ब्रूसिन

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2,3-Dimethoxystrychnidin-10-one
IUPAC name 2,3-Dimethoxystrychnidin-10-one
Other names 2,3-Dimethoxystrychnine
10,11-Dimethoxystrychnine
Identifiers
ChemSpider 390579
UNII 6NG17YCK6H
CAS Number 357-57-3
ChEMBL 501756
PubChem CID 442021
Iuphar ligand 342
KEGG C09084
ChEBI 3193
RTECS number EH8925000
UN number 1570
Ec number 206-614-7
SMILES O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
Properties
Formula C23H26N2O4
Melting point 178 °C
Hazards
Ghspictograms 06
Ghssignalword Danger
Hphrases 412
Pphrases 501

ब्रूसिन (Brucine) एक एल्कलॉइड है जो स्ट्रिकनीन (strychnine) से निकटता से संबंधित है, और यह सबसे अधिक Strychnos nux-vomica (कुचला) के पेड़ में पाया जाता है। ब्रूसिन विषाक्तता दुर्लभ है, क्योंकि इसे आमतौर पर स्ट्रिकनीन के साथ ही ग्रहण किया जाता है, और स्ट्रिकनीन ब्रूसिन की तुलना में अधिक विषाक्त होता है। रासायनिक संश्लेषण में, इसका उपयोग स्टीरियोस्पेसिफिक रासायनिक संश्लेषण के लिए एक उपकरण के रूप में किया जा सकता है।

ब्रूसिन का नाम Brucea वंश से लिया गया है, जिसका नाम जेम्स ब्रूस के नाम पर रखा गया था, जो इथियोपिया से Brucea antidysenterica लेकर आए थे।

इतिहास

ब्रूसिन की खोज 1819 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ पेलेटियर और फ्रांसीसी फार्मासिस्ट कैवेंटौ ने Strychnos nux-vomica पेड़ की छाल में की थी।[1] हालांकि इसकी रासायनिक संरचना का पता बहुत बाद में चला, लेकिन 1884 में यह निर्धारित किया गया कि यह स्ट्रिकनीन से निकटता से संबंधित है, जब रसायनज्ञ हैंसेन ने स्ट्रिकनीन और ब्रूसिन दोनों को एक ही अणु में परिवर्तित कर दिया।[2]

पहचान

ब्रूसिन का पता लिक्विड क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग करके लगाया जा सकता है और इसकी मात्रा निर्धारित की जा सकती है।[3] ऐतिहासिक रूप से, ब्रूसिन को क्रोमिक एसिड के प्रति इसकी प्रतिक्रियाशीलता द्वारा स्ट्रिकनीन से अलग किया जाता था।[4]

अनुप्रयोग

रासायनिक अनुप्रयोग

चूंकि ब्रूसिन एक बड़ा कायरल (chiral) अणु है, इसलिए इसका उपयोग कायरल रिज़ॉल्यूशन (chiral resolution) में किया गया है। फिशर ने पहली बार 1899 में एक रिज़ॉल्विंग एजेंट के रूप में इसके उपयोग की सूचना दी थी, और यह 1904 में मार्क्वाल्ड द्वारा एनैन्टीओसेलेक्टिव संश्लेषण में एनैन्टीओमेरिक संवर्धन के परिणामस्वरूप प्रतिक्रिया में ऑर्गनोकैटेलिस्ट के रूप में उपयोग किया जाने वाला पहला प्राकृतिक उत्पाद था।[5] इसके ब्रोमाइड नमक का उपयोग HPLC में स्टेशनरी चरण के रूप में किया गया है ताकि दो आयनिक एनैन्टीओमर में से एक को चुनिंदा रूप से बांधा जा सके।[6] ब्रूसिन का उपयोग एसीटोन में फ्रैक्शनल क्रिस्टलीकरण के लिए भी किया गया है ताकि डाइहाइड्रॉक्सी फैटी एसिड को अलग किया जा सके,[7] साथ ही डाईएरीलकार्बिनोल के लिए भी।[8] यदि ब्रूसिन और पोटेशियम नाइट्रेट के मिश्रण में फॉर्मिक एसिड मिलाया जाता है, तो इसका रंग तुरंत लाल हो जाता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग नाइट्रेट के प्रत्यक्ष वर्णमिति (colorimetric) पता लगाने के लिए किया गया है।[9]

चिकित्सा अनुप्रयोग

हालांकि ब्रूसिन ने हेपेटोसेलुलर कार्सिनोमा[10] और स्तन कैंसर[11] दोनों पर अच्छे एंटी-ट्यूमर प्रभाव दिखाए हैं, लेकिन इसकी संकीर्ण चिकित्सीय विंडो (therapeutic window) ने कैंसर के उपचार के रूप में इसके उपयोग को सीमित कर दिया है।

ब्रूसिन का उपयोग पारंपरिक चीनी चिकित्सा में सूजन-रोधी और दर्द निवारक एजेंट के रूप में भी किया जाता है,[12] साथ ही कुछ आयुर्वेद और होम्योपैथी दवाओं में भी।[13]

अल्कोहल विकृतिकारी (Denaturant)

