పెంటాడైన్

From LTRC

సేంద్రియ రసాయన శాస్త్రంలో, పెంటాడైన్ అనేది ఐదు కార్బన్ పరమాణువుల బహిరంగ గొలుసును కలిగి ఉండి, రెండు సింగిల్ బాండ్ల మరియు రెండు డబుల్ బాండ్ల ద్వారా అనుసంధానించబడిన ఏదైనా హైడ్రోకార్బన్. ఈ సమ్మేళనాలన్నింటికీ ఒకే అణు ఫార్ములా C5H8 ఉంటుంది. పెంటాడైన్ల జాబితాలో ఇవి ఉన్నాయి:

  • 1,2-పెంటాడైన్, లేదా ఇథైల్ అల్లెన్, H2C\dC\dCH\sCH2\sCH3.[1] ఇది మరియు 2,3-పెంటాడైన్ పెంటాడైన్ యొక్క అతి తక్కువ సాధారణ ఐసోమర్లు.
  • 1,3-పెంటాడైన్, H2C\dCH\sCH\dCH\sCH3 రెండు ఐసోమర్లతో:[2][3]
    • సిస్-1,3-పెంటాడైన్.
    • ట్రాన్స్-1,3-పెంటాడైన్, దీనిని పైపెరిలీన్ అని కూడా పిలుస్తారు.
  • 1,4-పెంటాడైన్, H2C\dCH\sCH2\sCH\dCH2.[4]
  • 2,3-పెంటాడైన్, H3C\sCH\dC\dCH\sCH3, రెండు ఎనాంటియోమర్లతో (R మరియు S).[5] ఇది మరియు 1,2-పెంటాడైన్ పెంటాడైన్ యొక్క అతి తక్కువ సాధారణ ఐసోమర్లు.

పెంటాడైన్ సమూహాలను కలిగి ఉన్న ప్రసిద్ధ ఉత్పన్నాలలో హెక్సాడైన్లు, సైక్లోపెంటాడైన్, మరియు ముఖ్యంగా మూడు ఫ్యాటీ యాసిడ్లు లినోలెయిక్ యాసిడ్, α-లినోలెనిక్ యాసిడ్, మరియు అరాకిడోనిక్ యాసిడ్ అలాగే వాటి ట్రైగ్లిజరైడ్ ఈస్టర్లు (కొవ్వులు) ఉన్నాయి.

తయారీ మరియు ప్రాథమిక చర్యలు

1,4-పెంటాడైన్‌ను 1,5-పెంటాడియోల్ నుండి డయాసిటేట్ ద్వారా తయారు చేయవచ్చు.[6]

1,3-పెంటాడైన్, 1,3-బ్యూటాడైన్ వలె, వివిధ రకాల సైక్లోఎడిషన్ చర్యలకు లోనవుతుంది. ఉదాహరణకు, ఇది సల్ఫర్ డయాక్సైడ్తో చికిత్స చేసినప్పుడు సల్ఫోలీన్ను ఏర్పరుస్తుంది.[7]

బయోకెమిస్ట్రీ

ప్రధాన వ్యాసం: లిపిడ్ పెరాక్సిడేషన్ మిథైలీన్-ఇంటరప్టెడ్ పాలీఈన్లు అనేవి పాలీఅన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లైన లినోలెయిక్ యాసిడ్, α-లినోలెనిక్ యాసిడ్, మరియు అరాకిడోనిక్ యాసిడ్లలో కనిపించే 1,4-పెంటాడైన్ సమూహాలు. ఈ పెంటాడైన్ ఉత్పన్నాలు లిపిడ్ పెరాక్సిడేషన్కు లోనవుతాయి, ఇవి మోనోఅన్‌శాచురేటెడ్ లేదా శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్ల కంటే చాలా ఎక్కువ చురుకైనవి. ఈ రియాక్టివిటీకి కారణం డబుల్ అలైలిక్ C-H బంధాల బలహీనత, ఇది పెంటాడైనిల్ రాడికల్స్‌కు దారితీస్తుంది. ఆక్సిజన్‌తో అనేక రకాల చర్యలు జరుగుతాయి. ఉత్పత్తులలో ఫ్యాటీ యాసిడ్ హైడ్రోపెరాక్సైడ్లు, ఎపాక్సీ-హైడ్రాక్సీ పాలీఅన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లు, జాస్మోనేట్లు, డివినైల్ ఈథర్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లు, మరియు లీఫ్ ఆల్డిహైడ్లు ఉన్నాయి. వీటిలో కొన్ని ఉత్పన్నాలు సిగ్నలింగ్ అణువులుగా పనిచేస్తాయి, కొన్ని మొక్కల రక్షణలో (యాంటీఫీడెంట్స్) ఉపయోగించబడతాయి, కొన్ని మొక్క ఉపయోగించే ఇతర మెటాబోలైట్లకు పూర్వగాములుగా ఉంటాయి.[8]

