Ameya Purohit: Created page with "{| class="infobox" style="float:right; clear:right; width:22em; margin:0 0 1em 1em; padding:0.2em; border:1px solid #a2a9b1; background:#f8f9fa; color:#202122; font-size:88%; line-height:1.5em; border-spacing:3px" |+ style="font-size:125%; font-weight:bold; padding:0.2em" | थायज़ोल |- | colspan="2" style="text-align:center" | upright=1.1 |- | colspan="2" style="text-align:center" | File:Thiazole 2D numbered..."

2026-10-20T05:46:15Z

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| 1,3-थायज़ोल 
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Identifiers
|-
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| 8899
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | UNII
| 320RCW8PEF
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | ChEMBL
| 15605
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | CAS Number
| 288-47-1
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | PubChem CID
| 9256
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | ChEBI
| 43732
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | SMILES
| n1ccsc1
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Properties
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Formula
| C3H3NS
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Acidity (pKa)
| 2.5 (संयुग्मी अम्ल का)<ref>(1978). "Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 22". 22 71–121. ISBN 9780120206223. doi:[https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60103-8 10.1016/S0065-2725(08)60103-8].</ref>
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Magnetic susceptibility
| −50.55·10−6 cm3/mol
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Boiling point
| 116 से 118 °C
|}

'''थायज़ोल''' (IPA: /'TaI.@zoUl/), या '''1,3-थायज़ोल''', एक 5-सदस्यीय [[विषमचक्रीय यौगिक]] (heterocyclic compound) है जिसमें सल्फर और नाइट्रोजन दोनों होते हैं। 'थायज़ोल' शब्द व्युत्पन्न पदार्थों के एक बड़े परिवार को भी संदर्भित करता है। थायज़ोल स्वयं एक हल्के पीले रंग का तरल है जिसमें [[पिरिडीन]] जैसी गंध होती है और इसका आणविक सूत्र C3H3NS है।<ref>(2003). "The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications". Wiley. ISBN 978-3-527-30720-3.</ref> थायज़ोल वलय [[विटामिन]] [[थायमिन]] (B1) के एक घटक के रूप में उल्लेखनीय है।

==आणविक और इलेक्ट्रॉनिक संरचना==
थायज़ोल [[एज़ोल]] (azoles) के सदस्य हैं, जो ऐसे विषमचक्रीय यौगिक हैं जिनमें [[इमिडाज़ोल]] और [[ऑक्साज़ोल]] शामिल हैं। जब थायज़ोल किसी बड़े अणु का हिस्सा होता है, तो इसे एक [[क्रियात्मक समूह]] (functional group) के रूप में भी माना जा सकता है।

समतलीय होने के कारण, थायज़ोल महत्वपूर्ण π इलेक्ट्रॉन [[विस्थानीकरण]] (delocalization) द्वारा पहचाने जाते हैं और संबंधित [[ऑक्साज़ोल]] की तुलना में अधिक [[सुगंधिता]] (aromaticity) प्रदर्शित करते हैं। यह सुगंधिता वलय प्रोटॉन के [[प्रोटॉन एनएमआर|1H NMR]] रासायनिक विस्थापन द्वारा प्रमाणित होती है, जो 7.27 और 8.77 ppm के बीच अनुनाद प्रदर्शित करते हैं, जो एक मजबूत [[प्रतिचुंबकीय वलय धारा]] (diamagnetic ring current) का संकेत है। गणना की गई इलेक्ट्रॉन घनत्व C5 को इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए प्राथमिक स्थल के रूप में और C2-H को डीप्रोटोनेशन के लिए अतिसंवेदनशील के रूप में चिह्नित करती है।

