एफेड्रिन

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Drug

(−)-(1R,2S)-एफेड्रिन रासायनिक संरचना (ऊपर) और बॉल-एंड-स्टिक मॉडल (नीचे)

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Pronounce IPA: /ᵻˈfɛdrɪn/ या IPA: /ˈɛfᵻdriːn/
Tradename Akovaz, Corphedra, Emerphed, अन्य
Pregnancy au A
Dependency liability *शारीरिक:

कम

मध्यम

Addiction liability मध्यम[1]
Atc prefix C01
Atc suffix CA26
Atc supplemental AA03, AB05 (संयोजन), CA02, FB02, BX90
Legal au S4
Legal br D1
Legal br comment [2]
Legal ca अनुसूची VI
Legal uk POM
Legal uk comment / P[3][4]
Legal us केवल Rx
Legal us comment / OTC[5][6]
Legal status SE: केवल Rx
Legal eu केवल Rx / OTC
Routes of administration मुंह द्वारा, अंतःशिरा (IV), इंट्रामस्क्युलर (IM), सबक्यूटिस (SC)
Bioavailability 88%[7]
Protein bound ~24–29% (5–10% एल्ब्यूमिन के लिए)[8][9][10]
Metabolism काफी हद तक अपापचयित[7][11]
Metabolites • नोरएफेड्रिन[7][11]
Onset मौखिक: 15–60 मिनट[12]
इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन: 10–20 मिनट[12]
अंतःशिरा प्रशासन: तीव्र[12]
Elimination half-life 6 घंटे[7]
Duration of action मौखिक: 2–4 घंटे
IV/IM: 60 मिनट
Excretion मुख्य रूप से मूत्र (60% अपरिवर्तित)[7]
Class उत्तेजक; नॉरपेनेफ्रिन रिलीजिंग एजेंट
Index2 label सल्फेट के रूप में
Cas number ref CAS
Cas number 299-42-3
Cas number2 ref CAS
Cas number2 134-72-5
Cas supplemental
50-98-6 (हाइड्रोक्लोराइड)
PubChem CID 9294
Iuphar ligand 556
Drugbank ref drugbank
Drugbank DB01364
Chemspiderid ref chemspider
ChemSpider 8935
Chemspiderid2 ref chemspider
Chemspiderid2 4514262
Unii ref FDA
UNII GN83C131XS
Unii2 U6X61U5ZEG
Kegg ref kegg
KEGG D00124
Kegg2 ref kegg
Kegg2 D04018
Chebi ref EBI
ChEBI 15407
Chembl ref EBI
ChEMBL 211456
Chembl2 ref EBI
Chembl2 1523964
Synonyms (−)-एफेड्रिन; (1R,2S)-एफेड्रिन; (1R,2S)-β-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइलएम्फेटामाइन; (1R,2S)-β-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइल-α-मिथाइल-β-फेनेथिलामाइन
Iupac name (1R,2S)-2-(मिथाइलअमीनो)-1-फेनिलप्रोपेन-1-ओल
C 10
H 15
N 1
O 1
SMILES C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)NC
InChI 1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
InChI key KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

एफेड्रिन एक केंद्रीय तंत्रिका तंत्र (CNS) उत्तेजक और सिम्पैथोमिमेटिक एजेंट है जिसका उपयोग अक्सर एनेस्थीसिया के दौरान निम्न रक्तचाप को रोकने के लिए किया जाता है।[12] इसका उपयोग अस्थमा, नार्कोलेप्सी और मोटापा के लिए भी किया गया है, लेकिन यह पसंदीदा उपचार नहीं है।[12] नाक की भीड़ (nasal congestion) में इसका लाभ स्पष्ट नहीं है।[12] इसे मुंह द्वारा या मांसपेशियों में इंजेक्शन, नस, या त्वचा के ठीक नीचे लिया जा सकता है।[12] अंतःशिरा उपयोग के साथ प्रभाव जल्दी शुरू होता है, जबकि मांसपेशियों में इंजेक्शन में 20 मिनट लग सकते हैं, और मुंह से लेने पर प्रभाव के लिए एक घंटा लग सकता है।[12] जब इंजेक्शन द्वारा दिया जाता है, तो यह लगभग एक घंटे तक रहता है, और जब मुंह से लिया जाता है, तो यह चार घंटे तक रह सकता है।[12]

सामान्य दुष्प्रभाव में सोने में परेशानी, चिंता, सिरदर्द, मतिभ्रम, उच्च रक्तचाप, तेज हृदय गति, भूख में कमी, और मूत्र प्रतिधारण शामिल हैं।[12] गंभीर दुष्प्रभावों में स्ट्रोक और हार्ट अटैक शामिल हैं।[12] हालांकि गर्भावस्था में संभवतः सुरक्षित है, इस आबादी में इसका उपयोग खराब तरीके से अध्ययन किया गया है।[13][14] स्तनपान के दौरान उपयोग की अनुशंसा नहीं की जाती है।[14] एफेड्रिन नॉरपेनेफ्रिन की रिहाई को प्रेरित करके और इस प्रकार अप्रत्यक्ष रूप से α- और β-एड्रीनर्जिक रिसेप्टर को सक्रिय करके काम करता है।[12] रासायनिक रूप से, एफेड्रिन एक प्रतिस्थापित एम्फेटामाइन है और β-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइलएम्फेटामाइन का (1R,2S)-एनैन्टीओमर है।[15]

