अलामेथिसीन
| |
| IUPAC name | N-acetyl-2-methylalanyl-L-prolyl-2-methylalanyl-L-alanyl-2-methylalanyl-L-alanyl-L-glutaminyl-2-methylalanyl-L-valyl-2-methylalanylglycyl-L-leucyl-2-methylalanyl-L-prolyl-L-valyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl-L-α-glutamyl-N1-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-L-glutamamide |
|---|---|
| Identifiers | |
| ChemSpider | 17288702 |
| ChEMBL | 438243 |
| CAS Number | 27061-78-5 |
| UNII | 0LT1I1B7S8 |
| PubChem CID | 16132042 |
| SMILES | CC(C)C[C@@H](C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)CO)NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(=O)N)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C |
| Properties | |
| Formula | C92H150N22O25 |
| Molar mass | 1964.31 g/mol |
| Appearance | ऑफ व्हाइट ठोस |
| Solubility in water | अघुलनशील |
| Solubleother | घुलनशील |
| Solvent | DMSO, मेथनॉल, एथनॉल |
| Melting point | 255 से 270 °C |
अलामेथिसीन (Alamethicin) एक चैनल बनाने वाला पेप्टाइड एंटीबायोटिक है, जो कवक ट्राइकोडर्मा विरिडे (Trichoderma viride) द्वारा उत्पादित होता है। यह पेप्टाइबोल (peptaibol) पेप्टाइड्स से संबंधित है जिसमें गैर-प्रोटीनोजेनिक अमीनो एसिड अवशेष Aib (2-aminoisobutyric acid) होता है। यह अवशेष अल्फा-हेलिकल संरचना के निर्माण को मजबूती से प्रेरित करता है। पेप्टाइड अनुक्रम है:
- Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu-Gln-Phl
जहाँ Ac = एसिटाइल, Phl = फेनिलएलनिनोल, और Aib = 2-अमीनोआइसोब्यूट्रिक एसिड।
कोशिका झिल्ली में, यह चार से छह अणुओं के एकत्रीकरण द्वारा वोल्टेज-निर्भर आयन चैनल बनाता है।
जैवसंश्लेषण
अलामेथिसीन जैवसंश्लेषण के बारे में परिकल्पना है कि यह अलामेथिसीन सिंथेज़ द्वारा उत्प्रेरित होता है, जो एक गैर-राइबोसोमल पेप्टाइड सिंथेज़ (NRPS) है जिसे पहली बार 1975 में अलग किया गया था।[1] यद्यपि अलामेथिसीन पेप्टाइड के कई अनुक्रम स्वीकृत हैं,[2] साक्ष्य बताते हैं कि ये सभी सामान्य NRPS तंत्र का पालन करते हैं[3] जिसमें चुनिंदा अमीनो एसिड पर छोटे बदलाव होते हैं।[4] ALM सिंथेज़ एंजाइम पर पहले अमीनोआइसोब्यूट्रिक एसिड के N-टर्मिनल के एसिलेशन के साथ शुरुआत करते हुए, एसिटाइल-CoA द्वारा,[5] इसके बाद सिंथेज़ की प्रत्येक मॉड्यूलर इकाई द्वारा अमीनो एसिड का क्रमिक संघनन होता है।[6] अमीनो एसिड को शुरू में एक "एडेनिलिलेशन" (A) डोमेन द्वारा एडेनिलिलेट किया जाता है, इससे पहले कि उन्हें थियोएस्टर बॉन्ड द्वारा एक एसाइल कैरियर प्रोटीन-जैसे पेप्टिडिल कैरियर प्रोटीन से जोड़ा जाए।[7] बढ़ती श्रृंखला को PCP युक्त अमीनो एसिड से "संघनन" (C) डोमेन द्वारा जोड़ा जाता है, जिसके बाद अगले मॉड्यूल द्वारा उन्हीं प्रतिक्रियाओं का एक और दौर होता है।[7]
असेंबली फेनिलएलनिनोल के अतिरिक्त के साथ पूरी होती है, जो एक असामान्य अमीनो एसिड जैसा सबस्ट्रेट है।[8] फेनिलएलनिनोल के अतिरिक्त के बाद, पूर्ण पेप्टाइड श्रृंखला को थियोएस्टरेज़ डोमेन द्वारा काटा जाता है, जो थियोएस्टर बॉन्ड को तोड़ता है और एक अल्कोहल छोड़ता है।
संदर्भ
- ↑ (1976-03-01). "Biosynthesis of alamethicin". FEBS Letters. 62 (3) 276–280. doi:10.1016/0014-5793(76)80074-9.
- ↑ (November–December 2003). "Sequences of alamethicins F30 and F50 reconsidered and reconciled". Journal of Peptide Science. 9 (11–12) 799–809. doi:10.1002/psc.535.
- ↑ (1997-11-01). "Modular Peptide Synthetases Involved in Nonribosomal Peptide Synthesis". Chemical Reviews. 97 (7) 2651–2674. doi:10.1021/cr960029e.
- ↑ (1975). "Non-ribosomal biosynthesis of the cyclic octadecapeptide alamethicin". Acta Microbiologica Academiae Scientiarum Hungaricae. 22 (4) 411–418.
- ↑ (1978-10-12). "Alamethicin biosynthesis: acetylation of the amino terminus and attachment of phenylalaninol". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 526 (2) 375–386. doi:10.1016/0005-2744(78)90129-8.
- ↑ (January 2001). "Exploring the Domain Structure of Modular Nonribosomal Peptide Synthetases". Structure. 9 (1) –3–R9. doi:10.1016/S0969-2126(00)00560-8.
- ↑ 7.0 7.1 (August 2006). "Assembly-line enzymology for polyketide and nonribosomal Peptide antibiotics: logic, machinery, and mechanisms". Chemical Reviews. 106 (8) 3468–3496. doi:10.1021/cr0503097.
- ↑ (1993-08-01). "All-aromatic hyperbranched polyesters with C-phenylalaninol and N-acetate end groups: synthesis and characterization". Macromolecules. 26 (17) 4617–4623. doi:10.1021/ma00069a031.
आगे पढ़ने के लिए
- (1980). "Unmasking effect of alamethicin on the (Na+,K+)-ATPase, beta-adrenergic receptor-coupled adenylate cyclase, and cAMP-dependent protein kinase activities of cardiac sarcolemmal vesicles". J. Biol. Chem.. 255 (20) 9971–9980. doi:10.1016/S0021-9258(18)43488-6.
- प्रोटीन डेटा बैंक पर अलामेथिसीन की संरचनाओं का अन्वेषण करें
- Norine में अलामेथिसीन
- "A voltage-gated ion channel model inferred from the crystal structure of alamethicin at 1.5-A resolution." से (1982). "A voltage-gated ion channel model inferred from the crystal structure of alamethicin at 1.5-A resolution". Nature. 300 (5890) 325–30. doi:10.1038/300325a0.
- (2007-06-01). "The History of Alamethicin: A Review of the Most Extensively Studied Peptaibol". Chemistry & Biodiversity. 4 (6) 1027–1051. doi:10.1002/cbdv.200790095.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Alamethicin" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Alamethicin यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