సైక్లోఆక్సిజనేస్లు ("COX") అనేవి ప్రోస్టానాయిడ్లను ఉత్పత్తి చేసే ఎంజైమ్లు, ఇందులో థ్రోంబోక్సేన్ మరియు ప్రోస్టాగ్లాండిన్లు (ఉదాహరణకు ప్రోస్టాసైక్లిన్) ఉంటాయి. ఆస్పిరిన్ మరియు ఐబుప్రోఫెన్ COX నిరోధకత ద్వారా వాటి ప్రభావాలను చూపుతాయి.

ఎండబెట్టడం మరియు రాన్సిడిఫికేషన్

[9]

1,4-పెంటాడైన్ సమూహాలను కలిగి ఉన్న కొవ్వులు డ్రైయింగ్ ఆయిల్లు, అంటే పెయింట్‌లుగా ఉపయోగపడే ఫిల్మ్-ఫార్మింగ్ ద్రవాలు. ఒక ఆచరణాత్మక పరిణామం ఏమిటంటే, పాలీఅన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లు ఆటోక్సిడేషన్ వైపు మొగ్గు చూపడం వల్ల తక్కువ షెల్ఫ్ లైఫ్‌ను కలిగి ఉంటాయి, ఇది తినదగిన పదార్థాల విషయంలో రాన్సిడిఫికేషన్కు దారితీస్తుంది. లోహాలు ఈ క్షీణతను వేగవంతం చేస్తాయి.

మరింత చదవడానికి

  • పెంటాడైనిల్
  • Juergen Herzler, Jeffrey A. Manion, and Wing Tsang (2001): "1,2‐Pentadiene decomposition". International Journal of Chemical Kinetics, volume 33, issue 11, pages 755-767. 10.1002/kin.1072

సూచనలు

  1. ↑ James R. Durig, Stephen Bell, Gamil A. Guirgis (1996): "Infrared and Raman spectra, conformational stability, ab initio calculations and vibrational assignment for 1,2-pentadiene (ethyl allene)". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 52, issue 14, pages 1843-1859.10.1016/S0584-8539(96)01740-0
  2. ↑ Aldo Priola, Sebastiano Cesca, Giuseppe Ferraris, and Mario Bruzzone (1975): "Relative reactivity of cis‐ and trans‐1,3‐pentadiene in the cationic copolymerization with isobutene". Die Makromolekulare Chemie, volume 176, issue 7, pages 1969-1981. 10.1002/macp.1975.021760707
  3. ↑ S. Boue and Rangaswamy Srinivasan (1970): "Differences in reactivity between excited states of cis- and trans-1,3-pentadiene". Journal of the American Chemical Association, volume 92, issue 10, pages 3226–3227. 10.1021/ja00713a074
  4. ↑ Paul N. Kogerman (1930): "Synthesis of 1,4-pentadiene". Journal of the American Chemical Association, volume 52, issue 12, pages 5060–5065. 10.1021/ja01375a064
  5. ↑ Kenneth B. Wiberg, Yi-gui Wang, Shaun M. Wilson, Patrick H. Vaccaro, William L. Jorgensen, T. Daniel Crawford, Micah L. Abrams, James R. Cheeseman, and Mark Luderer (2008): "Optical Rotatory Dispersion of 2,3-Hexadiene and 2,3-Pentadiene". Journal of Physical Chemistry A J. Phys. Chem. A, 112, 2415-2422. 10.1021/jp076572o
  6. ↑ R. E. Benson, B. C. McKusick, Oliver Grummitt, E. P. Budewitz, C. C. Chudd. (1958). "1,4-Pentadiene". Organic Syntheses. 38 78. doi:10.15227/orgsyn.038.0078.
  7. ↑ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. (1949). "Isoprene Cyclic Sulfone". Organic Syntheses. 29 59. doi:10.15227/orgsyn.029.0059.
  8. ↑ (2002). "The Lipoxygenase Pathway". Annual Review of Plant Biology. 53 275–297. doi:10.1146/annurev.arplant.53.100301.135248.
  9. ↑ Ned A. Porter, Sarah E. Caldwell, Karen A. Mills "Mechanisms of free radical oxidation of unsaturated lipids" Lipids 1995, volume 30, Pages 277-290. 10.1007/BF02536034

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Pentadiene” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Pentadiene ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.