एफेड्रिन को पहली बार 1885 में अलग किया गया था और 1926 में व्यावसायिक उपयोग में आया।[16][17] यह विश्व स्वास्थ्य संगठन की आवश्यक दवाओं की सूची में शामिल है।[18] यह एक जेनेरिक दवा के रूप में उपलब्ध है।[12] यह सामान्यतः एफेड्रा जीनस के पौधों में पाया जा सकता है।[12][19] एफेड्रिन युक्त ओवर-द-काउंटर आहार अनुपूरक संयुक्त राज्य अमेरिका में अवैध हैं,[12] सिवाय उन लोगों के जो पारंपरिक चीनी चिकित्सा में उपयोग किए जाते हैं, जहां इसकी उपस्थिति मा हुआंग द्वारा नोट की जाती है।[12][19]

चिकित्सीय उपयोग

एफेड्रिन एक गैर-कैटेकोलामाइन सिम्पैथोमिमेटिक है जिसके हृदय संबंधी प्रभाव एड्रेनालाईन (एपिनेफ्रीन) के समान होते हैं: रक्तचाप, हृदय गति और संकुचन में वृद्धि। स्यूडोएफेड्रिन की तरह, यह एक ब्रोंकोडायलेटर है, जिसमें स्यूडोएफेड्रिन का प्रभाव काफी कम होता है।[20][21]

एफेड्रिन मोशन सिकनेस को कम कर सकता है, लेकिन इसका उपयोग मुख्य रूप से मोशन सिकनेस के लिए उपयोग की जाने वाली अन्य दवाओं के शामक प्रभावों को कम करने के लिए किया गया है।[22][23]

एफेड्रिन को प्रारंभिक बचपन में जन्मजात मायस्थेनिक सिंड्रोम में और यहां तक कि एक नए COLQ उत्परिवर्तन वाले वयस्कों में भी त्वरित और लंबे समय तक चलने वाली प्रतिक्रियाशीलता पाई गई है।[24]

एफेड्रिन को अंतःशिरा बोलस द्वारा प्रशासित किया जाता है। री-डोजिंग के लिए आमतौर पर टैचीफिलेक्सिस के विकास को ऑफसेट करने के लिए बढ़ी हुई खुराक की आवश्यकता होती है, जिसे कैटेकोलामाइन भंडार की कमी के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है।[20]

वजन घटना

एफेड्रिन मामूली अल्पकालिक वजन घटाने को बढ़ावा देता है,[25] विशेष रूप से वसा की कमी, लेकिन इसके दीर्घकालिक प्रभाव अज्ञात हैं।[26] चूहों में, एफेड्रिन भूरे वसा ऊतक में थर्मोजेनेसिस को उत्तेजित करने के लिए जाना जाता है, लेकिन क्योंकि वयस्क मनुष्यों में केवल थोड़ी मात्रा में भूरी वसा होती है, इसलिए यह माना जाता है कि थर्मोजेनेसिस ज्यादातर कंकाल की मांसपेशियों में होता है। एफेड्रिन गैस्ट्रिक खाली करने को भी कम करता है। कैफीन और थियोफिलाइन जैसे मिथाइलक्सैन्थिन का वजन घटाने के लिए एफेड्रिन के साथ एक सहक्रियात्मक प्रभाव होता है। इससे यौगिक उत्पादों का निर्माण और विपणन हुआ।[27] उनमें से एक, जिसे ECA स्टैक के रूप में जाना जाता है, में कैफीन और एस्पिरिन के साथ एफेड्रिन होता है। यह बॉडीबिल्डर्स द्वारा प्रतियोगिता से पहले शरीर की वसा को कम करने के लिए लिया जाने वाला एक लोकप्रिय पूरक है।[28] एक 2021 की व्यवस्थित समीक्षा में पाया गया कि 4 से 24 सप्ताह के लिए कैफीन के साथ या बिना 60 मिलीग्राम से 150 मिलीग्राम की खुराक में लिया गया एफेड्रिन, प्लेसबो की तुलना में 2 kg अधिक वजन घटाने, हृदय गति बढ़ाने, और LDL को कम करने और HDL को बढ़ाने का कारण बना, जिसमें रक्तचाप में कोई सांख्यिकीय रूप से महत्वपूर्ण अंतर नहीं था।[29]

उपलब्ध रूप

एफेड्रिन संयुक्त राज्य अमेरिका में अंतःशिरा समाधान के रूप में, Akovaz, Corphedra, Emerphed, और Rezipres जैसे ब्रांड नामों के तहत और साथ ही जेनेरिक रूप में केवल-पर्चे फार्मास्युटिकल दवा के रूप में उपलब्ध है।[30][31] यह ब्रोंकोडायलेटर के रूप में उपयोग के लिए 12.5 और 25 mg मौखिक टैबलेट के रूप में और डिकंजेस्टेंट के रूप में उपयोग के लिए 0.5% सांद्रता वाले नेज़ल स्प्रे के रूप में ओवर-द-काउंटर भी उपलब्ध है।[31] दवा अतिरिक्त रूप से मौखिक टैबलेट और तरल पदार्थों के रूप में गुआइफेनेसिन के साथ संयोजन में उपलब्ध है।[31] एफेड्रिन को फार्मास्युटिकल फॉर्मूलेशन में हाइड्रोक्लोराइड या सल्फेट नमक के रूप में प्रदान किया जाता है।[30][31]

मतभेद

एफेड्रिन का उपयोग कुछ अवसादरोधी दवाओं, अर्थात् नॉरपेनेफ्रिन-डोपामाइन रीपटेक इनहिबिटर (NDRIs) के साथ नहीं किया जाना चाहिए, क्योंकि यह नॉरपेनेफ्रिन के अत्यधिक सीरम स्तर के कारण लक्षणों का खतरा बढ़ाता है।

