के अग्रदूत के रूप में नहीं किया जाता है, लेकिन अभिक्रियाएं वर्णनात्मक हैं। इथेनॉल हाइड्रोजन हैलाइड्स के साथ अभिक्रिया करके SN2 अभिक्रिया के माध्यम से एथिल क्लोराइड और एथिल ब्रोमाइड जैसे एथिल हैलाइड्स का उत्पादन करता है:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

HCl के लिए जिंक क्लोराइड जैसे उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।[119] HBr के लिए सल्फ्यूरिक एसिड उत्प्रेरक के साथ रिफ्लक्सिंग की आवश्यकता होती है।[119] एथिल हैलाइड्स को सिद्धांत रूप में, इथेनॉल को अधिक विशिष्ट हैलोजनीकरण एजेंटों, जैसे थायोनिल क्लोराइड या फास्फोरस ट्राइब्रोमाइड के साथ उपचारित करके भी उत्पादित किया जा सकता है।[82][119]

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

क्षार की उपस्थिति में हैलोजन के साथ उपचार करने पर, इथेनॉल संबंधित हेलोफॉर्म (CHX3, जहाँ X = Cl, Br, I) देता है। इस रूपांतरण को हेलोफॉर्म अभिक्रिया कहा जाता है।[137] क्लोरीन के साथ अभिक्रिया में एक मध्यवर्ती एल्डिहाइड है जिसे क्लोरल कहा जाता है, जो पानी के साथ अभिक्रिया करने पर क्लोरल हाइड्रेट बनाता है:[138]

4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl
CCl3CHO + H2O → CCl3C(OH)2H

ऑक्सीकरण

अभिकर्मकों और स्थितियों के आधार पर, इथेनॉल को एसिटाल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है और आगे एसिटिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जा सकता है।[119] यह ऑक्सीकरण औद्योगिक रूप से कोई महत्व नहीं रखता है, लेकिन मानव शरीर में, ये ऑक्सीकरण अभिक्रियाएं लिवर ADH एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होती हैं। इथेनॉल का ऑक्सीकरण उत्पाद, एसिटिक एसिड, मनुष्यों के लिए एक पोषक तत्व है, जो एसिटाइल CoA का अग्रदूत है, जहाँ एसिटाइल समूह को ऊर्जा के रूप में खर्च किया जा सकता है या जैव संश्लेषण के लिए उपयोग किया जा सकता है।

चयापचय

इथेनॉल मैक्रोन्यूट्रिएंट्स जैसे प्रोटीन, वसा और कार्बोहाइड्रेट के समान है क्योंकि यह कैलोरी प्रदान करता है। जब इसका सेवन और चयापचय किया जाता है, तो यह इथेनॉल चयापचय के माध्यम से प्रति ग्राम 7 किलोकैलोरी का योगदान देता है।[139]

सुरक्षा

इथेनॉल अत्यधिक ज्वलनशील है और इसे खुली लौ के आसपास उपयोग नहीं किया जाना चाहिए। प्रति हजार एक भाग से अधिक की वायुमंडलीय सांद्रता यूरोपीय संघ की व्यावसायिक जोखिम सीमा से अधिक है।[140]

शुद्ध इथेनॉल त्वचा और आंखों में जलन पैदा करेगा।[141] मतली, उल्टी, और नशा अंतर्ग्रहण के लक्षण हैं। अंतर्ग्रहण द्वारा दीर्घकालिक उपयोग से लिवर को गंभीर क्षति हो सकती है।[140] वैश्विक स्तर पर, 2021 में इथेनॉल के कारण 1.8 मिलियन मौतें हुईं।[142]

