কার্বামেট

From LTRC
Revision as of 10:47, 6 October 2026 by Digantasen (talk | contribs) (ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Carbamate” নিবন্ধের বাংলা অনুবাদ)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)
কার্বামেটের রাসায়নিক গঠন

জৈব রসায়নে, কার্বামেট (carbamate) হলো এক ধরনের জৈব যৌগ, যার সাধারণ রাসায়নিক সংকেত R2NC(O)OR এবং গাঠনিক সংকেত >N\sC(\dO)\sO\s। এগুলো মূলত কার্বামিক অ্যাসিড (NH2COOH) থেকে উদ্ভূত। এই শ্রেণির অন্তর্ভুক্ত যৌগগুলোর মধ্যে রয়েছে বিভিন্ন জৈব যৌগ (যেমন: এস্টার ইথাইল কার্বামেট), যেখানে কার্বামিক অ্যাসিডের এক বা একাধিক হাইড্রোজেন পরমাণু অন্যান্য জৈব ফাংশনাল গ্রুপ দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়। এছাড়াও, কার্বামেট অ্যানায়ন H2NCOO- যুক্ত লবণগুলোও (যেমন: অ্যামোনিয়াম কার্বামেট) এই শ্রেণির অন্তর্ভুক্ত।[1]

যেসব পলিমারের পুনরাবৃত্ত এককগুলো কার্বামেট সদৃশ গ্রুপ \sNH\sC(\dO)\sO\s দ্বারা যুক্ত থাকে, তাদের একটি গুরুত্বপূর্ণ পরিবার হলো পলিউরেথেন নামক প্লাস্টিক।

বৈশিষ্ট্য

কার্বামিক অ্যাসিড অস্থিতিশীল হলেও, অনেক কার্বামেট এস্টার এবং লবণ বেশ স্থিতিশীল এবং সুপরিচিত।[2]

কার্বনেট এবং বাইকার্বনেটের সাথে সাম্যাবস্থা

জলীয় দ্রবণে, কার্বামেট অ্যানায়ন ধীরে ধীরে অ্যামোনিয়াম + ক্যাটায়ন এবং কার্বনেট 2- বা বাইকার্বনেট - অ্যানায়নের সাথে সাম্যাবস্থায় পৌঁছায়:[3][4][5]

H2NCO2- + 2 H2O <-> NH4+ + HCO3- + OH-
H2NCO2- + H2O <-> NH4+ + CO3(2-)

ক্যালসিয়াম কার্বামেট পানিতে দ্রবণীয়, কিন্তু ক্যালসিয়াম কার্বনেট অদ্রবণীয়। অ্যামোনিয়াম কার্বামেট বা কার্বনেটের দ্রবণে ক্যালসিয়াম লবণ যোগ করলে তাৎক্ষণিকভাবে কিছু ক্যালসিয়াম কার্বনেট অধঃক্ষিপ্ত হয় এবং পরবর্তীতে কার্বামেট হাইড্রোলাইসিস হওয়ার সাথে সাথে আরও অধঃক্ষেপ তৈরি হতে থাকে।[3]

সংশ্লেষণ

কার্বামেট লবণ

অ্যামোনিয়াম কার্বামেট লবণটি অ্যামোনিয়া এবং কার্বন ডাই অক্সাইডের বিক্রিয়ায় উৎপন্ন হয়:[6]

2 NH3 + CO2 → NH4[H2NCO2]

কার্বামেট এস্টার

কার্বামেট এস্টারগুলো কার্বাময়েল ক্লোরাইডের অ্যালকোহল বিশ্লেষণের মাধ্যমে তৈরি হয়:[1]

R2NC(O)Cl + R'OH → R2NCO2R' + HCl

বিকল্পভাবে, কার্বামেটগুলো ক্লোরোফরমেট এবং অ্যামিনের বিক্রিয়া থেকেও তৈরি হতে পারে:[7]

R'OC(O)Cl + R2NH → R2NCO2R' + HCl

কার্বামেটগুলো কার্টিয়াস পুনর্বিন্যাস বিক্রিয়ার মাধ্যমেও তৈরি হতে পারে, যেখানে উৎপন্ন আইসোসায়ানেট অ্যালকোহলের সাথে বিক্রিয়া করে।[7]