ब्रूसिन उन कई रसायनों में से एक है जिनका उपयोग अल्कोहल को मानव उपभोग के लिए अनुपयुक्त बनाने के लिए विकृतिकारी के रूप में किया जाता है।[14]

सांस्कृतिक संदर्भ

ब्रूसिन के सबसे प्रसिद्ध सांस्कृतिक संदर्भों में से एक फ्रांसीसी लेखक अलेक्जेंडर डुमास के उपन्यास द काउंट ऑफ मोंटे क्रिस्टो में आता है। मिथ्रिडेटिज्म (mithridatism) की चर्चा में, मोंटे क्रिस्टो कहते हैं:

ब्रूसिन का उल्लेख 1972 की फिल्म द मैकेनिक में भी किया गया है, जिसमें हिटमैन स्टीव मैककेना अपने गुरु, वृद्ध हिटमैन आर्थर बिशप को धोखा देता है, और ब्रूसिन के साथ मिलाई गई वाइन का एक जश्न का गिलास इस्तेमाल करता है, जिससे बिशप की दिल का दौरा पड़ने से मौत हो जाती है।[15]

ऐसी कल्पनाएं उन गुणों के विपरीत हैं जो ब्रूसिन को एक विकृतिकारी के रूप में उपयोगी और एक गुप्त जहर के रूप में बेकार बनाती हैं। हालांकि यह स्ट्रिकनीन की तुलना में केवल आठवां हिस्सा ही विषाक्त है, लेकिन इसकी कड़वाहट की सीमा 69% अधिक तनुकरण पर होती है। ब्रूसिन से भरा एक पेय, जो घातक सांद्रता से बहुत नीचे ही अत्यधिक कड़वा होता है, पीड़ित को पहली घूंट पर ही उल्टी करने पर मजबूर कर देगा।

सुरक्षा

ब्रूसिन नशा बहुत कम होता है, क्योंकि इसे आमतौर पर स्ट्रिकनीन के साथ ही ग्रहण किया जाता है। ब्रूसिन के नशे के लक्षणों में मांसपेशियों में ऐंठन, दौरे, रैबडोमायोलिसिस (rhabdomyolysis), और तीव्र गुर्दे की चोट शामिल हैं। ब्रूसिन की क्रिया का तंत्र स्ट्रिकनीन के समान है। यह ग्लाइसिन रिसेप्टर पर एक प्रतिपक्षी (antagonist) के रूप में कार्य करता है और निरोधात्मक न्यूरॉन्स को पंगु बना देता है।

वयस्कों में ब्रूसिन की संभावित घातक खुराक 1 ग्राम है।[16] अन्य जानवरों में, LD50 काफी भिन्न होती है।

जानवर प्रवेश का मार्ग LD50[17]
चूहा सबक्यूटिनियस इंजेक्शन 60 mg/kg
चूहा इंट्रापेरिटोनियल इंजेक्शन 91 mg/kg
खरगोश मौखिक प्रशासन 4 mg/kg
ब्रूसिन की क्रिया का तंत्र
ब्रूसिन की क्रिया का तंत्र

संदर्भ

  1. ↑ (1869). Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations: Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist.. W. Wood.
  2. ↑ (2007). "Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine". 225. CRC Press.
  3. ↑ (2011). "Fatal Intoxication Due to Brucine". Journal of Analytical Toxicology. 35 (4) 248–253. doi:10.1093/anatox/35.4.248.
  4. ↑ (1975). Encyclopedia of the alkaloids. 214. Plenum Press. ISBN 9780306308451.
  5. ↑ (1993). Asymmetric synthesis of natural products. 17, 28–29. J. Wiley.
  6. ↑ (2002). "Quaternized brucine as a novel chiral selector". Tetrahedron: Asymmetry. 13 (23) 2567–2570. doi:10.1016/s0957-4166(02)00715-2.
  7. ↑ (1998). "Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (10) 1461–1463. doi:10.1007/s11746-998-0202-9.
  8. ↑ (1991). "A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols". Tetrahedron: Asymmetry. 2 (9) 873–874. doi:10.1016/s0957-4166(00)82198-9.
  9. ↑ Baker, Aaron Sidney. (1967-05-01). Colorimetric determination of nitrate in soil and plant extracts with brucine. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 15 (5) 802–806. doi:10.1021/jf60153a004.
  10. ↑ (2012). "Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma". International Journal of Nanomedicine. 7 369–379. doi:10.2147/IJN.S27226.
  11. ↑ (2014). Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells. International Journal of Drug Delivery. 6.
  12. ↑ (2003). "Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 376 (2) 210–213. doi:10.1007/s00216-003-1852-y.
  13. ↑ (2008). "TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs". Chromatographia. 67 (7–8) 607–613. doi:10.1365/s10337-008-0556-z.
  14. ↑ (30 August 2016). List of denaturants authorized for denatured spirits. www.law.cornell.edu.
  15. ↑ Synopsis for The Mechanic. IMDb.
  16. ↑ (1984). "Clinical Toxicology of Commercial Products". Williams & Wilkins.
  17. ↑ Brucine. Toxnet.

बाहरी कड़ियाँ

Brucine

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Brucine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Brucine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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