एपिजिनिन

From LTRC
एपिजिनिन
IUPAC name 4′,5,7-Trihydroxyflavone
Other names Apigenine; Chamomile; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natural Yellow 1
Identifiers
Iuphar ligand 4136
ChemSpider 4444100
Ec number 208-292-3
KEGG C01477
ChEMBL 28
CAS Number 520-36-5
UNII 7V515PI7F6
ChEBI 18388
Drugbank DB07352
SMILES O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
PubChem CID 5280443
Properties
Formula C15H10O5
Appearance पीला क्रिस्टलीय ठोस
Lambdamax 267, 296sh, 336 nm मेथनॉल में[1]
Melting point 345 से 350 °C

एपिजिनिन (4′,5,7-ट्राइहाइड्रॉक्सीफ्लेवोन), जो कई पौधों में पाया जाता है, एक फ्लेवोन यौगिक है जो कई प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ग्लाइकोसाइड्स का एग्लाइकोन है। यह एक पीला क्रिस्टलीय ठोस है जिसका उपयोग ऊन को रंगने के लिए किया जाता रहा है।

एपिजिनिन अजमोद (parsley), अजवाइन (celery), सेलेरिएक (celeriac), और कैमोमाइल के फूलों में प्रचुर मात्रा में होता है। यह कई फलों और सब्जियों में पाया जाता है, जिसमें सूखे और ताजे अजमोद में इसकी सांद्रता सबसे अधिक होती है।

प्रकृति में स्रोत

एपिजिनिन कई फलों और सब्जियों में पाया जाता है, लेकिन अजमोद, अजवाइन, सेलेरिएक, और कैमोमाइल चाय इसके सबसे सामान्य स्रोत हैं। एपिजिनिन विशेष रूप से कैमोमाइल पौधों के फूलों में प्रचुर मात्रा में होता है, जो कुल फ्लेवोनोइड्स का 68% हिस्सा बनाता है।[2] सूखे अजमोद में प्रति ग्राम लगभग 45 मिलीग्राम एपिजिनिन हो सकता है। ताजे अजमोद में एपिजिनिन की मात्रा कथित तौर पर 100 ग्राम में 215 मिलीग्राम होती है, जो किसी भी अन्य खाद्य स्रोत की तुलना में बहुत अधिक है।[3]

औषध विज्ञान

इन विट्रो (प्रयोगशाला में), एपिजिनिन GABAA रिसेप्टर्स पर बेंजोडायजेपाइन साइट से प्रतिस्पर्धी रूप से जुड़ता है।[4] इस बात को लेकर परस्पर विरोधी निष्कर्ष मौजूद हैं कि एपिजिनिन इस साइट के साथ कैसे परस्पर क्रिया करता है।[5][6]

जैवसंश्लेषण

एपिजिनिन जैवसंश्लेषणात्मक रूप से सामान्य फेनिलप्रोपेनोइड मार्ग और फ्लेवोन संश्लेषण मार्ग से प्राप्त होता है।[7] फेनिलप्रोपेनोइड मार्ग सुगंधित अमीनो एसिड एल-फेनिलएलनिन या एल-टायरोसिन से शुरू होता है, जो दोनों शिकिमेट मार्ग के उत्पाद हैं।[8] जब एल-फेनिलएलनिन से शुरुआत होती है, तो पहले अमीनो एसिड को फेनिलएलनिन अमोनिया-लायस द्वारा गैर-ऑक्सीडेटिव रूप से डीमिनेट करके सिनामेट बनाया जाता है, जिसके बाद सिनामेट 4-हाइड्रॉक्सिलेज द्वारा पैरा स्थिति पर ऑक्सीकरण करके पी-कौमारेट का उत्पादन किया जाता है। चूंकि एल-टायरोसिन पहले से ही पैरा स्थिति पर ऑक्सीकृत होता है, इसलिए यह इस ऑक्सीकरण को छोड़ देता है और पी-कौमारेट तक पहुंचने के लिए केवल टायरोसिन अमोनिया-लायस द्वारा डीमिनेट किया जाता है।[9] सामान्य फेनिलप्रोपेनोइड मार्ग को पूरा करने के लिए, 4-कौमारेट-CoA लिगेज पी-कौमारेट के कार्बोक्सी समूह पर कोएंजाइम ए को प्रतिस्थापित करता है। फ्लेवोन संश्लेषण मार्ग में प्रवेश करते हुए, टाइप III पॉलीकेटाइड सिंथेज एंजाइम चालकोन सिंथेज पी-कौमारेल-CoA को चालकोन में बदलने के लिए मैलोनिल-CoA के तीन समकक्षों के लगातार संघनन और उसके बाद एरोमैटाइजेशन का उपयोग करता है।[10] चालकोन आइसोमरेज फिर उत्पाद को आइसोमेराइज़ करता है ताकि पाइरोन रिंग को बंद करके नारिंगेनिन बनाया जा सके। अंत में, एक फ्लेवानोन सिंथेज एंजाइम नारिंगेनिन को एपिजिनिन में ऑक्सीकृत करता है।[11] फ्लेवोन सिंथेज (FNS) के दो प्रकारों का वर्णन किया गया है; FNS I, एक घुलनशील एंजाइम जो कोफ़ैक्टर्स के रूप में 2-ऑक्सोग्लूटारेट, Fe2+, और एस्कॉर्बेट का उपयोग करता है और FNS II, एक झिल्ली-बद्ध, NADPH पर निर्भर साइटोक्रोम p450 मोनोऑक्सीजनेज।[12]

