हेप्टाक्लोर

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हेप्टाक्लोर
Pin 1,4,5,6,7,8,8-हेप्टाक्लोरो-3a,4,7,7a-टेट्राहाइड्रो-1H-4,7-मेथेनोइंडिन
Identifiers
ChemSpider 3463
UNII 7GLS9ACN3L
KEGG C14185
ChEMBL 194400
CAS Number 76-44-8
ChEBI 34785
SMILES ClC1/C=C\C2C3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)C(Cl)(C12)C3(Cl)Cl
PubChem CID 3589
Properties
Formula C10H5Cl7
Molar mass 373.32 g/mol
Density 1.58 g/cm3
Appearance सफेद से टैन ठोस
Odor कपूर जैसा
Solubility in water 0.0006% (20°C)[1]
Vapor pressure 0.0003 mmHg (25°C)[1]
Melting point 95 से 96 °C
Boiling point 135 से 145 °C
Hazards
PEL (permissible) TWA 0.5 mg/m3 [त्वचा][1]
Idlh Ca [35 mg/m3][1]
Rel Ca TWA 0.5 mg/m3 [त्वचा][1]
LD50 116 mg/kg (मौखिक, गिनी पिग)
40 mg/kg (मौखिक, चूहा)
100 mg/kg (मौखिक, चूहा)
68 mg/kg (मौखिक, माउस)
100 mg/kg (मौखिक, हैम्स्टर)[2]
Lclo 150 mg/m3 (बिल्ली, 4 घंटा)
200 mg/m3 (स्तनधारी, 4 घंटा)[2]
Ldlo 50 mg/kg (बिल्ली, मौखिक)[2]

हेप्टाक्लोर एक ऑर्गेनोक्लोरिन यौगिक है जिसका उपयोग कीटनाशक के रूप में किया जाता था। आमतौर पर सफेद या टैन पाउडर के रूप में बेचा जाने वाला, हेप्टाक्लोर साइक्लोडीन कीटनाशकों में से एक है। 1962 में, रेचल कार्सन की साइलेंट स्प्रिंग ने हेप्टाक्लोर और अन्य क्लोरीनेटेड कीटनाशकों की सुरक्षा पर सवाल उठाया था। अपनी अत्यधिक स्थिर संरचना के कारण, हेप्टाक्लोर पर्यावरण में दशकों तक बना रह सकता है। संयुक्त राज्य अमेरिका में, पर्यावरण संरक्षण एजेंसी ने हेप्टाक्लोर उत्पादों की बिक्री को भूमिगत ट्रांसफार्मर में फायर एंट (आग चींटी) नियंत्रण के विशिष्ट अनुप्रयोग तक सीमित कर दिया है। विभिन्न खाद्य पदार्थों में इसकी मात्रा कितनी हो सकती है, यह विनियमित है।[3]

संश्लेषण

अन्य साइक्लोडीन के संश्लेषण के समान, हेप्टाक्लोर का उत्पादन हेक्साक्लोरोसाइक्लोपेंटाडाइन और साइक्लोपेंटाडाइन की डील्स-एल्डर अभिक्रिया के माध्यम से किया जाता है। परिणामी एडक्ट को क्लोरीनेट किया जाता है, जिसके बाद एल्युमीनियम ट्राइक्लोराइड की उपस्थिति में नाइट्रोमीथेन में हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ या आयोडीन मोनोक्लोराइड के साथ उपचार किया जाता है।[4]

क्लोरडेन की तुलना में, यह कीटनाशक के रूप में लगभग 3-5 गुना अधिक सक्रिय है, लेकिन रासायनिक रूप से अधिक निष्क्रिय है, जो पानी और कास्टिक क्षार के प्रति प्रतिरोधी है।[4]