RCON3 → RNCO + N2
RNCO + R′OH → RNHCO2R′

প্রাকৃতিক উপস্থিতি

কার্বামাইলেটেড প্রোটিন

প্রকৃতিতে কার্বন ডাই অক্সাইড নিরপেক্ষ অ্যামিন গ্রুপের সাথে যুক্ত হয়ে কার্বামেট গঠন করতে পারে। এই পোস্ট-ট্রান্সলেশনাল মডিফিকেশনকে কার্বামাইলেশন বলা হয় এবং এটি বেশ কিছু গুরুত্বপূর্ণ প্রোটিনে ঘটে থাকে।[8]

ডিওক্সিহিমোগ্লোবিনের আলফা এবং বিটা চেইনে থাকা ভ্যালিন অবশিষ্টাংশের N-টার্মিনাল অ্যামিনো গ্রুপগুলো কার্বামেট হিসেবে থাকে। এগুলো ডিওক্সিহিমোগ্লোবিন প্রোটিনকে স্থিতিশীল করতে সাহায্য করে এবং প্রোটিনের সাথে যুক্ত অবশিষ্ট অক্সিজেন অণুগুলোর নিঃসরণের সম্ভাবনা বাড়ায়। এই স্থিতিশীলকারী প্রভাবকে বোর প্রভাবের (কার্বন ডাই অক্সাইডের কারণে সৃষ্ট একটি পরোক্ষ প্রভাব) সাথে গুলিয়ে ফেলা উচিত নয়।[9]

ইউরিয়েজ এবং ফসফোট্রাইএস্টারেজ এনজাইমের লাইসিন অবশিষ্টাংশের ε-অ্যামিনো গ্রুপেও কার্বামেট থাকে।[10]

রাইবুলোজ ১,৫-বিসফসফেট কার্বক্সিলেজ দ্বারা CO2 ক্যাপচার

সম্ভবত সবচেয়ে প্রচলিত কার্বামেট হলো সেটি, যা উদ্ভিদের CO2 শোষণের প্রক্রিয়ায় জড়িত। উদ্ভিদের বৃদ্ধির জন্য এই প্রক্রিয়াটি অপরিহার্য। রাইবুলোজ ১,৫-বিসফসফেট কার্বক্সিলেজ/অক্সিজেনেজ (RuBisCO) এনজাইমটি ক্যালভিন চক্রে কার্বন ডাই অক্সাইডের একটি অণুকে ফসফোগ্লিসারেট হিসেবে আবদ্ধ করে। এনজাইমের সক্রিয় স্থানে একটি Mg2+ আয়ন গ্লুটামেট এবং অ্যাসপার্টেট অবশিষ্টাংশের পাশাপাশি একটি লাইসিন কার্বামেটের সাথে যুক্ত থাকে। যখন আয়নের কাছাকাছি থাকা একটি চার্জহীন লাইসিন পার্শ্ব শিকল বাতাসের কার্বন ডাই অক্সাইড অণুর সাথে বিক্রিয়া করে, তখন কার্বামেট তৈরি হয় (এটি সাবস্ট্রেট কার্বন ডাই অক্সাইড অণু নয়)। এই বিক্রিয়ার ফলে এটি চার্জযুক্ত হয় এবং Mg2+ আয়নকে আবদ্ধ করতে সক্ষম হয়।[11]

বায়ুমণ্ডলীয় কার্বন ডাই অক্সাইড থেকে বায়োমাস তৈরির ক্ষেত্রে কার্বামেট গঠন একটি গুরুত্বপূর্ণ ধাপ।