==थायज़ोल और थायज़ोलियम लवणों की उपस्थिति==
[[File:Bleomycin A2.svg|thumb|left|266px|[[ब्लियोमाइसिन]] एक थायज़ोल-युक्त [[कैंसर-रोधी दवा]] है।]]
थायज़ोल विभिन्न विशिष्ट उत्पादों में पाए जाते हैं, जो अक्सर बेंजीन व्युत्पन्न के साथ जुड़े होते हैं, जिन्हें बेंज़ोथायज़ोल कहा जाता है। विटामिन B1 के अलावा, थायज़ोल वलय [[एपोथिलोन]] में पाया जाता है। अन्य महत्वपूर्ण थायज़ोल व्युत्पन्न [[बेंज़ोथायज़ोल]] हैं, उदाहरण के लिए, जुगनू का रासायनिक पदार्थ [[लूसिफ़ेरिन]]। जबकि थायज़ोल [[जैव-अणुओं]] (biomolecules) में अच्छी तरह से प्रतिनिधित्व करते हैं, ऑक्साज़ोल नहीं करते हैं। यह प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले पेप्टाइड्स में पाया जाता है, और पेप्टिडोमिमेटिक्स (अर्थात ऐसे अणु जो पेप्टाइड्स के कार्य और संरचना की नकल करते हैं) के विकास में उपयोग किया जाता है।<ref>(2015-01-01). [http://espace.library.uq.edu.au/view/UQ:386341/UQ386341_OA.pdf Peptidomimetics I]. 48 235–266. Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-319-49117-2. doi:[https://doi.org/10.1007/7081_2015_176 10.1007/7081_2015_176].</ref>

व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण थायज़ोल में मुख्य रूप से रंजक और [[कवकनाशी]] (fungicides) शामिल हैं। थिफ्लुज़ामाइड, ट्राइसाइक्लाज़ोल और [[थियाबेंडाज़ोल]] का विपणन विभिन्न कृषि कीटों के नियंत्रण के लिए किया जाता है। एक अन्य व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला थायज़ोल व्युत्पन्न गैर-स्टेरायडल सूजन-रोधी दवा [[मेलोक्सिकैम]] है। निम्नलिखित [[एन्थ्राक्विनोन]] रंजकों में बेंज़ोथायज़ोल उपइकाइयाँ होती हैं: एल्गोल येलो 8 (CAS# [6451-12-3]), एल्गोल येलो GC (CAS# [129-09-9]), इंडैन्थ्रेन रूबिन B (CAS# [6371-49-9]), इंडैन्थ्रेन ब्लू CLG (CAS# [6371-50-2], और इंडैन्थ्रेन ब्लू CLB (CAS#[6492-78-0])। इन थायज़ोल रंजकों का उपयोग [[कपास]] की रंगाई के लिए किया जाता है।

==संश्लेषण==
थायज़ोल के [[कार्बनिक संश्लेषण]] के लिए विभिन्न प्रयोगशाला विधियाँ मौजूद हैं। प्रमुख है हंट्ज़श थायज़ोल संश्लेषण, जो [[हेलोकीटोन]] और [[थियोएमाइड]] के बीच की एक प्रतिक्रिया है। उदाहरण के लिए, 2,4-डाइमिथाइलथायज़ोल का संश्लेषण [[थियोएसीटामाइड]] और [[क्लोरोएसीटोन]] से किया जाता है।<ref>George Schwarz. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". 25 35. doi:[https://doi.org/10.15227/orgsyn.025.0035 10.15227/orgsyn.025.0035].</ref> [[कुक-हेलब्रॉन संश्लेषण]] में, थायज़ोल α-अमीनोनाइट्राइल के [[कार्बन डाइसल्फ़ाइड]] के साथ संघनन से उत्पन्न होते हैं। थायज़ोल को 2-अमीनोथियोलेट्स के एसाइलेशन द्वारा प्राप्त किया जा सकता है, जो अक्सर [[हर्ज़ प्रतिक्रिया]] द्वारा उपलब्ध होते हैं।

