ఆల్కహాల్ (రసాయన శాస్త్రం)
రసాయన శాస్త్రంలో, ఒక ఆల్కహాల్ (కోల్)[2] అనేది కనీసం ఒక హైడ్రాక్సిల్ (\sOH) ఫంక్షనల్ గ్రూప్ను కలిగి ఉండి, ఒక సంతృప్త కార్బన్ పరమాణువుకు బంధించబడిన ఒక రకమైన సేంద్రీయ సమ్మేళనం.[3] ఆల్కహాల్లు మెథనాల్ మరియు ఇథనాల్ వంటి సరళమైన వాటి నుండి, షుగర్ ఆల్కహాల్లు మరియు కొలెస్ట్రాల్ వంటి సంక్లిష్టమైన వాటి వరకు ఉంటాయి. OH సమూహం యొక్క ఉనికి హైడ్రోకార్బన్ల లక్షణాలను బలంగా మారుస్తుంది, ఇది హైడ్రోఫిలిక్ (నీటిని ఆకర్షించే) లక్షణాలను కలిగిస్తుంది. OH సమూహం అనేక రసాయన చర్యలు జరగడానికి ఒక స్థానాన్ని అందిస్తుంది.
చరిత్ర
వైన్ నుండి వెలువడే ఆవిరుల యొక్క మండే స్వభావం గురించి అరిస్టాటిల్ (384–322 BCE), థియోఫ్రాస్టస్ (371–287 BCE), మరియు ప్లినీ ది ఎల్డర్ (23/24–79 CE) వంటి ప్రాచీన ప్రకృతి తత్వవేత్తలకు ఇప్పటికే తెలుసు.[4] అయితే, రెండవ మరియు మూడవ శతాబ్దపు రోమన్ ఈజిప్ట్లో మరింత అధునాతన స్వేదన (distillation) పద్ధతులు అభివృద్ధి చెందినప్పటికీ, ఇది వెంటనే ఆల్కహాల్‌ను వేరు చేయడానికి దారితీయలేదు.[5] జాబిర్ ఇబ్న్ హయ్యన్ (తొమ్మిదవ శతాబ్దం CE)కు ఆపాదించబడిన రచనలలో మొదటిసారిగా కనిపించిన ఒక ముఖ్యమైన గుర్తింపు ఏమిటంటే, మరిగే వైన్‌కు ఉప్పును జోడించడం ద్వారా, వైన్ యొక్క సాపేక్ష అస్థిరత పెరుగుతుంది, దీనివల్ల వెలువడే ఆవిరుల యొక్క మండే స్వభావం మెరుగుపడుతుంది.[6] వైన్ స్వేదనం అల్-కిందీ (801–873 CE) మరియు అల్-ఫరాబీ (872–950)లకు ఆపాదించబడిన అరబిక్ రచనలలో, మరియు అల్-జహ్రావీ (లాటిన్: అబుల్కాసిస్, 936–1013) యొక్క కితాబ్ అల్-తస్రీఫ్ (తరువాత లాటిన్‌లోకి లిబర్ సెర్వాటోరిస్గా అనువదించబడింది) యొక్క 28వ పుస్తకంలో ధృవీకరించబడింది.[7] పన్నెండవ శతాబ్దంలో, వైన్‌ను ఉప్పుతో స్వేదనం చేయడం ద్వారా అక్వా ఆర్డెన్స్ ("మండే నీరు", అంటే ఆల్కహాల్) ఉత్పత్తికి సంబంధించిన వంటకాలు అనేక లాటిన్ రచనలలో కనిపించడం ప్రారంభించాయి, మరియు పదమూడవ శతాబ్దం చివరి నాటికి, ఇది పశ్చిమ ఐరోపా రసాయన శాస్త్రవేత్తలలో విస్తృతంగా తెలిసిన పదార్థంగా మారింది.[8]
టాడియో ఆల్డెరోట్టి (1223–1296) రచనలు నీటితో చల్లబరిచే స్టిల్ ద్వారా పునరావృత ఫ్రాక్షనల్ డిస్టిలేషన్ (పాక్షిక స్వేదనం) ద్వారా ఆల్కహాల్‌ను గాఢత చేసే పద్ధతిని వివరిస్తాయి, దీని ద్వారా 90% ఆల్కహాల్ స్వచ్ఛతను పొందవచ్చు.[9] ఇథనాల్ యొక్క ఔషధ గుణాలను ఆర్నాల్డ్ ఆఫ్ విల్లానోవా (1240–1311 CE) మరియు జాన్ ఆఫ్ రూపేసిస్సా (1310–1366) అధ్యయనం చేశారు, వీరిలో రెండో వ్యక్తి దీనిని అన్ని వ్యాధులను నివారించగల ప్రాణ రక్షక పదార్థంగా (అక్వా విటే లేదా "జీవజలం", జాన్ దీనిని వైన్ యొక్క క్వింటెసెన్స్ అని కూడా పిలిచారు) పరిగణించారు.[10]
నామకరణం
వ్యుత్పత్తి శాస్త్రం
"ఆల్కహాల్" అనే పదం అరబిక్ కోల్ (al-kuḥl) నుండి ఉద్భవించింది, ఇది కంటికి వేసుకునే పొడి.[11] పదంలోని మొదటి భాగం (al-) అరబిక్ నిశ్చయార్థక వ్యాసం, ఇది ఇంగ్లీషులో theకి సమానం. పదంలోని రెండవ భాగం (kuḥl) సెమిటిక్ భాషలలో అనేక పూర్వగాములను కలిగి ఉంది, ఇది చివరికి అక్కాడియన్ 𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕 (guḫlum) నుండి ఉద్భవించింది, దీని అర్థం స్టిబ్నైట్ లేదా యాంటిమోనీ.[12]
అరబిక్ మరియు పాత భాషలలోని దాని పూర్వగాముల వలె, ఆల్కహాల్ అనే పదం మొదట సహజ ఖనిజమైన స్టిబ్నైట్ను సబ్లిమేషన్ చేయడం ద్వారా యాంటిమోనీ ట్రైసల్ఫైడ్ Sb2S3ను ఏర్పరిచే చాలా చక్కటి పొడి కోసం ఉపయోగించబడింది. ఇది ఈ ఖనిజం యొక్క సారాంశం లేదా "ఆత్మ"గా పరిగణించబడింది. ఇది యాంటిసెప్టిక్, ఐలైనర్ మరియు సౌందర్య సాధనంగా ఉపయోగించబడింది. తరువాత ఆల్కహాల్ యొక్క అర్థం సాధారణంగా స్వేదనం చేసిన పదార్థాలకు విస్తరించబడింది, ఆపై ఇథనాల్‌కు తగ్గించబడింది, అప్పుడు "స్పిరిట్స్" అనేది హార్డ్ లిక్కర్కు పర్యాయపదంగా ఉండేది.[13]
పారాసెల్సస్ మరియు లిబావియస్ ఇద్దరూ ఆల్కహాల్ అనే పదాన్ని చక్కటి పొడిని సూచించడానికి ఉపయోగించారు, రెండో వ్యక్తి యాంటిమోనీ నుండి ఉద్భవించిన ఆల్కహాల్ గురించి మాట్లాడారు. అదే సమయంలో పారాసెల్సస్ ఈ పదాన్ని అస్థిర ద్రవం కోసం ఉపయోగిస్తారు; ఆల్కూల్ లేదా ఆల్కూల్ విని అతని రచనలలో తరచుగా కనిపిస్తాయి.
