एथिल कार्बामेट

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कार्बामिक एसिड एथिल एस्टर, यूरेथेन, एथिलयूरेथेन
Other names कार्बामिक एसिड एथिल एस्टर, यूरेथेन, एथिलयूरेथेन
Pin एथिल कार्बामेट
Identifiers
CAS Number 51-79-6
PubChem CID 5641
ChemSpider 5439
UNII 3IN71E75Z5
EC Number 200-123-1
UN number 2811
Drugbank DB04827
KEGG C01537
ChEBI 17967
ChEMBL 462547
RTECS number FA8400000
SMILES CCOC(N)=O
Properties
Formula C3H7NO2
Appearance सफेद क्रिस्टल
Density 1.056 g cm−3
Solubility in water 0.480 g cm−3 (15 °C पर)
Logp −0.190(4)
Vapor pressure 1.3 kPa (78 °C पर)
Acidity (pKa) 13.58
Dipole moment 2.59 D[1][2]
Melting point 46 से 50 °C
Boiling point 182 से 185 °C
Hazards
Main hazards निगलने पर हानिकारक
कैंसर का कारण बन सकता है
Ghspictograms 08
Ghssignalword खतरा
Hphrases 350
Pphrases P308+P313
Nfpa-h 1
Nfpa-f 2
Nfpa-r 0
Flash point 92 °C
Related
Related compounds मिथाइल कार्बामेट
प्रोपिल कार्बामेट

एथिल कार्बामेट (जिसे यूरेथेन भी कहा जाता है) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र CH3CH2OC(O)NH2 है। यह कार्बामिक एसिड का एक एस्टर है और एक सफेद ठोस पदार्थ है। अपने नाम के बावजूद, यह पॉलीयुरेथेन का घटक नहीं है। चूंकि यह एक कार्सिनोजेन (कैंसरकारी) है, इसलिए इसका उपयोग बहुत कम किया जाता है, लेकिन यह कई प्रकार के किण्वित खाद्य पदार्थों और पेय पदार्थों में कम मात्रा में प्राकृतिक रूप से बनता है।

संश्लेषण

इसका उत्पादन औद्योगिक रूप से यूरिया और एथिल अल्कोहल को गर्म करके किया जाता है।[3] यह एथिल क्लोरोफॉर्मेट पर अमोनिया की क्रिया द्वारा भी उत्पन्न होता है।[4]

एथिल कार्बामेट का संश्लेषण
एथिल कार्बामेट का संश्लेषण

उपयोग

बायोमेडिकल अनुप्रयोग

एथिल कार्बामेट का उपयोग मूल रूप से एक एंटीनोप्लास्टिक एजेंट, सम्मोहक (हिप्नोटिक), स्क्लेरोज़िंग एजेंट, सल्फोनामाइड थेरेपी के सहायक और सामयिक जीवाणुनाशक के रूप में किया जाता था।[5] 1943 में इसे कार्सिनोजेनिक (कैंसरकारी) पाया गया[6] और 1966 में प्रकाशित एक अध्ययन के अनुसार, मल्टीपल मायलोमा के इलाज में इसे काफी हद तक अप्रभावी पाया गया।[7] इसे 1963 में अमेरिका, यूके और कनाडा में बाजार से हटा दिया गया था[8] और 1974 में IARC द्वारा इसे 2B कार्सिनोजेन के रूप में वर्गीकृत किया गया था।[9]

हालाँकि, जापान में ऑपरेशन के बाद के दर्द के लिए उपयोग किए जाने वाले जल-अघुलनशील एनाल्जेसिक को घोलने के लिए पानी में सह-विलायक (co-solvent) के रूप में इसका उपयोग, उन खुराकों पर जो चूहों में कैंसरकारी स्तर के अनुमानित थे, 1975 तक जारी रहा।[10] मिलर ने सुझाव दिया है कि यह "रिकॉर्ड पर मौजूद शुद्ध कार्सिनोजेन की सबसे बड़ी खुराक के संपर्क में आने वाले मनुष्यों की सबसे बड़ी संख्या (लाखों)" हो सकती है और उन्होंने जापानी कैंसर दरों पर इसके प्रभावों को निर्धारित करने के लिए अध्ययन किए जाने का आह्वान किया।[11]

