डाइमेडोन

From LTRC
Cyclomethone,
5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione,
Dimethyldihydroresorcinol,
Methone
Other names Cyclomethone,
5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione,
Dimethyldihydroresorcinol,
Methone
Pin 5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione
Identifiers
ChemSpider 29091
CAS Number 126-81-8
UNII B2B5DSX2FC
PubChem CID 31358
SMILES O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
Properties
Formula C8H12O2
Appearance White solid
Melting point 147 to 150 °C

डाइमेडोन (Dimedone) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र (CH3)2C(CH2)2(CO)2(CH2) है। एक चक्रीय डाइकीटोन (diketone) के रूप में वर्गीकृत, यह 1,3-साइक्लोहेक्सेनडायोन (1,3-cyclohexanedione) का एक व्युत्पन्न है। यह एक सफेद ठोस है जो पानी के साथ-साथ इथेनॉल और मेथनॉल में घुलनशील है। कभी इसका उपयोग एल्डिहाइड प्रकार्यात्मक समूह (functional group) के परीक्षण के लिए एक अभिकर्मक के रूप में किया जाता था। डाइमेडोन के व्युत्पन्न और 1,3-साइक्लोहेक्सेनडायोन के व्युत्पन्न का उपयोग जैविक नमूनों में सल्फेनिक एसिड (Sulfenic acid) के चयनात्मक पता लगाने के लिए अभिकर्मकों के रूप में किया जाता है।[1]

संश्लेषण

डाइमेडोन को मेसिटिल ऑक्साइड (mesityl oxide) और डाइएथिल मैलोनेट (diethyl malonate) से माइकल योगज अभिक्रिया (Michael addition reaction) के माध्यम से तैयार किया जाता है।[2][3]

रासायनिक गुण

चलावयवता (Tautomerism)

डाइमेडोन विलयन में अपने चलावयव (tautomer) के साथ संतुलन में रहता है — क्लोरोफॉर्म में 2:1 की कीटो से एनोल अनुपात में।[4]

डाइमेडोन के चलावयवी संतुलन का आरेख

क्रिस्टलीय डाइमेडोन में एनोल रूप में अणुओं की श्रृंखलाएं होती हैं, जो हाइड्रोजन बंध द्वारा जुड़ी होती हैं:[5]

हाइड्रोजन-बंधित डाइमेडोन श्रृंखला का बॉल-एंड-स्टिक मॉडल, जैसा कि क्रिस्टल संरचना में पाया जाता है

एल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया

डाइमेडोन एल्डिहाइड के साथ अभिक्रिया करके क्रिस्टलीय व्युत्पन्न देता है, जिनके गलनांक का उपयोग एल्डिहाइड के बीच अंतर करने के लिए किया जा सकता है।[6]

फॉर्मेल्डिहाइड के साथ डाइमेडोन की अभिक्रिया

संदर्भ

  1. ↑ Klomsiri, Chananat; Nelson, Kimberly J.; Bechtold, Erika; Soito, Laura; Johnson, Lynnette C.; Lowther, W. Todd; Ryu, Seong-Eon; King, S. Bruce; Furdui, Cristina M.. (2010). Use of dimedone-based chemical probes for sulfenic acid detection evaluation of conditions affecting probe incorporation into redox-sensitive proteins. Methods in Enzymology. 473 77–94. doi:10.1016/S0076-6879(10)73003-2.
  2. ↑ R. L. Shriner and H. R. Todd. (1935). 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione. Organic Syntheses. 15 14. doi:10.15227/orgsyn.015.0014.
  3. ↑ Dimedone synthesis. ChemTube3D.
  4. ↑ Clayden, p. 530.
  5. ↑ M. Bolte and M. Scholtyssik. (October 1997). "Dimedone at 133K". Acta Crystallogr. C. 53 (10) IUC9700013. doi:10.1107/S0108270197099423.
  6. ↑ (1946). Methone Derivatives of Aldehydes. The Journal of Organic Chemistry. 11 (1) 95–99. doi:10.1021/jo01171a014.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Dimedone" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Dimedone यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।