సైక్లోబ్యూటేన్

From LTRC

సైక్లోబ్యూటేన్ (Cyclobutane) అనేది (CH2)4 ఫార్ములా కలిగిన ఒక సైక్లోఆల్కేన్ మరియు ఆర్గానిక్ కాంపౌండ్. సైక్లోబ్యూటేన్ ఒక రంగులేని వాయువు మరియు ఇది వాణిజ్యపరంగా ద్రవీకృత వాయువు (liquefied gas) రూపంలో లభిస్తుంది. సైక్లోబ్యూటేన్ యొక్క ఉత్పన్నాలను సైక్లోబ్యూటేన్లు అని పిలుస్తారు. సైక్లోబ్యూటేన్ స్వయంగా ఎటువంటి వాణిజ్య లేదా జీవసంబంధమైన ప్రాముఖ్యతను కలిగి ఉండదు, కానీ దీని సంక్లిష్ట ఉత్పన్నాలు జీవశాస్త్రం మరియు బయోటెక్నాలజీలో ముఖ్యమైనవి.[1]

నిర్మాణం

కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య ఉండే బంధ కోణాలు గణనీయంగా ఒత్తిడికి లోనవుతాయి, అందువల్ల ఇవి బ్యూటేన్ లేదా సైక్లోహెక్సేన్ వంటి సంబంధిత సరళ లేదా ఒత్తిడి లేని హైడ్రోకార్బన్‌ల కంటే తక్కువ బంధ శక్తిని కలిగి ఉంటాయి. అందువల్ల, సైక్లోబ్యూటేన్ సుమారు 500 °C కంటే ఎక్కువ ఉష్ణోగ్రత వద్ద అస్థిరంగా ఉంటుంది.

సైక్లోబ్యూటేన్‌లోని నాలుగు కార్బన్ పరమాణువులు ఒకే తలంలో ఉండవు; బదులుగా, ఈ రింగ్ సాధారణంగా మడతపడిన లేదా "పకర్డ్" (puckered) కన్ఫర్మేషన్‌ను కలిగి ఉంటుంది.[2] దీని అర్థం C-C-C కోణం 90° కంటే తక్కువగా ఉంటుంది. ఒక కార్బన్ పరమాణువు మిగిలిన మూడు కార్బన్‌లు ఏర్పరిచిన తలంతో 25° కోణాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఈ విధంగా, కొన్ని ఎక్లిప్సింగ్ పరస్పర చర్యలు తగ్గుతాయి. ఈ కన్ఫర్మేషన్‌ను "సీతాకోకచిలుక" (butterfly) అని కూడా పిలుస్తారు. సమానమైన పకర్డ్ కన్ఫర్మేషన్‌లు ఒకదానికొకటి మారుతుంటాయి:

జీవశాస్త్రం మరియు బయోటెక్నాలజీలో సైక్లోబ్యూటేన్లు

సహజమైన ఒత్తిడి ఉన్నప్పటికీ, సైక్లోబ్యూటేన్ మూలాంశం ప్రకృతిలో కనిపిస్తుంది. దీనికి ఒక ఉదాహరణ పెంటాసైక్లోఅనామోక్సిక్ యాసిడ్ (pentacycloanammoxic acid),[3] ఇది 5 ఫ్యూజ్డ్ సైక్లోబ్యూటేన్ యూనిట్లతో కూడిన ఒక ladderane. ఈ సమ్మేళనంలో అంచనా వేయబడిన ఒత్తిడి సైక్లోబ్యూటేన్ కంటే 3 రెట్లు ఎక్కువగా ఉంటుంది. ఈ సమ్మేళనం anammox ప్రక్రియను నిర్వహించే బ్యాక్టీరియాలో కనిపిస్తుంది, అక్కడ ఇది ఒక గట్టి మరియు చాలా దట్టమైన పొరలో భాగంగా ఉంటుంది. ఇది నైట్రైట్ అయాన్లు మరియు అమ్మోనియా నుండి నైట్రోజన్ మరియు నీటి ఉత్పత్తిలో పాల్గొనే విషపూరితమైన హైడ్రాక్సిలామైన్ మరియు హైడ్రాజైన్ నుండి జీవిని రక్షిస్తుందని నమ్ముతారు.[4] కొన్ని సంబంధిత ఫెనెస్ట్రేన్లు (fenestranes) కూడా ప్రకృతిలో కనిపిస్తాయి.