অন্যান্য জৈব সংশ্লেষণ পথ

কার্বাময়েল ফসফেট হলো একটি কার্বামেট মিশ্র অ্যানহাইড্রাইড, যা ইউরিয়া চক্র এবং পিরিমিডিন জৈব সংশ্লেষণে একটি মধ্যবর্তী যৌগ। 5-carboxyamino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole (N5-CAIR), যা অ্যামিনোইমিডাজোলের একটি কার্বামেট ডেরিভেটিভ, তা আইনোসিন জৈব সংশ্লেষণে একটি মধ্যবর্তী যৌগ। উভয় কার্বামেটই \sNH2 গ্রুপের সাথে carboxyphosphate (HO\sC(O)\sOPO3(2-)) এর বিক্রিয়ার মাধ্যমে উৎপন্ন হয়।[10]

প্রয়োগ

ইউরিয়া সংশ্লেষণ

যদিও সাধারণত আলাদাভাবে বিচ্ছিন্ন করা হয় না, তবে অ্যামোনিয়াম কার্বামেট লবণটি অ্যামোনিয়া এবং কার্বন ডাই অক্সাইড থেকে বাণিজ্যিক পণ্য ইউরিয়া উৎপাদনের সময় একটি মধ্যবর্তী যৌগ হিসেবে প্রচুর পরিমাণে উৎপন্ন হয়।[1]

পলিউরেথেন প্লাস্টিক

মূল নিবন্ধ: Polyurethane পলিউরেথেনে তাদের কাঠামোর অংশ হিসেবে একাধিক কার্বামেট গ্রুপ থাকে। "পলিউরেথেন" নামের "ইউরেথেন" অংশটি এই কার্বামেট গ্রুপগুলোকে নির্দেশ করে; "ইউরেথেন লিঙ্ক" শব্দটি বর্ণনা করে যে কীভাবে কার্বামেটগুলো পলিমারাইজ করে। বিপরীতে, সাধারণত "ইউরেথেন" নামে পরিচিত পদার্থটি হলো ইথাইল কার্বামেট, যা পলিউরেথেনের কোনো উপাদান নয় এবং এর উৎপাদনেও ব্যবহৃত হয় না। ইউরেথেনগুলো সাধারণত অ্যালকোহল এবং আইসোসায়ানেটের বিক্রিয়ায় তৈরি হয়। সাধারণত, অ-আইসোসায়ানেট পদ্ধতিতে তৈরি ইউরেথেনগুলোকে কার্বামেট বলা হয়।

পলিউরেথেন পলিমারের বিস্তৃত বৈশিষ্ট্য রয়েছে এবং বাণিজ্যিকভাবে এগুলো ফোম, ইলাস্টোমার এবং কঠিন পদার্থ হিসেবে পাওয়া যায়। সাধারণত, পলিউরেথেন পলিমারগুলো ডাই-আইসোসায়ানেট (যেমন: টলুইন ডাই-আইসোসায়ানেট) এবং ডাইওল একত্রিত করে তৈরি করা হয়, যেখানে অ্যালকোহলের সাথে আইসোসায়ানেটের বিক্রিয়ায় কার্বামেট গ্রুপ গঠিত হয়:[12]

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

কার্বামেট কীটনাশক

কার্বামেট কীটনাশক কার্বারিল।

তথাকথিত কার্বামেট কীটনাশকগুলোতে কার্বামেট এস্টার ফাংশনাল গ্রুপ (ROC(O)NHR') থাকে। এই গ্রুপের অন্তর্ভুক্ত হলো অ্যালডিকার্ব (Temik), কার্বোফুরান (Furadan), কার্বারিল (Sevin), ইথিয়েনোকার্ব, ফেনোবিকার্ব, অক্সামিল এবং মিথোমিল। এগুলো বিষাক্ত অ্যালকালয়েড ফাইসোস্টিগমিনের কৃত্রিম অ্যানালগ, যার গবেষণা এই শ্রেণির কীটনাশক তৈরির পথ প্রশস্ত করেছে। ১৯৭১ সালে আনুমানিক ২৫ মিলিয়ন কেজি কার্বারিল উৎপাদিত হয়েছিল।[13] এই কীটনাশকগুলো অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ এনজাইমকে বিপরীতমুখীভাবে নিষ্ক্রিয় করে কীটপতঙ্গ ধ্বংস করে (AChE ইনহিবিশন)[14] (IRAC মোড অফ অ্যাকশন 1a)।[15]

