एनोनाइन (Anonaine)

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एनोनाइन (अंग्रेज़ी: Anonaine) मैगनोलिएसी (Magnoliaceae) और एनोनेसी (Annonaceae) पौधों के परिवारों की कई प्रजातियों से प्राप्त किया जाने वाला एक रासायनिक यौगिक है। इसमें एंटीमलेरियल, जीवाणुरोधी (एंटीबैक्टीरियल), एंटीफंगल, एंटीऑक्सीडेंट, कैंसर-रोधी, अवसाद-रोधी (एंटीडिप्रेसेंट) और वासोडिलेटर (रक्त वाहिकाओं को फैलाने वाली) गतिविधियां पाई जाती हैं।[1] एनोनाइन मानव सर्वाइकल कैंसर (HeLa) कोशिकाओं में एपोप्टोसिस (कोशिका मृत्यु) को प्रेरित करता है, डीएनए को नुकसान पहुँचाता है, और बैक्स (Bax) तथा कैस्पेज़-निर्भर मार्गों के माध्यम से मानव फेफड़ों के कैंसर h1299 कोशिकाओं के विकास और प्रवास को रोकता है।[1]

उपलब्धता

एनोनाइन एक एपोरफिन आइसोक्विनोलिन एल्कलॉइड (aporphine isoquinoline alkaloid) है, जो मुख्य रूप से मैगनोलिया ओबोवाटा (Magnolia obovata) नामक पौधे की प्रजाति से प्राप्त होता है।[2] एनोनाइन गंभीर डोपामाइन-अपटेक निरोधात्मक गुणों को भी प्रदर्शित करता है, जो इसकी संभावित एंटी-डिप्रेसेंट (अवसाद-रोधी) क्षमता को दर्शाता है।[3][4]

एनोनाइन युक्त पौधे

वे पौधे जिनमें एनोनाइन पाया जाता है और जिनके औषधीय प्रभाव महत्वपूर्ण हैं:[5]

  • एनोना चेरिमोला (Annona cherimola) के ऊपरी भाग
  • एनोना साल्ज़मनी (Annona salzmannii) की छाल
  • मिशेलिया चंपाका (Michelia champaca)
  • लिरिओडेंड्रोन ट्यूलिपिफेरा (Liriodendron tulipifera)
  • मिशेलिया अल्बा (Michelia alba) के पत्ते
  • मैगनोलिया ग्रैंडिफ्लोरा (Magnolia grandiflora)
  • स्टेफेनिया युन्नानेंसिस (Stephania yunnanensis)
  • ग्वाटेरिया हिस्पिडा (Guatteria hispida) की छाल
  • फिसिस्टिग्मा लैटिफोलियम (Fissistigma latifolium)
  • पॉलीएल्थिया लोंगिफोलिया (Polyalthia longifolia) (अशोक वृक्ष)
  • रोलिनिया लेप्टोपेटाला (Rollinia leptopetala)
  • एनोना मुरिकाटा (Annona muricata) का फल
  • एनोना स्क्वामोसा (Annona squamosa) (सीताफल)
  • आर्टाबोट्रिस मैंगयी (Artabotrys maingayi)
  • चैमनथेरा डिपेंडेंस (Chamanthera dependens)
  • निलंबो लुटिया (Nelumbo lutea)

संश्लेषण

एनोनाइन, कार्बनिक यौगिकों के उस वर्ग से संबंधित है जिसे एपोरफिन्स (aporphines) कहा जाता है। ये क्विनोलिन एल्कलॉइड हैं जिनमें डिबेंज़ो[डी,जी]क्विनोलिन (dibenzo[d,g]quinoline) रिंग सिस्टम या डिहाइड्रोजनेटेड व्युत्पन्न होता है। एनोनाइन अपने pKa मान के आधार पर एक बहुत ही मजबूत क्षारीय यौगिक है।

यह एक बायोएक्टिव बेंज़िलिसोक्विनोलिन एल्कलॉइड है जो मैगनोलिएसी और एनोनेसी पौधे परिवारों में मौजूद होता है। इसे पहली बार एनोना रेटिकुलाटा (Annona reticulata) नामक पौधे से निकाला गया था (जिसे आम तौर पर एनोना या रामफल कहा जाता है), इसीलिए इस एल्कलॉइड का नाम 'एनोनाइन' रखा गया है।[6]

प्रयोगशाला में एनोनाइन का संश्लेषण β-3,4-मेथिलेंडियोक्सी-फेनिलथाइलामाइन और ओ-नाइट्रोफेनिल एसिटाइल क्लोराइड के संघनन से प्राप्त एमाइड से किया गया है। इस एमाइड को डायहाइड्रोइसोक्विनोलिन में चक्रीयकृत किया जाता है, जिसके हाइड्रोआयोडाइड को कम किया जाता है और शॉर्न (Pschorr) रिंग क्लोजर प्रतिक्रिया के माध्यम से डीएल-एनोनाइन (dl-anonaine) में बदल दिया जाता है।[7]