ग्लाइकोसाइड्स

एपिजिनिन और शर्करा के संयोजन से बनने वाले प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले ग्लाइकोसाइड्स में शामिल हैं:[13][14]

आहार में

कुछ खाद्य पदार्थों में एपिजिनिन की अपेक्षाकृत उच्च मात्रा होती है:[16]

उत्पाद एपिजिनिन
(मिलीग्राम प्रति 100 ग्राम)
अजमोद, सूखा 4503.5
अजमोद, ताजा 215.5
अजवाइन, हरा 19.1
रूटबगा, कच्चा 4

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ The Systematic Identification of Flavonoids. Mabry et al, 1970, page 81
  2. ↑ (August 2015). "Curcumin and Apigenin – novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease". Neural Regeneration Research. 10 (8) 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686.
  3. ↑ (November 2015). Flavonoids. Linus Pauling Institute, Oregon State University.
  4. ↑ (June 1995). "Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects". Planta Medica. 61 (3) 213–216. doi:10.1055/s-2006-958058.
  5. ↑ (1999-10-21). "Structure-activity relationships and molecular modeling analysis of flavonoids binding to the benzodiazepine site of the rat brain GABA(A) receptor complex". Journal of Medicinal Chemistry. 42 (21) 4343–4350. doi:10.1021/jm991010h.
  6. ↑ (2000-06-01). "Pharmacological profile of apigenin, a flavonoid isolated from Matricaria chamomilla". Biochemical Pharmacology. 59 (11) 1387–1394. doi:10.1016/s0006-2952(00)00264-1.
  7. ↑ Forkmann, G.. (January 1991). "Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering". Plant Breeding. 106 (1) 1–26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x.
  8. ↑ (January 1995). "The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism". Plant Physiology. 107 (1) 7–12. doi:10.1104/pp.107.1.7.
  9. ↑ (September 2015). "Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli". Journal of Microbiology and Biotechnology. 25 (9) 1442–8. doi:10.4014/jmb.1503.03011.
  10. ↑ (February 2003). "The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases". Natural Product Reports. 20 (1) 79–110. doi:10.1039/b100917f.
  11. ↑ (September 2001). "Cloning of parsley flavone synthase I". Phytochemistry. 58 (1) 43–6. doi:10.1016/S0031-9422(01)00191-1.
  12. ↑ (December 2005). "Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Applied and Environmental Microbiology. 71 (12) 8241–8. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005.
  13. ↑ (October 2007). "Biotechnology of flavonoids and other phenylpropanoid-derived natural products. Part I: Chemical diversity, impacts on plant biology and human health". Biotechnology Journal. 2 (10) 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084.
  14. ↑ (2023). "Handbook of Food Bioactive Ingredients". 111–158. ISBN 978-3-031-28108-2. doi:10.1007/978-3-031-28109-9_4.
  15. ↑ (2006). Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans. Annals of Nutrition & Metabolism. 50 (3) 167–72. doi:10.1159/000090736.
  16. ↑ USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011)

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Apigenin" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Apigenin यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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