View source for बेंज़ोइक एसिड

{| class="infobox" style="float:right; clear:right; width:22em; margin:0 0 1em 1em; padding:0.2em; border:1px solid #a2a9b1; background:#f8f9fa; color:#202122; font-size:88%; line-height:1.5em; border-spacing:3px"
|+ style="font-size:125%; font-weight:bold; padding:0.2em" | कार्बोक्सीबेंज़ीन<br />E210<br />ड्रेसाइलिक एसिड<br />फेनिलमेथेनोइक एसिड<br />फेनिलकार्बोक्सिलिक एसिड<br />बेंज़ोयल अल्कोहल<br />बेंज़ोयलिक एसिड<br />कार्बोक्सिलबेंज़ीन<br />हाइड्रोजनफेनिक एसिड<br />फेनोइक एसिड
|-
| colspan="2" style="text-align:center" | [[File:Benzoesäure.svg|frameless|upright=1.1]]
|-
| colspan="2" style="text-align:center" | [[File:Benzoic-acid-3D-balls.png|frameless|upright=1.1]]
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Other names
| कार्बोक्सीबेंज़ीन<br />E210<br />ड्रेसाइलिक एसिड<br />फेनिलमेथेनोइक एसिड<br />फेनिलकार्बोक्सिलिक एसिड<br />बेंज़ोयल अल्कोहल<br />बेंज़ोयलिक एसिड<br />कार्बोक्सिलबेंज़ीन<br />हाइड्रोजनफेनिक एसिड<br />फेनोइक एसिड
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Pin
| बेंज़ोइक एसिड<ref name=iupac2013>(2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 745. [[Royal Society of Chemistry|द रॉयल सोसाइटी ऑफ केमिस्ट्री]]. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:[https://doi.org/10.1039/9781849733069-00648 10.1039/9781849733069-00648].</ref>
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Identifiers
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Abbreviations
| BzOH<br />PhCOOH<br />PhCO<sub>2</sub>H
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | UNII
| 8SKN0B0MIM
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | CAS Number
| 65-85-0
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | EC Number
| 200-618-2
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | PubChem CID
| 243
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | ChemSpider
| 238
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | ChEMBL
| 541
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Drugbank
| DB03793
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | SMILES
| O=C(O)c1ccccc1
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | RTECS number
| DG0875000
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | ChEBI
| 30746
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | KEGG
| D00038
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Beilstein Reference
| 636131
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Gmelin Reference
| 2946
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Properties
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Formula
| C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Appearance
| रंगहीन क्रिस्टलीय ठोस
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Odor
| हल्की, सुखद गंध
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Density
| 1.2659&nbsp;g/cm<sup>3</sup> (15&nbsp;°C)<br/> 1.0749&nbsp;g/cm<sup>3</sup> (130&nbsp;°C)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubility in water
| 1.7&nbsp;g/L (0&nbsp;°C)<br/> 2.7&nbsp;g/L (18&nbsp;°C)<br/> 3.44&nbsp;g/L (25&nbsp;°C)<br/> 5.51&nbsp;g/L (40&nbsp;°C)<br/> 21.45&nbsp;g/L (75&nbsp;°C)<br/> 56.31&nbsp;g/L (100&nbsp;°C)<ref name=chemister>[http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=679 benzoic acid]. ''chemister.ru''.</ref><ref name=sioc>(1952). [https://books.google.com/books?id=k2e5AAAAIAAJ Solubilities of Inorganic and Organic Compounds]. Van Nostrand.</ref>
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Acidity (pK<sub>a</sub>)
| 4.202 (H<sub>2</sub>O)<ref>Harris, Daniel. (2010). "Quantitative Chemical Analysis". AP12. W. H. Freeman and Company. ISBN 9781429254366.</ref><br />11.02 (DMSO)<ref>(1980). "Ion-pair association constants in dimethyl sulfoxide". ''The Journal of Organic Chemistry''. 45 (16) 3299–3305. doi:[https://doi.org/10.1021/jo01304a033 10.1021/jo01304a033].</ref>
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubleother
| [[एसीटोन]], [[बेंज़ीन]], [[कार्बन टेट्राक्लोराइड|CCl<sub>4</sub>]], [[क्लोरोफॉर्म|CHCl<sub>3</sub>]], [[इथेनॉल|अल्कोहल]], [[एथिल ईथर]], [[हेक्सेन]], [[फेनिल]], तरल [[अमोनिया]], [[एसीटेट]] में घुलनशील
