View source for సైక్లోప్రొపీన్

సైక్లోప్రొపీన్<ref>(27 March 2005). [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123173 cyclopropene - Compound Summary]. ''PubChem Compound''.</ref>

'''సైక్లోప్రొపీన్''' (Cyclopropene) అనేది C3H4 అనే [[రసాయన ఫార్ములా|ఫార్ములా]] కలిగిన ఒక [[ఆర్గానిక్ సమ్మేళనం]]. ఇది అత్యంత సరళమైన [[సైక్లోఆల్కీన్]]. [[రింగ్ స్ట్రెయిన్|రింగ్ చాలా ఒత్తిడికి లోనవ్వడం]] వల్ల, సైక్లోప్రొపీన్‌ను తయారు చేయడం కష్టం మరియు ఇది అధిక చర్యాశీలతను కలిగి ఉంటుంది. ఈ రంగులేని వాయువు బంధం మరియు చర్యాశీలతపై అనేక ప్రాథమిక అధ్యయనాలకు విషయంగా ఉంది.<ref>Carter, F. L.. (1964). "Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds". ''Chemical Reviews''. 64 (5) 497–525. doi:[https://doi.org/10.1021/cr60231a001 10.1021/cr60231a001].</ref> ఇది సహజంగా లభించదు, కానీ కొన్ని [[కొవ్వు ఆమ్లాలు|ఫ్యాటీ యాసిడ్లలో]] దీని ఉత్పన్నాలు కనిపిస్తాయి. సైక్లోప్రొపీన్ ఉత్పన్నాలను కొన్ని పండ్ల పక్వతను నియంత్రించడానికి వాణిజ్యపరంగా ఉపయోగిస్తారు.

== నిర్మాణం మరియు బంధం ==
ఈ అణువు [[త్రికోణ]] నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంటుంది. [[ఆల్కేన్|సింగిల్ బాండ్]]తో పోలిస్తే [[ఆల్కీన్|డబుల్ బాండ్]] పొడవు తగ్గడం వల్ల, డబుల్ బాండ్‌కు ఎదురుగా ఉన్న కోణం [[సైక్లోప్రొపేన్]]లో ఉండే 60° నుండి సుమారు 51°కి తగ్గుతుంది.<ref>Staley, S. W.. (1987). "Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions". ''J. Am. Chem. Soc.''. 109 (10) 2880–2884. doi:[https://doi.org/10.1021/ja00244a004 10.1021/ja00244a004].</ref> సైక్లోప్రొపేన్ మాదిరిగానే, రింగ్‌లోని కార్బన్-కార్బన్ బంధం పెరిగిన [[అటామిక్ ఆర్బిటాల్|p క్యారెక్టర్‌]]ను కలిగి ఉంటుంది: ఆల్కీన్ కార్బన్ పరమాణువులు రింగ్ కోసం sp<sup>2.68</sup> [[ఆర్బిటల్ హైబ్రిడైజేషన్|హైబ్రిడైజేషన్‌ను]] ఉపయోగిస్తాయి.<ref>Allen, F. H.. (1982). "The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives". ''Tetrahedron''. 38 (5) 645–655. doi:[https://doi.org/10.1016/0040-4020(82)80206-8 10.1016/0040-4020(82)80206-8].</ref>

== సైక్లోప్రొపీన్ మరియు ఉత్పన్నాల సంశ్లేషణ ==

=== ప్రారంభ సంశ్లేషణలు ===
డెమ్యనోవ్ మరియు డోయారెంకో నిర్వహించిన సైక్లోప్రొపీన్ యొక్క మొదటి నిర్ధారిత సంశ్లేషణలో, సుమారు 300 °C వద్ద ప్లాటినైజ్డ్ క్లేపై ట్రైమిథైల్‌సైక్లోప్రొపైలామ్మోనియం హైడ్రాక్సైడ్ యొక్క [[థర్మల్ డీకంపోజిషన్]] (ఉష్ణ వియోగం) ఉంటుంది.<ref>(1966). [https://books.google.com/books?id=qhwSBQAAQBAJ Advances in Alicyclic Chemistry]. 1 55. Academic Press Inc.. ISBN 9781483224206. </ref> ఈ చర్య ప్రధానంగా [[ట్రైమిథైలామైన్]] మరియు డైమిథైల్‌సైక్లోప్రొపైల్ అమైన్‌ను, సుమారు 5% సైక్లోప్రొపీన్‌తో పాటు ఉత్పత్తి చేస్తుంది. తరువాత ష్లాటర్ 320–330 °C వద్ద ప్లాటినైజ్డ్ [[ఆస్బెస్టాస్]]ను [[ఉత్ప్రేరకం|ఉత్ప్రేరకంగా]] ఉపయోగించి పైరోలైటిక్ చర్య పరిస్థితులను మెరుగుపరిచాడు మరియు 45% [[దిగుబడి (రసాయన శాస్త్రం)|దిగుబడితో]] సైక్లోప్రొపీన్‌ను పొందాడు.<ref>Schlatter, Maurice J.. (1941-06-01). [https://doi.org/10.1021/ja01851a068 The Preparation of Cyclopropene]. ''Journal of the American Chemical Society''. 63 (6) 1733–1737. doi:[https://doi.org/10.1021/ja01851a068 10.1021/ja01851a068].</ref>