चयापचय

मृदा सूक्ष्मजीव हेप्टाक्लोर को एपॉक्सीडेशन, हाइड्रोलिसिस और अपचयन द्वारा परिवर्तित करते हैं। जब यौगिक को जीवों के मिश्रित संवर्धन के साथ इनक्यूबेट किया गया, तो क्लोर्डिन (हेक्साक्लोरोसाइक्लोपेंटाडाइन, इसका अग्रदूत) बना, जिसे आगे क्लोर्डिन एपॉक्साइड में चयापचयित किया गया। अन्य मेटाबोलाइट्स में 1-हाइड्रॉक्सीक्लोर्डिन, 1-हाइड्रॉक्सी-2,3-एपॉक्सीक्लोर्डिन और हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड शामिल हैं। मृदा सूक्ष्मजीव हेप्टाक्लोर को हाइड्रोलाइज करके कीटोक्लोर्डिन देते हैं। चूहे हेप्टाक्लोर को एपॉक्साइड 1-एक्सो-1-हाइड्रॉक्सीहेप्टाक्लोर एपॉक्साइड और 1,2-डाइहाइड्रॉक्सीडाइहाइड्रोक्लोर्डिन में चयापचयित करते हैं। जब हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड को सूअर के यकृत और घरेलू मक्खी से तैयार माइक्रोसोमल तैयारियों के साथ इनक्यूबेट किया गया, तो पाए गए उत्पाद डायोल और 1-हाइड्रॉक्सी-2,3-एपॉक्सीक्लोर्डिन थे।[4] चूहों में चयापचय योजना एक ही मेटाबोलाइट के साथ दो मार्ग दिखाती है। पहला शामिल है: हेप्टाक्लोर → हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड → 1-एक्सो-हाइड्रॉक्सी-2,3-एक्सो-एपॉक्सीक्लोर्डिन का डिहाइड्रोजनेटेड व्युत्पन्न → 1,2-डाइहाइड्रॉक्सीडाइहाइड्रोक्लोर्डिन। दूसरा शामिल है: हेप्टाक्लोर → 1-एक्सो-हाइड्रॉक्सीक्लोर्डिन → 1-एक्सो-हाइड्रॉक्सी, 2,3-एक्सो-एपॉक्सीक्लोर्डिन → 1,2-डाइहाइड्रॉक्सीडाइहाइड्रोक्लोर्डिन।[5]

पर्यावरणीय प्रभाव

हेप्टाक्लोर एक स्थायी कार्बनिक प्रदूषक (POP) है। इसका अर्ध-आयु काल ~1.3–4.2 दिन (हवा), ~0.03–0.11 वर्ष (पानी), और ~0.11–0.34 वर्ष (मिट्टी) है। एक अध्ययन ने इसकी अर्ध-आयु 2 वर्ष बताई और दावा किया कि इसके अवशेष इसके प्रारंभिक अनुप्रयोग के 14 साल बाद भी मिट्टी में पाए जा सकते हैं। अन्य POPs की तरह, हेप्टाक्लोर लिपोफिलिक है और पानी में खराब घुलनशील (25 °C पर 0.056 mg/L) है, इसलिए यह मनुष्यों और जानवरों के शरीर की वसा में जमा हो जाता है।

हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड के अपने मूल यौगिक की तुलना में पर्यावरण में पाए जाने की अधिक संभावना है। एपॉक्साइड अपने मूल यौगिक की तुलना में पानी में अधिक आसानी से घुल जाता है और अधिक स्थायी है। हेप्टाक्लोर और इसका एपॉक्साइड मिट्टी के कणों में अवशोषित हो जाते हैं और वाष्पित हो जाते हैं।[6]

