৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড
| ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড | |
|---|---|
| pin | ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড |
| othernames | p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড প্যারা-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড PHBA ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট |
| section1 | chemspider |
| section2 | 7 |
| section5 | 07 |
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড, যা p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড (PHBA) নামেও পরিচিত, হলো একটি মনোহাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড, যা বেনজোয়িক অ্যাসিডের একটি ফেনোলিক ডেরিভেটিভ। এটি একটি সাদা স্ফটিকাকার কঠিন পদার্থ যা জল এবং ক্লোরোফর্মে সামান্য দ্রবণীয়, তবে মেরু জৈব দ্রাবক যেমন অ্যালকোহল এবং অ্যাসিটোনে বেশি দ্রবণীয়। ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড মূলত এর এস্টার তৈরির ভিত্তি হিসেবে পরিচিত, যা প্যারাবেন নামে পরিচিত এবং প্রসাধনী ও কিছু চক্ষু সংক্রান্ত দ্রবণে সংরক্ষণকারী হিসেবে ব্যবহৃত হয়। এটি ২-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডের (যা স্যালিসিলিক অ্যাসিড নামে পরিচিত এবং অ্যাসপিরিন তৈরির কাঁচামাল) এবং ৩-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডের একটি আইসোমার।
প্রাকৃতিক উৎস
এটি Vitex গণের উদ্ভিদ যেমন V. agnus-castus বা V. negundo এবং Hypericum perforatum (সেন্ট জনস ওয়ার্ট)-এ পাওয়া যায়। এটি মিঠা জলের সবুজ শৈবাল Spongiochloris spongiosa-তেও পাওয়া যায়।
এই যৌগটি Ganoderma lucidum নামক একটি ঔষধি মাশরুমেও পাওয়া যায়, যার ব্যবহারের দীর্ঘ ইতিহাস রয়েছে।
Cryptanaerobacter phenolicus হলো এক প্রজাতির ব্যাকটেরিয়া যা ফেনল থেকে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েটের মাধ্যমে বেনজোয়েট তৈরি করে।[1]
খাদ্যে উপস্থিতি
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড প্রাকৃতিকভাবে নারকেলে পাওয়া যেতে পারে।[2] এটি গ্রিন টি পান করার পর মানুষের শরীরে পাওয়া প্রধান ক্যাটেচিন মেটাবোলাইটগুলোর মধ্যে একটি।[3] এটি ওয়াইন, ভ্যানিলা, Macrotyloma uniflorum (হর্স গ্রাম), ক্যারব[4] এবং Phyllanthus acidus (অরবরই)-এও পাওয়া যায়।
আসাই পাম (Euterpe oleracea)-এর ফল থেকে প্রাপ্ত আসাই তেল p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডে সমৃদ্ধ (892 ± 52 mg/kg)।[5] এটি ঘোলা অলিভ অয়েল এবং ভোজ্য মাশরুম Russula virescens-এও পাওয়া যায়।
সম্পর্কিত যৌগ
p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড গ্লুকোসাইড নরওয়ে স্প্রুস (Picea abies)-এর মাইকোরাইজাল এবং নন-মাইকোরাইজাল মূলে পাওয়া যেতে পারে।[6]
Violdelphin হলো একটি অ্যান্থোসায়ানিন, যা নীল ফুলে পাওয়া যায় এবং এতে দুটি p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড অবশিষ্টাংশ, একটি রুটিনোসাইড এবং দুটি গ্লুকোসাইড থাকে যা একটি ডেলফিনিডিনের সাথে যুক্ত।
Agnuside হলো অকুবিন এবং p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডের এস্টার।[7]
জৈব সংশ্লেষণ
কোরিসমেট লাইয়েজ হলো একটি এনজাইম যা কোরিসমেটকে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং পাইরুভেটে রূপান্তরিত করে। এই এনজাইমটি Escherichia coli এবং অন্যান্য গ্রাম-নেগেটিভ ব্যাকটেরিয়ায় ইউবিকুইনোন জৈব সংশ্লেষণের প্রথম ধাপকে অনুঘটক করে।