[[సైక్లోహెప్టాట్రైన్]] మరియు [[డైమిథైల్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్]] యొక్క అడక్ట్ థర్మోలిసిస్ ద్వారా కూడా సైక్లోప్రొపీన్‌ను సుమారు 1% దిగుబడితో పొందవచ్చు.<ref>(1997). [https://books.google.com/books?id=GVeGAwAAQBAJ&dq=alder+jacobs+cyclopropene+1528&pg=PA2713 Houben-Weyl. Methods of Organic Chemistry – Cyclopropanes, Authors Index, Compound Index]. E 17d 2712–2713. George Thieme Verlag. ISBN 978-3-13-101644-7.</ref>

=== అల్లైల్ క్లోరైడ్ల నుండి ఆధునిక సంశ్లేషణలు ===
[[అల్లైల్ క్లోరైడ్]] 80 °C వద్ద బేస్ [[సోడియం అమైడ్]]తో చికిత్స పొందినప్పుడు [[డీహైడ్రోహాలోజినేషన్]]కు గురై సుమారు 10% దిగుబడితో సైక్లోప్రొపీన్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది.<ref>Closs, G.L.. (1966). "A Simple Synthesis of Cyclopropene". ''Journal of Organic Chemistry''. 31 (2) 638. doi:[https://doi.org/10.1021/jo01340a534 10.1021/jo01340a534].</ref>
:CH2\dCHCH2Cl  +  NaNH2 -> C3H4 + NaCl + NH3

ఈ చర్య యొక్క ప్రధాన ఉప ఉత్పత్తి [[అల్లైలామైన్]]. మరిగే [[టోలుయిన్]]లో 45–60 నిమిషాల పాటు [[సోడియం బిస్(ట్రైమిథైల్సిలైల్)అమైడ్]]కు అల్లైల్ క్లోరైడ్‌ను జోడించడం ద్వారా సుమారు 40% దిగుబడితో లక్షిత సమ్మేళనం లభిస్తుంది మరియు స్వచ్ఛత మెరుగుపడుతుంది:
:CH2\dCHCH2Cl + NaN(TMS)2 -> C3H4 + NaCl + NH(TMS)2
పండ్ల పక్వతను నెమ్మదింపజేయడానికి ఉపయోగించే [[1-మిథైల్‌సైక్లోప్రొపీన్]],<ref>Beaudry, R.. (2001). "Use of 1-MCP on Apples". ''Perishable Handling Quarterly''. (108) 12.</ref><ref>Trinchero, G. D.. (May 2004). "Inhibition of ethylene action by 1-methylcyclopropene extends postharvest life of "Bartlett" pears". ''Postharvest Biology and Technology''. 32 (2) 193–204. doi:[https://doi.org/10.1016/j.postharvbio.2003.11.009 10.1016/j.postharvbio.2003.11.009].</ref> ఇదే విధంగా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది, కానీ గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద మెథల్లైల్ క్లోరైడ్ నుండి [[ఫినైల్ లిథియం]]ను బేస్‌గా ఉపయోగించి తయారు చేస్తారు:<ref>Clarke, T. C.. (1971). "An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene". ''J. Org. Chem.''. 36 (9) 1320–1321. doi:[https://doi.org/10.1021/jo00808a041 10.1021/jo00808a041].</ref>
:CH2\dC(CH3)CH2Cl + LiC6H5 -> CH3\sC3H3 + LiCl + C6H6

== ఉత్పన్నాలు ==
నైట్రోసైక్లోప్రొపేన్‌లను [[సోడియం మెథాక్సైడ్]]తో చికిత్స చేయడం ద్వారా నైట్రైట్ తొలగించబడి, సంబంధిత సైక్లోప్రొపీన్ ఉత్పన్నం ఏర్పడుతుంది.