బార్తోలోమెవ్ ట్రాహెరాన్, జాన్ ఆఫ్ విగో యొక్క 1543 అనువాదంలో, "చక్కటి పొడి" కోసం "అనాగరిక" రచయితలు ఉపయోగించే పదంగా ఈ పదాన్ని పరిచయం చేశాడు. విగో ఇలా వ్రాశాడు: "అనాగరిక రచయితలు ఆల్కహాల్‌ను, లేదా (నేను కొన్నిసార్లు వ్రాసినట్లుగా కనుగొన్నాను) ఆల్కోఫాల్‌ను, అత్యంత చక్కటి పొడి కోసం ఉపయోగిస్తారు."[14]
విలియం జాన్సన్ యొక్క 1657 లెక్సికాన్ కెమికమ్ ఈ పదాన్ని "యాంటిమోనియం సివ్ స్టిబియం"గా వివరిస్తుంది.[15] విస్తరణ ద్వారా, ఈ పదం స్వేదనం ద్వారా పొందిన ఏదైనా ద్రవాన్ని సూచించడానికి వచ్చింది, ఇందులో "వైన్ ఆల్కహాల్", వైన్ యొక్క స్వేదనం చేసిన సారాంశం ఉన్నాయి. లిబావియస్ అల్కిమియా (1594)లో "వైన్ ఆల్కహాల్ లేదా ఆల్కలీన్ వైన్" గురించి ప్రస్తావించారు. జాన్సన్ (1657) ఆల్కహాల్ వినిని "వైన్ యొక్క అదనపు భాగమంతా వైన్ నుండి వేరు చేయబడినప్పుడు, తద్వారా అది పూర్తిగా వినియోగించబడే వరకు మండుతుంది, మరియు అడుగున ఎటువంటి మలినాలు లేదా కఫం మిగిలి ఉండదు" అని వివరిస్తారు. ఈ పదం యొక్క అర్థం 18వ శతాబ్దంలో "వైన్ యొక్క స్పిరిట్" (నేడు ఇథనాల్ అని పిలువబడే రసాయనం)కి పరిమితమైంది మరియు 1850 తర్వాత ఆధునిక రసాయన శాస్త్రంలో "ఆల్కహాల్లు" అని పిలువబడే పదార్థాల తరగతికి విస్తరించబడింది.[14]
ఇథనాల్ అనే పదం 1892లో కనుగొనబడింది, ఇది "ఈథేన్"ను "ఆల్కహాల్" యొక్క "-ol" ముగింపుతో కలిపి, ఇది లిబ్‌ఫిక్స్గా సాధారణీకరించబడింది.[16]
ఆల్కహాల్ అనే పదం మొదట ప్రాథమిక ఆల్కహాల్ ఇథనాల్ (ఇథైల్ ఆల్కహాల్)ని సూచించేది, ఇది ఔషధంగా ఉపయోగించబడుతుంది మరియు ఆల్కహాల్ పానీయాలలో ఉండే ప్రధాన ఆల్కహాల్.
హైడ్రాక్సిల్ సమూహం అత్యధిక ప్రాధాన్యత కలిగిన ఫంక్షనల్ గ్రూప్ అయిన అన్ని పదార్థాల యొక్క ఇంటర్నేషనల్ యూనియన్ ఆఫ్ ప్యూర్ అండ్ అప్లైడ్ కెమిస్ట్రీ (IUPAC) రసాయన నామంలో -ol ప్రత్యయం కనిపిస్తుంది. సమ్మేళనంలో అధిక ప్రాధాన్యత కలిగిన సమూహం ఉన్నప్పుడు, దాని IUPAC నామంలో hydroxy- ఉపసర్గ ఉపయోగించబడుతుంది. నాన్-IUPAC పేర్లలో (ఉదాహరణకు పారాసెటమాల్ లేదా కొలెస్ట్రాల్) -ol ప్రత్యయం కూడా సాధారణంగా ఆ పదార్థం ఆల్కహాల్ అని సూచిస్తుంది. అయితే, హైడ్రాక్సిల్ ఫంక్షనల్ గ్రూపులను కలిగి ఉన్న కొన్ని సమ్మేళనాలు ట్రివియల్ పేర్లను కలిగి ఉంటాయి, ఇవి -ol ప్రత్యయాన్ని లేదా hydroxy- ఉపసర్గను కలిగి ఉండవు, ఉదాహరణకు చక్కెరలు గ్లూకోజ్ మరియు సుక్రోజ్.
