অ্যাডামেনটেন

From LTRC

vanc

অ্যাডামেনটেন
verifiedfields changed
watchedfields changed
verifiedrevid 477241894
pin অ্যাডামেনটেন[1]
systematicname ট্রাইসাইক্লো[3.3.1.13,7]ডেকেন
section1 EBI
section2 10
section3 কিউবিক, space group Fm3m
section7 দাহ্য
section8 যৌগসমূহ:

অ্যাডামেনটেন (Adamantane) হলো একটি জৈব যৌগ, যার সংকেত C10H16 বা আরও স্পষ্টভাবে বললে (CH)4(CH2)6। অ্যাডামেনটেন অণুকে তিনটি সাইক্লোহেক্সেন বলয়ের সংমিশ্রণ হিসেবে বর্ণনা করা যায়। অণুটি অত্যন্ত দৃঢ় এবং কার্যত বিকৃতিমুক্ত (strain-free)। অ্যাডামেনটেন হলো C10H16-এর সবচেয়ে স্থিতিশীল আইসোমার। অ্যাডামেনটেন অণুতে কার্বন পরমাণুর স্থানিক বিন্যাস হীরকের স্ফটিক কাঠামোর অনুরূপ। এই সাদৃশ্যের কারণেই এর নাম রাখা হয়েছে 'অ্যাডামেনটেন', যা গ্রিক শব্দ 'অ্যাডাম্যান্টিনোস' (ইস্পাত বা হীরক সম্পর্কিত) থেকে উদ্ভূত।[2] এটি একটি সাদা কঠিন পদার্থ, যার গন্ধ অনেকটা কর্পূরের মতো। এটি সবচেয়ে সরল ডায়ামন্ডয়েড।

১৯৩৩ সালে পেট্রোলিয়ামে অ্যাডামেনটেনের আবিষ্কার পলিহেড্রাল জৈব যৌগের সংশ্লেষণ এবং বৈশিষ্ট্য নিয়ে গবেষণার একটি নতুন ক্ষেত্র উন্মোচন করে। অ্যাডামেনটেনের ডেরিভেটিভগুলো ওষুধ, পলিমার সামগ্রী এবং তাপীয়ভাবে স্থিতিশীল লুব্রিকেন্ট হিসেবে ব্যবহারিক প্রয়োগ খুঁজে পেয়েছে।

ইতিহাস এবং সংশ্লেষণ

১৯২৪ সালে এইচ. ডেকার অ্যাডামেনটেনের অস্তিত্বের কথা প্রস্তাব করেন, যাকে তিনি ডেকটারপেন (decaterpene) নাম দিয়েছিলেন।[3]

১৯২৪ সালে জার্মান রসায়নবিদ Hans Meerwein প্রথম ল্যাবরেটরিতে এটি সংশ্লেষণের চেষ্টা করেন। তিনি পাইপারিডিন-এর উপস্থিতিতে ফরমালডিহাইড এবং ডাই-ইথাইল ম্যালোন্যাট-এর বিক্রিয়া ঘটান। কিন্তু অ্যাডামেনটেনের পরিবর্তে তিনি ১,৩,৫,৭-টেট্রাকার্বোমেথোক্সি-বাইসাইক্লো[৩.৩.১]নোনেন-২,৬-ডায়োন পান:

Meerwein's ester
Meerwein's ester

এই যৌগটি, যা পরবর্তীতে 'মিরউইনের এস্টার' (Meerwein's ester) নামে পরিচিত হয়, অ্যাডামেনটেন এবং এর ডেরিভেটিভ সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়েছিল।[4] ডি. বোটগার মিরউইনের এস্টারকে প্রিকার্সর হিসেবে ব্যবহার করে অ্যাডামেনটেন পাওয়ার চেষ্টা করেছিলেন। কিন্তু প্রাপ্ত পণ্যটি অ্যাডামেনটেন ছিল না, বরং ট্রাইসাইক্লো[৩.৩.১.১৩,৭] রিং সিস্টেমের একটি ডেরিভেটিভ ছিল।[5]January 2026

অন্যান্য গবেষকরা ফ্লোরোগ্লুসিনল এবং সাইক্লোহেক্সানোন-এর ডেরিভেটিভ ব্যবহার করে অ্যাডামেনটেন সংশ্লেষণের চেষ্টা করেছিলেন, কিন্তু তারাও ব্যর্থ হন।[6]

১৯৪১ সালে Vladimir Prelog প্রথম মিরউইনের এস্টার থেকে অ্যাডামেনটেন সংশ্লেষণ করেন।[7][8] ০.১৬% ফলনসহ এই পাঁচ-ধাপের প্রক্রিয়াটি বাণিজ্যিক উৎপাদনের জন্য অবাস্তব ছিল। ১৯৫৬ সালে প্রিলগের পদ্ধতিটি উন্নত করা হয়। হান্সডিকার পাথওয়ে (১১%) এবং হফম্যান বিক্রিয়া (২৪%) যোগ করার মাধ্যমে ডিকার্বোক্সিলেশন ফলন বাড়িয়ে মোট ৬.৫%-এ উন্নীত করা হয়।[9][10]

এই পদ্ধতিটি এখনও কিছু অ্যাডামেনটেন ডেরিভেটিভ সংশ্লেষণের জন্য ব্যবহৃত হয়।[6]

১৯৫৭ সালে Paul von Ragué Schleyer একটি আরও সুবিধাজনক পদ্ধতি খুঁজে পান: ডাইসাইক্লোপেন্টাডিন-কে প্রথমে একটি অনুঘটকের (যেমন প্ল্যাটিনাম ডাই-অক্সাইড) উপস্থিতিতে হাইড্রোজেনেশন করে ট্রাইসাইক্লোডেকেন তৈরি করা হয় এবং তারপর একটি লুইস অ্যাসিড (যেমন অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইড) অনুঘটক ব্যবহার করে সেটিকে অ্যাডামেনটেনে রূপান্তরিত করা হয়:

এই পদ্ধতিটি ফলন ৩০–৪০%-এ উন্নীত করে এবং অ্যাডামেনটেনের একটি সাশ্রয়ী উৎস প্রদান করে; এটি অ্যাডামেনটেনের বৈশিষ্ট্য নির্ণয়ে উদ্দীপনা জোগায় এবং এখনও ল্যাবরেটরিতে ব্যবহৃত হয়।[11][12] এই প্রক্রিয়াটি অত্যন্ত শক্তিশালী: কার্যত যেকোনো C10H16 অ্যালকেন ফিডস্টক একটি শক্তিশালী লুইস অ্যাসিডের উপস্থিতিতে পুনর্বিন্যস্ত হয়ে অ্যাডামেনটেনে পরিণত হয়।[13] অ্যাডামেনটেন সংশ্লেষণের ফলন পরবর্তীতে আল্ট্রাসাউন্ড এবং সুপারঅ্যাসিড অনুঘটক ব্যবহারের মাধ্যমে ৬০%[14] এবং ৯৮%-এ উন্নীত করা হয়েছে।[15] বর্তমানে, অ্যাডামেনটেন একটি সাশ্রয়ী রাসায়নিক যৌগ, যার দাম প্রতি গ্রামে প্রায় দুই মার্কিন ডলার।

উপরের সমস্ত পদ্ধতি অ্যাডামেনটেনকে একটি পলিস্ফটিক পাউডার হিসেবে প্রদান করে। এই পাউডার ব্যবহার করে গলিত অবস্থা, দ্রবণ বা বাষ্পীয় পর্যায় থেকে একক স্ফটিক (single crystal) তৈরি করা যেতে পারে (যেমন ব্রিজম্যান-স্টকবর্গার কৌশল ব্যবহার করে)। গলিত অবস্থা থেকে স্ফটিক বৃদ্ধিতে এক্স-রে প্রতিফলনের মোজাইক স্প্রেড প্রায় ১° থাকে, যা সবচেয়ে নিম্নমানের স্ফটিক তৈরি করে। তরল পর্যায় থেকে সেরা স্ফটিক পাওয়া যায়, কিন্তু এই বৃদ্ধি প্রক্রিয়াটি অবাস্তবভাবে ধীর—৫–১০ মিমি স্ফটিকের জন্য কয়েক মাস সময় লাগে। বাষ্পীয় পর্যায় থেকে বৃদ্ধি গতি এবং গুণমানের দিক থেকে একটি যুক্তিসঙ্গত আপস।[16] অ্যাডামেনটেনকে একটি চুল্লিতে রাখা কোয়ার্টজ টিউবে ঊর্ধ্বপাতিত করা হয়, যা টিউব বরাবর একটি নির্দিষ্ট তাপমাত্রার গ্রেডিয়েন্ট (অ্যাডামেনটেনের জন্য প্রায় ১০ °সে/সেমি) বজায় রাখার জন্য বেশ কয়েকটি হিটার দিয়ে সজ্জিত। স্ফটিকীকরণ টিউবের এক প্রান্তে শুরু হয়, যা অ্যাডামেনটেনের হিমাঙ্কের কাছাকাছি রাখা হয়। তাপমাত্রার গ্রেডিয়েন্ট বজায় রেখে টিউবটিকে ধীরে ধীরে ঠান্ডা করলে গলনাঞ্চলটি ধীরে ধীরে সরে যায় (হার ~২ মিমি/ঘণ্টা), যা একটি একক-স্ফটিক বোল তৈরি করে।[17]

বল-অ্যান্ড-স্টিক মডেল, কালো কার্বন, সাদা হাইড্রোজেন

প্রাকৃতিক উপস্থিতি

অ্যাডামেনটেন প্রথম চেক রসায়নবিদ এস. লান্ডা, ভি. মাচাসেক এবং এম. মজোরেক কর্তৃক পেট্রোলিয়াম থেকে পৃথক করা হয়েছিল।[18][19]January 2026 তারা পেট্রোলিয়ামের ভগ্নাংশ পাতন ব্যবহার করেছিলেন। তারা মাত্র কয়েক মিলিগ্রাম অ্যাডামেনটেন তৈরি করতে পেরেছিলেন, কিন্তু এর উচ্চ স্ফুটনাঙ্ক এবং গলনাঙ্ক লক্ষ্য করেছিলেন। হীরকের কাঠামোর সাথে এর (অনুমানকৃত) সাদৃশ্যের কারণে, নতুন যৌগটির নাম রাখা হয়েছিল অ্যাডামেনটেন।[6]

পেট্রোলিয়াম এখনও অ্যাডামেনটেনের একটি উৎস; তেলের খনির উপর নির্ভর করে এর পরিমাণ ০.০০০১% থেকে ০.০৩% এর মধ্যে পরিবর্তিত হয়, যা বাণিজ্যিক উৎপাদনের জন্য খুবই কম।[20][21]

পেট্রোলিয়ামে অ্যাডামেনটেনের ত্রিশটিরও বেশি ডেরিভেটিভ থাকে।[20] হাইড্রোকার্বনের জটিল মিশ্রণ থেকে এদের উচ্চ গলনাঙ্ক, জলীয় বাষ্পের সাথে পাতিত হওয়ার ক্ষমতা এবং থিওইউরিয়া-এর সাথে স্থিতিশীল অ্যাডাক্ট গঠনের ক্ষমতার কারণে এদের পৃথক করা সম্ভব।

ভৌত বৈশিষ্ট্য

বিশুদ্ধ অ্যাডামেনটেন একটি বর্ণহীন, স্ফটিকাকার কঠিন পদার্থ, যার একটি বৈশিষ্ট্যসূচক কর্পূরের গন্ধ রয়েছে। এটি কার্যত পানিতে অদ্রবণীয়, কিন্তু অধ্রুবীয় জৈব দ্রাবকে সহজেই দ্রবণীয়।[22] হাইড্রোকার্বন হিসেবে অ্যাডামেনটেনের গলনাঙ্ক অস্বাভাবিকভাবে বেশি। ২৭০ °সে তাপমাত্রায় এর গলনাঙ্ক একই আণবিক ওজনের অন্যান্য হাইড্রোকার্বন যেমন ক্যাম্পিন (৪৫ °সে), লিমোনিন (−৭৪ °সে), ওসিমিন (৫০ °সে), টারপিনিন (৬০ °সে) বা টুইস্টেন (১৬৪ °সে), অথবা রৈখিক C10H22 হাইড্রোকার্বন ডেকেন (−২৮ °সে) এর চেয়ে অনেক বেশি। তবে, অ্যাডামেনটেন ঘরের তাপমাত্রাতেও ধীরে ধীরে ঊর্ধ্বপাতিত হয়।[23] অ্যাডামেনটেনকে জলীয় বাষ্পের সাথে পাতিত করা যায়।[21]