పూర్తిగా అలిఫాటిక్ సైక్లోప్రొపీన్‌ల సంశ్లేషణ మొదట ఆల్కైన్‌లకు కార్బీన్‌లను కాపర్-ఉత్ప్రేరకంతో జోడించడం ద్వారా వివరించబడింది. కాపర్ ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో, [[ఇథైల్ డయాజోఎసిటేట్]] ఎసిటిలీన్‌లతో చర్య జరిపి సైక్లోప్రొపీన్‌లను ఇస్తుంది. 1,2-డైమిథైల్‌సైక్లోప్రొపీన్-3-కార్బాక్సిలేట్ ఈ పద్ధతి ద్వారా [[2-బ్యూటైన్]] నుండి ఏర్పడుతుంది. కాపర్ సల్ఫేట్ మరియు కాపర్ డస్ట్ వంటివి ఇటువంటి చర్యలను ప్రోత్సహించడానికి ఉపయోగించే కాపర్ యొక్క ప్రసిద్ధ రూపాలు. [[రోడియం ఎసిటేట్]] కూడా ఉపయోగించబడింది.

సైక్లోప్రొపీన్ ఉత్పన్నాలు సాధారణంగా నిల్వ చేయడానికి చాలా అస్థిరంగా ఉంటాయి, టెట్రాహైడ్రల్ కార్బన్ పరమాణువు వద్ద డైసబ్‌స్టిట్యూట్ చేయబడితే తప్ప. కొన్ని సందర్భాల్లో, భారీ సబ్‌స్టిట్యూయెంట్‌తో మోనోసబ్‌స్టిట్యూషన్ తగినంత స్థిరీకరణను అందిస్తుంది.<ref name=Yan08>Yan, Ni; Liu, Xiaozhong; Pallerla, Mahesh K.; Fox, Joseph M.. (2008-06-01). "Synthesis of stable derivatives of cycloprop-2-ene carboxylic acid". ''The Journal of Organic Chemistry''. 73 (11) 4283. doi:[https://doi.org/10.1021/jo800042w 10.1021/jo800042w].</ref>

రింగ్ స్ట్రెయిన్ కారణంగా, సైక్లోప్రొపీన్‌లు అత్యంత చురుకైన [[డైనోఫైల్స్]] (dienophiles).<ref name=Yan08/>

== సైక్లోప్రొపీన్ చర్యలు ==
సైక్లోప్రొపీన్‌పై అధ్యయనాలు ప్రధానంగా దాని అధిక రింగ్ స్ట్రెయిన్ యొక్క పరిణామాలపై దృష్టి సారిస్తాయి. 425 °C వద్ద, సైక్లోప్రొపీన్ [[మిథైల్ ఎసిటిలీన్]] (ప్రొపైన్)గా ఐసోమెరైజ్ అవుతుంది.
:C3H4 -> H3CC\tCH

–36 °C (దాని అంచనా వేయబడిన మరిగే స్థానం) వద్ద సైక్లోప్రొపీన్ యొక్క ఫ్రాక్షనల్ డిస్టిలేషన్ ప్రయత్నం పాలిమరైజేషన్‌కు దారితీస్తుంది. ఈ ప్రక్రియ ఒక ఫ్రీ-రాడికల్ చైన్ రియాక్షన్ అని భావించబడుతుంది మరియు NMR స్పెక్ట్రా ఆధారంగా, ఉత్పత్తి పాలిసైక్లోప్రొపేన్ అని భావించబడుతుంది.

సైక్లోప్రొపీన్ [[సైక్లోపెంటాడైన్]]తో [[డీల్స్-ఆల్డర్ చర్య]]కు గురై ఎండో-ట్రైసైక్లో[3.2.1.0<sup>2,4</sup>]ఆక్ట్-6-ఈన్‌ను ఇస్తుంది. ఈ చర్య సాధారణంగా సైక్లోప్రొపీన్ సంశ్లేషణ తర్వాత దాని ఉనికిని తనిఖీ చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.
:

== సంబంధిత సమ్మేళనాలు ==
* [[బోరిరీన్]]లు, [[ఫాస్ఫిరీన్]]లు మరియు [[సిలిరీన్]]లు అనేవి బోరాన్-, ఫాస్ఫరస్- మరియు సిలికాన్-సబ్‌స్టిట్యూటెడ్ సైక్లోప్రొపీన్‌లు, వీటి ఫార్ములా RBC2R'2, RPC2R'2, మరియు R2SiC2R'2.
* [[సైక్లోప్రొపీన్ ఫ్యాటీ యాసిడ్]]లు సహజంగా లభించే సైక్లోప్రొపీన్‌ల తరగతి.

== సూచనలు ==
<references />

== బయటి లింకులు ==
*Cyclopropene

[[Category:సైక్లోప్రొపీన్లు| ]]
[[Category:సైక్లోఆల్కీన్లు]]
[[Category:వాయువులు]]
[[Category:అన్యులీన్లు]]

----
''మూలం:'' ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Cyclopropene” వ్యాసానికి అనువాదం.
''మూల వ్యాసం:'' https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclopropene
''ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.''