వ్యవస్థాబద్ధమైన పేర్లు
IUPAC నామకరణం శాస్త్రీయ ప్రచురణలలో మరియు పదార్థం యొక్క ఖచ్చితమైన గుర్తింపు ముఖ్యమైన రచనలలో ఉపయోగించబడుతుంది. సరళమైన ఆల్కహాల్‌లకు పేరు పెట్టేటప్పుడు, ఆల్కేన్ గొలుసు పేరు నుండి చివరి e తొలగించబడి -ol ప్రత్యయం జోడించబడుతుంది, ఉదాహరణకు, "ఈథేన్" అనే ఆల్కేన్ గొలుసు పేరు నుండి "ఇథనాల్" వలె.[17] అవసరమైనప్పుడు, హైడ్రాక్సిల్ సమూహం యొక్క స్థానం ఆల్కేన్ పేరు మరియు -ol మధ్య ఒక సంఖ్య ద్వారా సూచించబడుతుంది: CH3CH2CH2OH కోసం ప్రొపాన్-1-ఓల్, CH3CH(OH)CH3 కోసం ప్రొపాన్-2-ఓల్. అధిక ప్రాధాన్యత కలిగిన సమూహం (ఉదాహరణకు ఆల్డిహైడ్, కీటోన్, లేదా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం) ఉన్నట్లయితే, అప్పుడు hydroxy- ఉపసర్గ ఉపయోగించబడుతుంది,[17] ఉదాహరణకు, 1-హైడ్రాక్సీ-2-ప్రొపనోన్ (CH3C(O)CH2OH) వలె.[18] ఒకటి కంటే ఎక్కువ హైడ్రాక్సీ సమూహాలను కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలను పాలియోల్లు అంటారు. ఇవి హైడ్రాక్సిల్ సమూహాల స్థాన సంఖ్యల జాబితాను అనుసరించి -diol, -triol, మొదలైన ప్రత్యయాలను ఉపయోగించి పేరు పెట్టబడతాయి, ఉదాహరణకు CH3CH(OH)CH2OH (ప్రొపైలిన్ గ్లైకాల్) కోసం ప్రొపేన్-1,2-డియోల్.
| నిర్మాణాత్మక సూత్రం | అస్థిపంజర సూత్రం | ప్రాధాన్య IUPAC పేరు | ఇతర వ్యవస్థాబద్ధమైన పేర్లు | సాధారణ పేర్లు | డిగ్రీ |
|---|---|---|---|---|---|
| CH3\sCH2\sCH2\sOH | ప్రొపాన్-1-ఓల్ | 1-ప్రొపనోల్; n-ప్రొపైల్ ఆల్కహాల్ |
ప్రొపనోల్ | ప్రాథమిక | |
| ప్రొపాన్-2-ఓల్ | 2-ప్రొపనోల్ | ఐసోప్రొపైల్ ఆల్కహాల్; ఐసోప్రొపనోల్ |
ద్వితీయ | ||
| సైక్లోహెక్సనోల్ | ద్వితీయ | ||||
| 2-మిథైల్ప్రొపాన్-1-ఓల్ | 2-మిథైల్-1-ప్రొపనోల్ | ఐసోబ్యూటైల్ ఆల్కహాల్; ఐసోబ్యూటనోల్ |
ప్రాథమిక | ||
| tert-అమైల్ ఆల్కహాల్ | 2-మిథైల్బ్యూటాన్-2-ఓల్; 2-మిథైల్-2-బ్యూటనోల్ |
TAA | తృతీయ |
హైడ్రాక్సీ సమూహం ఆరోమాటిక్ రింగ్పై sp2 కార్బన్‌కు బంధించబడిన సందర్భాల్లో, అణువును విడిగా ఫీనాల్గా వర్గీకరిస్తారు మరియు ఫీనాల్‌లకు పేరు పెట్టడానికి IUPAC నియమాలను ఉపయోగించి పేరు పెట్టబడుతుంది.[19] ఫీనాల్స్ ప్రత్యేక లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి మరియు ఆల్కహాల్‌లుగా వర్గీకరించబడవు.
సాధారణ పేర్లు
ఇతర తక్కువ అధికారిక సందర్భాలలో, ఆల్కహాల్ తరచుగా సంబంధిత ఆల్కైల్ సమూహం పేరు మరియు దాని తర్వాత "ఆల్కహాల్" అనే పదం ఉంటుంది, ఉదాహరణకు, మిథైల్ ఆల్కహాల్, ఇథైల్ ఆల్కహాల్. ప్రొపైల్ ఆల్కహాల్ అనేది హైడ్రాక్సిల్ సమూహం సరళ ప్రొపేన్ గొలుసు యొక్క చివర లేదా మధ్య కార్బన్‌కు బంధించబడిందా అనే దానిపై ఆధారపడి n-ప్రొపైల్ ఆల్కహాల్ లేదా ఐసోప్రొపైల్ ఆల్కహాల్ కావచ్చు. వ్యవస్థాబద్ధమైన నామకరణం కింద వివరించినట్లుగా, అణువుపై మరొక సమూహం ప్రాధాన్యత తీసుకుంటే, ఆల్కహాల్ భాగం తరచుగా "hydroxy-" ఉపసర్గను ఉపయోగించి సూచించబడుతుంది.[20]
పురాతన నామకరణంలో, ఆల్కహాల్‌లకు "-carbinol"ని ముగింపుగా ఉపయోగించి మెథనాల్ యొక్క ఉత్పన్నాలుగా పేరు పెట్టవచ్చు. ఉదాహరణకు, (CH3)3COHని ట్రైమిథైల్కార్బినోల్ అని పిలవవచ్చు.
ప్రాథమిక, ద్వితీయ మరియు తృతీయ
tertiary ఆల్కహాల్లు హైడ్రాక్సిల్ ఫంక్షనల్ గ్రూప్ను కలిగి ఉన్న కార్బన్ పరమాణువుకు అనుసంధానించబడిన కార్బన్ పరమాణువుల సంఖ్య ఆధారంగా ప్రాథమిక, ద్వితీయ (sec-, s-) మరియు తృతీయ (tert-, t-)గా వర్గీకరించబడతాయి. సంబంధిత సంఖ్యాపరమైన సంక్షిప్త రూపాలు 1°, 2°, మరియు 3° కొన్నిసార్లు అనధికారిక సెట్టింగ్‌లలో ఉపయోగించబడతాయి.[21] ప్రాథమిక ఆల్కహాల్లు సాధారణ సూత్రాలను RCH2OH కలిగి ఉంటాయి. సరళమైన ప్రాథమిక ఆల్కహాల్ మెథనాల్ (CH3OH), దీని కోసం R = H, మరియు తదుపరిది ఇథనాల్, దీని కోసం 1=R = CH3, మిథైల్ గ్రూప్. ద్వితీయ ఆల్కహాల్లు RR'CHOH రూపంలో ఉంటాయి, వీటిలో సరళమైనది 2-ప్రొపనోల్ (1=R = R' = CH3). తృతీయ ఆల్కహాల్‌ల కోసం, సాధారణ రూపం RR'R"COH. సరళమైన ఉదాహరణ tert-బ్యూటనోల్ (2-మిథైల్ప్రొపాన్-2-ఓల్), దీని కోసం R, R', మరియు R" ప్రతి ఒక్కటి CH3. ఈ సంక్షిప్త రూపాల్లో, R, R', మరియు R" అనేవి సబ్‌స్టిట్యూయంట్లు, ఆల్కైల్ లేదా ఇతర అనుసంధానించబడిన, సాధారణంగా సేంద్రీయ సమూహాలను సూచిస్తాయి.