एथिल कार्बामेट का उपयोग अभी भी पशु प्रयोगों में एनेस्थेटिक (निश्चेतक) के रूप में किया जाता है, जिसमें हर साल एथिल कार्बामेट का उपयोग करने वाले 100 से अधिक पशु अध्ययन प्रकाशित होते हैं।[12][13] एथिल कार्बामेट का उपयोग करने का एक लाभ यह है कि इसकी क्रिया की अवधि बहुत लंबी होती है, जिसमें कुछ वयस्क चूहे दवा के प्रशासन के 24 घंटे बाद तक एनेस्थेटाइज्ड रहते हैं।[14] यह कॉर्टेक्स में न्यूरोनल गतिविधि को आइसोफ्लुरेन की तरह दबाता भी नहीं है।[15]

अन्य उपयोग

एथिल कार्बामेट मुख्य रूप से अमीनो रेजिन की तैयारी में एक मध्यवर्ती था, जिसका उपयोग "वॉश-एंड-वियर" कपड़े बनाने के लिए स्थायी-प्रेस कपड़ा उपचार के लिए क्रॉसलिंकिंग एजेंट के रूप में किया जाता था। अन्य उपयोगों में कीटनाशकों, सौंदर्य प्रसाधनों और फार्मास्यूटिकल्स के निर्माण में विलायक या मध्यवर्ती के रूप में शामिल था।[16]

पेय पदार्थों और भोजन में उपस्थिति

मादक पेय पदार्थों में एथिल कार्बामेट की व्यापक उपस्थिति की खोज 1980 के दशक के मध्य में हुई थी। इस मुद्दे के बारे में सार्वजनिक जागरूकता बढ़ाने के लिए, यू.एस. सेंटर फॉर साइंस इन द पब्लिक इंटरेस्ट ने 1987 में Tainted Booze: The Consumer's Guide to Urethane in Alcoholic Beverages प्रकाशित किया। अध्ययनों से पता चला है कि अधिकांश, यदि सभी नहीं, तो खमीर-किण्वित मादक पेय पदार्थों में एथिल कार्बामेट के निशान (15 ppb से 12 ppm) होते हैं।[17] किण्वन के माध्यम से तैयार किए गए अन्य खाद्य पदार्थ और पेय पदार्थ भी एथिल कार्बामेट युक्त होते हैं। उदाहरण के लिए, ब्रेड में 2 ppb पाया गया है;[18] सोया सॉस के कुछ नमूनों में 20 ppb तक पाया गया है।[19] वाइन, साके, बीयर, ब्रांडी, व्हिस्की और अन्य किण्वित मादक पेय पदार्थों में एथिल कार्बामेट और मिथाइल कार्बामेट दोनों की मात्रा पाई गई है।

यह दिखाया गया है कि एथिल कार्बामेट एथेनॉल की यूरिया के साथ प्रतिक्रिया से बनता है:

यह प्रतिक्रिया उच्च तापमान पर बहुत तेजी से होती है, और इसलिए एथिल कार्बामेट की उच्च सांद्रता उन पेय पदार्थों में पाई जाती है जिन्हें प्रसंस्करण के दौरान गर्म किया जाता है, जैसे कि ब्रांडी, व्हिस्की और अन्य आसुत पेय पदार्थ। इसके अतिरिक्त, शिपिंग के दौरान या तैयारी में बॉटलिंग के बाद गर्म करने से एथिल कार्बामेट का स्तर और बढ़ जाएगा।

वाइन में यूरिया खमीर या अन्य जीवों द्वारा आर्जिनिन या सिट्रुलिन के चयापचय से उत्पन्न होता है। यूरिया अपशिष्ट उत्पाद को शुरू में खमीर कोशिका के अंदर चयापचय किया जाता है जब तक कि यह एक निश्चित स्तर तक नहीं बढ़ जाता। उस बिंदु पर, इसे बाहरी रूप से उत्सर्जित किया जाता है जहाँ यह एथिल कार्बामेट बनाने के लिए अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम होता है।

1988 में, संयुक्त राज्य अमेरिका में वाइन और अन्य मादक पेय निर्माताओं ने वाइन में एथिल कार्बामेट के स्तर को 15 ppb (प्रति अरब भाग) से कम और मजबूत मादक पेय पदार्थों में 125 ppb से कम रखने पर सहमति व्यक्त की।[17]