बुप्रोपियन एफेड्रिन के समान एम्फेटामाइन-जैसी संरचना वाली एक अवसादरोधी दवा का एक उदाहरण है, और यह एक NDRI है। इसकी क्रिया एम्फेटामाइन से अधिक मिलती-जुलती है, न कि फ्लुओक्सेटीन से, क्योंकि इसकी चिकित्सीय क्रिया का प्राथमिक तरीका नॉरपेनेफ्रिन और कम हद तक डोपामाइन शामिल है, लेकिन यह प्रीसानेप्टिक क्लेफ्ट से कुछ सेरोटोनिन भी जारी करता है। इसका उपयोग एफेड्रिन के साथ नहीं किया जाना चाहिए, क्योंकि यह दुष्प्रभावों की संभावना को बढ़ा सकता है।

एफेड्रिन का उपयोग अपर्याप्त तरल प्रतिस्थापन, बिगड़ा हुआ अधिवृक्क कार्य, हाइपोक्सिया, हाइपरकेपनिया, एसिडोसिस, उच्च रक्तचाप, हाइपरथायरायडिज्म, प्रोस्टेटिक हाइपरट्रॉफी, मधुमेह मेलेटस, हृदय रोग वाले रोगियों में, प्रसव के दौरान यदि मातृ रक्तचाप >130/80 mmHg है, और स्तनपान के दौरान सावधानी के साथ किया जाना चाहिए।[32]

एफेड्रिन के उपयोग के लिए मतभेद में शामिल हैं: क्लोज्ड-एंगल ग्लूकोमा, फेओक्रोमोसाइटोमा, असममित सेप्टल हाइपरट्रॉफी (इडियोपैथिक हाइपरट्रॉफिक सबऑर्टिक स्टेनोसिस), समवर्ती या हाल ही में (पिछले 14 दिनों में) मोनोमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर (MAOI) थेरेपी, हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन (विशेष रूप से हेलोथेन) के साथ सामान्य एनेस्थीसिया, टैचीअरिदमिया या वेंट्रिकुलर फाइब्रिलेशन, या एफेड्रिन या अन्य उत्तेजक पदार्थों के प्रति अतिसंवेदनशीलता।

एफेड्रिन का उपयोग गर्भावस्था के दौरान किसी भी समय नहीं किया जाना चाहिए जब तक कि विशेष रूप से एक योग्य चिकित्सक द्वारा संकेत न दिया गया हो और केवल तभी जब अन्य विकल्प उपलब्ध न हों।[32]

दुष्प्रभाव

एफेड्रिन एक संभावित खतरनाक प्राकृतिक यौगिक है; 2004 अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन (FDA) को इसका उपयोग करने वाले लोगों में प्रतिकूल प्रभावों की 18,000 से अधिक रिपोर्टें प्राप्त हुई थीं।[33]

प्रतिकूल दवा प्रतिक्रिया (ADRs) सामयिक प्रशासन (जैसे नाक में बूंदें) की तुलना में प्रणालीगत प्रशासन (जैसे इंजेक्शन या मौखिक प्रशासन) के साथ अधिक आम हैं। एफेड्रिन थेरेपी से जुड़े ADRs में शामिल हैं [34]

ओवरडोज

एफेड्रिन की ओवरडोज के परिणामस्वरूप टैचीकार्डिया और उच्च रक्तचाप जैसे सिम्पैथोमिमेटिक लक्षण हो सकते हैं।

इंटरैक्शन

फेनेलज़ीन और ट्रानिलसिप्रोमाइन जैसे मोनोमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर (MAOIs) के साथ एफेड्रिन हाइपरटेंसिव संकट का कारण बन सकता है।

फार्माकोलॉजी

फार्माकोडायनामिक्स

एफेड्रिन और संबंधित एजेंटों द्वारा मोनोमाइन रिलीज (आधी अधिकतम प्रभावी सांद्रता, nM)[35][36]
यौगिक नॉरपेनेफ्रिन डोपामाइन सेरोटोनिन संदर्भ
डेक्सट्रोएम्फेटामाइन (S(+)-एम्फेटामाइन) 6.6–7.2 5.8–24.8 698–1765 [37][38]
S(–)-कैथिनोन 12.4 18.5 2366 [39]
एफेड्रिन ((–)-एफेड्रिन) 43.1–72.4 236–1350 >10000 [37]
(+)-एफेड्रिन 218 2104 >10000 [37][39]
डेक्सट्रोमेथामफेटामाइन (S(+)-मेथामफेटामाइन) 12.3–13.8 8.5–24.5 736–1291.7 [37][40]
लेवोमेथामफेटामाइन (R(–)-मेथामफेटामाइन) 28.5 416 4640 [37]
(+)-फेनिलप्रोपेनोलमाइन ((+)-नोरएफेड्रिन) 42.1 302 >10000 [39]
(–)-फेनिलप्रोपेनोलमाइन ((–)-नोरएफेड्रिन) 137 1371 >10000 [39]
कैथिन ((+)-नोरस्यूडोएफेड्रिन) 15.0 68.3 >10000 [39]
(–)-नोरस्यूडोएफेड्रिन 30.1 294 >10000 [39]
(–)-स्यूडोएफेड्रिन 4092 9125 >10000 [39]
स्यूडोएफेड्रिन ((+)-स्यूडोएफेड्रिन) 224 1988 >10000 [39]
नोट: मान जितना छोटा होगा, पदार्थ न्यूरोट्रांसमीटर को उतनी ही मजबूती से रिलीज करेगा। अधिक यौगिकों वाली बड़ी तालिका के लिए मोनोमाइन रिलीजिंग एजेंट § गतिविधि प्रोफाइल भी देखें।