ఉదాహరణలు
| రకం | సూత్రం | IUPAC పేరు | సాధారణ పేరు |
|---|---|---|---|
| మోనోహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్లు |
CH3OH | మెథనాల్ | వుడ్ ఆల్కహాల్ |
| C2H5OH | ఇథనాల్ | ఆల్కహాల్, రబ్బింగ్ ఆల్కహాల్ | |
| C3H7OH | ప్రొపాన్-2-ఓల్ | ఐసోప్రొపైల్ ఆల్కహాల్, రబ్బింగ్ ఆల్కహాల్ | |
| C4H9OH | బ్యూటాన్-1-ఓల్ | బ్యూటనోల్, బ్యూటైల్ ఆల్కహాల్ | |
| C5H11OH | పెంటాన్-1-ఓల్ | పెంటానోల్, అమైల్ ఆల్కహాల్ | |
| C16H33OH | హెక్సాడెకాన్-1-ఓల్ | సెటైల్ ఆల్కహాల్ | |
| పాలిహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్లు (షుగర్ ఆల్కహాల్లు) |
C2H4(OH)2 | ఈథేన్-1,2-డియోల్ | ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ |
| C3H6(OH)2 | ప్రొపేన్-1,2-డియోల్ | ప్రొపైలిన్ గ్లైకాల్ | |
| C3H5(OH)3 | ప్రొపేన్-1,2,3-ట్రైయోల్ | గ్లిసరాల్ | |
| C4H6(OH)4 | బ్యూటేన్-1,2,3,4-టెట్రాయోల్ | ఎరిథ్రిటాల్, థ్రెయిటాల్ | |
| C5H7(OH)5 | పెంటేన్-1,2,3,4,5-పెంటోల్ | జైలిటాల్ | |
| C6H8(OH)6 | హెక్సేన్-1,2,3,4,5,6-హెక్సోల్ | మన్నిటాల్, సార్బిటాల్ | |
| C7H9(OH)7 | హెప్టేన్-1,2,3,4,5,6,7-హెప్టోల్ | వోలెమిటాల్ | |
| అసంతృప్త అలిఫాటిక్ ఆల్కహాల్లు |
C3H5OH | ప్రొప్-2-ఈన్-1-ఓల్ | అలైల్ ఆల్కహాల్ |
| C10H17OH | 3,7-డైమిథైలోక్టా-2,6-డైన్-1-ఓల్ | జెరానియోల్ | |
| C3H3OH | ప్రొప్-2-వైన్-1-ఓల్ | ప్రొపార్గిల్ ఆల్కహాల్ | |
| అలిసైక్లిక్ ఆల్కహాల్లు | C6H6(OH)6 | సైక్లోహెక్సేన్-1,2,3,4,5,6-హెక్సోల్ | ఇనోసిటాల్ |
| C10H19OH | 5-మిథైల్-2-(ప్రొపాన్-2-యిల్)సైక్లోహెక్సేన్-1-ఓల్ | మెంతోల్ |
అప్లికేషన్లు
ఆల్కహాల్లు అనేక రకాల ఉపయోగాల సుదీర్ఘ చరిత్రను కలిగి ఉన్నాయి. ఈ వ్యాసంలో దృష్టి సారించిన సరళమైన మోనో-ఆల్కహాల్‌ల కోసం, కిందివి అత్యంత ముఖ్యమైన పారిశ్రామిక ఆల్కహాల్లు:[23]
- మెథనాల్, ప్రధానంగా ఫార్మాల్డిహైడ్ ఉత్పత్తికి మరియు ఇంధన సంకలితంగా
- ఇథనాల్, ప్రధానంగా ఆల్కహాల్ పానీయాలు, ఇంధన సంకలితం, ద్రావణి, మరియు ఆసుపత్రి పరికరాలను క్రిమిరహితం చేయడానికి.[24]
- 1-ప్రొపనోల్, 1-బ్యూటనోల్, మరియు ఐసోబ్యూటైల్ ఆల్కహాల్ ద్రావణిగా మరియు ద్రావణుల పూర్వగామిగా ఉపయోగించడానికి
- C6–C11 ఆల్కహాల్లు ప్లాస్టిసైజర్ల కోసం ఉపయోగించబడతాయి, ఉదాహరణకు పాలీవినైల్ క్లోరైడ్లో
- ఫ్యాటీ ఆల్కహాల్ (C12–C18), డిటర్జెంట్ల పూర్వగాములు
మెథనాల్ అత్యంత సాధారణ పారిశ్రామిక ఆల్కహాల్, 1980లో సుమారు 12 మిలియన్ టన్నుల/సంవత్సరానికి ఉత్పత్తి చేయబడింది. ఇతర ఆల్కహాల్‌ల మొత్తం సామర్థ్యం సుమారుగా సమానంగా ఉంటుంది, ఇది సుమారుగా సమానంగా పంపిణీ చేయబడింది.[23]
విషపూరితం
తీవ్రమైన విషపూరితం విషయానికి వస్తే, సరళమైన ఆల్కహాల్లు తక్కువ తీవ్రమైన విషపూరిత లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి. కొన్ని మిల్లీలీటర్ల మోతాదులు తట్టుకోగలవు. పెంటానోల్లు, హెక్సానోల్లు, ఆక్టానోల్లు మరియు పొడవైన ఆల్కహాల్‌ల కోసం, 2–5 g/kg (ఎలుకలు, నోటి ద్వారా) పరిధిలో ఉంటాయి. ఇథనాల్ తక్కువ తీవ్రంగా విషపూరితమైనది.[25] అన్ని ఆల్కహాల్లు తేలికపాటి చర్మ చికాకు కలిగించేవి.[23]
మెథనాల్ మరియు ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఇతర సరళమైన ఆల్కహాల్‌ల కంటే ఎక్కువ విషపూరితమైనవి. వాటి జీవక్రియ లివర్ ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ కోసం అధిక అనుబంధాన్ని కలిగి ఉన్న ఇథనాల్ ఉనికి ద్వారా ప్రభావితమవుతుంది. ఈ విధంగా, మెథనాల్ మూత్రంలో చెక్కుచెదరకుండా విసర్జించబడుతుంది.[26][27][28]
భౌతిక లక్షణాలు
సాధారణంగా, హైడ్రాక్సిల్ గ్రూప్ ఆల్కహాల్లను ధ్రువంగా చేస్తుంది. ఆ సమూహాలు ఒకదానికొకటి మరియు ఇతర పదార్థాలతో హైడ్రోజన్ బంధాలను ఏర్పరచగలవు. ధ్రువ OH ఆల్కహాల్‌ల ఉనికి కారణంగా, ఇవి సాధారణ హైడ్రోకార్బన్ల కంటే ఎక్కువ నీటిలో కరుగుతాయి. మెథనాల్, ఇథనాల్ మరియు ప్రొపనోల్ నీటిలో మిసిబుల్ (కలిసిపోయేవి). 1-బ్యూటనోల్, నాలుగు-కార్బన్ గొలుసుతో, మధ్యస్థంగా కరుగుతుంది.