ফেনোক্সিকার্ব-এ কার্বামেট গ্রুপ থাকলেও এটি অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ নিষ্ক্রিয় করার পরিবর্তে জুভেনাইল হরমোন মিমিক হিসেবে কাজ করে।[16]

কীটপতঙ্গ বিকর্ষক আইকারিডিন হলো একটি প্রতিস্থাপিত কার্বামেট।[17]

আর্থ্রোপোডসাইড/কীটনাশক হিসেবে সাধারণ ব্যবহারের পাশাপাশি এগুলো নেমাটিসাইডাল হিসেবেও কাজ করে।[18] এর মধ্যে একটি হলো অক্সামিল।[18]

সাম্প্রতিক দশকগুলোতে এদের বিক্রিয়া নাটকীয়ভাবে হ্রাস পেয়েছে।[18]

প্রতিরোধ

কীটনাশক প্রতিরোধের ক্ষেত্রে এস্টারেজ মিউটেশনের মধ্যে, কার্বামেট প্রতিরোধের ক্ষেত্রে সাধারণত অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ (AChE) ডিসেনসিটাইজেশন জড়িত থাকে, যেখানে অর্গানোফসফেট প্রতিরোধের ক্ষেত্রে সাধারণত কার্বোক্সিলেস্টারেজ মেটাবোলাইজেশন জড়িত থাকে।[19]

কার্বামেট নার্ভ এজেন্ট

যদিও কার্বামেট অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ ইনহিবিটরগুলোকে সাধারণত "কার্বামেট কীটনাশক" বলা হয় কারণ স্তন্যপায়ী প্রাণীর এনজাইমের তুলনায় কীটপতঙ্গের অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ এনজাইমের প্রতি এদের উচ্চ নির্বাচনক্ষমতা থাকে, তবুও অ্যালডিকার্ব এবং কার্বোফুরানের মতো শক্তিশালী যৌগগুলো কম ঘনত্বের স্তন্যপায়ী অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ এনজাইমকেও বাধা দিতে পারে, যা মানুষের জন্য বিষক্রিয়ার ঝুঁকি তৈরি করে, বিশেষ করে কৃষি কাজে প্রচুর পরিমাণে ব্যবহারের সময়। অন্যান্য কার্বামেট ভিত্তিক অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজ ইনহিবিটরগুলো মানুষের জন্য আরও বেশি বিষাক্ত এবং T-1123 ও EA-3990-এর মতো কিছু যৌগ সামরিক ব্যবহারের জন্য নার্ভ এজেন্ট হিসেবে তদন্ত করা হয়েছিল। তবে, এই ধরনের সব যৌগের একটি কোয়াটারনারি অ্যামোনিয়াম গ্রুপ থাকে যার স্থায়ী ধনাত্মক চার্জ রয়েছে, ফলে এগুলো রক্ত-মস্তিষ্ক বাধা অতিক্রম করতে পারে না এবং এগুলো শুধুমাত্র স্ফটিক লবণ বা জলীয় দ্রবণ হিসেবে স্থিতিশীল, তাই এগুলো অস্ত্র হিসেবে ব্যবহারের জন্য উপযুক্ত বৈশিষ্ট্যসম্পন্ন বলে বিবেচিত হয়নি।[20][21]

সংরক্ষণকারী এবং প্রসাধনী

আয়োডোপ্রোপিনাইল বিউটাইলকার্বামেট কাঠ এবং রঙের সংরক্ষণকারী হিসেবে ব্যবহৃত হয় এবং প্রসাধনীতেও এর ব্যবহার রয়েছে।[22]

রাসায়নিক গবেষণা

কিছু সাধারণ অ্যামিন প্রোটেক্টিং গ্রুপ, যেমন Boc,[23] Fmoc,[24] বেনজাইল ক্লোরোফরমেট[25] এবং ট্রাইক্লোরোইথাইল ক্লোরোফরমেট[26] হলো কার্বামেট।