কাঠামো

অ্যাডামেনটেনের বন্ধন দৈর্ঘ্য এবং কোণ।

ইলেকট্রন ডিফ্রাকশন এবং এক্স-রে ক্রিস্টালোগ্রাফি দ্বারা নির্ধারিত হিসেবে, অণুটির Td প্রতিসাম্য রয়েছে। কার্বন-কার্বন বন্ধন দৈর্ঘ্য ১.৫৪ Å, যা হীরকের সাথে প্রায় অভিন্ন। কার্বন-হাইড্রোজেন দূরত্ব ১.১১২ Å।

পরিবেশগত অবস্থায়, অ্যাডামেনটেন একটি ফেস-সেন্টার্ড কিউবিক কাঠামোতে (space group Fm3m, a = ৯.৪২৬ ± ০.০০৮ Å, একক কোষে চারটি অণু) স্ফটিকীভূত হয়, যাতে ওরিয়েন্টেশনালি বিশৃঙ্খল অ্যাডামেনটেন অণু থাকে। এই কাঠামোটি ২০৮ কেলভিনে ঠান্ডা করলে বা ০.৫ জিপিএ-এর উপরে চাপ দিলে একটি সুশৃঙ্খল, আদিম, টেট্রাগোনাল ফেজে (a = ৬.৬৪১ Å, c = ৮.৮৭৫ Å, প্রতি কোষে দুটি অণু) রূপান্তরিত হয়।[6][23]

এই দশা রূপান্তরটি প্রথম ক্রমের; এটি তাপ ধারণক্ষমতা, স্থিতিস্থাপকতা এবং অন্যান্য বৈশিষ্ট্যের অসামঞ্জস্যতার সাথে ঘটে। বিশেষ করে, যেখানে কিউবিক ফেজে অ্যাডামেনটেন অণুগুলো অবাধে ঘোরে, সেখানে টেট্রাগোনাল ফেজে সেগুলো জমে যায়; ঘনত্ব ১.০৮ থেকে ১.১৮ গ্রাম/সেমি৩ পর্যন্ত বৃদ্ধি পায় এবং এনট্রপি ১৫৯৪ জুল/(মোল·কে) পরিমাণ পরিবর্তিত হয়।[16]

কঠিনতা

অ্যাডামেনটেনের স্থিতিস্থাপক ধ্রুবকগুলো বড় (সেন্টিমিটার-আকারের) একক স্ফটিক এবং আল্ট্রাসোনিক ইকো কৌশল ব্যবহার করে পরিমাপ করা হয়েছিল। <১১০>, <১১১> এবং <১০০> স্ফটিক দিকের জন্য স্থিতিস্থাপকতা টেনসরের প্রধান মান, C11, যথাক্রমে ৭.৫২, ৮.২০ এবং ৬.১৭ জিপিএ হিসেবে নির্ণয় করা হয়েছিল।[17] তুলনামূলকভাবে, স্ফটিকাকার হীরকের জন্য সংশ্লিষ্ট মানগুলো হলো ১১৬১, ১১৭৪ এবং ১১২৩ জিপিএ।[24] অ্যাডামেনটেন এবং হীরকে কার্বন পরমাণুর বিন্যাস একই; তবে, অ্যাডামেনটেন কঠিন পদার্থে অণুগুলো হীরকের মতো সমযোজী ল্যাটিস গঠন করে না, বরং দুর্বল ভ্যান ডার ওয়ালস বলের মাধ্যমে মিথস্ক্রিয়া করে। ফলস্বরূপ, অ্যাডামেনটেন স্ফটিকগুলো খুব নরম এবং নমনীয়।[16][17][25]

বর্ণালীবীক্ষণ

অ্যাডামেনটেনের নিউক্লিয়ার ম্যাগনেটিক রেজোন্যান্স (NMR) বর্ণালীতে দুটি অস্পষ্টভাবে সমাধানকৃত সংকেত থাকে, যা ১ এবং ২ নম্বর সাইটের সাথে মিলে যায় (নিচের ছবি দেখুন)। ১H এবং ১৩C NMR রাসায়নিক শিফটগুলো যথাক্রমে ১.৮৭৩ এবং ১.৭৫৬ পিপিএম এবং ২৮.৪৬ এবং ৩৭.৮৫ পিপিএম।[26] এই বর্ণালীগুলোর সরলতা উচ্চ আণবিক প্রতিসাম্যের সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ।

অ্যাডামেনটেন এবং এর ডেরিভেটিভের ভর বর্ণালী বেশ বৈশিষ্ট্যপূর্ণ। m/z = ১৩৬-এ প্রধান পিকটি + আয়নের সাথে মিলে যায়। এর ফ্র্যাগমেন্টেশনের ফলে m/z = ৯৩, ৮০, ৭৯, ৬৭, ৪১ এবং ৩৯-এ দুর্বল সংকেত পাওয়া যায়।[26]

অ্যাডামেনটেনের ইনফ্রারেড শোষণ বর্ণালী তুলনামূলকভাবে সহজ কারণ অণুটির উচ্চ প্রতিসাম্য। প্রধান শোষণ ব্যান্ড এবং তাদের অ্যাসাইনমেন্ট টেবিলে দেওয়া হলো:

তরঙ্গসংখ্যা, সেমি−১ অ্যাসাইনমেন্ট*
৪৪৪ δ(CCC)
৬৩৮ δ(CCC)
৭৯৮ ν(C−C)
৯৭০ ρ(CH2), ν(C−C), δ(HCC)
১১০৩ δ(HCC)
১৩১২ ν(C−C), ω(CH2)
১৩৫৬ δ(HCC), ω(CH2)
১৪৫৮ δ(HCH)
২৮৫০ ν(C−H) CH2 গ্রুপে
২৯১০ ν(C−H) CH2 গ্রুপে
২৯৩০ ν(C−H) CH2 গ্রুপে

* লিজেন্ডগুলো দোলনের ধরন নির্দেশ করে: δ – বিকৃতি, ν – প্রসারণ, ρ এবং ω – CH2 গ্রুপের তলের বাইরের বিকৃতি কম্পন।