హైడ్రోజన్ బంధం కారణంగా, ఆల్కహాల్లు పోల్చదగిన హైడ్రోకార్బన్లు మరియు ఈథర్ల కంటే ఎక్కువ మరిగే బిందువులను కలిగి ఉంటాయి. ఆల్కహాల్ ఇథనాల్ యొక్క మరిగే బిందువు 78.29 °C, ఇది హైడ్రోకార్బన్ హెక్సేన్ కోసం 69 °C మరియు డైఇథైల్ ఈథర్ కోసం 34.6 °Cతో పోలిస్తే ఎక్కువ.
ప్రకృతిలో ఉనికి
ఆల్కహాల్లు ప్రకృతిలో విస్తృతంగా కనిపిస్తాయి, గ్లూకోజ్ యొక్క ఉత్పన్నాలుగా సెల్యులోజ్ మరియు హెమిసెల్యులోజ్ వంటివి, మరియు ఫీనాల్స్ మరియు లిగ్నిన్ వంటి వాటి ఉత్పన్నాలలో.[29] బయోమాస్ నుండి ప్రారంభించి, 180 బిలియన్ టన్నుల/సంవత్సరానికి సంక్లిష్ట కార్బోహైడ్రేట్లు (చక్కెర పాలిమర్లు) వాణిజ్యపరంగా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి (2014 నాటికి).[30] అనేక ఇతర ఆల్కహాల్లు జీవులలో సర్వవ్యాప్తమై ఉన్నాయి, ఫ్రక్టోజ్ మరియు సుక్రోజ్ వంటి ఇతర చక్కెరలలో, గ్లిసరాల్ వంటి పాలియోల్స్‌లో, మరియు సెరిన్ వంటి కొన్ని అమినో ఆమ్లాలలో కనిపిస్తాయి. మెథనాల్, ఇథనాల్ మరియు ప్రొపనోల్ వంటి సరళమైన ఆల్కహాల్లు ప్రకృతిలో తక్కువ పరిమాణంలో కనిపిస్తాయి మరియు రసాయన పూర్వగాములు, ఇంధనాలు మరియు ద్రావణుల కోసం పారిశ్రామికంగా పెద్ద పరిమాణంలో సంశ్లేషణ చేయబడతాయి.
ఉత్పత్తి
హైడ్రాక్సిలేషన్
అనేక ఆల్కహాల్లు హైడ్రాక్సిలేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి, అంటే ఆక్సిజన్ లేదా సంబంధిత ఆక్సిడెంట్‌ను ఉపయోగించి హైడ్రాక్సీ సమూహాన్ని అమర్చడం. హైడ్రాక్సిలేషన్ అనేది శరీరం అనేక విషాలను ప్రాసెస్ చేసే మార్గం, ఇది లిపోఫిలిక్ సమ్మేళనాలను హైడ్రోఫిలిక్ ఉత్పన్నాలుగా మారుస్తుంది, ఇవి సులభంగా విసర్జించబడతాయి. హైడ్రాక్సిలేస్లు మరియు ఆక్సిడేస్లు అని పిలువబడే ఎంజైమ్‌లు ఈ మార్పులను సులభతరం చేస్తాయి.
నైలాన్ ఉత్పత్తి కోసం సైక్లోహెక్సనోల్ వంటి అనేక పారిశ్రామిక ఆల్కహాల్లు హైడ్రాక్సిలేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి.
జీగ్లర్ మరియు ఆక్సో ప్రక్రియలు
జీగ్లర్ ప్రక్రియలో, సరళ ఆల్కహాల్లు ఇథిలీన్ మరియు ట్రైఇథైల్ అల్యూమినియం నుండి ఉత్పత్తి చేయబడతాయి, ఆపై ఆక్సీకరణ మరియు జలవిశ్లేషణ జరుగుతుంది.[23] 1-ఆక్టానోల్ యొక్క ఆదర్శవంతమైన సంశ్లేషణ చూపబడింది:
- Al(C2H5)3 + 9 C2H4 -> Al(C8H17)3
- Al(C8H17)3 + 3O + 3 H2O -> 3 HOC8H17 + Al(OH)3
ఈ ప్రక్రియ స్వేదనం ద్వారా వేరు చేయబడిన ఆల్కహాల్‌ల శ్రేణిని ఉత్పత్తి చేస్తుంది.
అనేక ఉన్నత ఆల్కహాల్లు ఆల్కీన్‌ల హైడ్రోఫార్మైలేషన్ మరియు తదుపరి హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి. టెర్మినల్ ఆల్కీన్కు వర్తింపజేసినప్పుడు, సాధారణంగా, ఒకరు సరళ ఆల్కహాల్‌ను పొందుతారు:[23]
- RCH\dCH2 + H2 + CO -> RCH2CH2CHO
- RCH2CH2CHO + 3 H2 -> RCH2CH2CH2OH
అటువంటి ప్రక్రియలు ఫ్యాటీ ఆల్కహాల్లను ఇస్తాయి, ఇవి డిటర్జెంట్లకు ఉపయోగపడతాయి.
జలవిశ్లేషణ చర్యలు
Hydrolysisపరిశ్రమ తక్కువ-బరువు గల పరమాణు ఆల్కహాల్లను (ఉదా. ఇథనాల్,[31] ఐసోప్రొపనోల్, 2-బ్యూటనోల్, మరియు tert-బ్యూటనోల్) ఆల్కీన్‌ల యాసిడ్-ఉత్ప్రేరక జలవిశ్లేషణ ద్వారా ఉత్పత్తి చేస్తుంది, రెండోది సాధారణంగా స్వేదనం చేసిన ముడి చమురు యొక్క క్రాకింగ్ భిన్నాల నుండి వస్తుంది. రెండు అమలులు ఉపయోగించబడతాయి: ప్రత్యక్ష మరియు పరోక్ష పద్ధతులు. పరోక్ష పద్ధతిలో, ఆల్కీన్ సల్ఫేట్ ఈస్టర్గా మార్చబడుతుంది, ఇది తరువాత జలవిశ్లేషణ చేయబడుతుంది. ప్రత్యక్ష పద్ధతి మధ్యవర్తులను నివారిస్తుంది, బదులుగా మధ్యంతర కార్బోకాటియన్‌ను ఆర్పడానికి నీటిని ఉపయోగిస్తుంది.