हालाँकि यूरिया को समाप्त नहीं किया जा सकता है, लेकिन अंगूर की लताओं के निषेचन को नियंत्रित करके, उनके गर्मी के संपर्क को कम करके, स्व-क्लोनिंग खमीर[20] और अन्य कार्यों का उपयोग करके इसे कम किया जा सकता है।[21] इसके अलावा, मादक पेय पदार्थों के व्यावसायिक उत्पादन के दौरान एथिल कार्बामेट को कम करने में मदद करने के लिए खमीर के कुछ उपभेदों को विकसित किया गया है।[22]

मादक पेय पदार्थों में एथिल कार्बामेट गठन के लिए एक और महत्वपूर्ण तंत्र अग्रदूत के रूप में साइनाइड से प्रतिक्रिया है, जो साइनोजेनिक पौधों से प्राप्त स्पिरिट में तुलनात्मक रूप से उच्च स्तर का कारण बनता है, जैसे कि रम एग्रीकोल।[23]

खतरे

किसी भी प्रत्यक्ष अध्ययन ने एथिल कार्बामेट को मनुष्यों के लिए तीव्र रूप से विषाक्त या कैंसरकारी नहीं पाया है।[24] हालाँकि, चूहों, मूषक और हैम्स्टर के साथ किए गए अध्ययनों से पता चला है कि एथिल कार्बामेट कैंसर का कारण बनता है जब इसे मौखिक रूप से दिया जाता है, इंजेक्ट किया जाता है, या त्वचा पर लगाया जाता है,[16] और चूहों, मूषक और खरगोशों में सबसे कम घातक खुराक 1.2 g/kg मानी गई थी। जब एथिल कार्बामेट का उपयोग औषधीय रूप से किया जाता था, तो लगभग 50% रोगियों में मतली और उल्टी देखी गई, और लंबे समय तक उपयोग से गैस्ट्रोएंटेरिक रक्तस्राव हुआ।[25] यौगिक में लगभग कोई गंध नहीं होती है और इसका स्वाद ठंडा, खारा और कड़वा होता है।[26]

2007 में, इंटरनेशनल एजेंसी फॉर रिसर्च ऑन कैंसर (IARC) ने एथिल कार्बामेट को ग्रुप 2A कार्सिनोजेन, "संभवतः मनुष्यों के लिए कैंसरकारी" के रूप में उन्नत किया। IARC ने कहा है कि एथिल कार्बामेट को "प्रायोगिक जानवरों में कैंसरजन्यता के पर्याप्त सबूतों के आधार पर मनुष्यों के लिए कैंसरकारी होने का उचित अनुमान लगाया जा सकता है"।[24] 2006 में, कनाडा में ओंटारियो के लिकर कंट्रोल बोर्ड ने एथिल कार्बामेट के अत्यधिक स्तर के कारण शेरी के आयातित मामलों को अस्वीकार कर दिया।[27]

हांगकांग (2009)[28] और कोरिया (2015)[29] में किए गए अध्ययन दैनिक जीवन में एथिल कार्बामेट के संचयी जोखिम की सीमा को रेखांकित करते हैं। पारंपरिक एशियाई आहार में सोया सॉस, किमची, सोयाबीन पेस्ट, ब्रेड, रोल, बन, क्रैकर्स और बीन कर्ड जैसे किण्वित खाद्य पदार्थ, वाइन, साके और प्लम वाइन के साथ, एथिल कार्बामेट के उच्चतम स्तर वाले खाद्य पदार्थ पाए गए।

2005 में, JECFA (खाद्य योजकों पर संयुक्त FAO/WHO विशेषज्ञ समिति) ने एथिल कार्बामेट के जोखिम-मूल्यांकन में निष्कर्ष निकाला कि दैनिक भोजन और मादक पेय पदार्थों से एथिल कार्बामेट का संयुक्त जोखिम चिंता का विषय है, और कुछ मादक पेय पदार्थों में एथिल कार्बामेट को कम करने के लिए शमन उपाय जारी रहने चाहिए।[30] मादक पेय पदार्थों के माध्यम से एथिल कार्बामेट जोखिम पर कई स्वास्थ्य अधिकारियों द्वारा चर्चा की गई है,[31] जबकि सामान्य आहार में संचयी दैनिक जोखिम भी बढ़ती चिंता का विषय है जो अधिक बारीकी से अवलोकन के योग्य है।[31] कोरियाई अध्ययन ने निष्कर्ष निकाला कि "कोरियाई खाद्य पदार्थों में एथिल कार्बामेट के स्तर की बारीकी से निगरानी करना और दैनिक सेवन को कम करने के तरीके खोजना वांछनीय होगा।"[29]