इतिहास

यह भी देखें: Liquor

चीनी का इथेनॉल में किण्वन मनुष्यों द्वारा नियोजित सबसे शुरुआती जैव-प्रौद्योगिकियों में से एक है। इथेनॉल को ऐतिहासिक रूप से विभिन्न रूप से 'स्पिरिट ऑफ वाइन' या 'आर्डेंट स्पिरिट्स' के रूप में,[143] और एक्वा विटे (लैटिन में "जीवन का जल") के रूप में पहचाना गया है। इसके सेवन के नशीले प्रभाव प्राचीन काल से ज्ञात हैं। इथेनॉल का उपयोग मनुष्यों द्वारा प्रागैतिहासिक काल से मादक पेय पदार्थों के नशीले घटक के रूप में किया जाता रहा है। चीन में पाए गए 9,000 साल पुराने मिट्टी के बर्तनों पर सूखे अवशेष बताते हैं कि नवपाषाण काल के लोग मादक पेय पदार्थों का सेवन करते थे।[144]

वाइन के वाष्प की ज्वलनशील प्रकृति प्राचीन प्राकृतिक दार्शनिकों जैसे अरस्तू (384–322 ईसा पूर्व), थियोफ्रेस्टस (371–287 ईसा पूर्व), और प्लिनी द एल्डर (23/24–79 ईस्वी) को पहले से ही ज्ञात थी।[145] हालाँकि, दूसरी और तीसरी शताब्दी के रोमन मिस्र में अधिक उन्नत आसवन तकनीकों के विकास के बावजूद, यह तुरंत इथेनॉल के अलगाव का कारण नहीं बना।[146] एक महत्वपूर्ण पहचान, जो पहली बार जाबिर इब्न हय्यान (नौवीं शताब्दी ईस्वी) को जिम्मेदार लेखों में से एक में पाई गई, यह थी कि उबलती वाइन में नमक मिलाकर, जो वाइन की सापेक्ष अस्थिरता को बढ़ाता है, परिणामी वाष्प की ज्वलनशीलता को बढ़ाया जा सकता है।[147] वाइन का आसवन अल-किंदी (801–873 ईस्वी) और अल-फाराबी (872–950) को जिम्मेदार अरबी कार्यों में, और अल-ज़हरावी (लैटिन: अबुलकासिस, 936–1013) की किताब अल-तसरीफ (बाद में लैटिन में लिबर सर्वटोरिस के रूप में अनुवादित) की 28वीं पुस्तक में प्रमाणित है।[148] बारहवीं शताब्दी में, नमक के साथ वाइन को आसवित करके एक्वा आर्डेंस ("जलता हुआ पानी", यानी इथेनॉल) के उत्पादन के लिए व्यंजन विधियां कई लैटिन कार्यों में दिखाई देने लगीं, और तेरहवीं शताब्दी के अंत तक यह पश्चिमी यूरोपीय रसायनज्ञों के बीच एक व्यापक रूप से ज्ञात पदार्थ बन गया था।[149]

Taddeo Alderotti (1223–1296) के कार्य पानी से ठंडा होने वाले आसवन यंत्र के माध्यम से बार-बार प्रभाजी आसवन (fractional distillation) द्वारा इथेनॉल को केंद्रित करने की एक विधि का वर्णन करते हैं, जिसके द्वारा 90% इथेनॉल शुद्धता प्राप्त की जा सकती थी।[150] इथेनॉल के औषधीय गुणों का अध्ययन Arnald of Villanova (1240–1311 ईस्वी) और John of Rupescissa (1310–1366) द्वारा किया गया था, जिनमें से बाद वाले ने इसे जीवन रक्षक पदार्थ माना जो सभी बीमारियों को रोकने में सक्षम था (एक्वा विटे या "जीवन का जल", जिसे जॉन द्वारा वाइन का क्विंटेसेंस भी कहा जाता है)।[151] चीन में पुरातात्विक साक्ष्य बताते हैं कि अल्कोहल का वास्तविक आसवन जिन (1115–1234) या दक्षिणी सोंग (1127–1279) राजवंशों के दौरान शुरू हुआ।[152] 12वीं शताब्दी का एक आसवन यंत्र किंगलोंग, हेबेई में एक पुरातात्विक स्थल पर पाया गया है।[152] भारत में, अल्कोहल का वास्तविक आसवन मध्य पूर्व से पेश किया गया था, और 14वीं शताब्दी तक दिल्ली सल्तनत में व्यापक उपयोग में था।[153]