एफेड्रिन, एक सिम्पैथोमिमेटिक अमीन, सहानुभूति तंत्रिका तंत्र (SNS) के एक हिस्से पर कार्य करता है। इसकी क्रिया का मुख्य तंत्र नॉरपेनेफ्रिन रिलीज को प्रेरित करके α- और β-एड्रीनर्जिक रिसेप्टर्स के सक्रियण को बढ़ाकर एड्रीनर्जिक रिसेप्टर प्रणाली के अप्रत्यक्ष उत्तेजना पर निर्भर करता है।[41] α-एड्रीनर्जिक रिसेप्टर्स के साथ प्रत्यक्ष अंतःक्रियाओं की उपस्थिति की संभावना कम है, लेकिन यह अभी भी विवादास्पद है।[42][21][43][44] L-एफेड्रिन, और विशेष रूप से इसका स्टीरियोआइसोमर नॉरस्यूडोएफेड्रिन (जो Catha edulis में भी मौजूद होता है) के अप्रत्यक्ष सिम्पैथोमिमेटिक प्रभाव होते हैं और रक्त-मस्तिष्क अवरोध को पार करने की अपनी क्षमता के कारण, यह एम्फ़ैटेमिन के समान एक CNS उत्तेजक है, लेकिन यह कम स्पष्ट है, क्योंकि यह मस्तिष्क में नॉरपेनेफ्रिन और डोपामाइन को रिलीज करता है।[45]

फार्माकोकाइनेटिक्स

अवशोषण

एफेड्रिन की मौखिक जैवउपलब्धता 88% है।[7] एफेड्रिन के मौखिक रूप से क्रिया शुरू होने का समय 15 से 60 मिनट है, इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन के माध्यम से 10 से 20 मिनट है, और इंट्रावेनस इन्फ्यूजन के माध्यम से यह कुछ ही सेकंड में होता है।[12]

वितरण

इसका प्लाज्मा प्रोटीन बाइंडिंग लगभग 24 से 29% है, जिसमें 5 से 10% एल्ब्यूमिन से बंधा होता है।[8][9][10]

चयापचय

एफेड्रिन का बड़े पैमाने पर चयापचय नहीं होता है।[7] नॉरएफेड्रिन (फेनिलप्रोपेनोलमाइन) एफेड्रिन का एक सक्रिय मेटाबोलाइट है जो N-डिमेथिलेशन के माध्यम से बनता है।[7][11] एफेड्रिन की मौखिक खुराक का लगभग 8 से 20% नॉरएफेड्रिन में डिमेथिलेट हो जाता है, लगभग 4 से 13% ऑक्सीडेटिव डीमिनेशन के माध्यम से बेंजोइक एसिड में बदल जाता है, और एक छोटा हिस्सा 1,2-डाइहाइड्रॉक्सी-1-फेनिलप्रोपेन में परिवर्तित हो जाता है।[11]

उन्मूलन

एफेड्रिन मुख्य रूप से मूत्र में उन्मूलन होता है, जिसमें 60% (सीमा 53–79%) अपरिवर्तित रूप से उत्सर्जित होता है।[7][11]

एफेड्रिन का उन्मूलन अर्ध-आयु 6 घंटे है।[7] मौखिक रूप से इसकी क्रिया की अवधि 2 से 4 घंटे है और इंट्रावेनस या इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन के माध्यम से 60 मिनट है।

एफेड्रिन का उन्मूलन मूत्र के pH पर निर्भर करता है।[11]

रसायन विज्ञान

एफेड्रिन, या (−)-(1R,2S)-एफेड्रिन, जिसे (1R,2S)-β-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइल-α-मिथाइल-β-फेनेथिलामाइन या (1R,2S)-β-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइलएम्फ़ैटेमिन के रूप में भी जाना जाता है, एक प्रतिस्थापित फेनेथिलामाइन और एम्फ़ैटेमिन व्युत्पन्न है। यह रासायनिक संरचना में फेनिलप्रोपेनोलमाइन, मेथामफेटामाइन, और एपिनेफ्रीन (एड्रेनालाईन) के समान है। यह मेथामफेटामाइन से केवल एक हाइड्रॉक्सिल समूह (–OH) की उपस्थिति से भिन्न है। रासायनिक रूप से, एफेड्रिन एक अल्कलॉइड है जिसमें फेनेथिलामाइन कंकाल होता है जो एफेड्रा (परिवार Ephedraceae) जीनस के विभिन्न पौधों में पाया जाता है। इसे आमतौर पर हाइड्रोक्लोराइड या सल्फेट नमक के रूप में विपणन किया जाता है।[46]

एफेड्रिन का प्रयोगात्मक log P 1.13 है, जबकि इसके अनुमानित log P मान 0.9 से 1.32 तक होते हैं।[15][7][47] एम्फ़ैटेमिन की लिपोफिलिसिटी उनके रक्त-मस्तिष्क अवरोध पारगम्यता से निकटता से संबंधित है।[48] एफेड्रिन की तुलना के लिए, मेथामफेटामाइन का प्रयोगात्मक log P 2.1 है,[49] एम्फ़ैटेमिन का 1.8 है,[50][49] स्यूडोएफेड्रिन का 0.89 है,[51] फेनिलप्रोपेनोलमाइन का 0.7 है,[52] फेनिलफ्रीन का -0.3 है,[53] और नॉरपेनेफ्रिन का -1.2 है।[54] मेथामफेटामाइन की मस्तिष्क पारगम्यता उच्च है,[49] जबकि फेनिलफ्रीन और नॉरपेनेफ्रिन परिधीय रूप से चयनात्मक दवाएं हैं।[55][56] मस्तिष्क पारगमन और केंद्रीय गतिविधि के लिए इष्टतम log P लगभग 2.1 (सीमा 1.5–2.7) है।[57]

एफेड्रिन हाइड्रोक्लोराइड का गलनांक 187−188 °C है।[58]