निम्नलिखित अमेरिकी नियामकों ने यूरेथेन का उल्लेख किया है:

  • NESHAP: खतरनाक वायु प्रदूषक (HAP) के रूप में सूचीबद्ध[32]
  • व्यापक पर्यावरणीय प्रतिक्रिया, मुआवजा और देयता अधिनियम: रिपोर्ट करने योग्य मात्रा (RQ) = 100 lb[33]
  • आपातकालीन योजना और सामुदायिक अधिकार-टू-नो अधिनियम, EPA की विषाक्त पदार्थ रिलीज सूची: RCRA रिपोर्टिंग आवश्यकताओं के अधीन एक सूचीबद्ध पदार्थ[34]
  • RCRA सूचीबद्ध खतरनाक अपशिष्ट: पदार्थ - U238[35]

मादक पेय पदार्थों में पता लगाना

EC के विषैले पहलुओं के साथ-साथ वाइन में पाए जाने वाले कम सांद्रता स्तर (μg/L), और पता लगाने में हस्तक्षेप की घटना ने कई शोधकर्ताओं को वाइन में इसे निर्धारित करने के लिए नई विधियां विकसित करने के लिए प्रेरित किया है। कई निष्कर्षण और क्रोमैटोग्राफिक तकनीकों का उपयोग किया गया है, जिसमें सोक्सलेट उपकरण के साथ निरंतर तरल-तरल निष्कर्षण (LLE), 9-ज़ैंथिड्रोल के साथ व्युत्पन्नीकरण और उसके बाद प्रतिदीप्ति पहचान के साथ उच्च-प्रदर्शन तरल क्रोमैटोग्राफी (HPLC) और व्युत्पन्नीकरण के बाद LLE, जिसके बाद मास स्पेक्ट्रोमेट्री पहचान (GC–MS) के साथ गैस क्रोमैटोग्राफी शामिल है। दूसरी ओर, इंटरनेशनल ऑर्गनाइजेशन ऑफ वाइन एंड वाइन (OIV) द्वारा निर्धारित संदर्भ विधि GC–MS परिमाणीकरण से पहले ठोस चरण निष्कर्षण (SPE) का उपयोग करती है। अन्य विधियां भी SPE का उपयोग करती हैं, लेकिन पहचान के लिए मास स्पेक्ट्रोमेट्री (MDGC/MS) के साथ गैस क्रोमैटोग्राफी और टैंडम मास स्पेक्ट्रोमेट्री (LC–MS/MS) के साथ तरल क्रोमैटोग्राफी का उपयोग करती हैं। साहित्य में EC को मापने के लिए पाई जाने वाली अधिकांश कार्यप्रणालियां निष्कर्षण तकनीकों के रूप में LLE और SPE का उपयोग करके गैस क्रोमैटोग्राफी का उपयोग करती हैं। फिर भी, लंबी प्रक्रियाओं और कठिन विश्लेषणों का उपयोग किए बिना EC को निर्धारित करने के लिए नई कार्यप्रणालियां विकसित करने के लिए कई प्रयास किए गए हैं, जो संवेदनशीलता के साथ सटीकता को जोड़ते हैं। इस संबंध में, हेडस्पेस सॉलिड फेज माइक्रोएक्सट्रैक्शन (HS-SPME) ने बहुत अधिक ध्यान आकर्षित किया है और नवीनतम पहचान और परिमाणीकरण तकनीक का उपयोग करके वैकल्पिक कार्यप्रणालियां प्रस्तावित की गई हैं, जैसे कि टैंडम मास स्पेक्ट्रोमेट्री डिटेक्शन (GC–MS/MS) के साथ गैस क्रोमैटोग्राफी और टाइम-ऑफ-फ्लाइट मास स्पेक्ट्रोमेट्री (GC × GC–ToFMS) के साथ टू-डायमेंशनल गैस क्रोमैटोग्राफी।

पैक्ड सॉर्बेंट (MEPS) द्वारा माइक्रोएक्सट्रैक्शन भी संभव है। MEPS/GC–MS कार्यप्रणाली को वाइन में EC को मापने के लिए लागू किया गया है।[36][37]