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubility1
| 30&nbsp;g/100&nbsp;g (−18&nbsp;°C)<br/> 32.1&nbsp;g/100&nbsp;g (−13&nbsp;°C)<br/> 71.5&nbsp;g/100&nbsp;g (23&nbsp;°C)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solvent1
| मेथनॉल
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubility2
| 25.4&nbsp;g/100&nbsp;g (−18&nbsp;°C)<br/> 47.1&nbsp;g/100&nbsp;g (15&nbsp;°C)<br/> 52.4&nbsp;g/100&nbsp;g (19.2&nbsp;°C)<br/> 55.9&nbsp;g/100&nbsp;g (23&nbsp;°C)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solvent2
| इथेनॉल
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubility3
| 54.2&nbsp;g/100&nbsp;g (20&nbsp;°C)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solvent3
| एसीटोन
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubility4
| 4.22&nbsp;g/100&nbsp;g (25&nbsp;°C)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solvent4
| जैतून का तेल
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solubility5
| 55.3&nbsp;g/100&nbsp;g (25&nbsp;°C)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Solvent5
| 1,4-डाइऑक्सेन
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Viscosity
| 1.26&nbsp;mPa (130&nbsp;°C)
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Vapor pressure
| 0.16&nbsp;Pa (25&nbsp;°C)<br/> 0.19&nbsp;kPa (100&nbsp;°C)<br/> 22.6&nbsp;kPa (200&nbsp;°C)<ref name=nist>nist.</ref>
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Logp
| 1.87
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Magnetic susceptibility
| −70.28−6&nbsp;cm<sup>3</sup>/mol
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Melting point
| 122 °C
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Boiling point
| 250 °C
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Structure
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Crystal structure
| [[मोनोक्लिनिक]]
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Molecular shape
| [[समतल (ज्यामिति)|समतल]]
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Dipole moment
| 1.72&nbsp;[[डेबाई|D]] (डाइऑक्सेन में)
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Thermochemistry
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Std enthalpy of formation
| −385.2&nbsp;kJ/mol<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Deltahc
| −3228&nbsp;kJ/mol<ref name=nist />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Std molar entropy
| 167.6&nbsp;J/(mol·K)<ref name=chemister />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Heat capacity
| 146.7&nbsp;J/(mol·K)<ref name=nist />
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Hazards
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Ghspictograms
| 08<ref name="sigma">Sigma-Aldrich.</ref>
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Ghssignalword
| खतरा
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Hphrases
| 335<ref name="sigma" />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Pphrases
| 305+351+338<ref name="sigma" />
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Main hazards
| उत्तेजक
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Nfpa-h
| 2
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Nfpa-f
| 1
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Nfpa-r
| 0
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | LD<sub>50</sub>
| 1700&nbsp;mg/kg (चूहा, मौखिक)
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Flash point
| 121.5 °C
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Autoignition temperature
| 571 °C
|-
! colspan="2" style="background:#eaecf0; text-align:center" | Related
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Other cations
| [[सोडियम बेंज़ोएट]],<br/>[[पोटेशियम बेंज़ोएट]]
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Otherfunction
| [[हाइड्रॉक्सीबेंज़ोइक एसिड]]<br />[[अमीनोबेंज़ोइक एसिड]],<br />[[नाइट्रोबेंज़ोइक एसिड]],<br />[[फेनिलएसेटिक एसिड]]
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Otherfunction label
| [[कार्बोक्सिलिक एसिड]]
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Related compounds
| [[बेंज़लडिहाइड]],<br />[[बेंज़िल अल्कोहल]],<br />[[बेंज़ोयल क्लोराइड]],<br />[[बेंज़िलमाइन]],<br />[[बेंज़माइड]],<br />[[बेंज़ोनिट्राइल]]
|}