আলোকীয় সক্রিয়তা

প্রতিটি নোডাল কার্বন সাইটে বিভিন্ন প্রতিস্থাপকযুক্ত অ্যাডামেনটেন ডেরিভেটিভগুলো কাইরাল।[27] ১৯৬৯ সালে অ্যাডামেনটেনে এই ধরনের আলোকীয় সক্রিয়তা বর্ণনা করা হয়েছিল, যেখানে চারটি ভিন্ন প্রতিস্থাপক ছিল হাইড্রোজেন, ব্রোমিন, মিথাইল এবং কার্বক্সিল। নির্দিষ্ট ঘূর্ণনের মানগুলো ছোট এবং সাধারণত ১°-এর মধ্যে থাকে।[28][29]

নামকরণ

পদ্ধতিগত নামকরণের নিয়ম ব্যবহার করে, অ্যাডামেনটেনকে ট্রাইসাইক্লো[৩.৩.১.১৩,৭]ডেকেন বলা হয়। তবে, IUPAC "অ্যাডামেনটেন" নামটি ব্যবহারের পরামর্শ দেয়।[1]

অ্যাডামেনটেন অণুটি শুধুমাত্র কার্বন এবং হাইড্রোজেন দিয়ে গঠিত এবং এর Td প্রতিসাম্য রয়েছে। অতএব, এর ১৬টি হাইড্রোজেন এবং ১০টি কার্বন পরমাণুকে মাত্র দুটি সাইট দ্বারা বর্ণনা করা যেতে পারে, যা চিত্রে ১ (৪টি সমতুল্য সাইট) এবং ২ (৬টি সমতুল্য সাইট) হিসেবে চিহ্নিত করা হয়েছে।

অ্যাডামেনটেনের কাঠামোগত আত্মীয় হলো নরঅ্যাডামেনটেন এবং হোমোঅ্যাডামেনটেন, যেগুলোতে অ্যাডামেনটেনের চেয়ে যথাক্রমে একটি কম এবং একটি বেশি CH2 লিঙ্ক থাকে।

অ্যাডামেনটেন থেকে উদ্ভূত কার্যকরী গ্রুপটি হলো অ্যাডামেন্টাইল, যা মূল অণুর সাথে কোন সাইটটি সংযুক্ত তার উপর নির্ভর করে আনুষ্ঠানিকভাবে ১-অ্যাডামেন্টাইল বা ২-অ্যাডামেন্টাইল হিসেবে নামকরণ করা হয়। অ্যাডামেন্টাইল গ্রুপগুলো পলিমারের তাপীয় এবং যান্ত্রিক বৈশিষ্ট্য উন্নত করতে ব্যবহৃত একটি ভারী পেন্ডেন্ট গ্রুপ।[30][31]

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

অ্যাডামেনটেনের রসায়ন মূলত টারশিয়ারি অ্যাডামেন্টানিয়াম ক্যাটায়ন, C10H15-এর স্থিতিশীলতার দ্বারা প্রভাবিত, যা ১-ফ্লুরোঅ্যাডামেনটেনকে SbF5 দিয়ে বিক্রিয়া করালে পৃথক করা যায়।[32][33]

অ্যাডামেনটেনের র‍্যাডিক্যাল বিক্রিয়াগুলোও স্টেরিক বাধার কারণে অগ্রাধিকারমূলকভাবে ব্রিজহেডে ঘটে।(Fort, 1976, p. 236) উদাহরণস্বরূপ, সালফোক্সিডেশন শুধুমাত্র ১-অ্যাডামেনটেনসালফোনিক অ্যাসিড দেয়।[34]

ব্রিজহেড বিক্রিয়া

অ্যাডামেন্টানিয়ামের স্থিতিশীলতা ১-অ্যাডামেনটেন ডেরিভেটিভের জন্য SN,1 প্রতিস্থাপনকে সহজ করে। সুতরাং ১-ব্রোমোঅ্যাডামেনটেন অ্যাসিডে হাইড্রোলাইজ হয়ে ১-হাইড্রক্সিঅ্যাডামেনটেন তৈরি করে,[35] এবং পরবর্তীটি ফ্লুরোলাইজ হয়ে ১-ফ্লুরোঅ্যাডামেনটেন তৈরি করে।[36] ১-হাইড্রক্সিঅ্যাডামেনটেন অনুঘটক ছাড়াই সক্রিয় অ্যারিনগুলোকে অ্যালকাইলেশন করে,[37] এবং অ্যামানটাডিন ওষুধটি অ্যাসিটোনাইট্রিলের সাথে রিটার বিক্রিয়ার মাধ্যমে প্রস্তুত করা যেতে পারে:[38]

অপ্রতিস্থাপিত অ্যাডামেনটেনের সাথে, শক্তিশালী ব্রনস্টেড অ্যাসিড এবং অন্যান্য তুলনামূলক ইলেকট্রোফাইলগুলো ব্রিজহেড থেকে একটি হাইড্রাইড সমতুল্য অপসারণ করে। উদাহরণস্বরূপ, নাইট্রোসিল লবণ[39] বা প্রয়োগকৃত ভোল্টেজ(Fort, 1976, pp. 211,214-215) অ্যাডামেনটেনকে ক্যাটায়ন ইন্টারমিডিয়েটে জারিত করে। বেশিরভাগ পরিস্থিতিতে, প্রাপ্ত অ্যাডামেন্টানিয়াম ক্যাটায়ন তখন নিকটবর্তী নিউক্লিওফাইলগুলোকে আক্রমণ করে, যা একটি নেট প্রতিস্থাপনের দিকে নিয়ে যায়। ওজোনাইজেশন অ্যালকোহল দেয়:[35]

অ্যাডামেনটেন কম বহিরাগত বিকারকগুলোর সাথেও বিক্রিয়া করে।

আণবিক ব্রোমিন-সহ বিভিন্ন ব্রোমিনেটিং এজেন্ট আয়নিক প্রক্রিয়ায় বিক্রিয়া করে।[6] গ্যাসীয় ফ্লোরিনের ক্ষেত্রেও অনুরূপ বিক্রিয়া সম্ভব,[40] (তবে ক্লোরিনেশন সম্ভবত একটি র‍্যাডিক্যাল বা মুক্তমূলক বিক্রিয়া)।(Fort, 1976, pp. 250-252) বিক্রিয়ার উৎপাদ মূলত পরিস্থিতির ওপর নির্ভর করে, বিশেষ করে অনুঘটকের উপস্থিতি ও ধরনের ওপর।[20] অ্যাডামেনটেনকে ব্রোমিনের সাথে ফুটালে মনো-প্রতিস্থাপিত অ্যাডামেনটেন, অর্থাৎ ১-ব্রোমোঅ্যাডামেনটেন উৎপন্ন হয়। লুইস অ্যাসিড ব্যবহার করলে একাধিক প্রতিস্থাপন ঘটানো সম্ভব:[37]

