N-Methylphenethylamine
| Drug | |
|---|---|
| verifiedrevid | 415845541 |
| drug_name | N-Methylphenethylamine |
| width | 200px |
| width2 | 235px |
| atc_suffix | |
| legal_ca | Schedule 1 as an isomer of amphetamine |
| excretion | |
| cas_number_ref | CAS |
| cas_number | 589-08-2 |
| pubchem | 11503 |
| chemspiderid_ref | chemspider |
| chemspiderid | 11019 |
| unii_ref | FDA |
| unii | 02N4V81704 |
| chembl_ref | EBI |
| chembl | 45763 |
| synonyms | NMPEA; N-Methyl-2-phenylethanamine; N-Methylphenethylamine; N-Methyl-β-phenethylamine |
| iupac_name | N-methyl-2-phenylethan-1-amine |
| c | 9 |
| h | 13 |
| n | 1 |
| smiles | CNCCc1ccccc1 |
| stdinchi_ref | chemspider |
| stdinchi | 1S/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3 |
| stdinchikey_ref | chemspider |
| stdinchikey | SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N |
| density | 0.93 |
| boiling_point | 203 |
N-Methylphenethylamine (NMPEA) হলো মানুষের শরীরে প্রাকৃতিকভাবে উৎপন্ন একটি ট্রেস অ্যামাইন নিউরোমডুলেটর, যা ট্রেস অ্যামাইন ফেনিথিলামাইন (PEA) থেকে উদ্ভূত।[1][2] এটি মানুষের প্রস্রাবে শনাক্ত করা হয়েছে (২৪ ঘণ্টায় <১ μg)[3] এবং এটি phenylethanolamine N-methyltransferase দ্বারা উৎপন্ন হয়, যেখানে phenethylamine সাবস্ট্রেট হিসেবে কাজ করে, যা PEA-এর প্রভাবকে উল্লেখযোগ্যভাবে বৃদ্ধি করে।[1][2] PEA ভেঙে phenylacetaldehyde তৈরি করে, যা পরবর্তীতে monoamine oxidase দ্বারা ভেঙে phenylacetic acid-এ পরিণত হয়। যখন এটি monoamine oxidase inhibitor দ্বারা বাধাগ্রস্ত হয়, তখন এটি আরও বেশি PEA-কে উপস্থিত থাকতে এবং সাইকোঅ্যাকটিভ প্রভাব তৈরি করতে দেয়।
PEA এবং NMPEA উভয়ই alkaloids, যা বিভিন্ন উদ্ভিদ প্রজাতিতেও পাওয়া যায়।[4] কিছু Acacia প্রজাতি, যেমন A. rigidula-তে উল্লেখযোগ্য পরিমাণে NMPEA (~২৩০০–৫৩০০ ppm) থাকে।[5] NMPEA বিভিন্ন খাদ্যদ্রব্যেও কম ঘনত্বে (< ১০ ppm) উপস্থিত থাকে।[6]
NMPEA হলো amphetamine-এর একটি positional isomer।[7]
বায়োসিন্থেসিস
N-methylphenethylamine, মানুষের শরীরে একটি অন্তর্জাত যৌগ,[2] এটি অ্যামফিটামিনের একটি আইসোমার যার একই biomolecular target, TAAR1, একটি G protein-coupled receptor যা ক্যাটেকোলামাইন নিউরোট্রান্সমিশনকে নিয়ন্ত্রণ করে।[8]
রসায়ন
দেখতে NMPEA একটি বর্ণহীন তরল। NMPEA একটি weak base, যার pKa = ১০.১৪; pKb = ৩.৮৬ (Kb হিসেবে প্রদত্ত ডেটা থেকে গণনা করা হয়েছে[9])। এটি একটি হাইড্রোক্লোরাইড লবণ গঠন করে, যার গলনাঙ্ক ১৬২–১৬৪ °C।[10]
যদিও NMPEA বাণিজ্যিকভাবে পাওয়া যায়, এটি বিভিন্ন পদ্ধতিতে সংশ্লেষণ করা যেতে পারে। ক্যারোথার্স এবং তার সহকর্মীদের দ্বারা রিপোর্ট করা একটি প্রাথমিক সংশ্লেষণে ফেনিথিলামাইনকে এর p-টলুইনসালফোনামাইডে রূপান্তর করা হয়, এরপর methyl iodide ব্যবহার করে N-মিথাইলেশন করা হয় এবং শেষে সালফোনামাইডের হাইড্রোলাইসিস করা হয়।[9] একটি আরও আধুনিক পদ্ধতি, যা নীতিগতভাবে একই এবং N-মিথাইল গ্রুপে 14C রেডিও-লেবেলযুক্ত NMPEA তৈরির জন্য ব্যবহৃত হয়, তা ফেনিথিলামাইনকে ট্রাইফ্লুরোঅ্যাসিটামাইডে রূপান্তরের মাধ্যমে শুরু হয়। এটি N-মিথাইলেটেড (এই বিশেষ ক্ষেত্রে 14C – লেবেলযুক্ত মিথাইল আয়োডাইড ব্যবহার করে) হয় এবং তারপর অ্যামাইডটি হাইড্রোলাইজ করা হয়।[11]