एफेड्रिन का रेसेमिक रूप रेसेफेड्रिन ((±)-एफेड्रिन; dl-एफेड्रिन; (1RS,2SR)-एफेड्रिन) है।[59] एफेड्रिन का एक स्टीरियोआइसोमर स्यूडोएफेड्रिन है।[59] एफेड्रिन के व्युत्पन्न में मेथिलएफेड्रिन (N-मेथिलएफेड्रिन), एटाफेड्रिन (N-एथिलएफेड्रिन), सिन्नामेड्रीन (N-सिन्नामिलएफेड्रिन), और ऑक्सिलोफ्रिन (4-हाइड्रॉक्सीएफेड्रिन) शामिल हैं।[59] एफेड्रिन के एनालॉग में फेनिलप्रोपेनोलमाइन (नॉरएफेड्रिन) और मेटारामिनोल (3-हाइड्रॉक्सीनॉरएफेड्रिन) शामिल हैं।[59]

N-मिथाइल समूह की उपस्थिति नॉरएफेड्रिन की तुलना में α-एड्रीनर्जिक रिसेप्टर्स पर बाइंडिंग एफिनिटी को कम करती है। हालाँकि, एफेड्रिन N-मेथिलएफेड्रिन से बेहतर बाइंड करता है, जिसमें नाइट्रोजन परमाणु पर एक अतिरिक्त मिथाइल समूह होता है। साथ ही, हाइड्रॉक्सिल समूह का स्टीरियोकेमिकल अभिविन्यास रिसेप्टर बाइंडिंग और कार्यात्मक गतिविधि के लिए महत्वपूर्ण है।[43]

नामकरण

एफेड्रिन ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म प्रदर्शित करता है और इसमें दो कायरल केंद्र होते हैं, जिससे चार स्टीरियोआइसोमर उत्पन्न होते हैं। परंपरा के अनुसार, (1R,2S) और (1S,2R) स्टीरियोकेमिस्ट्री वाले एनैन्टीओमर्स के जोड़े को एफेड्रिन नामित किया गया है, जबकि (1R,2R) और (1S,2S) स्टीरियोकेमिस्ट्री वाले एनैन्टीओमर्स के जोड़े को स्यूडोएफेड्रिन कहा जाता है।

जो आइसोमर विपणन किया जाता है वह (−)-(1R,2S)-एफेड्रिन है।[60]

पुराने D/L सिस्टम में (+)-एफेड्रिन को D-एफेड्रिन और (−)-एफेड्रिन को L-एफेड्रिन के रूप में भी संदर्भित किया जाता है (जिस स्थिति में, फिशर प्रोजेक्शन में, फेनिल रिंग को नीचे खींचा जाता है)।[60][61]

अक्सर, D/L सिस्टम (स्मॉल कैप्स के साथ) और d/l सिस्टम (लोअर-केस के साथ) भ्रमित हो जाते हैं। परिणाम यह होता है कि लेवोरोटरी l-एफेड्रिन को गलत तरीके से L-एफेड्रिन और डेक्सट्रोरोटरी d-स्यूडोएफेड्रिन (डायस्टेरियोमर) को गलत तरीके से D-स्यूडोएफेड्रिन कहा जाता है।

दोनों एनैन्टीओमर्स के IUPAC नाम क्रमशः (1R,2S)- और (1S,2R)-2-मिथाइलअमीनो-1-फेनिलप्रोपेन-1-ऑल हैं। एक पर्यायवाची एरिथ्रो-एफेड्रिन है।

शरीर के तरल पदार्थों में पता लगाना

एथलीटों द्वारा संभावित दुरुपयोग की निगरानी करने, विषाक्तता के निदान की पुष्टि करने, या मेडिकोलीगल मृत्यु जांच में सहायता करने के लिए रक्त, प्लाज्मा या मूत्र में एफेड्रिन की मात्रा निर्धारित की जा सकती है। एम्फ़ैटेमिन पर लक्षित कई व्यावसायिक इम्यूनोएसे स्क्रीनिंग परीक्षण एफेड्रिन के साथ काफी हद तक क्रॉस-रिएक्ट करते हैं, लेकिन क्रोमैटोग्राफिक तकनीकें एफेड्रिन को अन्य फेनेथिलामाइन डेरिवेटिव से आसानी से अलग कर सकती हैं। रक्त या प्लाज्मा में एफेड्रिन की सांद्रता आमतौर पर चिकित्सीय रूप से दवा लेने वाले व्यक्तियों में 20–200 μg/L, दुरुपयोग करने वालों या विषाक्त रोगियों में 300–3000 μg/L, और तीव्र घातक ओवरडोज के मामलों में 3–20 mg/L होती है। एथलीट के मूत्र में एफेड्रिन के लिए वर्तमान विश्व डोपिंग रोधी एजेंसी (WADA) की सीमा 10 μg/mL है।[62][63][64][65]

इतिहास

एशिया

एफेड्रिन अपने प्राकृतिक रूप में, जिसे माहुआंग (麻黄) के रूप में पारंपरिक चीनी चिकित्सा में जाना जाता है, चीन में हान राजवंश (206 ईसा पूर्व – 220 ईस्वी) से एक दमा-रोधी और उत्तेजक के रूप में प्रलेखित है।[66] पारंपरिक चीनी चिकित्सा में, माहुआंग का उपयोग सदियों से अस्थमा और ब्रोंकाइटिस के उपचार के रूप में किया जाता रहा है।[67]

1885 में, एफेड्रिन का रासायनिक संश्लेषण पहली बार जापानी कार्बनिक रसायनज्ञ नागाई नागायोशी द्वारा पारंपरिक जापानी और चीनी हर्बल दवाओं पर उनके शोध के आधार पर पूरा किया गया था।