'''बेंज़ोइक एसिड''' (IPA: /bɛnˈzoʊ.ɪk/) एक सफेद या रंगहीन क्रिस्टलीय [[कार्बनिक यौगिक]] है जिसका सूत्र C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH है, जिसकी [[रासायनिक संरचना|संरचना]] में एक [[बेंज़ीन]] रिंग (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>) के साथ एक [[कार्बोक्सिल]] (\sC(\dO)OH) [[प्रतिस्थापी]] होता है। [[बेंज़ोयल]] समूह को अक्सर "Bz" संक्षिप्त किया जाता है (इसे "Bn" के साथ भ्रमित न करें, जो [[बेंज़िल]] के लिए उपयोग किया जाता है), इसलिए बेंज़ोइक एसिड को BzOH के रूप में भी दर्शाया जाता है, क्योंकि बेंज़ोयल समूह का सूत्र −C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO होता है। यह सबसे सरल [[सुगंधितता|सुगंधित]] कार्बोक्सिलिक एसिड है। इसका नाम [[बेंज़ोइन (राल)|गम बेंज़ोइन]] से लिया गया है, जो लंबे समय तक इसका एकमात्र स्रोत था।

बेंज़ोइक एसिड कई पौधों में प्राकृतिक रूप से पाया जाता है<ref>[https://www.purdue.edu/newsroom/releases/2012/Q3/scientists-uncover-last-steps-for-benzoic-acid-creation-in-plants.html Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants]. पर्ड्यू एग्रीकल्चर न्यूज़.</ref> और कई [[द्वितीयक मेटाबोलाइट्स]] के जैवसंश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में कार्य करता है। बेंज़ोइक एसिड के [[लवण (रसायन विज्ञान)|लवणों]] का उपयोग [[खाद्य संरक्षक]] के रूप में किया जाता है। बेंज़ोइक एसिड कई अन्य कार्बनिक पदार्थों के औद्योगिक संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण [[अग्रदूत (रसायन विज्ञान)|अग्रदूत]] है। बेंज़ोइक एसिड के लवणों और [[एस्टर]] को '''बेंज़ोएट्स''' (IPA: /ˈbɛnzoʊ.eɪts/) के रूप में जाना जाता है।

== इतिहास ==
बेंज़ोइक एसिड की खोज सोलहवीं शताब्दी में हुई थी। [[गम बेंज़ोइन]] के [[शुष्क आसवन]] का वर्णन सबसे पहले [[नोस्त्रेदमस]] (1556) द्वारा, और फिर [[एलेक्सियस पेडेमोंटानस]] (1560) और [[ब्लेस डी विगेनेरे]] (1596) द्वारा किया गया था।<ref>Neumüller O-A. (1988). "Römpps Chemie-Lexikon". Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9.</ref>

[[जस्टस वॉन लीबिग]] और [[फ्रेडरिक वोहलर]] ने बेंज़ोइक एसिड की संरचना निर्धारित की।<ref>Liebig J. (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". ''[[लीबिग्स एनालेन|एनालेन डेर चेमी]]''. 3 (3) 249–282. doi:[https://doi.org/10.1002/jlac.18320030302 10.1002/jlac.18320030302].</ref> इन बाद के वैज्ञानिकों ने यह भी जांच की कि [[हिप्यूरिक एसिड]] बेंज़ोइक एसिड से कैसे संबंधित है।

1875 में साल्कोव्स्की ने बेंज़ोइक एसिड के [[कवकनाशी दवा|कवकनाशी]] गुणों की खोज की, जो बेंज़ोएट-युक्त [[क्लाउडबेरी|क्लाउडबेरी फलों]] के संरक्षण की व्याख्या करता है।<ref>Salkowski E. (1875). ''Berl Klin Wochenschr''. 12 297–298.</ref><ref>[https://www.uaf.edu/ces/publications/database/food/cloudberries.php Cloudberries Cooperative Extension Service]. ''www.uaf.edu''.</ref>

== उत्पादन ==

=== औद्योगिक तैयारी ===
बेंज़ोइक एसिड का व्यावसायिक रूप से [[ऑक्सीजन]] के साथ [[टोल्यूनि]] के [[आंशिक ऑक्सीकरण]] द्वारा उत्पादन किया जाता है:
: [[Image:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.svg|class=skin-invert-image|200px|टोल्यूनि ऑक्सीकरण]]
यह प्रक्रिया [[कोबाल्ट]] या [[मैंगनीज]] [[नेफ्थेनेट]] द्वारा उत्प्रेरित होती है। यह प्रक्रिया प्रचुर मात्रा में उपलब्ध सामग्रियों का उपयोग करती है और उच्च उपज देती है।<ref>(2014). "Organic Chemistry". 985. पियर्सन एजुकेशन लिमिटेड. ISBN 978-1-292-02165-2.</ref>

पहली औद्योगिक प्रक्रिया में [[लोहे]] या लोहे के लवणों को [[उत्प्रेरक]] के रूप में उपयोग करते हुए पानी में [[बेंज़ोट्राइक्लोराइड]] (ट्राइक्लोरोमेथिल बेंज़ीन) की [[कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड]] के साथ प्रतिक्रिया शामिल थी। परिणामी [[कैल्शियम बेंज़ोएट]] को [[हाइड्रोक्लोरिक एसिड]] के साथ बेंज़ोइक एसिड में परिवर्तित किया जाता है। उत्पाद में [[हैलोजनीकरण|क्लोरीनेटेड]] बेंज़ोइक एसिड डेरिवेटिव की महत्वपूर्ण मात्रा होती है। इस कारण से, मानव उपभोग के लिए बेंज़ोइक एसिड [[बेंज़ोइन (राल)|गम बेंज़ोइन]] के शुष्क आसवन द्वारा प्राप्त किया जाता था। खाद्य-ग्रेड बेंज़ोइक एसिड अब कृत्रिम रूप से उत्पादित किया जाता है।

