सेलेनोरिया: Difference between revisions
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Latest revision as of 15:16, 10 October 2026
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| Identifiers | |
|---|---|
| CAS Number | 630-10-4 |
| Beilstein Reference | 1734744 |
| ChEBI | 36957 |
| ChEMBL | 3187603 |
| ChemSpider | 10293781 |
| EC Number | 211-129-9 |
| Gmelin Reference | 239756 |
| PubChem CID | 6327594 |
| RTECS number | YU1820000 |
| UNII | 0W506YR523 |
| UN number | 3283 3077 |
| SMILES | NC(N)=[Se] |
| Properties | |
| Formula | CH4N2Se |
| Formula | SeC(NH2)2 |
| Appearance | सफेद ठोस; अशुद्ध होने पर गुलाबी/धूसर ठोस |
| Melting point | 200 °C |
| Boiling point | 214 °C |
| Hazards | |
| Ghspictograms | GHS06GHS08GHS09 |
| Ghssignalword | खतरा |
| Hphrases | 410 |
| Pphrases | 501 |
| Related | |
| Related compounds | यूरिया थायोरिया |
सेलेनोरिया (Selenourea) एक ऑर्गनोसेलेनियम यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र Se\dC(NH2)2 है। यह एक सफेद ठोस पदार्थ है। यह यौगिक एक स्थिर, अबाधित कार्बन-सेलेनियम द्वि-आबंध का एक दुर्लभ उदाहरण प्रस्तुत करता है। इस यौगिक का उपयोग सेलेनियम विषमचक्रीय यौगिकों (heterocycles) के संश्लेषण में किया जाता है। सेलेनोरिया, यूरिया O\dC(NH2)2 का एक सेलेनियम एनालॉग है। सेलेनियम यौगिकों की अस्थिरता और विषाक्तता के कारण इस यौगिक पर बहुत कम अध्ययन किए गए हैं।[1] यदि सेलेनोरिया को सूंघा या निगला जाए तो यह विषाक्त होता है।
संश्लेषण
यह यौगिक पहली बार 1884 में अगस्त वर्निल (Auguste Verneuil) द्वारा हाइड्रोजन सेलेनाइड और सायनामाइड की प्रतिक्रिया से संश्लेषित किया गया था:[2]
- H2Se + N\tC\sNH2 → Se\dC(NH2)2
हालाँकि इस प्रतिक्रिया का उपयोग सेलेनोरिया के औद्योगिक संश्लेषण में भी किया गया है,[3] अधिक आधुनिक विधियाँ प्रतिस्थापित सेलेनोरिया के संश्लेषण पर केंद्रित हैं। इन्हें कार्बनिक आइसोसेलेनोसायनेट्स और द्वितीयक एमाइन का उपयोग करके संश्लेषित किया जा सकता है:
- R\sN\dC\dSe + NHR′R″ → Se\dC(\sNHR)(\sNR′R″)
वैकल्पिक रूप से, आइसोसायनाइड तात्विक सेलेनियम की उपस्थिति में एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:[4]
- RN\tC + R'2NH + Se -> R(H)NC(Se)NR'2
गुण
−100 °C पर क्रिस्टल के एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी मापन से C=Se आबंध की औसत लंबाई 1.86 Å, और C−N के लिए 1.37 Å प्राप्त होती है। Se−C−N और N−C−N दोनों कोण 120° पर मापे गए, जैसा कि sp2-संकरित कार्बन के लिए अपेक्षित है। इन्हीं अध्ययनों के माध्यम से, क्रिस्टल जालक में Se−H हाइड्रोजन आबंधन के अस्तित्व की पुष्टि हुई—जो यूरिया और थायोरिया के क्रिस्टल में पाए जाने वाले O−H और S−H हाइड्रोजन आबंधन से प्रेरित था।[5]
N−C आबंध की छोटी लंबाई और Se=C आबंध की लंबी लंबाई दोनों ही एमाइन पर लोन पेयर के विस्थानीकरण (delocalization) का सुझाव देते हैं; Se=C π-आबंधन इलेक्ट्रॉन सेलेनियम परमाणु की ओर खिंचे होते हैं, जबकि नाइट्रोजन का लोन पेयर कार्बोनिल कार्बन की ओर खिंचा होता है। यूरिया और थायोरिया में भी इसी तरह का प्रभाव देखा जाता है। यूरिया से थायोरिया और फिर सेलेनोरिया की ओर जाने पर द्वि-आबंध अधिक विस्थानीकृत और लंबा हो जाता है, जबकि C−N σ आबंध मजबूत और छोटा हो जाता है। अनुनाद संरचनाओं (resonance structures) के संदर्भ में, सेलेनोल रूप (संरचना II, III) यूरिया और थायोरिया एनालॉग्स की तुलना में अधिक प्रचलित है; हालाँकि, सेलेनोरिया के नाइट्रोजन का लोन पेयर थायोरिया के लोन पेयर की तुलना में केवल थोड़ा अधिक विस्थानीकृत होता है (यूरिया से थायोरिया में जाने पर होने वाले बहुत अधिक विस्थानीकरण के विपरीत)।[6] ये मामूली अंतर बताते हैं कि विस्थानीकृत नाइट्रोजन लोन पेयर से उत्पन्न गुण और थायोरिया तथा सेलेनोरिया में C=S और C=Se π आबंध का अस्थिरीकरण भी समान होगा।