సైక్లోబ్యూటేన్ ఫోటో డైమర్లు (CPD) పైరిమిడిన్ల యొక్క C=C డబుల్ బాండ్ల కలయికకు దారితీసే కాంతి రసాయన చర్యల ద్వారా ఏర్పడతాయి.[5][6][7] రెండు థైమిన్‌ల మధ్య ఏర్పడే Thymine dimers (T-T డైమర్లు) CPDలలో అత్యంత సమృద్ధిగా ఉంటాయి. CPDలు nucleotide excision repair ఎంజైమ్‌ల ద్వారా సులభంగా మరమ్మత్తు చేయబడతాయి. చాలా జీవులలో, వీటిని కాంతిపై ఆధారపడే ఎంజైమ్‌ల కుటుంబమైన ఫోటోలైజ్‌ల ద్వారా కూడా మరమ్మత్తు చేయవచ్చు. Xeroderma pigmentosum అనేది ఒక జన్యుపరమైన వ్యాధి, దీనిలో ఈ నష్టం మరమ్మత్తు చేయబడదు, దీని ఫలితంగా చర్మం రంగు మారడం మరియు UV కాంతికి గురికావడం వల్ల కణితులు ఏర్పడతాయి.

కార్బోప్లాటిన్ అనేది సైక్లోబ్యూటేన్-1,1-డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ నుండి ఉద్భవించిన ఒక ప్రసిద్ధ క్యాన్సర్ నిరోధక ఔషధం.

తయారీ

సైక్లోబ్యూటేన్‌లను తయారు చేయడానికి అనేక పద్ధతులు ఉన్నాయి. ఆల్కీన్‌లు UV కాంతికి గురైనప్పుడు డైమరైజ్ అవుతాయి, మరియు Norrish-Yang reactionలో, వికిరణం చెందిన కార్బొనిల్స్ సైక్లోబ్యూటనాల్‌గా సైక్లైజ్ అవుతాయి. కెటీన్‌లు (Ketenes) ఎలక్ట్రాన్-రిచ్ ఆల్కీన్‌లపై దాడి చేసి సైక్లోబ్యూటనోన్‌లను ఇస్తాయి. 1,4-డైహలోబ్యూటేన్‌లు తగ్గించే లోహాలతో డీహలోజినేషన్ ద్వారా సైక్లోబ్యూటేన్‌లుగా మారుతాయి.

సైక్లోబ్యూటేన్‌ను మొదటిసారిగా 1907లో జేమ్స్ బ్రూస్ మరియు రిచర్డ్ విల్‌స్టాటర్ నికెల్ సమక్షంలో సైక్లోబ్యూటీన్ను హైడ్రోజనేషన్ చేయడం ద్వారా సంశ్లేషణ చేశారు.[8]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ (2005). "The Chemistry of Cyclobutanes". John Wiley & Sons. ISBN 9780470864029. doi:10.1002/0470864028.
  2. ↑ Cyclobutane. Encyclopedia Britannica.
  3. ↑ J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten. (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". Nature. 419 (6908) 708–712. doi:10.1038/nature01128.
  4. ↑ (2006). "Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid". J. Am. Chem. Soc.. 128 (10) 3118–9. doi:10.1021/ja058370g.రచయితలు దీని బయోసింథసిస్ విధానం చాలా రహస్యమైనది అని పేర్కొన్నారు
  5. ↑ Setlow, R. B.. (1966). "Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides". Science. 153 (3734) 379–386. doi:10.1126/science.153.3734.379.
  6. ↑ Expert reviews in molecular medicine. (2 December 2002). Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA.. Cambridge University Press.
  7. ↑ (1990). Biochemistry. 1168. Benjamin Cummings Publication. ISBN 978-0-8053-5015-9.
  8. ↑ (1907). Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 (4) 3979–3999. doi:10.1002/cber.19070400407.

బాహ్య లింకులు


మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Cyclobutane” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclobutane ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.