=== प्रयोगशाला संश्लेषण ===
बेंज़ोइक एसिड सस्ता और आसानी से उपलब्ध है, इसलिए बेंज़ोइक एसिड का प्रयोगशाला संश्लेषण मुख्य रूप से इसके शैक्षणिक मूल्य के लिए किया जाता है। यह एक सामान्य स्नातक तैयारी है।

बेंज़ोइक एसिड को गर्म पानी में इसकी उच्च घुलनशीलता और ठंडे पानी में खराब घुलनशीलता के कारण पानी से [[पुन: क्रिस्टलीकरण (रसायन विज्ञान)|पुन: क्रिस्टलीकरण]] द्वारा शुद्ध किया जा सकता है। पुन: क्रिस्टलीकरण के लिए कार्बनिक सॉल्वैंट्स से बचाव इस प्रयोग को विशेष रूप से सुरक्षित बनाता है। यह प्रक्रिया आमतौर पर लगभग 65% की उपज देती है।<ref>(1988). [https://archive.org/details/purificationofla0000perr_n7w5 Purification of Laboratory Chemicals]. [https://archive.org/details/purificationofla0000perr_n7w5/page/94 94]. पेर्गमोन प्रेस. ISBN 978-0-08-034715-8.</ref>

==== हाइड्रोलिसिस द्वारा ====
अन्य [[नाइट्राइल]] और [[एमाइड]] की तरह, [[बेंज़ोनिट्राइल]] और [[बेंज़माइड]] को अम्लीय या बुनियादी स्थितियों में बेंज़ोइक एसिड या इसके संयुग्मी आधार में हाइड्रोलाइज किया जा सकता है।

==== ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक से ====
[[ब्रोमोबेंज़ीन]] को मध्यवर्ती [[फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड]] के "कार्बोक्सिलेशन" द्वारा बेंज़ोइक एसिड में परिवर्तित किया जा सकता है।<ref>Donald L. Pavia. (2004). "Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach". 312–314. थॉमसन ब्रूक्स/कोल. ISBN 978-0-534-40833-6.</ref> यह संश्लेषण छात्रों के लिए [[ग्रिग्नार्ड प्रतिक्रिया]] करने का एक सुविधाजनक अभ्यास प्रदान करता है, जो कार्बनिक रसायन विज्ञान में [[कार्बन-कार्बन बॉन्ड]] बनाने वाली प्रतिक्रिया का एक महत्वपूर्ण वर्ग है।<ref>Shirley, D. A.. (1954). "The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium". ''[[Org. React.]]''. 8 28–58.</ref><ref>Huryn, D. M.. (1991). "Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C&mdash;X π-Bonds, Part 1". 49–75. [[एल्सेवियर साइंस]]. ISBN 978-0-08-052349-1. doi:[https://doi.org/10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0 10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0].</ref><ref>[http://spot.pcc.edu/~chandy/242/PreparationofBenzoicAcid.pdf The Grignard Reaction. Preparation of Benzoic Acid]. पोर्टलैंड कम्युनिटी कॉलेज.></ref><ref>[http://www.chem.wisc.edu/courses/342/Fall2004/Experiment_9.pdf Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent]. विस्कॉन्सिन-मैडिसन विश्वविद्यालय.</ref><ref>[http://pages.towson.edu/jdiscord/WWW/332_Lab_Info/332LabsIRPMR/Expt3Grignard.pdf Experiment 3: Preparation of Benzoic Acid]. टाउसन विश्वविद्यालय.></ref>

==== बेंज़िल यौगिकों का ऑक्सीकरण ====
[[बेंज़िल अल्कोहल]]<ref>(2014-11-21). "Oxidation of Benzyl Alcohol using in Situ Generated Hydrogen Peroxide". ''Organic Process Research & Development''. 18 (11) 1455–1460. doi:[https://doi.org/10.1021/op500195e 10.1021/op500195e].</ref> और [[बेंज़िल क्लोराइड]] और लगभग सभी बेंज़िल डेरिवेटिव आसानी से बेंज़ोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

== उपयोग ==
बेंज़ोइक एसिड का मुख्य रूप से 300–400 °C पर [[ऑक्सीडेटिव डीकार्बोक्सिलेशन]] द्वारा [[फेनोल]] के उत्पादन में उपयोग किया जाता है:<ref name=Ull>(2000). ISBN 978-3527306732. doi:[https://doi.org/10.1002/14356007.a03_555 10.1002/14356007.a03_555].</ref>
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H + ½ O<sub>2</sub> -> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + CO<sub>2</sub>
कॉपर(II) लवणों की उत्प्रेरक मात्रा को जोड़कर आवश्यक तापमान को 200 °C तक कम किया जा सकता है। फेनोल को [[साइक्लोहेक्सानोल]] में परिवर्तित किया जा सकता है, जो [[नायलॉन]] संश्लेषण के लिए एक प्रारंभिक सामग्री है।