हेप्टाक्लोर और संबंधित व्युत्पन्न की विषाक्तता

चूहों के लिए मौखिक LD50 मानों की सीमा 40 mg/kg से 162 mg/kg है। 50 और 100 mg/kg पर हेप्टाक्लोर की दैनिक मौखिक खुराक 10 दिनों के बाद चूहों के लिए घातक पाई गई। हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड के लिए, मौखिक LD50 मान 46.5 से 60 mg/kg तक हैं। 47 mg/kg के मौखिक LD50 के साथ, हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड अधिक विषाक्त है। हेप्टाक्लोर के हाइड्रोजनीकरण का एक उत्पाद, β-डाइहाइड्रोहेप्टाक्लोर, में उच्च कीटनाशक गतिविधि और कम स्तनधारी विषाक्तता है, चूहे का मौखिक LD50 >5,000 mg/kg है।[4]

मानव प्रभाव

मनुष्य पीने के पानी और स्तन के दूध सहित खाद्य पदार्थों के माध्यम से हेप्टाक्लोर के संपर्क में आ सकते हैं।[6] हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड एक कीटनाशक से प्राप्त होता है जिसे 1980 के दशक में अमेरिका में प्रतिबंधित कर दिया गया था। यह अभी भी मिट्टी और जल आपूर्ति में पाया जाता है और भोजन में मिल सकता है। यह स्तन के दूध में पारित हो सकता है।

कैंसर पर अनुसंधान के लिए अंतर्राष्ट्रीय एजेंसी और EPA ने इस यौगिक को संभावित मानव कार्सिनोजेन के रूप में वर्गीकृत किया है। गर्भावस्था और शैशवावस्था के दौरान हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड के संपर्क में आने वाले जानवरों में तंत्रिका तंत्र और प्रतिरक्षा कार्य में परिवर्तन पाए जाते हैं। नवजात जानवरों में हेप्टाक्लोर की उच्च खुराक के संपर्क में आने से शरीर का वजन कम हो जाता है और मृत्यु हो जाती है।[5]

पीने के पानी के लिए अमेरिकी EPA MCL हेप्टाक्लोर के लिए 0.0004 mg/L और हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड के लिए 0.0002 mg/L है। खाद्य फसलों पर अमेरिकी FDA की सीमा 0.01 ppm, दूध में 0.1 ppm और खाद्य समुद्री भोजन पर 0.3 ppm है। व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन के पास 8-घंटे की शिफ्ट और 40-घंटे के कार्य सप्ताह के लिए 0.5 mg/m3 (कार्यस्थल की हवा का घन मीटर) की सीमा है।[6]

1993 में एक ATSDR रिपोर्ट में हेप्टाक्लोर या हेप्टाक्लोर एपॉक्साइड के मौखिक संपर्क के बाद मनुष्यों में मृत्यु के संबंध में कोई अध्ययन नहीं मिला।

रासायनिक गुण

हेप्टाक्लोर का ऑक्टेनॉल-पानी विभाजन गुणांक (Kow) ~105.27 है। हेनरी का नियम स्थिरांक 2.3 · 10−3 atm-m3/mol है और वाष्प दबाव 20 °C पर 3 · 10−4 mmHg है।[7][8]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 0311
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 (4 December 2014). Heptachlor. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH).
  3. ↑ Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. 10.1002/14356007.a14_263
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 (2003). "The Encyclopedia of Agrochemicals, Volume 3". John Wiley & Sons.
  5. ↑ 5.0 5.1 California Environmental Protection Agency (1999). Public Health Goal for Heptachlor and Heptachlor Epoxide In Drinking Water - Office of Environment Health Hazard Assessment, California Environmental Protection Agency. Archived copy. (retrieved on April 04, 2009).
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 ATSDR, (2007). Heptachlor and Heptachlor Epoxide - Fact Sheet [1] संग्रहीत संस्करण.
  7. ↑ (2002). The Foundation for Global Action on Persistent Organic Pollutants: A United States Perspective. DIANE Publishing. ISBN 978-1-4289-0041-7.
  8. ↑ Harmon, Katherine 2010 New Mass-Screening Method Finds Additional Environmental Risks for Diabetes. Scientific American, May 21, 2010.

बाहरी कड़ियाँ


स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Heptachlor" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Heptachlor यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।