ঔষধ

ইথাইল কার্বামেট

ইউরেথেন (ইথাইল কার্বামেট) একসময় যুক্তরাষ্ট্রে কেমোথেরাপি এজেন্ট এবং অন্যান্য ঔষধি উদ্দেশ্যে বাণিজ্যিকভাবে উৎপাদিত হতো। পরবর্তীতে এটি বিষাক্ত এবং অনেকাংশে অকার্যকর বলে প্রমাণিত হয়।[27] এটি মাঝে মাঝে পশুচিকিৎসায় অন্যান্য ওষুধের সাথে অ্যানেস্থেশিয়া তৈরির জন্য ব্যবহৃত হয়।[28]

কার্বামেট ডেরিভেটিভ

কিছু কার্বামেট ডেরিভেটিভ মানুষের ফার্মাকোথেরাপিতে ব্যবহৃত হয়:

  • সোমা (কারিসোপ্রোডল) হলো একটি সিএনএস ডিপ্রেসেন্ট এবং মেপ্রোবামেটের একটি প্রোড্রাগ; এটি প্রাথমিকভাবে মৃদু সিডেটিভ পেশী শিথিলকারী এবং পেশী ব্যথানাশক হিসেবে কাজ করে; ২-৩ ঘণ্টা পর, প্রাথমিক ডোজের ২০-৩০% সক্রিয় মেটাবোলাইট মেপ্রোবামেটে রূপান্তরিত হয়, যা বিদ্যমান সিডেশন এবং পেশী শিথিলকরণ ও ব্যথানাশক প্রভাবকে বাড়িয়ে তোলে।
  • ভালমিড বা ভালামিন ছিল একটি কার্বামেট ডেরিভেটিভ, যার রাসায়নিক নাম ইথিনামেট। এটি ১৯৯০ সালের দিকে যুক্তরাষ্ট্র এবং নেদারল্যান্ডস থেকে বাজার থেকে প্রত্যাহার করা হয়।[30]

বিষক্রিয়া

মূল নিবন্ধ: Carbamate poisoning মানুষের অ্যাসিটাইলকোলিনএস্টারেজকে বাধা দেওয়ার পাশাপাশি[34] (যদিও কীটপতঙ্গের এনজাইমের তুলনায় কম মাত্রায়), কার্বামেট কীটনাশকগুলো মানুষের মেলাটোনিন রিসেপ্টরকেও লক্ষ্য করে।[35] কার্বামেটের মানব স্বাস্থ্যগত প্রভাবগুলো পরিচিত এন্ডোক্রাইন ডিসরাপ্টর যৌগের তালিকায় ভালোভাবে নথিভুক্ত।[36] কার্বামেটের সংস্পর্শে আসার ক্লিনিকাল প্রভাবগুলো ডোজ এবং সংস্পর্শের পথের (যেমন: গ্রহণ বা শ্বাসগ্রহণ) উপর নির্ভর করে সামান্য বিষাক্ত থেকে অত্যন্ত বিষাক্ত হতে পারে, যেখানে গ্রহণ এবং শ্বাসগ্রহণের ফলে সবচেয়ে দ্রুত ক্লিনিকাল প্রভাব দেখা দেয়।[36] কার্বামেট বিষক্রিয়ার এই ক্লিনিকাল লক্ষণগুলোর মধ্যে রয়েছে মাসকারিনিক লক্ষণ, নিকোটিনিক লক্ষণ এবং বিরল ক্ষেত্রে কেন্দ্রীয় স্নায়ুতন্ত্রের লক্ষণ।[36]

সালফার অ্যানালগ

কার্বামেটে (১), ROC(=O)NR2, দুটি অক্সিজেন পরমাণু থাকে এবং এদের যেকোনো একটি বা উভয়ই তাত্ত্বিকভাবে সালফার দ্বারা প্রতিস্থাপিত হতে পারে। কার্বামেটের অ্যানালগ যেখানে কেবল একটি অক্সিজেন সালফার দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়, তাদের থিওকার্বামেট (২ এবং ৩) বলা হয়। কার্বামেটের উভয় অক্সিজেন সালফার দ্বারা প্রতিস্থাপিত হলে তাদের ডাইথিওকার্বামেট (৪), RSC(=S)NR2 বলা হয়।[37]

থিওকার্বামেটের দুটি ভিন্ন গাঠনিক আইসোমার রয়েছে:

  • O-থিওকার্বামেট (২), ROC(=S)NR2, যেখানে কার্বনিল গ্রুপ (C=O) একটি থিওকার্বনিল গ্রুপ (C=S) দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়[38]
  • S-থিওকার্বামেট (৩), RSC(=O)NR2, যেখানে R–O– গ্রুপ একটি R–S– গ্রুপ দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়[38]

O-থিওকার্বামেটগুলো আইসোমারাইজ হয়ে S-থিওকার্বামেটে পরিণত হতে পারে, উদাহরণস্বরূপ নিউম্যান-কোয়ার্ট পুনর্বিন্যাসে।[39]

এস্টার পরিভাষা

IUPAC আদর্শগতভাবে উল্লেখ করে যে, কার্বামেট "এস্টারগুলোকে প্রায়শই ইউরেথেন বা ইউরেথান বলা হয়, যা শুধুমাত্র ইথাইল এস্টারের ক্ষেত্রেই সঠিকভাবে প্রযোজ্য।"[40] তবে বর্ণনামূলকভাবে, IUPAC স্বীকার করে যে "R2NC(=O)OR' (R' ≠ H) যৌগগুলোর জন্য একটি বিকল্প শব্দ হলো কার্বামিক অ্যাসিডের এস্টার, R2NC(=O)OH, যা কঠোরভাবে ইথাইল এস্টারের মধ্যে সীমাবদ্ধ, কিন্তু সাধারণ অর্থে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়।"[41]

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

[15]