=== प्लास्टिसाइज़र का अग्रदूत ===
बेंज़ोएट [[प्लास्टिसाइज़र]], जैसे कि ग्लाइकोल-, डायथाइलीनग्लाइकोल-, और ट्राइथाइलीनग्लाइकोल एस्टर, संबंधित [[डायोल]] के साथ [[मिथाइल बेंज़ोएट]] के [[ट्रांसएस्टरीफिकेशन]] द्वारा प्राप्त किए जाते हैं।<ref name=Ull/> ये प्लास्टिसाइज़र, जिनका उपयोग [[टेरेफ्थेलिक एसिड]] एस्टर से प्राप्त प्लास्टिसाइज़र के समान किया जाता है, [[थैलेट]] के विकल्प का प्रतिनिधित्व करते हैं।<ref name=Ull/>

=== सोडियम बेंज़ोएट और संबंधित संरक्षक का अग्रदूत ===
बेंज़ोइक एसिड और इसके लवणों का उपयोग [[खाद्य संरक्षक]] के रूप में किया जाता है, जिसे [[E नंबर]] [[E210]], [[सोडियम बेंज़ोएट|E211]], [[पोटेशियम बेंज़ोएट|E212]], और [[कैल्शियम बेंज़ोएट|E213]] द्वारा दर्शाया जाता है। बेंज़ोइक एसिड [[मोल्ड (कवक)|मोल्ड]], [[खमीर]]<ref>A D Warth. (1 दिसंबर 1991). "Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH". ''Appl Environ Microbiol''. 57 (12) 3410–4. doi:[https://doi.org/10.1128/AEM.57.12.3410-3414.1991 10.1128/AEM.57.12.3410-3414.1991].</ref> और कुछ [[बैक्टीरिया]] के विकास को रोकता है। इसे या तो सीधे जोड़ा जाता है या इसके [[सोडियम]], [[पोटेशियम]], या [[कैल्शियम]] लवण के साथ प्रतिक्रियाओं से बनाया जाता है। तंत्र बेंज़ोइक एसिड के कोशिका में अवशोषण के साथ शुरू होता है। यदि इंट्रासेल्युलर [[pH]] 5 या उससे कम हो जाता है, तो [[फॉस्फोफ्रुक्टोकाइनेज]] के माध्यम से [[ग्लूकोज]] का [[किण्वन (जैव रसायन)|अवायवीय किण्वन]] 95% तक कम हो जाता है। इस प्रकार बेंज़ोइक एसिड और बेंज़ोएट की प्रभावकारिता भोजन के pH पर निर्भर करती है।<ref>(1997). "Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS". ''Phytochem Anal''. 8 (2) 63–73. doi:[https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y].</ref> बेंज़ोइक एसिड, बेंज़ोएट्स और उनके डेरिवेटिव का उपयोग अम्लीय खाद्य पदार्थों और पेय पदार्थों जैसे [[खट्टे फल]] [[फलों का रस|रस]] ([[साइट्रिक एसिड]]), स्पार्कलिंग ड्रिंक्स ([[कार्बन डाइऑक्साइड]]), [[सॉफ्ट ड्रिंक्स]] ([[फॉस्फोरिक एसिड]]), [[अचार]] ([[सिरका]]) और अन्य अम्लीय खाद्य पदार्थों के लिए [[संरक्षक]] के रूप में किया जाता है।

भोजन में संरक्षक के रूप में बेंज़ोइक एसिड की विशिष्ट [[सांद्रता]] 0.05 और 0.1% के बीच होती है। जिन खाद्य पदार्थों में बेंज़ोइक एसिड का उपयोग किया जा सकता है और इसके अनुप्रयोग के लिए अधिकतम स्तर स्थानीय खाद्य कानूनों द्वारा नियंत्रित होते हैं।<ref>[http://www.codexalimentarius.net/gsfaonline/groups/details.html?id=162 GSFA ऑनलाइन खाद्य योज्य समूह विवरण: बेंज़ोएट्स (2006)]. [https://web.archive.org/web/20070926233935/http://www.codexalimentarius.net/gsfaonline/groups/details.html?id=162 संग्रहीत संस्करण].</ref><ref>[http://europa.eu.int/eur-lex/en/consleg/pdf/1995/en_1995L0002_do_001.pdf यूरोपीय संसद और परिषद निर्देश संख्या 95/2/EC, 20 फरवरी 1995, रंगों और मिठास के अलावा खाद्य योज्यों पर (Consleg-संस्करणों में कानून में नवीनतम परिवर्तन शामिल नहीं हैं)]. [https://web.archive.org/web/20030419083114/http://europa.eu.int/eur-lex/en/consleg/pdf/1995/en_1995L0002_do_001.pdf संग्रहीत संस्करण].</ref>