বেনজোয়েট ৪-মনোঅক্সিজেনেস হলো একটি এনজাইম যা বেনজোয়েট, NADPH, H+ এবং O2 ব্যবহার করে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট, NADP+ এবং H2O তৈরি করে। এই এনজাইমটি Aspergillus niger-এ পাওয়া যায়।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট টাইরোসিন থেকেও উৎপন্ন হয়।[8]
বিপাক
মধ্যবর্তী হিসেবে
৪-মিথোক্সিবেনজোয়েট মনোঅক্সিজেনেস (ও-ডিমিথাইলেটিং) এনজাইমটি ৪-মিথোক্সিবেনজোয়েট, একটি ইলেকট্রন গ্রহণকারী AH2 এবং O2-কে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট, ফরমালডিহাইড, বিজারণ পণ্য A এবং H2O-তে রূপান্তরিত করে। এই এনজাইমটি Pseudomonas putida-তে ২,৪-ডাইক্লোরোবেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজালডিহাইড ডিহাইড্রোজেনেস এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজালডিহাইড, NAD+ এবং H2O ব্যবহার করে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট, NADH এবং H+ তৈরি করে। এই এনজাইমটি Pseudomonas mendocina-এর মতো ব্যাকটেরিয়ায় টলুইন এবং জাইলিন অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি গাজর (Daucus carota)-এও পাওয়া যায়।
২,৪'-ডাইহাইড্রোক্সিয়াসিটোফেনন ডাইঅক্সিজেনেস এনজাইমটি ২,৪'-ডাইহাইড্রোক্সিয়াসিটোফেনন এবং O2-কে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং ফরমেটে রূপান্তরিত করে। এই এনজাইমটি বিসফেনল এ অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Alcaligenes প্রজাতিতে পাওয়া যেতে পারে।
৪-ক্লোরোবেনজোয়েট ডিহ্যালোজেনেজ এনজাইমটি ৪-ক্লোরোবেনজোয়েট এবং H2O ব্যবহার করে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং ক্লোরাইড তৈরি করে। এটি Pseudomonas প্রজাতিতে পাওয়া যেতে পারে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজয়েল-CoA থায়োএস্টারেজ এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজয়েল-CoA এবং H2O ব্যবহার করে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং CoA তৈরি করে। এই এনজাইমটি ২,৪-ডাইক্লোরোবেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Pseudomonas প্রজাতিতে পাওয়া যেতে পারে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট পলিপ্রেনিলট্রান্সফারেজ এনজাইমটি একটি পলিপ্রেনিল ডাইফসফেট এবং ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ব্যবহার করে ডাইফসফেট এবং ৪-হাইড্রোক্সি-৩-পলিপ্রেনিলবেনজোয়েট তৈরি করে। এই এনজাইমটি ইউবিকুইনোন জৈব সংশ্লেষণে অংশগ্রহণ করে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট জেরানিলট্রান্সফারেজ এনজাইমটি জেরানিল ডাইফসফেট এবং ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ব্যবহার করে ৩-জেরানিল-৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং ডাইফসফেট তৈরি করে। জৈব সংশ্লেষণগতভাবে, উদ্ভিদে ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড এবং জেরানিল পাইরোফসফেট থেকে অ্যালকানিন উৎপন্ন হয়। এই এনজাইমটি শিকোনিন জৈব সংশ্লেষণে জড়িত। এটি Lithospermum erythrorhizon-এ পাওয়া যেতে পারে।
৩-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট—CoA লাইগেজ এনজাইমটি ATP, ৩-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং CoA ব্যবহার করে AMP, ডাইফসফেট এবং ৩-হাইড্রোক্সিবেনজয়েল-CoA তৈরি করে। এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েটের সাথেও সমানভাবে কাজ করে। এটি Thauera aromatica-তে পাওয়া যেতে পারে।