चीन में एफेड्रिन का औद्योगिक निर्माण 1920 के दशक में शुरू हुआ, जब मर्क ने दवा का विपणन और बिक्री एफेटोनिन के रूप में शुरू की। 1926 और 1928 के बीच चीन से पश्चिम में एफेड्रिन का निर्यात 4 से बढ़कर 216 टन हो गया।[68]

पश्चिमी चिकित्सा

एफेड्रिन को पहली बार 1926 में संयुक्त राज्य अमेरिका में चिकित्सा उपयोग के लिए पेश किया गया था।[33]

इसे 1948 में विक्स वैट्रोनोल नोज ड्रॉप्स (अब बंद) में पेश किया गया था जिसमें तेजी से नाक की भीड़ को कम करने के लिए सक्रिय घटक के रूप में एफेड्रिन सल्फेट शामिल था।

समाज और संस्कृति

नाम

एफेड्रिन दवा का जेनेरिक नाम और इसका ब्रिटिश स्वीकृत नाम है।[59][46][69] इसका Dénomination Commune Française ephédrine है जबकि इसका Denominazione Comune Italiana efedrina है।[46][69] हाइड्रोक्लोराइड नमक के मामले में, इसका जेनेरिक नाम एफेड्रिन हाइड्रोक्लोराइड है और यह इसका संयुक्त राज्य स्वीकृत नाम, ब्रिटिश स्वीकृत नाम, और जापानी स्वीकृत नाम है।[59][46][69] सल्फेट नमक के मामले में, इसका जेनेरिक नाम एफेड्रिन सल्फेट या एफेड्रिन सल्फेट है और पूर्व इसका संयुक्त राज्य स्वीकृत नाम है जबकि बाद वाला इसका ब्रिटिश स्वीकृत नाम है।[59][46][69] एफेड्रिन सल्फेट का एक पर्यायवाची आइसोफेड्रोल है।[59] ये सभी नाम एफेड्रिन के (1R,2R)-एनैन्टीओमर को संदर्भित करते हैं।[59][46] एफेड्रिन के रेसेमिक रूप को रेसेफेड्रिन के रूप में जाना जाता है और यह इसका अंतर्राष्ट्रीय गैर-स्वामित्व नाम और ब्रिटिश स्वीकृत नाम है, जबकि रेसेमिक रूप का हाइड्रोक्लोराइड नमक रेसेफेड्रिन हाइड्रोक्लोराइड है और यह इसका संयुक्त राज्य स्वीकृत नाम है।[70]

मनोरंजक उपयोग

एक फेनेथिलामाइन के रूप में, एफेड्रिन की रासायनिक संरचना एम्फ़ैटेमिन के समान है और यह एक मेथामफेटामाइन एनालॉग है जिसमें β स्थिति पर एक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ मेथामफेटामाइन संरचना होती है। मेथामफेटामाइन के साथ एफेड्रिन की संरचनात्मक समानता के कारण, इसका उपयोग रासायनिक कमी का उपयोग करके मेथामफेटामाइन बनाने के लिए किया जा सकता है जिसमें एफेड्रिन के हाइड्रॉक्सिल समूह को हटा दिया जाता है; इसने एफेड्रिन को मेथामफेटामाइन के अवैध निर्माण में एक अत्यधिक मांग वाला रासायनिक अग्रदूत बना दिया है।

एफेड्रिन को मेथामफेटामाइन में कम करने के लिए सबसे लोकप्रिय विधि बर्च रिडक्शन के समान है, जिसमें प्रतिक्रिया में निर्जल अमोनिया और लिथियम धातु का उपयोग किया जाता है। दूसरी सबसे लोकप्रिय विधि में एफेड्रिन के साथ प्रतिक्रिया में लाल फास्फोरस और आयोडीन का उपयोग किया जाता है। इसके अलावा, एफेड्रिन को सरल ऑक्सीकरण के माध्यम से मेथकैथिनोन में संश्लेषित किया जा सकता है। इस प्रकार, एफेड्रिन को नशीली दवाओं और साइकोट्रोपिक पदार्थों में अवैध तस्करी के खिलाफ संयुक्त राष्ट्र सम्मेलन के तहत तालिका-I अग्रदूत के रूप में सूचीबद्ध किया गया है।[71]

व्यायाम और खेल में उपयोग

एफेड्रिन का उपयोग व्यायाम और खेलों में प्रदर्शन बढ़ाने वाली दवा के रूप में किया गया है।[42][72][73][74] यह हृदय गति, रक्तचाप, और हृदय संकुचन को बढ़ा सकता है और साथ ही मनोवैज्ञानिक उत्तेजक के रूप में कार्य कर सकता है।[42] एफेड्रिन का उपयोग अक्सर प्रदर्शन बढ़ाने के उद्देश्यों के लिए कैफीन के साथ संयोजन में किया जाता है।[73][74]

अन्य उपयोग

रासायनिक संश्लेषण में, एफेड्रिन का उपयोग थोक मात्रा में कायरल सहायक समूह के रूप में किया जाता है।[75]

साक्विनवीर संश्लेषण में, अर्ध-एसिड को l-एफेड्रिन के साथ इसके नमक के रूप में हल किया जाता है।

कानूनी स्थिति

कनाडा

जनवरी 2002 में, हेल्थ कनाडा ने 8 मिलीग्राम प्रति खुराक से अधिक एफेड्रिन युक्त सभी एफेड्रिन उत्पादों, कैफीन जैसे अन्य उत्तेजक पदार्थों के साथ एफेड्रिन के सभी संयोजनों, और वजन घटाने या बॉडीबिल्डिंग संकेतों के लिए विपणन किए गए सभी एफेड्रिन उत्पादों को वापस लेने का स्वैच्छिक आदेश जारी किया, जिसमें स्वास्थ्य के लिए गंभीर जोखिम का हवाला दिया गया।[76] एफेड्रिन अभी भी एक प्राकृतिक स्वास्थ्य उत्पाद (NHP) के रूप में 8 मिलीग्राम की गोलियों में मौखिक नाक डिकंजेस्टेंट[77] के रूप में बेचा जाता है, जिसमें प्रति पैकेज 0.4 ग्राम (400 मिलीग्राम) की सीमा होती है, जो नियंत्रित ड्रग्स और पदार्थ अधिनियम द्वारा स्थापित सीमा है क्योंकि इसे क्लास ए प्रीकर्सर माना जाता है।[78]