वाइन में EC को निर्धारित करने के लिए व्युत्पन्न एजेंटों का उपयोग किए बिना, mLLE के बाद LC-MS/MS का उपयोग किया जा सकता है।[38]

संबंधित यौगिक

अन्य कार्बामेट्स में मिथाइल कार्बामेट,[39] ब्यूटाइल कार्बामेट,[40] और फेनिल कार्बामेट (m. p. 149–152 °C) शामिल हैं,[41] जिन्हें संबंधित क्लोरोफॉर्मेट और अमोनिया से भी तैयार किया जा सकता है। ये एस्टर कमरे के तापमान पर सफेद, क्रिस्टलीय ठोस होते हैं। फेनिल कार्बामेट को छोड़कर, वे मध्यम तापमान पर उच्चीकृत (sublime) हो जाते हैं; मिथाइल कार्बामेट कमरे के तापमान पर उच्चीकृत हो जाता है। पहले दो और एथिल कार्बामेट पानी, बेंजीन और ईथर में बहुत घुलनशील हैं।[26][39][40] ये अन्य कार्बामेट्स (मिथाइल, ब्यूटाइल और फेनिल) का उपयोग केवल अनुसंधान उद्देश्यों के लिए कम मात्रा में किया जाता है।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Exner, Otto. (1977). "Double-Bonded Functional Groups: Vol. 1 (1977)". 1–92. John Wiley & Sons, Ltd.. ISBN 978-0-470-77150-1. doi:10.1002/9780470771501.ch1.
  2. ↑ ethyl carbamate. stenutz.eu.
  3. ↑ (2012). "Carbamates and Carbamoyl Chlorides". doi:10.1002/14356007.a05_051.
  4. ↑ The Merck Index, 11th Edition, 9789
  5. ↑ IARC. (1974). Some Anti-Thyroid and Related Substances, Nitrofurans and Industrial Chemicals. 112. ISBN 978-92-832-1207-2.
  6. ↑ Nettleship, A; Henshaw, PS; Meyer, HL. (1943). Induction of Pulmonary Tumors in Mice With Ethyl Carbamate (Urethane). JNCI: Journal of the National Cancer Institute. 4 (3) 309. doi:10.1093/jnci/4.3.309.
  7. ↑ (1966). "A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma". Blood. 27 (3) 328–42. doi:10.1182/blood.V27.3.328.328.
  8. ↑ Urethane. go.drugbank.com.
  9. ↑ Urethane (IARC Summary & Evaluation, Volume 7, 1974). www.inchem.org.
  10. ↑ (October 1975). Urethan (Ethyl Carbamate) as a Cosolvent of Drugs Commonly Used Parenterally in Humans. Nomura Cancer Research. 35 (10) 2895–2899.
  11. ↑ Miller, James A.. (1991). "The Need for Epidemiological Studies of the Medical Exposures of Japanese Patients to the Carcinogen Ethyl Carhamate (Urethane) from 1950 to 1975". Japanese Journal of Cancer Research. 82 (12) 1323–1324. doi:10.1111/j.1349-7006.1991.tb01799.x.
  12. ↑ Virginia Commonwealth University, The Chemical/Biological Safety Section (CBSS) of the Office of Environmental Health and Safety, Working with Urethane संग्रहीत संस्करण, 2006. Accessed May 13, 2006
  13. ↑ (2002). "The anesthetic mechanism of urethane: the effects on neurotransmitter-gated ion channels". Anesthesia & Analgesia. 94 (2) 313–8. doi:10.1213/00000539-200202000-00015.
  14. ↑ (1993). "Anaesthetic effects of chloral hydrate, pentobarbitone and urethane in adult male rats". Laboratory Animals. 27 (3) 258–69. doi:10.1258/002367793780745471.
  15. ↑ (2006). "Evoked response potential markers for anesthetic and behavioral states". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 291 (1) R189–96. doi:10.1152/ajpregu.00409.2005.
  16. ↑ 16.0 16.1 (2016). Fourteenth Report on Carcinogens, Urethane. NTP National Toxicology Program, NIEHS, National Institutes of Health.
  17. ↑ 17.0 17.1 Segal, Marian. (20 June 2006). FDA/CFSAN FDA Consumer: Too Many Drinks Spiked with Urethane (April, 1988). cfsan.fda.gov.
  18. ↑ (1994). "Occurrence of ethyl carbamate (urethane) in US and Canadian breads:measurements by gas chromatography-mass spectrometry". Cereal Chemistry. 71 (2) 207–215.