লুইস অ্যাসিড যোগ করলে ব্রোমিনেশনের হার বৃদ্ধি পায়, কিন্তু বিকিরণ বা মুক্তমূলক যোগ করলে এর কোনো পরিবর্তন হয় না।[6]

অ্যাডামেনটেন ফরমিক অ্যাসিডের সাথে কোচ-হাফ কার্বক্সিলেশন বিক্রিয়ার মাধ্যমে ১-অ্যাডামেনটেনকার্বক্সিলিক অ্যাসিড তৈরি করে...[41]

...এবং বেনজিন ও অ্যাসিডিক ক্লে-এর সাথে শোল-জাতীয় অ্যারাইলেশন বিক্রিয়ায় অংশ নেয়।[42]

অ্যাডামেনটেনের নাইট্রেসন একটি কঠিন বিক্রিয়া, যাতে মাঝারি মানের উৎপাদ পাওয়া যায়। সরাসরি নাইট্রেসনের জন্য গ্লেসিয়াল অ্যাসিটিক অ্যাসিড সবচেয়ে উপযুক্ত।[43]

ব্রিজিং কার্বনে প্রতিস্থাপন

গাঢ় সালফিউরিক অ্যাসিডে অ্যাডামেনটেন জারিত হয়ে ২-অ্যাডামেনটেনোন তৈরি করে:[44](Fort, 1976, p. 99)

যদিও চূড়ান্ত উৎপাদটি ব্রিজহেডে অপ্রতিস্থাপিত থাকে, তবুও বিক্রিয়ার কৌশলে তারা জড়িত থাকে। আন্তঃআণবিক হাইড্রাইড স্থানান্তরের আগে প্রাথমিকভাবে একটি ব্রিজহেড ক্যাটায়ন তৈরি হয়।(Fort, 1976, pp. 181-186)

ব্রিজিং কার্বনে তৈরি ক্যাটায়নগুলো প্রোটোঅ্যাডামেনটাইল ক্যাটায়নের সাথে সাম্যাবস্থায় থাকে: বলয় প্রসারণ বা সংকোচনের মাধ্যমে পার্শ্ববর্তী ব্রিজহেড এবং ক্যাটায়নিক কেন্দ্রের ভূমিকা পরিবর্তিত হয়। প্রকৃতপক্ষে, যদি ধনাত্মক আধানকে স্থিতিশীল করার জন্য অ্যাডামেনটেনের ব্রিজহেড কার্বন প্রতিস্থাপিত হয়, তবে ব্রিজের বরাবর ক্যাটায়ন গঠন একটি সেমিপাইনাকল পুনর্বিন্যাস ঘটায়।(Fort, 1976, pp. 172-176) এই প্রক্রিয়াগুলোকে বিপরীতমুখী করে একই সাথে একাধিক ব্রিজিং কার্বনে প্রতিস্থাপন করা সম্ভব।(Fort, 1976, p. 179)

অ্যাডামেনটেনোনের কার্বনিল গ্রুপটি অধিকাংশ চাক্রিক কার্বনিলের তুলনায় কম সক্রিয়, কারণ প্রতিসাম্যের কারণে যেকোনো অ্যাডাক্ট অ্যাক্সিয়াল স্ট্রেন বা অক্ষীয় পীড়নের শিকার হয়। তবুও, যথেষ্ট সক্রিয় বিকারক (যেমন গ্রিগনার্ড বিকারকের পরিবর্তে অ্যালকাইললিথিয়াম) ব্যবহার করে ব্রিজিং সাইটে আরও কার্যকরী মূলক যুক্ত করা যায়।(Fort, 1976, pp. 99-102) উদাহরণস্বরূপ, ২-অ্যাডামেনটেনকার্বোনিট্রাইল[45] এবং ২-মিথাইল-অ্যাডামেনটেন তৈরির জন্য অ্যাডামেনটেনোন একটি প্রারম্ভিক যৌগ।[46]

ব্যবহার

অ্যাডামেনটেন নিজে একটি অকার্যকরী হাইড্রোকার্বন হওয়ায় এর ব্যবহার সীমিত। এটি কিছু ড্রাই এচিং মাস্ক[47] এবং পলিমার ফর্মুলেশনে ব্যবহৃত হয়।

সলিড-স্টেট এনএমআর স্পেকট্রোস্কোপিতে, অ্যাডামেনটেন কেমিক্যাল শিফট রেফারেন্সিংয়ের জন্য একটি সাধারণ মানদণ্ড।[48]

ডাই লেজারে অ্যাডামেনটেন গেইন মিডিয়ামের আয়ু বাড়াতে ব্যবহৃত হতে পারে; এটি বায়ুমণ্ডলে ফটোআয়নিত হতে পারে না কারণ এর শোষণ ব্যান্ডগুলো বর্ণালীর ভ্যাকুয়াম-আল্ট্রাভায়োলেট অঞ্চলে অবস্থিত। অ্যাডামেনটেন এবং অন্যান্য বড় ডায়ামন্ডয়েডগুলোর জন্য ফটোআয়নাইজেশন শক্তি নির্ণয় করা হয়েছে।[49]

চিকিৎসায়

এখন পর্যন্ত জানা সমস্ত চিকিৎসা সংক্রান্ত প্রয়োগে বিশুদ্ধ অ্যাডামেনটেন নয়, বরং এর ডেরিভেটিভ বা জাতক ব্যবহৃত হয়। ওষুধ হিসেবে ব্যবহৃত প্রথম অ্যাডামেনটেন জাতক হলো অ্যামানটাডিন – যা প্রথমে (১৯৬৭ সালে) বিভিন্ন ধরনের ইনফ্লুয়েঞ্জার বিরুদ্ধে অ্যান্টিভাইরাল ওষুধ হিসেবে[50] এবং পরবর্তীতে পারকিনসন রোগের চিকিৎসায় ব্যবহৃত হয়।[51][52] অন্যান্য অ্যাডামেনটেন জাতক ওষুধের মধ্যে রয়েছে অ্যাডাপালিন, অ্যাডাপ্রোমিন, ব্রোম্যানটেন, কারম্যানটাডিন, ক্লোডানটেন, ডোপামানটিন, গ্লুডানটান, হেম্যানটেন, ইড্রামানটোন, মেম্যানটিন, নাইট্রোমেম্যানটিন, রিমানটাডিন, স্যাক্সাগ্লিপটিন, সোম্যানটাডিন, ট্রোম্যানটাডিন এবং ভিল্ডাগ্লিপটিন। এইচআইভি-র বিরুদ্ধে অ্যান্টিভাইরাল এজেন্ট হিসেবে অ্যাডামেনটেনের পলিমার পেটেন্ট করা হয়েছে।[53]