NMPEA ইঁদুরের মস্তিষ্কের মাইটোকন্ড্রিয়া থেকে MAO-A (KM = ৫৮.৮ μM) এবং MAO-B (KM = ৪.১৩ μM) উভয়ের জন্যই একটি সাবস্ট্রেট।[12]
ফার্মাকোলজি
NMPEA একটি pressor, যার কার্যকারিতা epinephrine-এর ১/৩৫০ গুণ।[13]
এর মূল যৌগ PEA এবং আইসোমার amphetamine-এর মতো, NMPEA হলো human trace amine-associated receptor 1 (TAAR1)-এর একটি শক্তিশালী agonist।[2][14] ইঁদুরের ক্ষেত্রে এর pharmacodynamic এবং toxicodynamic বৈশিষ্ট্য ফেনিথিলামাইন, অ্যামফিটামিন এবং অন্যান্য methylphenethylamine-এর মতোই।[7]
PEA-এর মতো, NMPEA first pass metabolism চলাকালীন monoamine oxidase দ্বারা তুলনামূলকভাবে দ্রুত বিপাকিত হয়;[2][14] উভয় যৌগই অগ্রাধিকারমূলকভাবে MAO-B দ্বারা বিপাকিত হয়।[2][14]
টক্সিকোলজি
NMPEA-এর HCl লবণের "সর্বনিম্ন প্রাণঘাতী মাত্রা" (ইঁদুর, i.p.) হলো ২০৩ mg/kg;[15] একই লবণের ইঁদুরের মুখে খাওয়ার জন্য LD50 হলো ৬৮৫ mg/kg।[16]
NMPEA-এর উপর তীব্র বিষক্রিয়া গবেষণায় দেখা গেছে যে ইঁদুরের শিরায় প্রয়োগের পর LD50 = ৯০ mg/kg।[17]
তথ্যসূত্র
- ↑ 1.0 1.1 (September 1980). "Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach". Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol.. 313 (3) 263–8. doi:10.1007/bf00505743.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Broadley KJ. (March 2010). "The vascular effects of trace amines and amphetamines". Pharmacol. Ther.. 125 (3) 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005.
- ↑ G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.
- ↑ T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochemistry 16 9–18.
- ↑ B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochemistry 49 1377–1380.
- ↑ G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.
- ↑ 7.0 7.1 (April 2013). "Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives". Neurochem. Res.. 38 (4) 842–6. doi:10.1007/s11064-013-0988-1.
- ↑ Miller GM. (January 2011). "The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity". J. Neurochem.. 116 (2) 164–176. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x.
- ↑ 9.0 9.1 W.H. Carothers, C. F. Bickford and G. J. Hurwitz (1927) J. Am. Chem. Soc. 49 2908–2914.
- ↑ C. Z. Ding et al. (1993) J. Med. Chem. 36 1711–1715.
- ↑ I. Osamu (1983) Eur. J. Nucl. Med. 8 385–388.
- ↑ O. Suzuki, M. Oya and Y. Katsumata (1980) Biochem. Pharmacol. 29 2663–2667.
- ↑ W. H. Hartung (1945) Ind. Eng. Chem. 37 126–137.
- ↑ 14.0 14.1 14.2 (May 2005). "A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family". Trends Pharmacol. Sci.. 26 (5) 274–281. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.
- ↑ A. M. Hjort (1934) J. Pharm. Exp. Ther. 52 101–112.
- ↑ C. M. Suter and A. W. Weston (1941) J. Am. Chem. Soc. 63 602–605.
- ↑ A. M. Lands and J. I. Grant (1952). "The vasopressor action and toxicity of cyclohexylethylamine derivatives." J. Pharmacol. Exp. Ther. 106 341–345.
expanded
উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “N-Methylphenethylamine” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/N-Methylphenethylamine এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।