एफेड्रिन या स्यूडोएफेड्रिन को उनके एकमात्र सक्रिय अवयवों के रूप में रखने वाले NHPs को फार्मेसियों में काउंटर के पीछे होने तक सीमित कर दिया गया है, जिसके लिए ग्राहकों को फार्मासिस्ट से उनका अनुरोध करने की आवश्यकता होती है। अन्य अवयवों वाले संयोजन NHPs खरीद के लिए एक नियमित फार्मेसी स्व-चयन क्षेत्र में हो सकते हैं, लेकिन अभी भी फार्मेसियों तक ही सीमित हैं और यदि आवश्यक हो तो ग्राहक के सवालों के जवाब देने के लिए एक फार्मासिस्ट उपलब्ध होना चाहिए।[79][80][81]

संयुक्त राज्य अमेरिका

1997 में, FDA ने एफेड्रा (वह जड़ी-बूटी जिससे एफेड्रिन प्राप्त किया जाता है) पर एक विनियमन प्रस्तावित किया, जिसने एफेड्रा की खुराक को 8 mg (सक्रिय एफेड्रिन की) तक सीमित कर दिया, जो प्रति दिन 24 mg से अधिक नहीं होनी चाहिए थी।[82] यह प्रस्तावित नियम 2000 में आंशिक रूप से वापस ले लिया गया था क्योंकि "एजेंसी के एक निश्चित आहार घटक स्तर का प्रस्ताव करने और इन उत्पादों के लिए उपयोग की अवधि की सीमा तय करने के आधार के संबंध में चिंताएं" थीं।[83] 2004 में, FDA ने अस्थमा, सर्दी, एलर्जी, अन्य बीमारियों या पारंपरिक एशियाई उपयोग के अलावा अन्य कारणों से विपणन किए जाने वाले एफेड्रिन एल्कलॉइड्स पर प्रतिबंध लगा दिया।[84] 14 अप्रैल, 2005 को, यू.एस. डिस्ट्रिक्ट कोर्ट फॉर द डिस्ट्रिक्ट ऑफ यूटा ने फैसला सुनाया कि FDA के पास इस बात के उचित प्रमाण नहीं हैं कि एफेड्रिन एल्कलॉइड्स की कम खुराक वास्तव में असुरक्षित है,[85] लेकिन 17 अगस्त, 2006 को, डेनवर में यू.एस. कोर्ट ऑफ अपील्स फॉर द टेंथ सर्किट ने FDA के उस अंतिम नियम को बरकरार रखा जिसमें एफेड्रिन एल्कलॉइड्स युक्त सभी आहार पूरकों को मिलावटी घोषित किया गया था, और इसलिए संयुक्त राज्य अमेरिका में विपणन के लिए अवैध माना गया।[86] इसके अलावा, एफेड्रिन को NCAA, MLB, NFL और PGA द्वारा प्रतिबंधित किया गया है।[87] हालाँकि, एफेड्रिन अभी भी आहार पूरकों के बाहर कई अनुप्रयोगों में कानूनी है। खरीद वर्तमान में सीमित और निगरानी में है, जिसके विवरण राज्य-दर-राज्य भिन्न हैं।

हाउस ने यूएसए पैट्रियट एक्ट के नवीनीकरण के संशोधन के रूप में कॉम्बैट मेथामफेटामाइन एपिडेमिक एक्ट ऑफ 2005 पारित किया। राष्ट्रपति जॉर्ज डब्ल्यू. बुश द्वारा 6 मार्च, 2006 को कानून के रूप में हस्ताक्षरित, इस अधिनियम ने एफेड्रिन और निकट संबंधी दवा स्यूडोएफेड्रिन युक्त उत्पादों की बिक्री के संबंध में यूएस कोड (21 USC 830) में संशोधन किया। दोनों पदार्थों का उपयोग मेथामफेटामाइन के अवैध उत्पादन में प्रीकर्सर के रूप में किया जाता है, और उस उपयोग को हतोत्साहित करने के लिए संघीय कानून में इन उत्पादों को बेचने वाले व्यापारियों के लिए निम्नलिखित आवश्यकताएं शामिल की गईं:

  • प्रत्येक पक्ष के नाम और पते की पहचान करने वाली सभी खरीदों का एक पुनर्प्राप्ति योग्य रिकॉर्ड दो वर्षों के लिए रखा जाना चाहिए
  • सभी खरीदारों की पहचान के प्रमाण का सत्यापन आवश्यक है
  • व्यक्तिगत जानकारी के संग्रह में सुरक्षा और प्रकटीकरण के तरीके आवश्यक हैं
  • विनियमित उत्पादों के किसी भी संदिग्ध भुगतान या गायब होने की रिपोर्ट अटॉर्नी जनरल को दी जानी चाहिए
  • विनियमित उत्पाद का गैर-तरल खुराक रूप केवल यूनिट-डोज़ ब्लिस्टर पैक में बेचा जा सकता है
  • विनियमित उत्पादों को काउंटर के पीछे या एक लॉक कैबिनेट में इस तरह बेचा जाना चाहिए कि पहुंच प्रतिबंधित हो
  • विनियमित उत्पादों की दैनिक बिक्री लेनदेन की संख्या पर ध्यान दिए बिना, एक खरीदार के लिए 3.6 g से अधिक नहीं होनी चाहिए
  • एक खरीदार को मासिक बिक्री विनियमित उत्पादों में 9 g स्यूडोएफेड्रिन बेस से अधिक नहीं होनी चाहिए