यूरिया और थायोरिया के विपरीत, जिन पर व्यापक रूप से शोध किया गया है,[1] सेलेनोरिया को मात्रात्मक रूप से चित्रित करने वाले अपेक्षाकृत कम अध्ययन हैं। हालाँकि सेलोन टॉटोमर (I) को अधिक स्थिर रूप दिखाया गया है,[7] सेलेनोरिया के टॉटोमेराइजेशन पर मुख्य रूप से गुणात्मक और तुलनात्मक जानकारी उपलब्ध है।
कीटोन्स के समान तरीके से, सेलोन्स भी टॉटोमेराइज होते हैं:
चूंकि लोन पेयर इलेक्ट्रॉनों का अधिक विस्थानीकरण सेलोन उत्पाद के साथ सहसंबद्ध है, इसलिए सेलेनोरिया की साम्यावस्था स्थिति संभवतः थायोरिया के समान है (जो यूरिया की तुलना में दाईं ओर अधिक स्थित है)। थायोरिया को 42 °C पर तनु मेथनॉल में मुख्य रूप से अपने थायोन रूप में मौजूद दिखाया गया है, जिसमें तटस्थ pH पर थायोनोल टॉटोमर लगभग नगण्य होता है।[8]
प्रतिक्रियाशीलता
सेलेनोरिया की प्रतिक्रियाओं का एक महत्वपूर्ण वर्ग विषमचक्रीय यौगिकों का निर्माण है। कुछ सेलेनियम-युक्त विषमचक्रीय यौगिक अन्य औषधीय उपयोगों के अलावा सूजन-रोधी (antiinflammatory) और ट्यूमर-रोधी (antitumor) गतिविधि प्रदर्शित करते हैं। सेलेनोरिया को एक अग्रदूत (precursor) के रूप में उपयोग करना सेलेनियम-युक्त विषमचक्रीय संश्लेषण का सबसे कुशल साधन माना जाता है।[9]
प्रतिक्रियाओं का एक अन्य वर्ग संक्रमण धातुओं और उपधातुओं के साथ सेलेनोरिया का संकुलन (complexation) है। एक प्रभावी लिगेंड के रूप में कार्य करने की इसकी क्षमता का श्रेय अमीनो समूहों के इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव और परिणामस्वरूप सेलेनियम-धातु π आबंध के स्थिरीकरण को दिया जाता है। सेलेनोरिया संकुलों में केवल सेलेनियम-धातु आबंधन देखा गया है, यूरिया और थायोरिया समकक्षों के विपरीत, जो नाइट्रोजन परमाणु के माध्यम से भी आबंध बनाते हैं।[10]
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 (2006). "Thiourea and selenourea and their applications". Current Organic Synthesis. 3 (4) 439–455. doi:10.2174/157017906778699521.
- ↑ Hope, H.. (1964). "Synthesis of selenourea". Acta Chemica Scandinavica. 18 1800. doi:10.3891/acta.chem.scand.18-1800.
- ↑ Suvorov, V.. (1996). "Production of selenourea of high purity". Vysokochistye Veshchestva. 3 17–23.
- ↑ (2017). "A Library of Selenourea Precursors to PbSe Nanocrystals with Size Distributions near the Homogeneous Limit". Journal of the American Chemical Society. 139 (6) 2296–2305. doi:10.1021/jacs.6b11021.
- ↑ (1969). "The crystal structure of selenourea". Zeitschrift für Kristallographie. 128 (3–6) 229–258. doi:10.1524/zkri.1969.128.3-6.229.
- ↑ (1968). "Nitrogen-14 chemical shifts in ureas". Journal of the Chemical Society B. 1968 673–675. doi:10.1039/J29680000673..
- ↑ Rostkowska, H.. (2004). "Proton transfer processes in selenourea: UV-induced selenone → selenol photoreaction and ground state selenol → selone proton tunneling". Chemical Physics. 298 (1–3) 223–232. doi:10.1016/j.chemphys.2003.11.024.
- ↑ (1980). "Thiourea as a transfer agent in the radical polymerization of methyl methacrylate in aqueous solution at 42°". European Polymer Journal. 16 (9) 895–899. doi:10.1016/0014-3057(80)90122-6.
- ↑ (2010). "Selenium-containing heterocycles using selenoamides, selenoureas, selenazadienes, and isoselenocyanates". Heterocycles. 81 (9) 2027–2055. doi:10.3987/REV-10-677.
- ↑ (1991). "Preparation, crystal structures and reactions of phosphine(selenourea)gold(I) complexes". Chemische Berichte. 124 2725–2729. doi:10.1002/cber.19911241213.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Selenourea" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Selenourea यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