  19. ↑ (1993). "Determination of ethyl carbamate in soy sauce and its possible precursor". J Agric Food Chem. 41 (3) 352–356. doi:10.1021/jf00027a003.
  20. ↑ (2006). "Metabolic Engineering of Saccharomyces cerevisiae to Minimize the Production of Ethyl Carbamate in Wine". American Journal of Enology and Viticulture. 57 (2) 113–124. doi:10.5344/ajev.2006.57.2.113.
  21. ↑ Butzke, C E & L F Bisson, Ethyl Carbamate Preventative Action Manual संग्रहीत संस्करण, Department of Viticulture & Enology, U. of CA, Davis, CA, for US FDA, 1997 accessed May 13, 2006
  22. ↑ Canada, Environment and Climate Change. (2010-02-15). New substances: risk assessment summary EAU-288 - Canada.ca. www.ec.gc.ca.
  23. ↑ (2010). "Cancer risk assessment of ethyl carbamate in alcoholic beverages". BMC Cancer. 10 266. doi:10.1186/1471-2407-10-266.
  24. ↑ 24.0 24.1 Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to. (2010). Evaluation and Rationale. Alcohol Consumption and Ethyl Carbamate.
  25. ↑ Office of Toxic Substances, Chemical Hazard Information Profile Urethane, CAS No. 51-79-6, U.S. EPA, Washington, D.C., 12 pages, 26 references, 1979, accessed May 13, 2006 at http://toxnet.nlm.nih.gov.
  26. ↑ 26.0 26.1 National Library of Medicine, Hazardous Data Bank, Ethyl Carbamate 2006a, accessed May 13, 2006 at http://toxnet.nlm.nih.gov/.
  27. ↑ (2006-10-31). LCBO recalls sherry for carcinogen risk. CBC News.
  28. ↑ RA39_EC_in_food_e.pdf.
  29. ↑ 29.0 29.1 (2015-09-30). "Determination of Ethyl Carbamate in Alcoholic Beverages and Fermented Foods Sold in Korea". Toxicological Research. 31 (3) 289–297. doi:10.5487/tr.2015.31.3.289.
  30. ↑ www.fao.org.
  31. ↑ 31.0 31.1 WHO | JECFA.
  32. ↑ US EPA, OAR. (2015-12-16). Initial List of Hazardous Air Pollutants with Modifications. www.epa.gov.
  33. ↑ 40 CFR 302.4 -- Hazardous substances and reportable quantities.. www.ecfr.gov.
  34. ↑ 40 CFR Part 372 -- Toxic Chemical Release Reporting: Community Right-to-Know. www.ecfr.gov.
  35. ↑ EPA Hazardous Waste Codes | Environmental Safety, Sustainability and Risk. essr.umd.edu.
  36. ↑ (2014). Rapid and sensitive methodology for determination of ethyl carbamate in fortified wines using microextraction by packed sorbent and gas chromatography with mass spectrometric detection. Analytica Chimica Acta. 811 29–35. doi:10.1016/j.aca.2013.12.018.
  37. ↑ (2009). "Ethyl carbamate in foods and beverages: a review". Environmental Chemistry Letters. 7 (3) 233–247. doi:10.1007/s10311-008-0168-8.
  38. ↑ (2017-08-15). "A Sensitive Method for the Rapid Determination of Underivatized Ethyl Carbamate in Fortified Wine by Liquid Chromatography-Electrospray Tandem Mass Spectrometry". Food Analytical Methods. 11 (2) 327–333. doi:10.1007/s12161-017-1002-3.
  39. ↑ 39.0 39.1 National Library of Medicine, Hazardous Data Bank, Methyl Carbamate 2006b, accessed May 13, 2006 at http://toxnet.nlm.nih.gov
  40. ↑ 40.0 40.1 National Library of Medicine, Hazardous Data Bank, Butyl Carbamate 2006c, accessed May 13, 2006 at http://toxnet.nlm.nih.gov
  41. ↑ Dean, J. A. (editor), Lange's Handbook of Chemistry, 13th Ed., 1985, p. 7-586, #p191.

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Ethyl carbamate" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_carbamate यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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