ইনফ্লুয়েঞ্জা ভাইরাসের স্ট্রেইনগুলো অ্যামানটাডিন এবং রিমানটাডিনের বিরুদ্ধে ওষুধের প্রতিরোধ ক্ষমতা গড়ে তুলেছে, যা ২০১৬ সাল পর্যন্ত প্রচলিত স্ট্রেইনগুলোর বিরুদ্ধে কার্যকর নয়।

ডিজাইনার ড্রাগ হিসেবে

অ্যাডামেনটেন সম্প্রতি বেশ কয়েকটি কৃত্রিম ক্যানাবিনয়েড ডিজাইনার ড্রাগে, বিশেষ করে AB-001 এবং SDB-001-এ একটি মূল কাঠামোগত একক হিসেবে চিহ্নিত হয়েছে।[54]

মহাকাশযানের প্রোপেল্যান্ট

হল-ইফেক্ট থ্রাস্টারে প্রোপেল্যান্ট হিসেবে অ্যাডামেনটেন একটি আকর্ষণীয় বিকল্প, কারণ এটি সহজে আয়নিত হয়, ভারী প্রেশার ট্যাঙ্কের পরিবর্তে কঠিন আকারে সংরক্ষণ করা যায় এবং এটি তুলনামূলকভাবে কম বিষাক্ত।[55]

সম্ভাব্য প্রযুক্তিগত প্রয়োগ

অ্যাডামেনটেনের কিছু অ্যালকাইল জাতক হাইড্রোলিক সিস্টেমে ওয়ার্কিং ফ্লুইড হিসেবে ব্যবহৃত হয়েছে।[56] অ্যাডামেনটেন-ভিত্তিক পলিমারগুলো টাচস্ক্রিনের কোটিং হিসেবে ব্যবহারের সম্ভাবনা রয়েছে[57] এবং ন্যানোপ্রযুক্তিতে অ্যাডামেনটেন ও এর সমগোত্রীয়দের ব্যবহারের সম্ভাবনা রয়েছে। উদাহরণস্বরূপ, অ্যাডামেনটেন কঠিনের নরম খাঁচার মতো গঠনটি অতিথি অণুগুলোকে ধারণ করতে পারে, যা ম্যাট্রিক্স ভেঙে মানবদেহের ভেতরে মুক্ত করা যায়।[14][58] আণবিক স্ফটিকের স্ব-সংগঠনের (self-assembly) জন্য অ্যাডামেনটেনকে আণবিক বিল্ডিং ব্লক হিসেবে ব্যবহার করা যেতে পারে।[59][60]

অ্যাডামেনটেন অ্যানালগ

অনেক অণু এবং আয়ন অ্যাডামেনটেনের মতো খাঁচার গঠন ধারণ করে। এর মধ্যে রয়েছে ফসফরাস ট্রাইঅক্সাইড P4O6, আর্সেনিক ট্রাইঅক্সাইড As4O6, ফসফরাস পেন্টক্সাইড P4O10 = (PO)4O6, ফসফরাস পেন্টাসালফাইড P4S10 = (PS)4S6 এবং হেক্সামিথিলিনটেট্রামিন C6N4H12 = N4(CH2)6।[61] বিশেষভাবে কুখ্যাত হলো টেট্রামিথিলিনডাইসালফোটেট্রামিন, যা সাধারণত "টেট্রামিন" নামে পরিচিত, এটি একটি ইঁদুরনাশক যা মানুষের জন্য অত্যন্ত বিষাক্ত হওয়ায় বেশিরভাগ দেশে নিষিদ্ধ। ২০০৫ সালে অ্যাডামেনটেনের সিলিকন অ্যানালগ, সায়লা-অ্যাডামেনটেন সংশ্লেষিত হয়।[62] আর্সেনিসিন এ হলো প্রাকৃতিকভাবে প্রাপ্ত একটি অর্গানোআর্সেনিক রাসায়নিক, যা নিউ ক্যালেডোনিয়ার সামুদ্রিক স্পঞ্জ Echinochalina bargibanti থেকে পৃথক করা হয়েছে এবং এটিই প্রথম পরিচিত হেটেরোসাইকেল যাতে একাধিক আর্সেনিক পরমাণু থাকে।[63][64][65][66]

অ্যাডামেনটেন খাঁচাগুলোকে যুক্ত করে উচ্চতর ডায়ামন্ডয়েড তৈরি করা হয়, যেমন ডায়ামানটেন (C14H20 – দুটি ফিউজড অ্যাডামেনটেন খাঁচা), ট্রায়ামানটেন (C18H24), টেট্রামানটেন (C22H28), পেন্টামানটেন (C26H32), হেক্সামানটেন (C26H30) ইত্যাদি। এদের সংশ্লেষণ অ্যাডামেনটেনের মতোই এবং অ্যাডামেনটেনের মতো এগুলোকেও পেট্রোলিয়াম থেকে নিষ্কাশন করা যায়, যদিও এর পরিমাণ অনেক কম।

১,৩-ডাইডিহাইড্রোঅ্যাডামেনটেনের সংশ্লিষ্ট ডাইক্যাটায়নটিরও উচ্চ স্থায়িত্ব রয়েছে, যা "ত্রিমাত্রিক অ্যারোমেটিসিটি"[67] বা হোমোঅ্যারোমেটিসিটি নামক ঘটনার কারণে ঘটে।[68] এই চার-কেন্দ্রীয় দুই-ইলেকট্রন বন্ধনটি চারটি ব্রিজহেড পরমাণুর মধ্যে ডিলোকালাইজড এক জোড়া ইলেকট্রন নিয়ে গঠিত:

তথ্যসূত্র

  1. ↑ 1.0 1.1 (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 169. দ্য রয়্যাল সোসাইটি অফ কেমিস্ট্রি. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ Senning, Alexander. (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. ৬. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
  3. ↑ Decker, H.. (1924). "Versammlung deutscher Naturforscher und Ärzte. Innsbruck, 21–27 September 1924". Angewandte Chemie. 37 (41) 795. doi:10.1002/ange.19240374102.
  4. ↑ (1984). Structure of Meerwein's ester and of its benzene inclusion compound. Journal of the American Chemical Society. 106 (3) 682–687. doi:10.1021/ja00315a037.
  5. ↑ (1969). "Chemistry of Carbon Compounds". ২. পার্ট সি.. Elsevier Publishing.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 (1964). "Adamantane: Consequences of Diamondoid Structure". Chem. Rev.. 64 (3) 277–300. doi:10.1021/cr60229a004.
  7. ↑ (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Berichte. 74 (10) 1644–1648. doi:10.1002/cber.19410741004.
  8. ↑ (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Berichte. 74 (11) 1769–1772. doi:10.1002/cber.19410741109.
  9. ↑ (1956). "Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, VIII. Mitteil.: Neue Wege der Adamantan-Synthese". Chem. Ber.. 89 (8) 1922. doi:10.1002/cber.19560890820.
  10. ↑ (1980). "Synthetic approaches to large diamondoid hydrocarbons". Tetrahedron. 36 (8) 971–992. doi:10.1016/0040-4020(80)80050-0.
  11. ↑ Schleyer, P. Von R.. (1957). "A Simple Preparation of Adamantane". J. Am. Chem. Soc.. 79 (12) 3292. doi:10.1021/ja01569a086.
  12. ↑ Schleyer
  13. ↑ Fort, Raymond C.. (1976). "Adamantane". 5. Marcel Dekker.
  14. ↑ 14.0 14.1 Mansoori, G. Ali. (2007). Molecular building blocks for nanotechnology: from diamondoids to nanoscale materials and applications. ৪৮–৫৫. Springer. ISBN 978-0-387-39937-9.
  15. ↑ (৬ ডিসেম্বর ২০১২). Ultrasound in Synthesis. Springer. ISBN 978-3-642-74672-7.
  16. ↑ 16.0 16.1 16.2 (1978). "Lattice dynamics of adamantane in the disordered phase". Journal of Physics C: Solid State Physics. 11 (9) 1741–1759. doi:10.1088/0022-3719/11/9/013.
  17. ↑ 17.0 17.1 17.2 (1980). "Elastic properties of adamantane single crystals". Journal of Physics C: Solid State Physics. 13 (8) 1377–1380. doi:10.1088/0022-3719/13/8/008.
  18. ↑ (1933). "Sur l'adamantane, nouvel hydrocarbure extrait de naphte.". Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 5 ১–৫. doi:10.1135/cccc19330001.
  19. ↑ Landa, S.; Machacek, V.; Mzourek, M.; and Landa, M. (1933) in Chim. Ind. (Paris), p. 506; abstracted in Chemical Abstracts, vol. 27, p. 5949.
  20. ↑ 20.0 20.1 20.2 Synthesis of adamantane. চতুর্থ বর্ষের শিক্ষার্থীদের জন্য বিশেষ ব্যবহারিক সমস্যা। পেট্রোলিয়াম রসায়ন এবং জৈব অনুঘটক বিভাগ, এমএসইউ।
  21. ↑ 21.0 21.1 (1989). Adamantane: Synthesis, properties, application. ৫৮–১২৩. Nauka. ISBN 5-02-001382-X.
  22. ↑ Adamantane. Encyclopedia of Chemistry.
  23. ↑ 23.0 23.1 Vijayakumar, V.; Garg, Alka B; Godwal, B K; Sikka, S K. (2001). "Pressure induced phase transitions and equation of state of adamantane". J. Phys.: Condens. Matter. 13 (9) 1961–1972. doi:10.1088/0953-8984/13/9/318.
  24. ↑ (1999). "Elastic and Lattice Dynamical Properties of Textured Diamond Films". Physica Status Solidi B. 215 (1) 189–192. doi:<189::AID-PSSB189>3.0.CO;2-X 10.1002/(SICI)1521-3951(199909)215:1<189::AID-PSSB189>3.0.CO;2-X.
  25. ↑ Wright, John Dalton. (1995). Molecular crystals. ২৮. Cambridge University Press. ISBN 0-521-47730-1.
  26. ↑ 26.0 26.1 অ্যাডামেনটেনের NMR, IR এবং ভর বর্ণালী SDBS ডেটাবেসে পাওয়া যাবে সংরক্ষিত সংস্করণ
  27. ↑ March, J.. (1987). "Organic chemistry. Reactions, mechanisms, structure. Advanced course for universities and higher education chemical". 1 ১৩৭. World.
  28. ↑ (1969). "Theoretical and experimental studies of optically active bridgehead-substituted adamantanes and related compounds". J. Am. Chem. Soc.. 91 (21) 5705–5711. doi:10.1021/ja01049a002.
  29. ↑ (1969). "The resolution of 3-methyl-5-bromoadamantanecarboxylic acid". Chem. Comm.. (15) 864. doi:10.1039/C2969000864a.
  30. ↑ (2000). "Evaluation of the Spacer Effect on Adamantane-Containing Vinyl Polymer T g's". Macromolecules. 33 (10) 3855–3859. doi:10.1021/ma991621j.
  31. ↑ (2001). "Copolymers of 4-adamantylphenyl methacrylate derivatives with methyl methacrylate and styrene". Polymer. 42 (15) 6527–6537. doi:10.1016/S0032-3861(01)00155-0.
  32. ↑ (1964). "Stable Carbonium Ions. VIII. The 1-Adamantyl Cation". J. Am. Chem. Soc.. 86 (19) 4195–4197. doi:10.1021/ja01073a058.
  33. ↑ (1985). "Bridgehead adamantyl, diamantyl, and related cations and dications". J. Am. Chem. Soc.. 107 (9) 2764–2772. doi:10.1021/ja00295a032.
  34. ↑ (2008). "Semiconductor-Photocatalyzed Sulfoxidation of Alkanes". Angewandte Chemie International Edition. 47 (37) 7107. doi:10.1002/anie.200800326.
  35. ↑ 35.0 35.1 (1979). "Tertiary alcohols from hydrocarbons by ozonation on silica gel: 1-adamantanol". Organic Syntheses. 59 176. doi:10.15227/orgsyn.059.0176.