चिंता व्यक्त की गई है कि बेंज़ोइक एसिड और इसके लवण कुछ सॉफ्ट ड्रिंक्स में [[एस्कॉर्बिक एसिड]] (विटामिन C) के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, जिससे कैंसरकारी [[बेंज़ीन]] की थोड़ी मात्रा बन सकती है।<ref>(1 दिसंबर 2005). [http://www.bfr.bund.de/cm/245/indications_of_the_possible_formation_of_benzene_from_benzoic_acid_in_foods.pdf खाद्य पदार्थों में बेंज़ोइक एसिड से बेंज़ीन के संभावित गठन के संकेत, BfR विशेषज्ञ राय संख्या 013/2006]. जर्मन संघीय जोखिम मूल्यांकन संस्थान.</ref>
<div role="note" style="font-style:italic; padding-left:1.6em; margin-bottom:0.5em">यह भी देखें: [[सॉफ्ट ड्रिंक्स में बेंज़ीन]]</div>

=== औषधीय ===
बेंज़ोइक एसिड [[व्हिटफील्ड मरहम]] का एक घटक है जिसका उपयोग फंगल त्वचा रोगों जैसे [[दाद]] और [[एथलीट फुट]] के उपचार के लिए किया जाता है।<ref>[http://www.medipharmalimited.com/whitfield_ointment.asp व्हिटफील्ड मरहम].</ref><ref>(2004). [https://archive.org/details/wilsongisvoldste00bloc_128 विल्सन और गिसवोल्ड की पाठ्यपुस्तक कार्बनिक औषधीय और दवा]. [https://archive.org/details/wilsongisvoldste00bloc_128/page/n245 234]. लिपिनकॉट विलियम्स और विल्किंस. ISBN 978-0-7817-3481-3.</ref> [[बेंज़ोइन (राल)|गम बेंज़ोइन]] के मुख्य घटक के रूप में, बेंज़ोइक एसिड [[बेंज़ोइन का टिंचर]] और फ्रायर के बाम दोनों में एक प्रमुख घटक है। ऐसे उत्पादों का उपयोग सामयिक [[एंटीसेप्टिक]] और इनहेलेंट [[डिकंजेस्टेंट]] के रूप में लंबे समय से किया जा रहा है।

बेंज़ोइक एसिड का उपयोग 20वीं सदी की शुरुआत में [[कफ निस्सारक]], [[दर्द निवारक]], और [[एंटीसेप्टिक]] के रूप में किया जाता था।<ref>(1919). [https://books.google.com/books?id=cs3mAAAAMAAJ&pg=PA25 Troches of Benzoic Acid]. ''Practical Druggist and Pharmaceutical Review of Reviews''.</ref>

=== आला और प्रयोगशाला उपयोग ===
शिक्षण प्रयोगशालाओं में, बेंज़ोइक एसिड [[बम कैलोरीमीटर]] को कैलिब्रेट करने के लिए एक सामान्य मानक है।<ref>[http://www.uwlax.edu/faculty/loh/pdf_files/chm313_pdf/Manual_current/chm313_Expt2_bomb.pdf प्रयोग 2: बेंज़ीन की अनुनाद ऊर्जा निर्धारित करने के लिए बम कैलोरीमेट्री का उपयोग करना]. [https://web.archive.org/web/20120309020205/http://www.uwlax.edu/faculty/loh/pdf_files/chm313_pdf/Manual_current/chm313_Expt2_bomb.pdf संग्रहीत संस्करण].</ref>