भौतिक गुण

गुण मान
रासायनिक सूत्र Template:Chem2[8]
आणविक भार 265.31 ग्राम/मोल[8]
गलनांक (Melting Point) 122-123°C[8]
क्वथनांक (Boiling Point) 444.7±34.0 °C (अनुमानित)[8]
घनत्व (Density) 1.294 ±0.06 ग्राम/सेमी3[9]
फ्लैश पॉइंट 177.1ºC [9]
वाष्प दबाव 25°C पर 0.0±1.1 मिमी/पारा (Hg)[10]
वाष्पीकरण की एन्थैल्पी 70.3 ± 3.0 किलोजूल/मोल[10]
अपवर्तनांक (Refractive Index) 1.656[10]

आमतौर पर यह ठोस अवस्था में पाउडर के रूप में होता है। इसे -20°C (माइनस 20 डिग्री सेल्सियस) के तापमान पर संग्रहीत किया जाता है, जहाँ इसका जीवनकाल (shelf life) 3 वर्ष तक होता है।[11] यह डाइमिथाइल सल्फॉक्साइड (DMSO), क्लोरोफॉर्म, डाइक्लोरोमीथेन, एथिल एसीटेट और एसीटोन आदि में घुलनशील है।[12]

औषधीय प्रभाव

एनोनाइन एल्कलॉइड के प्रमुख औषधीय गुण निम्नलिखित हैं:[5]

  • एंटीऑक्सीडेंट (Antioxidant) क्रिया
  • अवसाद-रोधी (Antidepressant) क्षमता
  • कैंसर-रोधी (Anticancer) क्रिया
  • वासोरेलैक्सेंट (रक्त वाहिकाओं को आराम देने वाली) क्रिया
  • एंटीप्लास्मोडियल (मलेरिया परजीवी के खिलाफ) क्रिया
  • जीवाणुरोधी (Antibacterial) क्रिया
  • एंटीफंगल (कवक-रोधी) क्रिया

विभिन्न अध्ययनों से सिद्ध हुआ है कि (-)-एनोनाइन विभिन्न कैंसर कोशिका रेखाओं (cancer cell lines) में कैंसर-रोधी क्रिया और साइटोटोक्सिक (कोशिकाओं के लिए विषाक्त) प्रभाव रखता है।[13][14][15][16] इसके अलावा, एनोनाइन एक एंटीपैरासिटिक (परजीवी-रोधी) एजेंट है। यह ग्लूटाथियोन एस-ट्रांसफरेज़ (GST) एंजाइम का अवरोधक भी है।[17]

इन्हें भी देखें

संदर्भ

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श्रेणी:रासायनिक यौगिक श्रेणी:कार्बनिक यौगिक श्रेणी:पादप रसायन श्रेणी:औषधियाँ श्रेणी:SciWiki Chemistry

  1. ↑ 1.0 1.1 Template:Citeweb
  2. ↑ Martinez, L.A.; Rios, J.L.; Paya, M.; Alcaraz, M.J. Inhibition of nonenzymic lipid peroxidation by benzylisoquinoline alkaloids. Free Rad. Biol. Med. 1992, 12, 287–292
  3. ↑ Protais, P.; Arbaoui, J.; Bakkali, E.H.; Bermejo, A.; Cortes, D. Effects of various isoquinoline alkaloids on in vitro 3H-dopamine uptake by rat striatal synaptosomes. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1475–1484.
  4. ↑ Template:Citeweb
  5. ↑ 5.0 5.1 Template:Citeweb
  6. ↑ Template:Citeweb
  7. ↑ Template:Citeweb
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 8.3 Template:Citeweb
  9. ↑ 9.0 9.1 Template:Citeweb
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 Template:Citeweb
  11. ↑ Template:CitewebTemplate:Dead link
  12. ↑ Template:Citeweb
  13. ↑ Chen B.H., Chang H.W., Huang H.M., Chong I.W., Chen J.S., Chen C.Y., Wang H.M. (−)-Anonaine induces DNA damage and inhibits growth and migration of human lung carcinoma h1299 cells. J. Agric. Food Chem. 2011;59:2284–2290. doi: 10.1021/jf103488
  14. ↑ Mohamed S.M., Hassan E.M., Ibrahim N.A. Cytotoxic and antiviral activities of aporphine alkaloids of Magnolia grandiflora L. Nat. Prod. Res. 2010;24:1395–1402. doi: 10.1080/14786410902906959.
  15. ↑ Chen C.Y., Liu T.Z., Tseng W.C., Lu F.J., Hung R.P., Chen C.H., Chen C.H. (−)-Anonaine induces apoptosis through Bax- and caspase-dependent pathways in human cervical cancer (HeLa) cells. Food Chem. Toxicol. 2008;46:2694–2702. doi: 10.1016/j.fct.2008.04.024.
  16. ↑ Template:Citeweb
  17. ↑ Template:Citeweb
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