===जैवसंश्लेषण===
थायज़ोल आमतौर पर [[सिस्टीन]] की प्रतिक्रियाओं के माध्यम से बनते हैं, जो वलय की N-C-C-S रीढ़ प्रदान करता है। हालाँकि, थायमिन इस पैटर्न में फिट नहीं बैठता है। थायमिन के निर्माण के लिए आवश्यक थायज़ोल वलय की ओर कई जैवसंश्लेषण मार्ग ले जाते हैं।<ref>(2007). [http://www.jbc.org/content/282/24/17413.full.pdf Thiazole Synthase from ''Escherichia coli'': An Investigation of the Substrates and Purified Proteins Required for Activity ''in vitro'']. ''J. Biol. Chem.''. 282 (24) 17413–17423. doi:[https://doi.org/10.1074/jbc.M700782200 10.1074/jbc.M700782200].</ref> थायज़ोल का सल्फर सिस्टीन से प्राप्त होता है। अवायवीय बैक्टीरिया में, CN समूह डीहाइड्रोग्लाइसिन से प्राप्त होता है।

==प्रतिक्रियाएं==
संयुग्मी अम्ल के लिए 2.5 के pKa के साथ, थायज़ोल [[इमिडाज़ोल]] (pKa = 7) की तुलना में बहुत कम क्षारीय होते हैं।<ref name=Gilchrist>Thomas L. Gilchrist. (1997). "Heterocyclic Chemistry". 414. Addison Wesley. ISBN 0-582-27843-0.</ref>

मजबूत क्षारों (जैसे [[हाउज़र बेस]] और [[ऑर्गोलिथियम यौगिकों]]) के साथ [[डीप्रोटोनेशन]] C2-H पर होता है। इस स्थिति पर नकारात्मक आवेश एक [[इलाइड]] (ylide) के रूप में स्थिर होता है। 2-लिथियोथायज़ोल भी 2-ब्रोमोथायज़ोल से धातु-हैलोजन विनिमय द्वारा उत्पन्न होते हैं।<ref name=orgsynth1>(1995). "Diastereoselective Homologation of D-(R)-Glyceraldehyde Acetonide using 2-(Trimethylsilyl)thiazole". 72 21. doi:[https://doi.org/10.15227/orgsyn.072.0021 10.15227/orgsyn.072.0021].</ref>
[[Image:ThiazoleMetalation.PNG|थायज़ोल डीप्रोटोनेशन]]

[[इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन]] C5 पर होता है लेकिन इसके लिए [[सक्रियण समूह]] जैसे कि [[मिथाइल]] की आवश्यकता होती है:
:[[Image:Thiazole bromination v2.svg|350px|left|थायज़ोल ब्रोमिनेशन]]

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के लिए किसी अतिरिक्त सक्रियण की आवश्यकता नहीं होती है:
:[[Image:ThiazoleNucleophilicAromaticSubstitution.png|400px|left|थायज़ोल न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन]]

नाइट्रोजन ऑक्सीकरण सुगंधित थायज़ोल [[N-ऑक्साइड]] देता है। कई ऑक्सीकरण एजेंट, जैसे [[mCPBA]] या [[हाइपोफ्लोरस एसिड]], पर्याप्त हैं; लेकिन कुछ ऑक्सीकरण सल्फर पर होता है, जिससे एक गैर-सुगंधित [[सल्फोक्साइड]]/[[सल्फोन]] बनता है:<ref>(2006). "Easy Access to the Family of Thiazole ''N''-oxides using HOF·CH3CN". ''[[Chemical Communications]]''. 2006 (21) 2262–2264. doi:[https://doi.org/10.1039/b602594c 10.1039/b602594c].</ref>
:[[Image:ThiazoleOxidation.png|500px|left|थायज़ोल ऑक्सीकरण]]
[[क्रॉस-कपलिंग प्रतिक्रिया|पैलेडियम-उत्प्रेरित C-H एरिलेशन]] में, N-ऑक्साइड प्रतिक्रियाशीलता को मज़बूती से 2-स्थिति के पक्ष में स्थानांतरित करता है, और बहुत अधिक हल्की प्रतिक्रिया स्थितियों की अनुमति देता है।<ref>(2008-03-01). [https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja7107068 C2, C5, and C4 Azole N -Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions]. ''Journal of the American Chemical Society''. 130 (11) 3276–3277. doi:[https://doi.org/10.1021/ja7107068 10.1021/ja7107068].</ref>