== जीव विज्ञान और स्वास्थ्य प्रभाव ==
बेंज़ोइक एसिड प्राकृतिक रूप से कई पौधों और जानवरों की प्रजातियों में पाया जाता है, जैसे कि इसके एस्टर। अधिकांश जामुनों में उल्लेखनीय मात्रा पाई जाती है (लगभग 0.05%)। कई ''[[Vaccinium]]'' प्रजातियों (जैसे, [[क्रैनबेरी]], ''V. vitis macrocarpon''; [[बिलबेरी]], ''V. myrtillus'') के पके फलों में 0.03–0.13% तक मुक्त बेंज़ोइक एसिड होता है। बेंज़ोइक एसिड [[सेब]] में कवक ''[[Nectria galligena]]'' के संक्रमण के बाद भी बनता है। जानवरों के बीच, बेंज़ोइक एसिड की पहचान मुख्य रूप से सर्वाहारी या फाइटोफेजस प्रजातियों में की गई है, उदाहरण के लिए, [[रॉक टार्मिगन]] (''Lagopus muta'') के विसरा और मांसपेशियों में, साथ ही नर [[मस्कॉक्स]] (''Ovibos moschatus'') या एशियाई बैल हाथियों (''[[Elephas maximus]]'') के ग्रंथि स्राव में।<ref name = "concise" /> [[बेंज़ोइन (राल)|गम बेंज़ोइन]] में 20% तक बेंज़ोइक एसिड और 40% बेंज़ोइक एसिड एस्टर होते हैं।<ref>(1972). "Direct Colorimetric Determination of Hippuric Acid in Urine". ''Clin Chem''. 18 (4) 349–351. doi:[https://doi.org/10.1093/clinchem/18.4.349 10.1093/clinchem/18.4.349].</ref>

इसके [[जैवसंश्लेषण]] के संदर्भ में, बेंज़ोएट पौधों में [[सिनामिक एसिड]] से उत्पन्न होता है।<ref name=Vogt>Vogt, T.. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". ''Molecular Plant''. 3 2–20. doi:[https://doi.org/10.1093/mp/ssp106 10.1093/mp/ssp106].</ref> [[फेनोल]] से [[4-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोएट]] के माध्यम से एक मार्ग की पहचान की गई है।<ref name=Juteau>Juteau, पियरे. (जनवरी 2005). "Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate". ''International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology''. 55 (1) 245–250. doi:[https://doi.org/10.1099/ijs.0.02914-0 10.1099/ijs.0.02914-0].</ref>

== प्रतिक्रियाएं ==

बेंज़ोइक एसिड की प्रतिक्रियाएं या तो [[सुगंधितता|सुगंधित रिंग]] पर या [[कार्बोक्सिल समूह]] पर हो सकती हैं।
===सुगंधित रिंग===
:[[Image:Benzoic acid-chemical-reaction-1.svg|class=skin-invert-image|center|बेंज़ोइक एसिड सुगंधित रिंग प्रतिक्रियाएं]]

[[इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन]] प्रतिक्रिया मुख्य रूप से 3-स्थिति में होगी क्योंकि [[कार्बोक्सिल समूह]] [[इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह|इलेक्ट्रॉन-निकासी]] है; यानी बेंज़ोइक एसिड [[इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन#मेटा निर्देशक|''मेटा'' निर्देशक]] है।<ref>ब्रूस्टर, आर. क्यू.. (1955). "3,5-डाइनाइट्रोबेंज़ोइक एसिड".</ref>

=== कार्बोक्सिल समूह ===
[[कार्बोक्सिलिक एसिड]] के लिए विशिष्ट प्रतिक्रियाएं बेंज़ोइक एसिड पर भी लागू होती हैं।<ref name=Ull/>

* बेंज़ोएट [[एस्टर]] [[अल्कोहल]] के साथ एसिड उत्प्रेरित प्रतिक्रिया का उत्पाद हैं।
* बेंज़ोइक एसिड [[एमाइड]] आमतौर पर [[बेंज़ोयल क्लोराइड]] से तैयार किए जाते हैं।
* [[बेंज़ोइक एनहाइड्राइड]] में निर्जलीकरण [[एसिटिक एनहाइड्राइड]] या [[फास्फोरस पेंटोक्साइड]] के साथ प्रेरित होता है।
* अत्यधिक प्रतिक्रियाशील एसिड डेरिवेटिव जैसे [[एसाइल हैलाइड]] आसानी से [[फास्फोरस क्लोराइड]] या [[थायोनिल क्लोराइड]] जैसे [[हैलोजनीकरण]] एजेंटों के साथ मिलाकर प्राप्त किए जाते हैं।
* [[ऑर्थोएस्टर]] [[बेंज़ोनिट्राइल]] के साथ अम्लीय पानी मुक्त स्थितियों के तहत अल्कोहल की प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किए जा सकते हैं।
* [[DIBAL-H]], [[लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड|LiAlH<sub>4</sub>]] या [[सोडियम बोरोहाइड्राइड]] का उपयोग करके [[बेंज़लडिहाइड]] और [[बेंज़िल अल्कोहल]] में कमी संभव है।
* [[डीकार्बोक्सिलेशन]] द्वारा बेंज़ीन को कॉपर लवणों की उपस्थिति में [[क्विनोलिन]] में गर्म करके प्रभावित किया जा सकता है। [[हुन्सडिएकर डीकार्बोक्सिलेशन]] चांदी के लवण को गर्म करके प्राप्त किया जा सकता है।
:[[Image:Benzoic acid-chemical-reaction-2.svg|class=skin-invert-image|center|400px|बेंज़ोइक एसिड समूह प्रतिक्रियाएं]]