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 10.1002/14356007.a05_051
  2. ↑ (2015-04-09). "Organic Carbamates in Drug Design and Medicinal Chemistry". Journal of Medicinal Chemistry. 58 (7) 2895–2940. doi:10.1021/jm501371s.
  3. ↑ 3.0 3.1 (1912). The equilibrium between ammonium carbonate and ammonium carbamate in aqueous solution at 25°. Journal of the American Chemical Society. 34 (8) 993–995. doi:10.1021/ja02209a003.
  4. ↑ (1933). "Equilibria in the Ammonium Carbamate-Urea-Water System". Ind. Eng. Chem.. 25 (10) 1092–1096. doi:10.1021/ie50286a008.
  5. ↑ (2006). "CO2 absorption by aqueous 3 solutions: speciation of ammonium carbamate, bicarbonate and carbonate by a C NMR study". Green Chemistry. 8 (11) 995. doi:10.1039/b602051h.
  6. ↑ (1946). "Inorganic Syntheses". 2 85–86. ISBN 978-0-470-13233-3. doi:10.1002/9780470132333.ch23.
  7. ↑ 7.0 7.1 Chaturvedi, Devdutt. (1 May 2011). "Recent Developments on the Carbamation of Amines". Current Organic Chemistry. 15 (10) 1593–1624. doi:10.2174/138527211795378173.
  8. ↑ (2018-08-06). "The identification of carbon dioxide mediated protein post-translational modifications". Nature Communications. 9 (1) 3092. doi:10.1038/s41467-018-05475-z.
  9. ↑ (1934-12-14). "The direct chemical estimation of carbamino compounds of CO2 with hæmoglobin". The Journal of Physiology. 83 (1) 68–86. doi:10.1113/jphysiol.1934.sp003212.
  10. ↑ 10.0 10.1 (2001). "N-Carboxymethanofuran (carbamate) formation from methanofuran and CO2 in methanogenic archaea: Thermodynamics and kinetics of the spontaneous reaction". Eur. J. Biochem.. 267 (11) 3130–3138. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x.
  11. ↑ (1991-01-29). "Crystal Structure of the Ternary Complex of ribulose-1,5-bisphosphate Carboxylase, Mg(II), and Activator CO2 at 2.3-A Resolution". Biochemistry. 30 (4) 904–8. doi:10.1021/bi00218a004.
  12. ↑ 10.1002/14356007.a21_665.pub3
  13. ↑ (2014). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". 1–94. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.s14_s01.
  14. ↑ (1990). "Mechanism of action of organophosphorus and carbamate insecticides". Environmental Health Perspectives. 87 245–254. doi:10.1289/ehp.9087245.
  15. ↑ 15.0 15.1 (March 2020). IRAC Mode of Action Classification Scheme Version 9.4. Insecticide Resistance Action Committee.
  16. ↑ Pesticide Information Project: Fenoxycarb. Cornell University.
  17. ↑ ((National Center for Biotechnology Information)). PubChem Compound Summary for CID 125098, Icaridin. Pubchem.
  18. ↑ 18.0 18.1 18.2 (2020). "Insecticides, biologics and nematicides: Updates to IRAC's mode of action classification - a tool for resistance management". Pesticide Biochemistry and Physiology. 167. doi:10.1016/j.pestbp.2020.104587.
  19. ↑ (2005). "Comparing the organophosphorus and carbamate insecticide resistance mutations in cholin- and carboxyl-esterases". Chemico-Biological Interactions. 157-158 269–275. doi:10.1016/j.cbi.2005.10.041.
  20. ↑ (2015). Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. 338–339. Academic Press. ISBN 978-0-12-800494-4.
  21. ↑ Ellison, D. (2008). "Handbook of chemical and biological warfare agents". CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6.
  22. ↑ Badreshia, S.. (2002). "Iodopropynyl butylcarbamate". Am. J. Contact Dermat.. 13 (2) 77–79. doi:10.1053/ajcd.2002.30728.
  23. ↑ (2011). Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis. 4 XVIII – LXXXIV. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-64157-4. doi:10.1002/9783527631827.ch1.
  24. ↑ (1997). "Solid-Phase Peptide Synthesis". 289 44–67. ISBN 978-0-12-182190-6. doi:10.1016/s0076-6879(97)89043-x.
  25. ↑ (1973). The Chemistry of Polypeptides. Plenum Press. ISBN 978-1-4613-4571-8. doi:10.1007/978-1-4613-4571-8.
  26. ↑ (1969-01-01). "Structural organic chemistry by nmr. III. Isomerization of compounds containing the carbon-nitrogen double bond". Tetrahedron Letters. 10 (30) 2555–2558. doi:10.1016/S0040-4039(01)88566-X.
  27. ↑ (1 March 1966). "A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma". Blood. 27 (3) 328–42. doi:10.1182/blood.V27.3.328.328.
  28. ↑ ((The Chemical/Biological Safety Section (CBSS) of the Office of Environmental Health and Safety)). Working with Urethane. Virginia Commonwealth University.
  29. ↑ Carbachol carbachol. Accessed 27 April 2021.
  30. ↑ PubChem. Ethinamate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  31. ↑ DB01264. Accessed 27 April 2021.
  32. ↑ (May 1985). "Pharmacology of ephedroxanes". Journal of Ethnopharmacology. 13 (2) 175–191. doi:10.1016/0378-8741(85)90005-4.
  33. ↑ (March 1997). Barbiturate-Like Actions of the Propanediol Dicarbamates Felbamate and Meprobamate. J. Pharmacol. Exp. Ther.. 280 (3) 1383–91.
  34. ↑ (2013). "Acetylcholinesterase inhibitors: pharmacology and toxicology". Curr Neuropharmacol. 11 (3) 315–35. doi:10.2174/1570159X11311030006.
  35. ↑ (2017). "Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors". Chem Res Toxicol. 30 (2) 574–582. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301.
  36. ↑ 36.0 36.1 36.2 (2012). Carbamates: Human Exposure and Health Effects. The Impact of Pesticides. 21 38.
  37. ↑ Rüdiger Schubart. (2000). "Dithiocarbamic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a09_001.
  38. ↑ 38.0 38.1 (April 1967). "Syntheses of Thiocarbamates". Angewandte Chemie International Edition in English. 6 (4) 281–293. doi:10.1002/anie.196702811.
  39. ↑ (1971). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.. 51 139. doi:10.15227/orgsyn.051.0139.
  40. ↑ Goldbook. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.C00803.
  41. ↑ (1995-01-01). "Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)". Pure and Applied Chemistry. 67 (8–9) 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307.

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Carbamate” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Carbamate এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।