फेनिलएसीटोन

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बेंजिल मिथाइल कीटोन; मिथाइल बेंजिल कीटोन; फेनिल-2-प्रोपेनोन
Other names बेंजिल मिथाइल कीटोन; मिथाइल बेंजिल कीटोन; फेनिल-2-प्रोपेनोन
Pin 1-फेनिलप्रोपेन-2-ओन
Identifiers
UNII O7IZH10V9Y
KEGG C15512
CAS Number 103-79-7
ChemSpider 21106366
PubChem CID 7678
ChEBI 52052
SMILES O=C(C)Cc1ccccc1
Properties
Formula C9H10O
Appearance रंगहीन
Odor सुखद
Density 1.006 g/mL
Magnetic susceptibility −83.44·10−6 cm3/mol
Melting point -15 °C
Boiling point 214 से 216 °C
Legal Status
Legal br D1

फेनिलएसीटोन, जिसे फेनिल-2-प्रोपेनोन के नाम से भी जाना जाता है, एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C6H5CH2COCH3 है। यह एक रंगहीन तेल है जो कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है। यह एक मोनो-प्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्न है, जिसमें एक फेनिल समूह से जुड़ा एसीटोन होता है। इस प्रकार, इसका व्यवस्थित IUPAC नाम 1-फेनिल-2-प्रोपेनोन है।

इस पदार्थ का उपयोग मेथामफेटामाइन और एम्फेटामाइन के निर्माण में किया जाता है, जहाँ इसे आमतौर पर P2P के रूप में जाना जाता है।[1][2] अवैध नशीली दवाओं की प्रयोगशालाओं द्वारा एम्फेटामाइन बनाने के लिए फेनिलएसीटोन का उपयोग करने के कारण, 1980 में संयुक्त राज्य अमेरिका में फेनिलएसीटोन को अनुसूची II नियंत्रित पदार्थ घोषित किया गया था।[3] मनुष्यों में, फेनिलएसीटोन FMO3-मध्यस्थता वाले ऑक्सीडेटिव डीमिनेशन के माध्यम से एम्फेटामाइन और मेथामफेटामाइन के मेटाबोलाइट के रूप में उत्पन्न होता है।[4]

संश्लेषण

फेनिलएसीटोन को संश्लेषित करने के कई मार्ग हैं। उद्योग सीरिया-एल्यूमिना ठोस अम्ल उत्प्रेरक पर एसिटिक एसिड का उपयोग करके फेनिलएसीटिक एसिड के गैस-चरण कीटोनिक डिकार्बोक्सिलेशन का उपयोग करता है।[5] एक संबंधित प्रयोगशाला-स्तरीय प्रतिक्रिया का वर्णन किया गया है।[6]

एक वैकल्पिक मार्ग फेनिलप्रोपीलीन ऑक्साइड का जिओलाइट-उत्प्रेरित आइसोमेराइजेशन है। एक अन्य प्रयोगशाला संश्लेषण में एल्यूमीनियम क्लोराइड उत्प्रेरक की उपस्थिति में क्लोरोएसीटोन के साथ बेंजीन की फ्रीडल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन प्रतिक्रिया सहित पारंपरिक मार्ग शामिल हैं।[7]

विनियमन

एम्फेटामाइन और मेथामफेटामाइन के अवैध संश्लेषण को रोकने के लिए, फेनिलएसीटोन स्वयं और अग्रदूत फेनिलएसीटिक एसिड रासायनिक विचलन और तस्करी अधिनियम के तहत संयुक्त राज्य अमेरिका में विनियमन के अधीन हैं।[3]

एम्फेटामाइन के मेटाबोलाइट के रूप में

फेनिलएसीटोन एम्फेटामाइन के बायोडिग्रेडेशन में एक मध्यवर्ती है। मानव यकृत में, फ्लेविन-युक्त मोनोऑक्सीजनेज 3 (FMO3) एम्फेटामाइन को फेनिलएसीटोन में डीमिनेट करता है, जो मनुष्यों के लिए गैर-विषाक्त है।[8] फेनिलएसीटोन को बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, जिसे उत्सर्जन से पहले ग्लाइसिन N-एसाइलट्रांसफेरेज़ (GLYAT) एंजाइम द्वारा हिप्यूरिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है।

फेनिलएसीटोन 4-हाइड्रॉक्सीफेनिलएसीटोन में पैरा-हाइड्रॉक्सिलेशन से गुजर सकता है, जो मानव शरीर में एम्फेटामाइन के मेटाबोलाइट के रूप में होता है।

इन्हें भी देखें

नोट्स

संदर्भ

  1. ↑ (2019-05-01). Recent methamphetamine profiling trends: Tracking the nitrostyrene method used for P2P production. Forensic Chemistry. 13. doi:10.1016/j.forc.2018.12.003.
  2. ↑ Synthesis of Phenyl-2-Propanone (P2P) - [www.rhodium.ws]. erowid.org.
  3. ↑ 3.0 3.1 (February 11, 1980). Schedules of Controlled Substances; Schedule II Placement of Phenylacetone; (Phenyl-2-propanone, P2P, methyl benzyl ketone, benzyl methyl ketone). Isomer Design.
  4. ↑ (1999-03-01). N-Oxygenation of Amphetamine and Methamphetamine by the Human Flavin-Containing Monooxygenase (Form 3): Role in Bioactivation and Detoxication. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 288 (3) 1251–1260. doi:10.1016/S0022-3565(24)38081-4.
  5. ↑ (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_077.
  6. ↑ (July 1936). Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone. Journal of the American Chemical Society. 58 (7) 1240. doi:10.1021/ja01298a043.
  7. ↑ (June 1, 1940). "Preparation of Phenylacetone". J. Am. Chem. Soc.. 62 (6) 1622. doi:10.1021/ja01863a506.
  8. ↑ (2005-06-01). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. 106 (3) 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Phenylacetone" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylacetone यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।