  36. ↑ (1979). "Pyridinium poly (hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions". Journal of Organic Chemistry. 44 (22) 3872–3881. doi:10.1021/jo01336a027.
  37. ↑ 37.0 37.1 (1969). "Basic organic chemistry". 582-585. খিমিয়া.
  38. ↑ (1976). "Synthesis of amantadine via the nitrate of 1-adamantanol". Pharmaceutical Chemistry Journal. 10 (4) 450–451. doi:10.1007/BF00757832.
  39. ↑ (1983). "Ionic fluorination of adamantane, diamantane, and triphenylmethane with nitrosyl tetrafluoroborate/pyridine polyhydrogen fluoride (PPHF)". Journal of Organic Chemistry. 48 (19) 3356–3358. doi:10.1021/jo00167a050.
  40. ↑ (1988). "Direct synthesis of fluoro-bicyclic compounds with fluorine". Journal of Organic Chemistry. 53 (12) 2803–2807. doi:10.1021/jo00247a026.
  41. ↑ (1964). "1-Adamantanecarboxylic Acid". Organic Syntheses. 44 1. doi:10.15227/orgsyn.044.0001.
  42. ↑ (1985). "Direct clay-catalyzed Friedel-Crafts arylation and chlorination of the hydrocarbon adamantane". Helvetica Chimica Acta. 68 (5) 1196–1203. doi:10.1002/hlca.19850680516.
  43. ↑ (1961). "Some Reactions of Adamantane and Adamantane Derivatives". J. Org. Chem.. 26 (7) 2208. doi:10.1021/jo01351a011.
  44. ↑ (1973). "Adamantanone". Organic Syntheses. 53 8. doi:10.15227/orgsyn.053.0008.
  45. ↑ 2-Adamantanecarbonitrile. Organic Syntheses. – মূলত অর্গানিক সিন্থেসিস, কল. ভল. ৬, পৃষ্ঠা ৪১ (১৯৮৮); ভল. ৫৭, পৃষ্ঠা ৮ (১৯৭৭)-এ প্রকাশিত।
  46. ↑ (1961). "The Preparation and Reactivity of 2-Substituted Derivatives of Adamantane". J. Am. Chem. Soc.. 83 (1) 182–187. doi:10.1021/ja01462a036.
  47. ↑ US
  48. ↑ (2003). "Chemical Shift referencing in MAS solid state NMR". J. Magn. Reson.. 162 (2) 479–486. doi:10.1016/S1090-7807(03)00082-X.
  49. ↑ (2007). "Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series". J. Chem. Phys.. 127 (8) 084320. doi:10.1063/1.2773725.
  50. ↑ (1979). "Panel urges wide use of antiviral drug". Science. 206 (4422) 1058–60. doi:10.1126/science.386515.
  51. ↑ Sonnberg, Lynn. (2003). The Complete Pill Guide: Everything You Need to Know about Generic and Brand-Name Prescription Drugs. 87. Barnes & Noble Publishing. ISBN 0-7607-4208-1.
  52. ↑ (2005). "Amantadine inhibits NMDA receptors by accelerating channel closure during channel block". Journal of Neuroscience. 25 (13) 3312–22. doi:10.1523/JNEUROSCI.4262-04.2005.
  53. ↑ Boukrinskaia AG
  54. ↑ (2013). "The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: Novel cannabimimetic drugs of abuse". ACS Chemical Neuroscience. 4 (7) 1081–92. doi:10.1021/cn400035r.
  55. ↑ AIS-EHT1 Micro End Hall Thruster. Applied Ion Systems.
  56. ↑ Adamantane. Krugosvet.
  57. ↑ Jeong, H. Y.. (2002). "Synthesis and characterization of the first adamantane-based poly (p-phenylenevinylene) derivative: an intelligent plastic for smart electronic displays". Thin Solid Films. 417 (1–2) 171–174. doi:10.1016/S0040-6090(02)00569-2.
  58. ↑ (2007). Diamondoids as Molecular Building Blocks for Nanotechnology. 109 (Molecular Building Blocks for Nanotechnology) 44–71. ISBN 978-0-387-39937-9. doi:10.1007/978-0-387-39938-6_4.
  59. ↑ (2000). "Molecular building blocks and development strategies for molecular nanotechnology". Nanotechnology. 11 (2) 89–99. doi:10.1088/0957-4484/11/2/309.
  60. ↑ (2009). "Functionalized adamantane: building blocks for nanostructure self-assembly". Phys. Rev. B. 80 (12). doi:10.1103/PhysRevB.80.125421.
  61. ↑ (1996). "The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures". পলিহেড্রন. 15 (10) 1585–1642. doi:10.1016/0277-5387(95)00340-1.
  62. ↑ (2005). "Synthesis and Structure of Sila-Adamantane". সায়েন্স. 310 (5749) 825. doi:10.1126/science.1118981.
  63. ↑ (2006). "On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine Sponge Echinochalina bargibanti". Chemistry: A European Journal. 12 (35) 8989–94. doi:10.1002/chem.200600783.
  64. ↑ (2008). "Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A". Chemistry: A European Journal. 14 (33) 10445–52. doi:10.1002/chem.200801272.
  65. ↑ (2009). "Vibrational analysis as a powerful tool in structure elucidation of polyarsenicals: a DFT-based investigation of arsenicin A". Physical Chemistry Chemical Physics. 11 (14) 2420–2427. doi:10.1039/b816729j.
  66. ↑ (2010). "Arsenicin A, A Natural Polyarsenical: Synthesis and Crystal Structure". Organometallics. 29 (1) 32–33. doi:10.1021/om900998q.
  67. ↑ (2001). "Organic Synthesis. Science and art". 573. World. ISBN 5-03-003380-7.
  68. ↑ (1987). "Four-Center Two-Electron Bonding in a Tetrahedral Topology. Experimental Realization of Three-Dimensional Homoaromaticity in the 1,3-Dehydro-5,7-adamantanediyl Dication". Angewandte Chemie International Edition in English. 26 (8) 761–763. doi:10.1002/anie.198707611.

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Adamantane” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Adamantane এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=অ্যাডামেনটেন&oldid=6495"