1796 में, जर्मन-रूसी रसायनज्ञ Johann Tobias Lowitz ने आंशिक रूप से शुद्ध इथेनॉल (अल्कोहल-पानी एज़ियोट्रोप) को अतिरिक्त निर्जल क्षार के साथ मिलाकर और फिर कम गर्मी पर मिश्रण को आसवित करके शुद्ध इथेनॉल प्राप्त किया।[154] फ्रांसीसी रसायनज्ञ Antoine Lavoisier ने इथेनॉल को कार्बन, हाइड्रोजन और ऑक्सीजन के यौगिक के रूप में वर्णित किया, और 1807 में Nicolas-Théodore de Saussure ने इथेनॉल का रासायनिक सूत्र निर्धारित किया।[155][156] पचास साल बाद, Archibald Scott Couper ने इथेनॉल का संरचनात्मक सूत्र प्रकाशित किया, जो निर्धारित किए गए पहले संरचनात्मक सूत्रों में से एक था।[157]

इथेनॉल पहली बार 1825 में माइकल फैराडे द्वारा कृत्रिम रूप से तैयार किया गया था। उन्होंने पाया कि सल्फ्यूरिक एसिड कोयला गैस की बड़ी मात्रा को अवशोषित कर सकता है।[158] उन्होंने परिणामी घोल को एक ब्रिटिश रसायनज्ञ हेनरी हेनेल को दिया, जिन्होंने 1826 में पाया कि इसमें "सल्फोविनिक एसिड" (एथिल हाइड्रोजन सल्फेट) शामिल था।[159] 1828 में, हेनेल और फ्रांसीसी रसायनज्ञ Georges-Simon Serullas ने स्वतंत्र रूप से खोज की कि सल्फोविनिक एसिड को इथेनॉल में विघटित किया जा सकता है।[160][161] इस प्रकार, 1825 में फैराडे ने अनजाने में खोज की थी कि इथेनॉल को एसिड-उत्प्रेरित जलयोजन द्वारा एथिलीन (कोयला गैस का एक घटक) से उत्पादित किया जा सकता है, जो वर्तमान औद्योगिक इथेनॉल संश्लेषण के समान एक प्रक्रिया है।[162]

इथेनॉल का उपयोग अमेरिका में 1840 के दशक में लैंप ईंधन के रूप में किया गया था, लेकिन गृहयुद्ध के दौरान औद्योगिक अल्कोहल पर लगाए गए कर ने इस उपयोग को अलाभकारी बना दिया। 1906 में कर को निरस्त कर दिया गया था।[163] ऑटोमोटिव ईंधन के रूप में उपयोग 1908 से शुरू हुआ, जिसमें Ford Model T पेट्रोल (गैसोलीन) या इथेनॉल पर चलने में सक्षम था।[164] यह कुछ स्पिरिट लैंप को ईंधन देता है।

औद्योगिक उपयोग के लिए अभिप्रेत इथेनॉल अक्सर एथिलीन से उत्पादित होता है।[165] इथेनॉल का उपयोग मानव संपर्क या उपभोग के लिए अभिप्रेत पदार्थों के विलायक के रूप में व्यापक है, जिसमें सुगंध, स्वाद, रंग और दवाएं शामिल हैं। रसायन विज्ञान में, यह अन्य उत्पादों के संश्लेषण के लिए एक विलायक और फीडस्टॉक दोनों है। गर्मी और प्रकाश के लिए ईंधन के रूप में इसका लंबा इतिहास है, और हाल ही में आंतरिक दहन इंजन के लिए ईंधन के रूप में इसका उपयोग बढ़ा है।

यह भी देखें

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आगे की पढ़ाई

बाहरी कड़ियाँ

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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Ethanol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

  1. ↑ Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named :1
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