విసినల్ డైఫంక్షనలైజేషన్ కోసం తక్కువ దూకుడు కారకాలు సరిపోతాయి. పరిశ్రమలో, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ జలవిశ్లేషణ చెందినప్పుడు డయోల్ ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఏర్పడుతుంది.
ప్రయోగశాలలో, సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లం కూడా ఆల్కీన్‌ల జలవిశ్లేషణను ద్వితీయ లేదా తృతీయ ఆల్కహాల్‌లకు ఉత్ప్రేరకపరుస్తుంది. మరింత నియంత్రించదగిన నికర జలవిశ్లేషణలు బహుళ దశల్లో, విసినల్-ఫంక్షనలైజ్డ్ మధ్యంతరంతో కొనసాగుతాయి. అందువల్ల ఆక్సిమెర్క్యురేషన్-రిడక్షన్ మొదట ఆర్గానోమెర్క్యురీ ఆల్కహాల్‌ను ఏర్పరుస్తుంది, ఇది తరువాత రిడక్టివ్ డీమెటలేషన్‌కు లోనవుతుంది; మరియు ఆల్కీన్‌లు N-బ్రోమోసక్సినిమైడ్ మరియు నీటితో చర్య జరిపి హలోహైడ్రిన్‌లను ఏర్పరుస్తాయి. హైడ్రోబోరేషన్-ఆక్సీకరణ మరియు సంబంధిత ముకైయామా జలవిశ్లేషణలో, ఒక ఆల్కీన్ హైడ్రోమెటలేటెడ్ చేయబడుతుంది, ఆపై ఆక్సీకరణం చేయబడుతుంది.
కిణ్వ ప్రక్రియ
ఇథనాల్ ఈస్ట్ సమక్షంలో గ్లూకోజ్ (ఇది తరచుగా స్టార్చ్ నుండి పొందబడుతుంది) యొక్క కిణ్వ ప్రక్రియ ద్వారా పొందబడుతుంది. కార్బన్ డయాక్సైడ్ సహ-ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. ఇథనాల్ వలె, బ్యూటనోల్ కిణ్వ ప్రక్రియల ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. సాకరోమైసెస్ ఈస్ట్ 75 °F కంటే ఎక్కువ ఉష్ణోగ్రతల వద్ద ఈ ఉన్నత ఆల్కహాల్లను ఉత్పత్తి చేస్తుందని తెలుసు. క్లోస్ట్రిడియం ఎసిటోబ్యూటిలికమ్ బ్యాక్టీరియా పారిశ్రామిక స్థాయిలో బ్యూటనోల్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి సెల్యులోజ్ (ఇది కూడా ఒక ఆల్కహాల్)పై ఆహారం తీసుకోగలదు.[32]
ప్రతిక్షేపణ
ప్రాథమిక ఆల్కైల్ హాలైడ్లు న్యూక్లియోఫిలిక్ అలిఫాటిక్ సబ్‌స్టిట్యూషన్లో ఆల్కహాల్లను ఇవ్వడానికి జలసంబంధిత NaOH లేదా KOHతో చర్య జరుపుతాయి. ద్వితీయ మరియు ముఖ్యంగా తృతీయ ఆల్కైల్ హాలైడ్లు బదులుగా ఎలిమినేషన్ (ఆల్కీన్) ఉత్పత్తిని ఇస్తాయి. గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్లు ద్వితీయ మరియు తృతీయ ఆల్కహాల్లను ఇవ్వడానికి కార్బొనిల్ సమూహాలతో చర్య జరుపుతాయి. సంబంధిత చర్యలు బార్బియర్ చర్య మరియు నోజాకి-హియామా-కిషి చర్య.
రిడక్షన్
ఆల్డిహైడ్లు లేదా కీటోన్లు సోడియం బోరోహైడ్రైడ్ లేదా లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ (ఆమ్ల వర్కప్ తర్వాత)తో రిడక్షన్ చేయబడతాయి. అల్యూమినియం ఐసోప్రొపాక్సైడ్ ఉపయోగించి మరొక రిడక్షన్ మీర్‌వీన్-పాన్‌డార్ఫ్-వెర్లీ రిడక్షన్. నోయోరి అసిమెట్రిక్ హైడ్రోజనేషన్ అనేది β-కీటో-ఈస్టర్ల యొక్క అసమాన రిడక్షన్.
చర్యలు
డీప్రోటోనేషన్
సుమారు 16–19 యొక్క జలసంబంధిత pKa విలువలతో, ఆల్కహాల్లు సాధారణంగా నీటి కంటే కొంచెం బలహీనమైన ఆమ్లాలు. సోడియం హైడ్రైడ్ లేదా సోడియం వంటి బలమైన క్షారాలతో అవి ఉప్పులను ఏర్పరుస్తాయి[note 1] వీటిని ఆల్కాక్సైడ్లు అంటారు, సాధారణ సూత్రం RO-M+ (ఇక్కడ R అనేది ఆల్కైల్ మరియు M అనేది లోహం).