জৈব অবক্ষয়
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ১-হাইড্রোক্সিলেজ এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট, NAD(P)H, ২ H+ এবং O2-কে হাইড্রোকুইনোন, NAD(P)+, H2O এবং CO2-তে রূপান্তরিত করে। এই এনজাইমটি ২,৪-ডাইক্লোরোবেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Candida parapsilosis-এ পাওয়া যেতে পারে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ৩-মনোঅক্সিজেনেস এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট, NADPH, H+ এবং O2-কে প্রোটোক্যাটেচুয়েট, NADP+ এবং H2O-তে রূপান্তরিত করে। এই এনজাইমটি হাইড্রক্সিলেশনের মাধ্যমে বেনজোয়েট অবক্ষয় এবং ২,৪-ডাইক্লোরোবেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Pseudomonas putida এবং Pseudomonas fluorescens-এ পাওয়া যেতে পারে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ৩-মনোঅক্সিজেনেস (NAD(P)H) এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট, NADH, NADPH, H+ এবং O2 ব্যবহার করে ৩,৪-ডাইহাইড্রোক্সিবেনজোয়েট (প্রোটোক্যাটেচুইক অ্যাসিড), NAD+, NADP+ এবং H2O তৈরি করে। এই এনজাইমটি হাইড্রক্সিলেশনের মাধ্যমে বেনজোয়েট অবক্ষয় এবং ২,৪-ডাইক্লোরোবেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Corynebacterium cyclohexanicum এবং Pseudomonas প্রজাতিতে পাওয়া যেতে পারে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ডিকার্বোক্সিলেজ এনজাইমটি ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ব্যবহার করে ফেনল এবং CO2 তৈরি করে। এই এনজাইমটি কোএনজাইম এ (CoA) লিগেশনের মাধ্যমে বেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Klebsiella aerogenes (Aerobacter aerogenes)-এ পাওয়া যেতে পারে।
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট—CoA লাইগেজ এনজাইমটি ATP, ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট এবং CoA ব্যবহার করে AMP, ডাইফসফেট এবং ৪-হাইড্রোক্সিবেনজয়েল-CoA তৈরি করে। এই এনজাইমটি CoA লিগেশনের মাধ্যমে বেনজোয়েট অবক্ষয়ে অংশগ্রহণ করে। এটি Rhodopseudomonas palustris-এ পাওয়া যেতে পারে।
Coniochaeta hoffmannii হলো একটি উদ্ভিদ রোগজীবাণু যা সাধারণত উর্বর মাটিতে বাস করে। এটি p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডের মতো কম আণবিক ওজনের অ্যারোমেটিক যৌগগুলোকে বিপাক করতে সক্ষম।
গ্লাইকোসিলেশন
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েট ৪-O-বিটা-D-গ্লুকোসিলট্রান্সফারেজ এনজাইমটি UDP-গ্লুকোজ এবং ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়েটকে UDP এবং ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড ৪-O-গ্লুকোসাইডে রূপান্তরিত করে। এটি Pinus densiflora-এর পরাগরেণুতে পাওয়া যেতে পারে।[9]
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড + UDP-গ্লুকোজ UDP ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড ৪-O-গ্লুকোসাইড
রসায়ন
হ্যামেট সমীকরণ একটি রৈখিক মুক্ত-শক্তি সম্পর্ক বর্ণনা করে যা বেনজোয়িক অ্যাসিড ডেরিভেটিভের সাথে মেটা- এবং প্যারা-প্রতিস্থাপক জড়িত অনেক বিক্রিয়ার বিক্রিয়ার হার এবং সাম্যাবস্থাকে সম্পর্কিত করে।