कानून मेल-ऑर्डर खरीद के लिए समान नियम देता है, सिवाय इसके कि मासिक बिक्री सीमा 7.5 g है।

एक शुद्ध जड़ी-बूटी या चाय के रूप में, एफेड्रिन युक्त मा हुआंग (má huáng), अभी भी अमेरिका में कानूनी रूप से बेची जाती है। कानून इसे आहार पूरक (गोली) के रूप में या अन्य उत्पादों, जैसे डाइट पिल्स, में एक घटक/योजक के रूप में बेचे जाने को प्रतिबंधित/निषिद्ध करता है।

ऑस्ट्रेलिया

एफेड्रिन और इसे शामिल करने वाली सभी एफेड्रा प्रजातियों को पॉइज़न्स स्टैंडर्ड के तहत अनुसूची 4 के पदार्थ माना जाता है। अनुसूची 4 की दवा को केवल प्रिस्क्रिप्शन वाली दवा, या प्रिस्क्रिप्शन पशु उपचार - पदार्थ माना जाता है, जिसका उपयोग या आपूर्ति उन व्यक्तियों द्वारा या उनके आदेश पर की जानी चाहिए जिन्हें राज्य या क्षेत्र के कानून द्वारा प्रिस्क्राइब करने की अनुमति है और जो पॉइज़न्स स्टैंडर्ड के तहत प्रिस्क्रिप्शन पर फार्मासिस्ट से उपलब्ध होनी चाहिए।

दक्षिण अफ्रीका

दक्षिण अफ्रीका में, एफेड्रिन को 27 मई 2008 को अनुसूची 6 में स्थानांतरित कर दिया गया था,[88] जो शुद्ध एफेड्रिन टैबलेट को केवल प्रिस्क्रिप्शन वाली दवा बनाता है। साइनस, सर्दी और इन्फ्लूएंजा के लिए अन्य दवाओं के साथ संयोजन में प्रति टैबलेट 30 mg तक एफेड्रिन युक्त गोलियां अभी भी OTC, अनुसूची 1 और 2 के तहत उपलब्ध हैं।

जर्मनी

एफेड्रिन 2001 तक जर्मनी में फार्मेसियों में स्वतंत्र रूप से उपलब्ध था। उसके बाद, पहुंच को प्रतिबंधित कर दिया गया क्योंकि इसे ज्यादातर अनिर्दिष्ट उपयोगों के लिए खरीदा जाता था। इसी तरह, एफेड्रा को केवल प्रिस्क्रिप्शन के साथ ही खरीदा जा सकता है। अप्रैल 2006 से, एफेड्रिन युक्त सभी उत्पाद, जिनमें पौधे के हिस्से भी शामिल हैं, केवल प्रिस्क्रिप्शन के साथ ही उपलब्ध हैं।[89]

उत्पादन

कृषि

एफेड्रिन पौधे एफेड्रा सिनिका (Ephedra sinica) और एफेड्रा जीनस के अन्य सदस्यों से प्राप्त किया जाता है, जिससे पदार्थ का नाम लिया गया है। एफेड्रिन और पारंपरिक चीनी दवाओं के निर्माण के लिए कच्चा माल चीन में बड़े पैमाने पर उत्पादित किया जाता है। 2007 तक, कंपनियां सालाना 30,000 टन एफेड्रा से निर्यात के लिए 13 मिलियन अमेरिकी डॉलर मूल्य का एफेड्रिन उत्पादित करती थीं, जो पारंपरिक चीनी चिकित्सा में उपयोग की जाने वाली मात्रा का लगभग दस गुना है।[90]

सिंथेटिक

आज आधिकारिक चिकित्सा उपयोग के लिए उत्पादित अधिकांश l-एफेड्रिन कृत्रिम रूप से बनाया जाता है क्योंकि E. sinica से निष्कर्षण और अलगाव की प्रक्रिया कठिन है और अब लागत प्रभावी नहीं है।[91]

बायोसिंथेटिक

[92][93]

लंबे समय तक माना जाता था कि एफेड्रिन अमीनो एसिड L-फेनिलएलनिन को संशोधित करने से आता है।[94] L-फेनिलएलनिन का डीकार्बोक्सिलेशन किया जाता और बाद में ω-अमीनोएसीटोफेनोन के साथ हमला किया जाता। इस उत्पाद का मिथाइलेशन फिर एफेड्रिन का उत्पादन करेगा। यह मार्ग तब से गलत साबित हो चुका है।[94] प्रस्तावित एक नया मार्ग बताता है कि फेनिलएलनिन पहले फेनिलएलनिन अमोनिया-लायस और एसाइल CoA लिगेज एंजाइमों के माध्यम से सिनामोइल-CoA बनाता है।[92] फिर सिनामोइल-CoA को अल्कोहल कार्यात्मक समूह को जोड़ने के लिए हाइड्रेटेस के साथ प्रतिक्रिया कराई जाती है। उत्पाद को फिर एक रेट्रो-एल्डोलेस के साथ प्रतिक्रिया कराई जाती है, जिससे बेंज़ल्डिहाइड बनता है। बेंज़ल्डिहाइड 2-कार्बन इकाई को जोड़ने के लिए पाइरुविक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है। यह उत्पाद फिर एफेड्रिन और इसके स्टीरियोआइसोमर, स्यूडोएफेड्रिन बनाने के लिए ट्रांसमिनेशन और मिथाइलेशन से गुजरता है।[93]

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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Ephedrine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Ephedrine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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