- R\sOH + NaH -> R\sO-Na+ + H2
- 2 R\sOH + 2 Na -> 2 R\sO-Na+ + H2
ఆల్కహాల్‌ల ఆమ్లత్వం ద్రావణీకరణ (solvation) ద్వారా బలంగా ప్రభావితమవుతుంది. వాయు స్థితిలో, ఆల్కహాల్లు నీటిలో కంటే ఎక్కువ ఆమ్లత్వాన్ని కలిగి ఉంటాయి. DMSOలో, ఆల్కహాల్లు (మరియు నీరు) సుమారు 29–32 pKa విలువను కలిగి ఉంటాయి. దీని ఫలితంగా, ఈ ద్రావణిలో ఆల్కాక్సైడ్లు (మరియు హైడ్రాక్సైడ్) శక్తివంతమైన క్షారాలుగా మరియు కేంద్రకప్రియకారులుగా (nucleophiles) (ఉదాహరణకు, విలియమ్సన్ ఈథర్ సంశ్లేషణ కోసం) పనిచేస్తాయి. ముఖ్యంగా, DMSOలోని RO- లేదా HO-లను ఆల్కైన్‌ల డీప్రోటోనేషన్ ద్వారా ఎసిటైలైడ్ అయాన్‌ల యొక్క గణనీయమైన సమతాస్థితి గాఢతలను ఉత్పత్తి చేయడానికి ఉపయోగించవచ్చు (చూడండి ఫావోర్స్కీ చర్య).[33]
కేంద్రకప్రియక ప్రతిక్షేపణ (Nucleophilic substitution)
తృతీయ ఆల్కహాల్లు హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపి తృతీయ ఆల్కైల్ క్లోరైడ్లను ఉత్పత్తి చేస్తాయి. ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ ఆల్కహాల్లు థియోనైల్ క్లోరైడ్ మరియు వివిధ ఫాస్పరస్ క్లోరైడ్ కారకాలను ఉపయోగించి సంబంధిత క్లోరైడ్‌లుగా మార్చబడతాయి.[34]
అదేవిధంగా, ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ ఆల్కహాల్లు ఫాస్పరస్ ట్రైబ్రోమైడ్ ఉపయోగించి ఆల్కైల్ బ్రోమైడ్లుగా మారుతాయి, ఉదాహరణకు:
- 3 R\sOH + PBr3 -> 3 RBr + H3PO3
బార్టన్-మెక్కోంబీ డీఆక్సిజనేషన్ చర్యలో, ఒక ఆల్కహాల్ రాడికల్ ప్రతిక్షేపణ చర్య ద్వారా ట్రిబ్యూటైల్టిన్ హైడ్రైడ్ లేదా ట్రైమిథైల్బోరేన్-నీటి సంక్లిష్టంతో ఆల్కేన్గా డీఆక్సిజనేట్ చేయబడుతుంది.
నిర్జలీకరణం (Dehydration)
ఇంతలో, ఆక్సిజన్ పరమాణువు బంధం లేని ఎలక్ట్రాన్ల లోన్ పెయిర్లను కలిగి ఉంటుంది, ఇవి సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లం వంటి బలమైన ఆమ్లాల సమక్షంలో దీనిని బలహీనమైన క్షారంగా మారుస్తాయి. ఉదాహరణకు, మిథనాల్‌తో:
బలమైన ఆమ్లాలతో చికిత్స చేసినప్పుడు, ఆల్కహాల్లు ఆల్కీన్లను ఉత్పత్తి చేయడానికి E1 ఎలిమినేషన్ చర్యకు లోనవుతాయి. ఈ చర్య సాధారణంగా జైట్సెవ్ నియమంను అనుసరిస్తుంది, దీని ప్రకారం అత్యంత స్థిరమైన (సాధారణంగా అత్యధికంగా ప్రతిక్షేపించబడిన) ఆల్కీన్ ఏర్పడుతుంది. తృతీయ ఆల్కహాల్లు గది ఉష్ణోగ్రత కంటే కొంచెం ఎక్కువ వద్ద సులభంగా తొలగించబడతాయి, కానీ ప్రాథమిక ఆల్కహాల్‌లకు అధిక ఉష్ణోగ్రత అవసరం.
ఇది ఇథిలీన్ను ఉత్పత్తి చేయడానికి ఇథనాల్ యొక్క ఆమ్ల ఉత్ప్రేరక నిర్జలీకరణం యొక్క రేఖాచిత్రం:
మరింత నియంత్రిత ఎలిమినేషన్ చర్యకు క్సాంతేట్ ఈస్టర్ ఏర్పాటు అవసరం.
ప్రోటోనోలిసిస్ (Protonolysis)
తృతీయ ఆల్కహాల్లు కార్బోకాటయాన్‌లను ఉత్పత్తి చేయడానికి బలమైన ఆమ్లాలతో చర్య జరుపుతాయి. ఈ చర్య వాటి నిర్జలీకరణానికి సంబంధించినది, ఉదాహరణకు టెర్ట్-బ్యూటైల్ ఆల్కహాల్ నుండి ఐసోబ్యూటిలీన్. ఒక ప్రత్యేక రకమైన నిర్జలీకరణ చర్య ట్రిఫినైల్మెథనాల్ మరియు ముఖ్యంగా దాని అమైన్-ప్రతిక్షేపిత ఉత్పన్నాలను కలిగి ఉంటుంది. ఆమ్లంతో చికిత్స చేసినప్పుడు, ఈ ఆల్కహాల్లు నీటిని కోల్పోయి స్థిరమైన కార్బోకాటయాన్‌లను ఇస్తాయి, ఇవి వాణిజ్య రంగులు.
ఈస్టరీకరణ (Esterification)
ఆల్కహాల్ మరియు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఫిషర్ ఈస్టరీకరణలో చర్య జరుపుతాయి. ఈ చర్యకు సాధారణంగా గాఢ సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లం వంటి ఉత్ప్రేరకం అవసరం:
- R\sOH + R'\sCO2H -> R'\sCO2R + H2O
ఇతర రకాల ఈస్టర్‌లు ఇదే పద్ధతిలో తయారు చేయబడతాయి—ఉదాహరణకు, పైరిడిన్లో 4-టోలుయిన్సల్ఫోనైల్ క్లోరైడ్తో ఆల్కహాల్ చర్య జరపడం ద్వారా టోసిల్ (టోసైలేట్) ఈస్టర్‌లు తయారవుతాయి.
ఆక్సీకరణ (Oxidation)
ప్రధాన వ్యాసం: Alcohol oxidation
ప్రాథమిక ఆల్కహాల్లను (R\sCH2OH) ఆల్డిహైడ్లుగా (R\sCHO) లేదా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలుగా (R\sCO2H) ఆక్సీకరణం చేయవచ్చు. ద్వితీయ ఆల్కహాల్‌ల (R^{1}R^{2}CH\sOH) ఆక్సీకరణ సాధారణంగా కీటోన్ (R^{1}R^{2}C\dO) దశ వద్ద ముగుస్తుంది. తృతీయ ఆల్కహాల్లు (R^{1}R^{2}R^{3}C\sOH) ఆక్సీకరణకు నిరోధకతను కలిగి ఉంటాయి.
ప్రాథమిక ఆల్కహాల్లను కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలుగా నేరుగా ఆక్సీకరణం చేయడం సాధారణంగా సంబంధిత ఆల్డిహైడ్ ద్వారా జరుగుతుంది, ఇది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంగా మరింత ఆక్సీకరణం చెందడానికి ముందు నీటితో చర్య ద్వారా ఆల్డిహైడ్ హైడ్రేట్ (R\sCH(OH)2)గా మారుతుంది.