রাসায়নিক উৎপাদন
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড বাণিজ্যিকভাবে পটাশিয়াম ফেনোক্সাইড এবং কার্বন ডাই অক্সাইড থেকে কোলবে-শ্মিট বিক্রিয়ার মাধ্যমে উৎপাদিত হয়।[10] এটি গবেষণাগারে পটাশিয়াম স্যালিসাইলেটকে পটাশিয়াম কার্বনেটের সাথে ২৪০ °C তাপমাত্রায় উত্তপ্ত করে এবং পরবর্তীতে অ্যাসিড দিয়ে বিক্রিয়া করিয়েও তৈরি করা যেতে পারে।[11]
রাসায়নিক বিক্রিয়া
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডের অম্লতা বেনজোয়িক অ্যাসিডের প্রায় এক-দশমাংশ, যার অ্যাসিড বিয়োজন ধ্রুবক Ka = 3.3e-5 M, ১৯ °C তাপমাত্রায়। এর অ্যাসিড বিয়োজন নিম্নরূপ সমীকরণ অনুসরণ করে:
- HOC6H4CO2H ⇌ HOC6H4CO2- + H+
রাসায়নিক ব্যবহার
Vectran হলো একটি উৎপাদিত তন্তু, যা একটি লিকুইড ক্রিস্টাল পলিমার থেকে কাটা হয়। রাসায়নিকভাবে এটি একটি অ্যারোমেটিক পলিয়েস্টার যা ৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড এবং ৬-হাইড্রোক্সিন্যাপথালিন-২-কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের পলিকনডেনসেশনের মাধ্যমে উৎপাদিত হয়। তন্তুটিকে Bigelow Aerospace দ্বারা ব্যবহৃত শক্তিশালী বিকিরণ শিল্ডিং প্রদর্শন করতে দেখা গেছে এবং এটি StemRad দ্বারা উৎপাদিত হয়।[12]
৪,৪′-ডাইহাইড্রোক্সিবেনজোফেনন সাধারণত p-হাইড্রোক্সিফেনাইলবেনজোয়েটের পুনর্বিন্যাসের মাধ্যমে প্রস্তুত করা হয়। বিকল্পভাবে, p-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডকে p-অ্যাসিটোক্সিবেনজয়েল ক্লোরাইডে রূপান্তরিত করা যেতে পারে। এই অ্যাসিড ক্লোরাইডটি ফেনলের সাথে বিক্রিয়া করে ডিঅ্যাসিটাইলেশনের পর ৪,৪′-ডাইহাইড্রোক্সিবেনজোফেনন দেয়।
PHBA থেকে তৈরি ওষুধের উদাহরণগুলোর মধ্যে রয়েছে নিফুরোক্সাজাইড, অর্থোকেন, অরমেলোক্সিফেন এবং প্রক্সিমেটাকেন।
জৈব সক্রিয়তা এবং নিরাপত্তা
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিড একটি জনপ্রিয় অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট, কারণ এটি বেশ অবিষাক্ত। ইঁদুরের ক্ষেত্রে এর হলো ২২০০ mg/kg (মৌখিক)।[13]
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডের in vitro এবং in vivo উভয় ক্ষেত্রেই দুর্বল ইস্ট্রোজেনিক কার্যকলাপ রয়েছে[14] এবং এটি মানুষের স্তন ক্যান্সার কোষের লাইনের বৃদ্ধিকে উদ্দীপিত করে।[15] এটি মিথাইলপ্যারাবেন-এর মতো প্যারাবেন এস্টারগুলোর একটি সাধারণ মেটাবোলাইট। যৌগটি একটি তুলনামূলকভাবে দুর্বল ইস্ট্রোজেন, কিন্তু পর্যাপ্ত মাত্রায় এটি এস্ট্রাডিওলের সমতুল্য মাত্রায় ইউটেরোট্রফি তৈরি করতে পারে, যা একটি দুর্বল ইস্ট্রোজেনিক যৌগের জন্য অস্বাভাবিক এবং এটি নির্দেশ করে যে এটি ইস্ট্রোজেন রিসেপ্টরের একটি ফুল অ্যাগোনিস্ট হতে পারে, যার রিসেপ্টরের প্রতি তুলনামূলকভাবে কম বাইন্ডিং অ্যাফিনিটি রয়েছে।[15][16][17] এটি এস্ট্রাডিওলের তুলনায় ০.২% থেকে ১% শক্তিশালী ইস্ট্রোজেন।[16]
গবেষণা
৪-হাইড্রোক্সিবেনজোয়িক অ্যাসিডকে ৪-হাইড্রোক্সিফেনাইলপাইরুভেট ডাইঅক্সিজেনেস-লাইক প্রোটিনের বংশগত ঘাটতির কারণে সৃষ্ট মাইটোকন্ড্রিয়াল এনসেফালোপ্যাথির পরীক্ষামূলক চিকিৎসার জন্য কো-এনজাইম Q10-এর পূর্বসূরী হিসেবে ব্যবহার করা হয়েছে।[18]
আরও দেখুন
তথ্যসূত্র
- ↑ (January 2005). "Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate". International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. 55 (1) 245–250. doi:10.1099/ijs.0.02914-0.
