डाइबेंज़ोथायोफीन: Difference between revisions

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Latest revision as of 15:33, 10 October 2026

डाइबेंज़ोथायोफीन
Other names डाइफेनिलिन सल्फाइड, DBT
Pin Dibenzo[b,d]thiophene
Identifiers
ChEBI 23681
SMILES c1ccc2c(c1)c3ccccc3s2
ChemSpider 2915
UNII Z3D4AJ1R48
KEGG D03777
ChEMBL 219828
CAS Number 132-65-0
RTECS number HQ3490550
PubChem CID 3023
Ec number 205-072-9
Properties
Formula C12H8S
Molar mass 184.26 g/mol
Appearance रंगहीन क्रिस्टल
Density 1.252 g/cm3
Solubility in water अघुलनशील
Solvent अन्य विलायक
Solubleother बेंजीन और संबंधित
Melting point 97 से 100 °C
Boiling point 332 से 333 °C
Hazards
Main hazards ज्वलनशील, विषाक्त
Ghssignalword खतरा
Hphrases 410
Pphrases 501
Related
Related compounds थायोफीन
एन्थ्रासीन
बेंज़ोथायोफीन
डाइबेंज़ोफ्यूरान

डाइबेंज़ोथायोफीन (DBT, डाइफेनिलिन सल्फाइड) एक ऑर्गनोसल्फर यौगिक है जिसमें एक केंद्रीय थायोफीन वलय से जुड़ी दो बेंजीन वलय होती हैं। इसका रासायनिक सूत्र C12H8S है। यह एक रंगहीन ठोस है जो रासायनिक रूप से कुछ हद तक एन्थ्रासीन के समान है। यह ट्राइसाइक्लिक हेटरोसायकल, और विशेष रूप से इसका द्वि-प्रतिस्थापित व्युत्पन्न 4,6-डाइमेथिलडाइबेंज़ोथायोफीन पेट्रोलियम में समस्याग्रस्त अशुद्धियाँ हैं।[1]

संश्लेषण और अभिक्रियाएँ

डाइबेंज़ोथायोफीन को एल्युमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में बाइफेनिल की सल्फर डाइक्लोराइड के साथ अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।[2]

लिथियम के साथ अपचयन के परिणामस्वरूप एक C-S बंध का विखंडन होता है। ब्यूटाइललिथियम के साथ, यह हेटरोसायकल 4-स्थिति पर चरणबद्ध लिथिएशन से गुजरता है। पेरोक्साइड के साथ S-ऑक्सीकरण से सल्फोक्साइड प्राप्त होता है।[3]

डाइबेंज़ोथायोफीन इलेक्ट्रॉन-समृद्ध है, और स्वाभाविक रूप से सल्फाइड के पैरा स्थिति पर सुगंधित प्रतिस्थापन (aromatic substitution) से गुजरता है। सल्फोक्साइड या सल्फोन में ऑक्सीकरण यौगिक को इलेक्ट्रॉन-न्यून बना देता है, और प्रतिस्थापन इसके बजाय मेटा स्थिति पर होता है।[4]

संदर्भ

  1. ↑ (2004). "Deep HDS of Diesel Fuel: Chemistry and Catalysis". Catalysis Today. 98 (1–2) 3–18. doi:10.1016/j.cattod.2004.07.048.
  2. ↑ (1978). "The Insertion and Extrusion of Heterosulfur Bridges. VIII. Dibenzothiophene from Biphenyl and Derivatives". Journal of Heterocyclic Chemistry. 15 (4) 561–563. doi:10.1002/jhet.5570150407.
  3. ↑ (2019). "Preparation of 5-(Triisopropylalkynyl) dibenzo[b,d]thiophenium triflate". Organic Syntheses. 96 258–276. doi:10.15227/orgsyn.096.0258.
  4. ↑ "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". doi:10.1002/047084289X.rn02046.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Dibenzothiophene" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Dibenzothiophene यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।