ప్రాథమిక ఆల్కహాల్లను ఆల్డిహైడ్లుగా మార్చడానికి ఉపయోగపడే కారకాలు సాధారణంగా ద్వితీయ ఆల్కహాల్లను కీటోన్‌లుగా ఆక్సీకరణం చేయడానికి కూడా అనుకూలంగా ఉంటాయి. వీటిలో కొల్లిన్స్ కారకం మరియు డెస్-మార్టిన్ పీరియోడినెన్ ఉన్నాయి. ప్రాథమిక ఆల్కహాల్లను కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలుగా నేరుగా ఆక్సీకరణం చేయడం పొటాషియం పర్మాంగనేట్ లేదా జోన్స్ కారకం ఉపయోగించి చేయవచ్చు.
ఇవి కూడా చూడండి
- బీర్ కెమిస్ట్రీ
- ఈనాల్
- ఇథనాల్ ఇంధనం
- ఫ్యాటీ ఆల్కహాల్
- ఆల్కహాల్ సంబంధిత వ్యాసాల సూచిక
- ఆల్కహాల్‌ల జాబితా
- లూకాస్ పరీక్ష
- పాలియోల్
- రబ్బింగ్ ఆల్కహాల్
- షుగర్ ఆల్కహాల్
- ట్రాన్స్‌ఎస్టరీకరణ
- వైన్ కెమిస్ట్రీ
గమనికలు
- ↑ సాధారణంగా "ఉప్పులు"గా వర్ణించబడినప్పటికీ, ఆల్కలీ మెటల్ ఆల్కాక్సైడ్లు వాస్తవానికి నిర్మాణాత్మకంగా ఒలిగోమెరిక్ క్లస్టర్లు లేదా పాలిమెరిక్ గొలుసులుగా మెరుగ్గా వర్ణించబడ్డాయి. ఉదాహరణకు, పొటాషియం tert-బ్యూటాక్సైడ్ క్యూబేన్-వంటి టెట్రామర్, [t\-BuOK]4, ఇది THF వంటి ధ్రువ ద్రావణులలో కూడా ఉంటుంది.
మూలాలు
- ↑ (2014). The IUPAC Compendium of Chemical Terminology. IUPAC Gold Book. doi:10.1351/goldbook.A00204.
- ↑ (2 October 2018). The Origin Of The Word 'Alcohol'. Science Friday.
- ↑ (1971). "The Hydroxyl Group". ISBN 978-0-470-77125-9. doi:10.1002/9780470771259.
- ↑ (1893). "La Chimie au Moyen Âge". I–III. Imprimerie nationale. vol. I, p. 137.
- ↑ (Berthelot, Houdas, 1893, vol. I, pp. 138–139).
- ↑ (2009). "Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry". 283–298. Georg Olms Verlag. (same content also available on the author's website).
- ↑ (al-Hassan, 2009) (same content also available on the author's website); cf. (Berthelot, Houdas, 1893, vol. I, pp. 141, 143). Sometimes, sulfur was also added to the wine (see (Berthelot, Houdas, 1893, vol. I, p. 143)).
- ↑ Multhauf, Robert P.. (1966). "The Origins of Chemistry". Oldbourne. ISBN 978-2-88124-594-7. pp. 204–206.
- ↑ (1957). "Alchemy". Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7. pp. 51–52.
- ↑ Principe, Lawrence M.. (2013). "The Secrets of Alchemy". The University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-10379-2. pp. 69–71.
- ↑ Harper, Douglas. Alcohol. MaoningTech.
- ↑ Zimmern, Heinrich (1915) Akkadische Fremdwörter als Beweis für babylonischen Kultureinfluss (in German), Leipzig: A. Edelmann, page 61
- ↑ Lohninger, H.. (21 December 2004). Etymology of the Word "Alcohol". VIAS Encyclopedia.
- ↑ 14.0 14.1 (15 November 2016). "alcohol, n.". Oxford University Press.
- ↑ Johnson, William. (1652). Lexicon Chymicum.
- ↑ Armstrong, Henry E.. (8 July 1892). Contributions to an international system of nomenclature. The nomenclature of cycloids. Proc. Chem. Soc.. 8 (114) 128. doi:10.1039/PL8920800127.
- ↑ 17.0 17.1 William Reusch. Alcohols. VirtualText of Organic Chemistry.
- ↑ Organic chemistry IUPAC nomenclature. Alcohols Rule C-201.
- ↑ Organic Chemistry Nomenclature Rule C-203: Phenols
- ↑ How to name organic compounds using the IUPAC rules. www.chem.uiuc.edu.
- ↑ (2 October 2013). Nomenclature of Alcohols. chemwiki.ucdavis.edu/.
- ↑ Global Status Report on Alcohol 2004.
- ↑ 23.0 23.1 23.2 23.3 23.4 .
- ↑ Alcohol | Definition, Formula, & Facts | Britannica. www.britannica.com.
- ↑ Ethanol toxicity
- ↑ (30 September 2009). A seaman with blindness and confusion. BMJ. 339. doi:10.1136/bmj.b3929.
- ↑ (1999). "Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment". Journal of Emergency Nursing. 25 (2) 116–20. doi:10.1016/S0099-1767(99)70156-X.
- ↑ (2000). "Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning". Critical Care Nurse. 20 (6) 41–7. doi:10.4037/ccn2000.20.6.41.
- ↑ (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a28_305.
- ↑ (2010). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.n05_n07.
- ↑ Lodgsdon J.E.. (1994). "Encyclopedia of Chemical Technology". 9 820. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-52677-3.
- ↑ (August 2006). "Bacterial acetone and butanol production by industrial fermentation in the Soviet Union: use of hydrolyzed agricultural waste for biorefinery.". Applied Microbiology and Biotechnology. 71 (5) 587–97. doi:10.1007/s00253-006-0445-z.
- ↑ (14 November 2019). A K-arylacetylide complex for catalytic terminal alkyne functionalization using KOtBu as a precatalyst. Chemical Communications. 55 (92) 13860–13863. doi:10.1039/C9CC07833A.
- ↑ (1971). "The Hydroxyl Group (1971)". 593–639. ISBN 978-0-470-77125-9. doi:10.1002/9780470771259.ch11.
సాధారణ సూచనలు
- Metcalf, Allan A.. (1999). > The World in So Many Words. Houghton Mifflin. ISBN 0-395-95920-9