- ↑ (April 2005). "Profiling C6–C3 and C6–C1 phenolic metabolites in Cocos nucifera". Journal of Plant Physiology. 162 (4) 375–381. doi:10.1016/j.jplph.2004.08.006.
- ↑ (1998). "Catechin metabolites after intake of green tea infusions". BioFactors. 8 (1–2) 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119.
- ↑ (2016). "Functional Components of Carob Fruit: Linking the Chemical and Biological Space". International Journal of Molecular Sciences. 17 (11) 1875. doi:10.3390/ijms17111875.
- ↑ (June 2008). "Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Açaí (Euterpe oleracea Mart.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (12) 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u.
- ↑ (1990). "Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce". Planta. 182 (1) 142–148. doi:10.1007/BF00239996.
- ↑ (September 2000). "An analytical high performance liquid chromatographic method for the determination of agnuside and p-hydroxybenzoic acid contents in Agni-casti fructose". Phytochemical Analysis. 11 (5) 327–329. doi:<327::AID-PCA523>3.0.CO;2-0 10.1002/1099-1565(200009/10)11:5<327::AID-PCA523>3.0.CO;2-0.
- ↑ (2016). "Coenzyme Q biosynthesis in health and disease". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1857 (8) 1079–1085. doi:10.1016/j.bbabio.2016.03.036.
- ↑ (1989). "Biochemical-studies on pollen. 34. UDP glucose-4-(beta-D-glucopyranosyloxy) benzoic-acid glucosyltransferase from the pollen of Pinus densiflora". Phytochemistry. 28 (2) 359–362. doi:10.1016/0031-9422(89)80013-5.
- ↑ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a13_519
- ↑ CV2P0341
- ↑ Charles Fishman, Dan Winters. (2016-04-11). This Expandable Structure Could Become the Future of Living in Space. Smithsonian Magazine.
- ↑ (1996). "Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials". 1–3 2897. Van Nostrand Reinhold.
- ↑ Khetan, S. K.. (23 May 2014). Endocrine Disruptors in the Environment. 109. Wiley. ISBN 978-1-118-89115-5.
- ↑ 15.0 15.1 (2005). "Oestrogenic activity of p-hydroxybenzoic acid (common metabolite of paraben esters) and methylparaben in human breast cancer cell lines". Journal of Applied Toxicology. 25 (4) 301–309. doi:10.1002/jat.1066.
- ↑ 16.0 16.1 (1997). "Estrogenic effects of p-hydroxybenzoic acid in CD1 mice". Environmental Research. 75 (2) 130–134. doi:10.1006/enrs.1997.3782.
- ↑ OECD. (November 2004). OECD Guidelines for the Testing of Chemicals / OECD Series on Testing and Assessment Detailed Background Review of the Uterotrophic Bioassay. 183. OECD Publishing. ISBN 978-92-64-07885-7.
- ↑ "Coenzyme Q headgroup intermediates can ameliorate a mitochondrial encephalopathy". Nature. doi:10.1038/s41586-025-09246-x.
বহিঃসংযোগ
418
উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “4-Hydroxybenzoic acid” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/4-Hydroxybenzoic_acid এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।