==<span class="anchor" id="Metabolism"></span>सुरक्षा और स्तनधारी चयापचय==<!-- यह अनुभाग [[Acetate CoA-transferase]] से जुड़ा है -->
यह [[हिप्यूरिक एसिड]] के रूप में उत्सर्जित होता है।<ref>कॉस्मेटिक इंग्रीडिएंट रिव्यू एक्सपर्ट पैनल बिंदु नायर. (2001). "बेंजिल अल्कोहल, बेंज़ोइक एसिड और सोडियम बेंज़ोएट के सुरक्षा मूल्यांकन पर अंतिम रिपोर्ट". ''Int J Tox''. 20 (Suppl. 3) 23–50. doi:[https://doi.org/10.1080/10915810152630729 10.1080/10915810152630729].</ref> बेंज़ोइक एसिड को [[ब्यूटाइरेट-CoA लिगेज]] द्वारा एक मध्यवर्ती उत्पाद, [[बेंज़ोयल-CoA]] में चयापचय किया जाता है,<ref name="Benzoic1">[http://www.brenda-enzymes.org/php/result_flat.php4?ecno=6.2.1.2&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0 ब्यूटाइरेट-CoA लिगेज]. ''BRENDA''. सब्सट्रेट/उत्पाद</ref> जिसे फिर [[ग्लाइसिन N-एसाइलट्रांसफेरेज़]] द्वारा हिप्यूरिक एसिड में चयापचय किया जाता है।<ref name="Benzoic2">[http://www.brenda-enzymes.info/php/result_flat.php4?ecno=2.3.1.13&Suchword=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0 ग्लाइसिन N-एसाइलट्रांसफेरेज़]. ''BRENDA''. सब्सट्रेट/उत्पाद</ref> मनुष्य [[टोल्यूनि]] को चयापचय करते हैं जो हिप्यूरिक एसिड के रूप में भी उत्सर्जित होता है।<ref>(1983). "Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate". ''Biochem J''. 214 (3) 657–663. doi:[https://doi.org/10.1042/bj2140657 10.1042/bj2140657].</ref>

मनुष्यों के लिए, [[विश्व स्वास्थ्य संगठन]] का [[अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक सुरक्षा कार्यक्रम]] (IPCS) सुझाव देता है कि एक अनंतिम सहनीय सेवन 5 mg/kg शरीर के वजन प्रति दिन होगा।<ref name="concise">[https://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm संक्षिप्त अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक मूल्यांकन दस्तावेज़ 26: बेंज़ोइक एसिड और सोडियम बेंज़ोएट].</ref> [[बिल्ली|बिल्लियों]] में [[चूहे]] और [[माउस|चूहों]] की तुलना में बेंज़ोइक एसिड और इसके [[लवण (रसायन विज्ञान)|लवणों]] के प्रति काफी कम सहनशीलता होती है। बिल्लियों के लिए घातक खुराक 300 mg/kg शरीर के वजन जितनी कम हो सकती है।<ref>(1972). "Experimental benzoic acid poisoning in the cat". ''Vet Rec''. 90 (3) 53–58. doi:[https://doi.org/10.1136/vr.90.3.53 10.1136/vr.90.3.53].</ref> चूहों के लिए मौखिक LD<sub>50</sub> 3040 mg/kg है, चूहों के लिए यह 1940–2263 mg/kg है।<ref name="concise" />

[[ताइपे]], ताइवान में, 2010 में एक शहर स्वास्थ्य सर्वेक्षण में पाया गया कि 30% सूखे और अचार वाले खाद्य उत्पादों में बेंज़ोइक एसिड था।<ref>चेन, जियान. (18 जनवरी 2010). [http://www.chinapost.com.tw/taiwan/national/national-news/2010/01/18/241326/Nearly-30.htm लगभग 30% सूखे, अचार वाले खाद्य पदार्थ सुरक्षा निरीक्षण में विफल रहे]. ''[[द चाइना पोस्ट]]''.</ref>

== देखें ==

* [[निकोटिनिक एसिड]]

== संदर्भ ==
<div class="reflist" style="column-width:30em; font-size:90%">
<references />
</div>

== बाहरी लिंक ==

*01
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{{DEFAULTSORT:बेंज़ोइक एसिड}}

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''स्रोत:'' अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzoic acid" लेख पर आधारित।
''मूल लेख:'' https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid
''यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।''