थायज़ोल [[साइक्लोएडिशन]] में प्रतिक्रिया कर सकते हैं, लेकिन सामान्य तौर पर उच्च तापमान पर क्योंकि अभिकारक का सुगंधित स्थिरीकरण अनुकूल होता है। [[अल्काइन]] के साथ [[डिएल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं]] सल्फर एक्सट्रूज़न से पहले होती हैं, और अंतिम उत्पाद एक [[पिरिडीन]] होता है। एक अध्ययन ने 2-(डाइमिथाइलअमीनो)थायज़ोल और [[डाइमिथाइल एसिटिलीनडाइकार्बोक्सिलेट]] (DMAD) के बीच पिरिडीन के लिए प्रतिक्रिया तंत्र की जांच की। पहला मध्यवर्ती, एक [[ज़्विटरियन]], एक साइक्लोब्यूटीन के लिए औपचारिक [2+2]साइक्लोएडिशन में दिखाई दिया। फिर यह एक [[1,3-थियाज़ेपिन]] के लिए 4-इलेक्ट्रॉन [[इलेक्ट्रोसाइक्लिक प्रतिक्रिया|इलेक्ट्रोसाइक्लिक वलय उद्घाटन]] से गुजरा और फिर 7-थिया-2-अज़ानोरकार्डिएन के लिए 6-इलेक्ट्रॉन इलेक्ट्रोसाइक्लिक वलय समापन हुआ। अंत में, इसने सल्फर परमाणु को बाहर निकाल दिया:<ref name=Mateo>(2006). "On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes". ''[[J. Org. Chem.]]''. 71 (14) 5328–5339. doi:[https://doi.org/10.1021/jo060664c 10.1021/jo060664c].</ref>
:[[Image:ThiazoleCycloaddition.png|left|500px|थायज़ोल साइक्लोएडिशन]]

थायज़ोल [[फॉर्मिल]] [[सिंथोन]] हैं, लेकिन थायज़ोल को एल्डिहाइड (R-Ar से R-COH) में बदलने के लिए कई चरणों की आवश्यकता होती है:<ref name="orgsynth1"/> [[मिथाइल आयोडाइड]] के साथ N-मिथाइलेशन, [[सोडियम बोरोहाइड्राइड]] के साथ [[कार्बनिक अपचयन]], और अंत में पानी में [[मर्करी(II) क्लोराइड]] के साथ [[जल-अपघटन]]।

===थायज़ोलियम लवण===
नाइट्रोजन पर थायज़ोल का [[अल्काइलेशन]] एक '''थायज़ोलियम''' धनायन बनाता है। थायज़ोलियम लवण [[स्टेटर प्रतिक्रिया]] और [[बेंज़ोइन संघनन]] में उत्प्रेरक हैं। N-अल्काइल थायज़ोलियम लवणों का डीप्रोटोनेशन [[मुक्त कार्बीन]]<ref>(1997). "A Stable Thiazol-2-ylidene and Its Dimer". ''[[Liebigs Annalen]]''. 1997 (2) 365–374. doi:[https://doi.org/10.1002/jlac.199719970213 10.1002/jlac.199719970213].</ref> और [[संक्रमण धातु कार्बीन कॉम्प्लेक्स]] देते हैं।
:[[Image:Thiazoles.png|thumb|300px|left|थायज़ोल (बाएं) और थायज़ोलियम लवण (दाएं) की संरचना]]

[[अलागेब्रियम]] एक थायज़ोलियम-आधारित दवा है।

==संदर्भ==
<div class="reflist" style="column-width:30em; font-size:90%">
<references />
</div>

[[Category:Thiazoles| ]]
[[Category:Aromatic bases]]
[[Category:Simple aromatic rings]]

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''स्रोत:'' अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Thiazole" लेख पर आधारित।
''मूल लेख:'' https://en.wikipedia.org/wiki/Thiazole
''यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।''

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